Universidade do Rio de Janeiro - UNIRIO

Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS

Escola de Ciências Biológicas - ECB

Departamento de Ciências Naturais – DCN

Disciplina de Química Orgânica

Prof.: Edwin Gonzalo Azero Rojas

Curso: Ciências Ambientais

Aluno: Angélica de Oliveira Silva

Turma: Grupo 2 N° da prática: 1

Prática realizada em: 30 /03 /2017

Título da Prática: Destilação simples/Destilação da gasolina (Hidrocarbonetos)

Rio de Janeiro, março de 2017.

Objetivos:

Usando como método de separação a destilação simples: analisar as frações de

hidrocarbonetos presentes na amostra de gasolina, detectando quais são as mais abundantes. Ao
final do processo de destilação, com o resíduo da gasolina que ficou no balão de fundo redondo,
avaliar a acidez da amostra.

Introdução:

A destilação simples é um processo utilizado para separação de misturas (soluções)

homogêneas que podem ser compostas por substâncias líquidas e sólidas (estando estes
dissolvidos no líquido), ou de duas substâncias líquidas que tenham ponto de ebulição e
condensação diferentes. Este método envolve os seguintes estágios: aquecimento da mistura,
vaporização, resfriamento, condensação, coleta do produto condensado.

A destilação simples é um dos processos de separação de misturas que se vale das

diferenças de propriedades físicas das matérias envolvidas na mistura. Neste caso, o da
destilação simples, a separação se dá pela diferença entre os pontos de ebulição dos
componentes da solução. Estes se vaporizam a temperaturas diferentes e são condensados em
um tubo resfriado. A mistura passa por um processo de aquecimento, começa a vaporizar e
quando o vapor passa pelo duto resfriado, o composto com a menor temperatura de ebulição (ou
seja, o que vaporizou primeiro) entra em contato com o tubo resfriado, ele condensa novamente.
Portanto, é importante que haja uma considerável diferença entre os pontos de ebulição dos
compostos na mistura, para que se tenha melhor resultado na separação. Desta forma, pode-se
dizer que a destilação simples é um processo de separação de misturas que consiste na
vaporização dos componentes da mistura de acordo com a temperatura de ebulição de cada qual
(passagem do estado líquido para o gasoso), valendo-se de uma fonte de calor externa, e na
posterior condensação destes, por um tubo resfriado, que serão transferidos para outro recipiente,
através daquele tubo. Ao final do processo, há resíduos de líquido com grandes temperaturas de
ebulição, ou no caso de soluções homogêneas com sólidos não voláteis, resíduos do sólido.

A gasolina é um produto derivado do Petróleo (óleo de origem orgânico-sedimentar fóssil,

inflamável, com densidade menor do que a da água, formado de carbono e hidrogênio -
hidrocarbonetos), e assim como a sua matriz, é constituída por uma mistura de hidrocarbonetos.
De alto valor comercial por ser utilizada como combustível de automóveis, a gasolina é obtida por
meio da destilação fracionada do Petróleo, sua cadeia de hidrocarboneto é composta de 5 a 10
carbonos, e comumente as cadeias mais presentes são heptano (C7H16) e octano (C8H18). Estes
dois compostos conferem o índice de qualidade da gasolina, chamado de índice de octanagem.
Este índice mede a resistência que a gasolina apresenta à compressão sem explodir de maneira
prévia ao contato com o oxigênio. Arbitrariamente foi definido um valor 0 para o heptano e 100
para o octano. De tal forma que uma gasolina majoritariamente formada por heptano seria uma
gasolina de baixa qualidade, ao passo que uma gasolina formada em sua maioria por octano seria
de alta qualidade. Todavia, como posto anteriormente, a gasolina é composta por uma mistura de
hidrocarbonetos e o que definirá a sua qualidade é a maior quantidade octanos em sua
composição.

