UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAPÁ – UNIFAP

DEPARTAMENTO DE CIÊNCIAS EXATAS

CURSO DE QUÍMICA
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 2
Prof. Dr. David Esteban Quintero Jimenez

Relatório da prática n° 1: Reação de acilação de Friedels Crafts do

anisol

Turma: 2019.1.1
Discente: Gustavo Dos santos MarquesSamuel Queiroz LopeMatrícula: 2019012449
2019001463
 Macapá-2023
Resumo:

Neste trabalho foi realizada a acilação de Friedel-Crafts, uma reação de

substituição eletrofílica aromática amplamente utilizada em química orgânica para a
introdução de grupos acil (RCO-) em anéis aromáticos. Nesta classe, a acilação do
anisol foi realizada usando cloreto de butirila como agente acilante e cloreto de
alumínio como catalisador. O principal objetivo é realizar a substituição eletrofílica
aromática do anel anisol para introduzir grupos acil à temperatura ambiente.

Abstracts:

In this work the Friedel-Crafts acylation was performed, an aromatic electrophilic

substitution reaction widely used in organic chemistry for the introduction of acyl groups
(RCO-) in aromatic rings. In this class, anisole acylation was performed using butyryl
chloride as acylating agent and aluminum chloride as catalyst. The main objective is to
perform the aromatic electrophilic substitution of the anisole ring to introduce acyl
groups at room temperature.

• Objetivos

Geral:

• O objetivo geral dessa aula foi realizar a reação de acilação de Friedel-Crafts do

anisol, uma reação de substituição eletrofílica aromática, utilizando cloreto de
butirila como reagente acilante e cloreto de alumínio como catalisador. O
propósito foi introduzir um grupo acila (RCO-) no anel aromático do anisol.

Específicos:

• Realizar a substituição eletrofílica aromática no anel do anisol, utilizando a

reação de acilação de Friedel-Crafts.
 • Compreender os conceitos de substituintes ativadores ou desativadores e
orientadores orto/para ou meta em reações de substituição eletrofílica aromática.

• Praticar a habilidade em realizar cálculos reacionais, como o cálculo do

rendimento da reação.

• Utilizar o cloreto de alumínio como catalisador para acelerar a reação de

acilação e aumentar sua eficiência.

• Realizar a análise do produto obtido através de cromatografia em camada

delgada (CCD) para verificar sua formação e pureza.

• Fornecer uma abordagem prática sobre reações de substituição eletrofílica

aromática e consolidar os conhecimentos teóricos adquiridos em Química
Orgânica II.

2. Materiais e reagentes

Os materiais utilizados foram um agitador magnético com barra magnética, um

Erlenmeyer de 100 mL, uma espátula e um vidro relógio. Os reagentes empregados
foram o anisol, o cloreto de butirila, o cloreto de alumínio e o etanol, na cromatografia
foi usado o acetato de etila e o hexano.

3. Procedimento experimental

• Adicionou-se 1 mmol de anisol e 5 mL de EtOH em um Erlenmeyer de 100 mL.

• A mistura foi agitada magneticamente por 5 minutos para garantir a
homogeneização.
• Em seguida, uma solução contendo 1 mmol de cloreto de butirila em AlCl3 foi
adicionada gota a gota no Erlenmeyer reacional.
• A mistura reacional foi mantida em agitação constante por 40 minutos, à
temperatura ambiente.
 figura 1: agitando a solução por 40m
fonte: Autor

4. Resultados e discussões

A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica analítica comumente

utilizada para analisar a pureza de produtos orgânicos e verificar se a reação ocorreu
conforme o esperado. Nesse caso, a CCD foi realizada utilizando uma mistura de
hexano (3,5 mL) e acetato de etila (1,5 mL) como o eluente. A análise da CCD permitiu
verificar a formação do produto desejado, bem como a identificação de possíveis
impurezas. O ponto de retenção do produto foi comparado ao ponto de retenção do
anisol e outros possíveis subprodutos.
 figura2: Resultado da cromatografia
Fonte:Autor

Cálculo do rendimento:

O rendimento da reação de acilação pode ser calculado utilizando a seguinte

fórmula:

%Rendimento = [(massa do produto obtido)/(massa do reagente limitante)] x 100

O reagente limitante é o reagente que está presente em menor quantidade e

determina a quantidade máxima de produto formado. No caso, o reagente limitante
será o reagente que está presente em menor quantidade em relação à estequiometria
da reação. Porém como a adversidades foi deixado o becker com a solução para os
solventes evaporarem mas alguém deve ter derrubado o becker com a solução e nao
foi possivel calcular o remndimento.

7. Considerações finais

Nesta aula, foi realizada com sucesso a reação de acilação de Friedel-Crafts do

anisol utilizando cloreto de butirila como reagente acilante e AlCl3 como catalisador. A
formação do produto foi confirmada por cromatografia em camada delgada (CCD).
 O cálculo do rendimento permitirá avaliar a eficiência da reação e a quantidade
de produto obtido. A partir disso, será possível identificar possíveis melhorias no
processo ou ajustes na proporção dos reagentes para aumentar o rendimento. Este
experimento proporcionou uma abordagem prática sobre reações de substituição
aromática eletrofílica e conceitos fundamentais de química orgânica, como reagentes
limitantes e cálculos estequiométricos. Além disso, a cromatografia em camada
delgada mostrou-se uma técnica útil para analisar a pureza dos produtos obtidos em
reações químicas.