UNIVERSIDADE FEDERAL SÃO JOÃO DEL-REI

Campus Centro-Oeste Dona Lindu

Química Orgânica

Camila C. P. Silva
Enzo D. Viscardi
Luane S. Soares
Marina R. Vasconcelos

PRÁTICA 1 – SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA ACETANILIDA

Profa. Dra. Rosimeire Coura Barcelos

Data da prática: 03/04 e 14/04

Divinópolis

2023
 SUMÁRIO
1. INTRODUÇÃO ............................................................................................ 3
2. OBJETIVOS ................................................................................................ 4
3. MATERIAIS ................................................................................................. 4
4. PROCEDIMENTOS ..................................................................................... 4
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO ................................................................... 5
6. CONCLUSÃO.............................................................................................. 6
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................... 6
8. QUESTIONÁRIO ......................................................................................... 6
 1. INTRODUÇÃO

A Acetanilida (C8H9NO) é uma amida secundária comumente utilizada para o

ensino de química orgânica, por ser uma molécula extremamente didática e de
fácil síntese em laboratório. Aborda-se, normalmente, a Acetanilida como
molécula alvo, empregando a síntese com anidrido acético e anilina (Figura 1),
reação denominada de acetilação (MELLO; LOPES; NEVES, 2020).

Figura 1 – Reação de síntese da Acetanilida

O mecanismo prevê o ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono

carbonílico do anidrido acético. Subsequentemente ocorre a eliminação do ácido
acético formado como produto secundário da reação de acetilação (MELLO;
LOPES; NEVES, 2020).

Figura 2 – Mecanismo da reação de Acetilação

Após a síntese da Acetanilida, usualmente realiza-se a purificação do produto da

reação de acetilação por meio da recristalização (MELLO; LOPES; NEVES,
2020), possibilitando a realização do cálculo de rendimento.
 2. OBJETIVOS

O objetivo da Prática I é realizar a síntese e a caracterização da Acetanilida, com

o propósito de produzir uma determinada substância (Acetanilida) partindo de
outros reagentes (Anidrido Acético e Anilina), purificar o produto da reação e
propor um mecanismo para a reação.

3. MATERIAIS

• Erlenmeyer 250mL
• Béquer
• Proveta 50mL
• Pisseta
• Vidro de relógio
• Pipeta graduada
• Bastão de vidro
• Papel de filtro
• Termômetro
• Pêra de precisão
• Espátula
• Funil de Buchner
• Kitassato
• Bomba de vácuo
• Pipeta de Pasteur
• Banho de Gelo
• Balança Analítica
• Capela de exaustão
• Anilina (C6H5NH2)
• Anidrido acético (C4H6O3)
• Ácido sulfúrico (H2SO4)

4. PROCEDIMENTOS

Inicialmente, aferiu-se, na capela de exaustão devido ao risco associado à

inalação dos reagentes, utilizando a Pipeta Graduada aproximadamente 3,1mL
de Anilina (o equivalente à 0,035 mol), 4,7mL de Anidrido Acético (o equivalente
à 0,05 mol) e 1mL de Ácido Sulfúrico, que foi utilizado para catálise da reação.
Os reagentes foram acrescidos à um Erlenmeyer de 250mL e este foi submetido
à aquecimento na chapa térmica por 20 minutos, com temperatura de 90ºC (a
temperatura não poderia ultrapassar essa faixa, portanto utilizou-se o
termômetro para acompanhamento). Observou-se alteração na coloração da
solução, que passou de incolor para âmbar.

Após o período de aquecimento, retirou-se o Erlenmeyer da chapa, e

acrescentou-se, com auxílio da Proveta, 50mL de água destilada gelada.
Realizada uma agitação, percebeu-se uma precipitação e alteração de cor
novamente da solução.

Aguardou-se um tempo até ser possível realizar a primeira filtração à vácuo. O

papel de filtro foi adaptado ao Funil de Buchner, que foi conectado ao Kitassato
e esse à bomba de vácuo. Realizou-se a aderência do papel de filtro ao Funil de
Buchner utilizando água destilada e após ligar a bomba despejou-se o conteúdo
do Erlenmeyer no funil. Subsequentemente à essa etapa, raspou-se o papel de
filtro e obteve-se um sólido de coloração rosada à branca, que foi acomodado no
vidro de relógio e submetido à descanso durante uma semana.

Na semana seguinte, realizou-se a solubilização do sólido em aquecimento à

alta temperatura no Erlenmeyer sobre a chapa térmica, utilizando 30mL de água
destilada aos poucos com o auxílio de uma Pipeta de Pasteur, lavando as
paredes da vidraria, durante 15 minutos.

Posteriormente, aguardou-se alguns minutos até o Erlenmeyer esfriar um pouco

e ele foi submetido à um banho de gelo por 30 minutos para induzir a
recristalização da Acetanilida. Após esse procedimento, foi realizada novamente
a filtração à vácuo e obteve-se um sólido de coloração rosada à branca, dessa
vez purificado.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

O resultado da reação foi satisfatório, pois a formação de um sólido de coloração

rosada à branca condiz com o esperado para a reação de síntese da Acetanilida
utilizando Anilina e Anidrido Acético. Para esse tipo de reação, o rendimento
esperado normalmente é de 90%, e o rendimento obtido após a purificação foi
de ____.

6. CONCLUSÃO

É possível sintetizar a Acetanilida utilizando Anilina e Anidrido Acético

obedecendo as condições reacionais e a rota sintética. O mecanismo proposto
na introdução do relatório vai de encontro aos resultados obtidos na prática
realizada. O rendimento _________________ .

7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

MELLO, Heloisa; LOPES, Edinéia Tavares; NEVES, Mateus Santos. Síntese da

Acetanilida: uma proposta de atividade experimental utilizando a química
verde. Latin American Journal of Science Education, [S. l.], p. 1-7, 6 jun. 2020.
Disponível em: http://lajse.org/nov19/2019_22032_2.pdf. Acesso em: 14 abr.
2023.

8. QUESTIONÁRIO

• Proponha um mecanismo para a reação.

Disponível na introdução do relatório.
• Pela estequiometria da reação, mostre se um dos reagentes está em
excesso.
Em uma reação alinhada estequiometricamente, um mol de anilina
reagiria com 1 mol de anidrido acético, porém na reação reagiu 0,035 de
anilina com 0,050 de anidrido acético, demonstrando que a anidrido
acético está em excesso em 0,015 mols.

1mol de anilina ---------- 1 mol de anidrido acético

0,035 mol de anilina ---------- X
X= 0,035 mol de anidrido acético
Sendo assim o anidrido acético está em excesso, pois deveria ter
0,035 porém tinha 0,050.
• Descreva os métodos de purificação da anilina e do anidrido acético.
 A purificação de anilina e anidrido acético pode ser feita através da
recristalização em metanol ou por meio de destilação.
• Discuta os efeitos do aquecimento prolongado do produto em meio
ácido.
O aquecimento à longo prazo do produto em meio ácido provocaria a
diacetilação de anilina com o anidrido acético em excesso, produzindo um
resultado não esperado e indesejado.
• Apresente pelo menos um método alternativo para preparar a
acetanilida com pelo menos um reagente diferente.
Pode-se obter acetanilida através de outros métodos como por exemplo
em micro-ondas na presença de ácido fosfórico como catalisado. Outra
maneira é utilização de cloreto de acila ou ácido acetil que também podem
ser usados para sintetizar acetanilida, porém a utilização de anilina é
muito mais prática por se tratar de um composto mais simples.
• Qual o rendimento da reação?