Contudo, na gasolina também estão presentes, além dos compostos hidrocarbonados, outros
compostos, como o etanol, produtos oxigenados, compostos de nitrogênio e compostos metálicos,
por exemplo, formando uma mistura homogênea de hidrocarbonetos com esses demais
compostos. E como toda mistura homogênea a separação não pode ser realizada por filtração ou
decantação, sendo necessária a utilização do processo de destilação (o mais indicado seria a
fracionada), porém podendo ser também feita a destilação simples, com o intuito de separar os
compostos a por vaporização se valendo dos diferentes pontos de ebulição. Para os compostos
hidrocarbonetos da gasolina têm-se os seguintes pontos de ebulição:

Hidrocarbonetos Temperatura de ebulição oC

Pentano (C5H12) 36,1
Hexano (C6H14) 68,7
Heptano (C7H16) 98,4
Octano (C8H18) 125,6
Nonano (C9H20) 151
Decano (C10H22) 174,1

A temperatura de ebulição é uma propriedade física e periódica dos elementos químicos e

das substâncias, ou seja, são características singulares. Sendo assim, pode-se identificar
determinado elemento ou substância a partir de sua temperatura de ebulição. O ponto de ebulição
é a temperatura T0 de uma substância na sua passagem de estado físico do líquido para o
gasoso. Por isso, como posto anteriormente, a importância de se ter, em soluções homogêneas,
compostos com temperaturas de ebulição consideravelmente diferentes, em geral divergindo em
até 10oC. No caso da gasolina devido aos diferentes pontos de ebulição dos hidrocarbonetos
componentes da mistura, poderá ser identificada a sua composição.

Além da composição de hidrocarbonetos da amostra de gasolina pelas suas diferentes

temperaturas de ebulição, por meio da destilação simples, um outro processo será utilizado, mas
para avaliar a acidez da amostra. De acordo com a teoria da dissociação iônica de Arrhenius, uma
substância pode ser considerada ácida se ela liberar, em meio aquoso, o cátion H+, sendo assim,
quanto maior a quantidade desse íon em um meio, mais ácido ele é. Desta forma, foi construída
uma escala logarítmica para avaliar as concentrações de hidrogênio, o potencial hidrogeniônico
(pH). Esta escala varia de 0 a 14 à temperatura de 25oC, se o valor for igual a 7, o pH será
neutro, se for menor será ácido e se for maior, trata-se de um meio básico ou alcalino.

O processo que será utilizado será um processo de reação química a partir de um indicador de
acidez, o alaranjado de metila. Embora existam diversos processos para indicação e controle da
concentração de íons de hidrogênio, como o potenciômetro, este que fora escolhido trata-se de
um processo visual. Isto é, a partir de uma reação entre o indicador e a substância a ser
analisada, deverá se ter uma indicação visual do índice de acidez. O alaranjado de metila é um
indicador de acidez que quando em contato com uma substância ácida, por meio de dissociação
eletrônica, confere um aspecto rosa ou vermelho à solução.

Todavia, é importante ressaltar que o método usado não será capaz de indicar o valor exato
do pH, nem se a solução tem outra característica: básica ou neutra, sendo apenas um indicador
de acidez. Para medição mais acurada e precisa do pH existem outros métodos, como o
potenciômetro e o peagâmetro.

Materiais e Métodos:

Materiais utilizados

i) coleta da amostra:

- Béquer de 250 ml

- Proveta graduada de 100 ml

- Funil

ii) do sistema de destilação:

- Arame (2)

- Balão de fundo redondo de 125 ml

- Mangueira de silicone (2)

- Cabeça de destilação

- Condensador de tubo reto

- Garra (2)
- Gasolina (100 ml)

- Manta de aquecimento

- Mufa (3)

- Papel alumínio

- Pérolas de vidro

- Proveta graduada de 100 ml

- Tripé (3)

- Tela de amianto

- Termômetro de 0 a 200º C

- Unha

iii) da avaliação da acidez do resíduo da destilação:

- Água destilada

- Alaranjado de metila

- Bastão de vidro

- Pipeta graduada de 5 ml

- Pera

- Proveta graduada de 100 ml

- Resíduo da destilação

- Tubo de ensaio

Metodologia:

A prática teve início na montagem do sistema. Primeiramente colocaram-se as pérolas de

vidro dentro do balão de fundo redondo, a seguir montou-se o tripé de sustento da manta de
aquecimento que continha o balão, recipiente da gasolina a ser destilada. Usando uma mufa com
garra prendeu-se o balão à cabeça de destilação, sempre com o auxilio de mais de um membro
da equipe, para que a vidraria não sofresse dano. A manta de aquecimento sob a tela de amianto
foi presa com outra garra e mufa, sob o tripé, a elevação da manta para encaixe no balão só se
deu após a introdução da amostra no sistema. Colocou-se a cabeça de destilação de forma
inclinada e prendeu-se esta com uma mufa no segundo tripé. Na sequência, predeu-se também
com mufa acoplada à garra o tubo condensador. Depois foi presa, com uma mufa ao último tripé,
a unha avaliando a inclinação e a altura para dentro da proveta graduada, para que não
tensionasse o sistema e nem contaminasse o líquido da destilação. Depois de checar se o
sistema estava seguro, foram colocadas as mangueiras de silicone de entrada e saída de água no
tubo condensador e presas com arame para que a pressão da água não degradasse o sistema.
Então, o balão foi retirado para a coleta da amostra.

A equipe se dirigiu à capela para fazer a coleta da amostra. Apenas um membro do grupo
recolheu a amostra. Abaixou-se a tela protetora da capela e ligou-se o exaustor. O líquido foi
transferido do seu recipiente para um béquer graduado até atingir a marca de aproximadamente
100ml, depois, transferido para uma proveta graduada com exatidão de 100ml e com auxílio de
um funil, colocado no balão. O balão foi levado de volta para o sistema e encaixado novamente.
Foi colocada sobre a cabeça de destilação uma rolha e acoplado a ela o termômetro de gradação
entre 0o e 200o C. Foi colocado um pedaço de papel alumínio entre a unha e a proveta graduada
para evitar perda no produto. Por fim subiu-se a manta para finalizar o sistema, encaixando-a no
balão.

Com o sistema plenamente montado a manta foi ligada na eletricidade em uma saída de
110V. Aumentava-se gradualmente a temperatura até o ponto de cair a primeira gota destilada. A
partir desse momento foram medidos os tempos de destilação da primeira gota e a as
temperaturas subsequentes a cada 5ml de líquido destilado recolhido na proveta até chegar ao
volume especificado de 90ml. Ao final do processo, ao atingir o volume de 90 ml, a manta foi
desligada, e descida do tripé e com ajuda de um pano úmido (não molhado), houve o resfriamento
do balão para desmontagem do sistema e recolha do resíduo para segunda parte da prática.

Após o balão estar resfriado, levou-se até o outro extremo da bancada. Colocou-se em uma
proveta graduada um volume de água destilada que fosse aproximadamente o triplo do resíduo, o
resíduo da destilação também foi transferido para esta proveta. Fechando com o polegar a
proveta, agitou-se a mistura. Depois da separação de fases, tendo em vista a diferença de
densidade entre os líquidos, recolheu-se a solução aquosa com o auxílio de uma pipeta graduada
de 10ml e pera. Este volume foi transferido para um tubo de ensaio e nele adicionado duas, ou
três gotas de alaranjado de metila ( um indicador de acidez) e observou-se o resultado.

Aparelhagem:
Legenda da aparelhagem:

1- Tripé
2- Manta de aquecimento
3- Balão de fundo redondo
4- Cabeça de destilação
5- Termômetro
6- Rolha
7- Mangueira de água
8- Garra com mufa
9- Unha
10- Proveta graduada
11- Tela de amianto
Resultados e Discussão:

O princípio da destilação consiste em aquecer (fornecer calor) um sistema que contenha

uma mistura homogênea e a partir dessa entrada de calor no sistema, a mistura homogênea
começará a se separar por diferença nos pontos de ebulição. Ao inserir calor em uma mistura, as
moléculas dos compostos terão as suas ligações quebradas.

Nesta prática, a mistura aquecida, gasolina, basicamente composta por moléculas de

hidrocarbonetos de diferentes tamanhos possuem pontos de ebulição entre 36o C e 174o C, são
moléculas de pontos de ebulição relativamente baixos, por serem apolares unidas por forças de
Van der Walls (dipolo induzido).

Não foi observado o momento da destilação da primeira gota, mas sua temperatura foi de
60oC. E os consequentes preenchimentos de cada bloco de 5ml se deram de acordo com a tabela
e gráficos abaixo.

o o
Volume de Gasolina Temperatura ( C) Volume de Gasolina Temperatura ( C)
destilada (mL) destilada (mL)
Primeira gota 60 70 86
5 64 75 88
10 68 80 90
15 68 85 137
20 70 90 144
25 71
30 72
35 74
40 76
45 76
50 76
55 76
60 78
65 81
 Destilação gasolina
144
140
137
130

120
Temperatura o C

110

100

90 90
86 88
80 81
76 76 76 76 78
72 74
70 70 71
68 68
64
60 60

Volume mL

o
Hidrocarbonetos Temperatura de ebulição C
Pentano (C5H12) 36,1
Hexano (C6H14) 68,7
Heptano (C7H16) 98,4
Octano (C8H18) 125,6
Nonano (C9H20) 151
Decano (C10H22) 174,1

Ao analisar em conjunto a tabela que relaciona volume e temperatura, seu respectivo gráfico
e a tabela de pontos de ebulição, é possível visualizar que o maior volume se concentra entre as
temperaturas 68oC e 90oC, totalizando 60 mL da amostra, de tal forma representativa de uma
faixa de hidrocarbonetos correspondente ao hexano. Os primeiros 20 mL correspondem ao
pentano e outros compostos (metanol que tem seu ponto de ebulição a 64oC, por exemplo, que
podem estar contidos na mistura) e os últimos 10 mL a uma pequena fração de octano e heptano.

Desta feita, como apresentado na introdução, é possível dizer que se trata de uma gasolina de
baixa octanagem, tendo em vista que a maior parte do produto da destilação, 88% (80 mL) foi
obtido entre as temperaturas 60oC e 90oC, ou seja produtos contendo hidrocarbonetos entre 5 e 6
carbonos em sua cadeia. Para se obter uma gasolina de alta octanagem é necessário um
percentual de 87% de octanos, que neste caso correspondente apenas aos últimos 5 mL da
amostra destilada.

Do total da amostra, 100 mL, foi obtido como produto destilado 90 mL, e um resíduo de 6
mL, havendo um desperdício de 4 mL, essa diferença pode ter se dado por alguma falha na
montagem do sistema, vaporização incompleta ou perda para o ambiente.

Por fim, para avaliar a acidez da amostra de gasolina, utilizou-se os 6 mL de resíduo da

destilação, e adicionado um volume de quase três vezes mais de água destilada. Após agitar a
mistura, e com a sequente separação das fases, a solução aquosa foi pipetada e transferida para
um tubo de ensaio, no qual foram adicionadas gotas de alaranjado de metila, um indicador visual
de acidez. O resultado foi um líquido de colocação amarelo-médio. Tendo em vista que o
indicador aponta para acidez em tons rosa e vermelho, se pode afirmar que a gasolina testada
não possui características ácidas, nada podendo afirmar sobre sua alcalinidade ou neutralidade, já
que a coloração citada se referia apenas em caso de vermelho ou rosa para acidez.

Conclusão:

Para um bom resultado no processo de destilação é necessário que o sistema seja

corretamente montado, e que não haja desperdícios ou danos a ele. Na prática realizada, o
sistema foi montado corretamente, entretanto, não sabendo afirmar com precisão a razão do
desperdício de 4 mL da mostra.

Notou-se que a amostra utilizada tinha uma coloração amarela, e que o produto
destilado era incolor. Isto se dá por adição de corantes na gasolina, produtos que não alteram a
composição, mas a torna visualmente diferente, uma estratégia das refinarias.

Com o produto da destilação e a análise dos seus componentes por meio de gráfico
com temperaturas de ebulição e volume recolhido, percebeu-se que se trata de uma gasolina de
baixa octanagem, e talvez alterada por uso de solventes apolares a base de hidrocarbonetos de
cadeias pequenas de carbono, tal como o hexano. Trata-se de uma gasolina que pode prejudicar
os motores dos carros que com ela forem abastecidos.

De posse da informação sobre a acidez a partir do resultado com o alaranjado de

metila, pode-se concluir que embora a octanagem seja baixa, não se trata de um produto ácido
que ponha o motor em risco de corrosão.
Respostas do Questionário:

1- Qual seria a curva de destilação de uma gasolina que fosse constituída apenas por n-
hexano puro? Sendo constituída apenas por n-hexano, e se não houvesse alteração de pressão
no sistema, a temperatura permaneceria constante no ponto de ebulição desse composto, 68,7o C
durante todo o processo de destilação. Isso aconteceria por se estar trabalhando com uma
substância pura e não uma mistura homogênea. De tal forma que não haveria curva no gráfico,
apenas uma linha constante.

2- Por que uma gasolina de boa qualidade não deve conter compostos sulfurados? A
presença de compostos sulfurados produz danos para o ambiente, ao colocar mais enxofre no
ciclo da matéria, podendo causar aumento de chuvas ácidas; para as refinarias, podendo
acarretar corrosão nos tanques e equipamentos; bem como e para o veículos, também podendo
causar corrosão nos motores, e a formação de uma película viscosa nos tubos onde o líquido
passa.

3- Como, pela comparação das curvas de destilação de duas gasolinas, pode-se prever
qual deverá ser mais facilmente inflamável? As inclinações das curvas indicam a variação das
temperaturas iniciais e finais do processo de destilação. Sendo assim, se uma amostra possui
uma curva de inclinação dada sua temperatura inicial T0 e final Tf, e outra amostra possui a sua
curva de inclinação dada a sua temperatura inicial T0 e a final Tf+10o, a primeira amostra é mais
facilmente inflamável, tendo em vista que o seu ponto de fulgor (temperatura mais baixa em que
um composto se vaporiza em quantidade para ser inflamável com o ar ao entrar em contato com
uma chama) é mais baixo.

4- Porque se introduz pérolas de vidro no experimento? Para evitar superaquecimento

desproporcional da mistura. As pérolas aumentam a superfície de contato e há uma dissipação
mais homogênea do calor.

5- Por que deve-se manter o sistema aberto e não hermeticamente fechado? Em um sistema
hermeticamente fechado, a pressão interna será maior do que a externa. O aumento da pressão
acarreta maior instabilidade e mais colisão entre as moléculas podendo ocasionar vazamentos e
eventuais explosões.

Bibliografia consultada:

ATKINS, P. JONES, L. Princípios de Química, questionando a vida moderna e o meio

ambiente. 3 ed. Porto Alegre: Bookman, 2006. 71p.

OLIVEIRA, O.; SCHLÜNZEN, K.; SCHLÜNZEN, E. (Coordenadores). Química, coleção temas de

formação. Vol 3. São Paulo: Universidade Estadual Paulista : Núcleo de Educação à Distância,
2013. 378p.
PINTO, V.D. Gasolina: uma proposta temática para o estudo do petróleo no ensino de
química. Brasilia: UNB Instituro de Química. 2012. 18-21p.

CRUZ,J.F. Caracterização de Gasolinas por espectroscopia. Rio de Janeiro: PUC-RIO. 2003.

15-40p.
Em: <https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/Busca_etds.php?strSecao=resultado&nrSeq=4333@1>
Acesso em 03 de abril de 2017.

Destilação, aula 5
Em:<http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/10344804042012Quimica_Organic
a_Experimental_Aula_5.pdf). Acesso em 02 de abril de 2017

Aula 3, Alcanos
Em: <http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%203%20Alcanos.pdf>. Acesso em 02 de
abril de 2017 copyright Prof. José Augusto

Lista completa de produtos químicos

Em:<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/produto_consulta_completa.asp?qualpagina=5
&sqlQuery=sp_TBPRODIDENTIFICACAO_sel>. Acesso em 02 de abril de 2017

Indicadores de pH
Em: <http://www.ufpa.br/quimicanalitica/sindicador.htm>. Acesso em 03 de abril de 2017.