CENTRO ESTADUAL DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL

CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA

RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

RELATÓRIO DE PRÁTICA – DETERMINAÇÃO DE AMOSTRA

DESCONHECIDA

ALUNO(S): KATIANE REGINA KUKLA

RENAN DIAS

TURMA: 4QSN1

PROFESSOR: André

CURITIBA

JUNHO DE 2013

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 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO.................................................................................................3

2.MATERIAIS E REAGENTES........................................................................ 4

2.1 MATERIAIS....................................................................................................4

2.2 REAGENTES................................................................................................5

3.MÉTODOS......................................................................................................5

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO......................................................................6

5. CONCLUSÃO................................................................................................ 7

6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS...............................................................7

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1. INTRODUÇÃO

A identificação de compostos orgânicos desconhecido é de grande

importância. Existem diversos testes que, tirando partido das diferentes
propriedades de cada tipo de composto possibilitam tal.

Cada grupo funcional apresenta certas reações característica, que

podem ser usadas para fins de identificação. Testes qualitativos, de fácil
execução, permitem caracterização estes grupos funcionais, observando-se
mudanças físicas provocadas por reações químicas. A partir da evidência
experimental, deduz-se qual o grupo funcional presente na amostra
desconhecida. Realizam-se, então, ensaios por meio de reagentes adequados
a uma caracterização mais precisa.

Algum destes testes consiste em teste com 2,4-dinitrofenildrazina, teste

de tollens e a síntese química.

O teste de 2,4-dinitrofenildrazina consiste em caracterizar um composto

desconhecido em aldeídos e cetonas, tais reagem com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina, DNFH, em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas,
usualmente como um precipitado de coloração amarelo-avermelhada. O
produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fusão nítido, útil na
identificação do aldeído ou cetona original.

O teste de tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos

reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um
espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.

Usando o resultado destes testes pode-se disseminar se o composto

desconhecido faz parte do grupo de aldeídos e cetonas e destingir um do outro.

Síntese química é o processo de obter compostos químicos a partir de

substâncias mais simples. O objetivo principal, além de produzir novas
substâncias químicas, é o desenvolvimento de métodos mais econômicos e
eficientes para sintetizar substâncias naturais já conhecidas Também permite
obter produtos que não existem na forma natural, como o aço, os plásticos ou

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os adesivos. Usa-se também para confirmação de uma amostra desconhecida,
assim como foi festo nessa pratica.

Objetivo

Este estudo objetiva, através de diversos testes descritos na literatura,

para a caracterização da amostra problema 4.

2.MATERIAIS E REAGENTES

2.1 MATERIAIS

 Becker
 Garra
 Pinça de madeira
 Suporte universal
 Termômetro
 Tripé com tela de amianto
 Tubo de ensaio
 Vidro relógio
 Tubo de thiele
 Funil de buchner
 Bomba a vácuo
 Filtro de papel
 Balão de fundo chato
 Coluna de refluxo
 Capilar

2.2 REAGENTES

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  Etanol
 Reagente de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
 Reagente de Tollens
 Glicerina
 Cianeto de potássio

3.MÉTODOS

3.1 TESTE DA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Após dissolvida uma pequena porção da amostra em etanol 95%, num
tubo de ensaio, foi colocado 1ml reagente de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

3.2 TESTE DE TOLLENS

Em um tubo de ensaio foi adicionado uma pequena porção da amostra

com 1ml do reagente de Tollens. Após agitação, o tubo foi aquecido em banho
de água quente por 2 minutos. O reagente de tollens consiste numa solução
contendo nitrato de prata, hidróxido de sódio e hidróxido de amônio.

3.3 SÍNTESE DA BENZOÍNA

Em um balão de fundo chato, misturou-se 6,6ml de etanol com 5ml da

amostra. 5 ml de solução de KCN 10% foram adicionados no sistema. Após
adição das perolas de vidro, a mistura foi aquecida por 90 minutos em banho
maria sob refluxo. Finalizada a primeira etapa, a mistura reacional foi colocada
num béquer e resfriada. O sólido obtido foi filtrado em funil de buchner e lavado
com água gelada. Posteriormente, o ponto de fusão do produto obtido foi
determinado.

4.RESULTADOS E DISCUSSÃO

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 Após descobrir-se que a amostra 3 pertence a função de hidrocarboneto
aromático outros testes foram realizados para a determinação do composto. Os
resultados estão descritos a seguir:

Teste da 2,4-dinitrofenilhidrazina

Esse teste é geral para determinar se o grupo é aldeído ou cetona.

Obteve- se no ensaio a formação de um precipitado, sendo, portanto, a
amostra 3 positiva para aldeídos e cetonas.

Teste de Tollens

O teste de Tollens diferencia o composto de aldeído e cetona. Consiste

em uma reação de oxidação da prata pelo aldeído, formando um espelho de
prata ou um precipitado escuro. No experimento houve a formação do espelho,
o que indica que a amostra 3 é um aldeído.

Síntese da benzoína

Após analisados os resultados obtidos concluiu-se que o reagente em

questão poderia ser o benzaldeído, já que os testes confirmaram que a
amostra é um hidrocarboneto aromático que pertence a função aldeído e
também devido ao seu ponto de ebulição e características de cor e odor
condizentes com a literatura.

Para confirmar a hipótese um produto do benzaldeido foi sintetizado. A

benzoína é obtida na reação de etanol e benzaldeido, catalisada pelo íon
cianeto, sob aquecimento. O produto obtido foi um solido amarelo. O ponto de
fusão da benzoína foi determinado (135ºC).

Figura 1: A benzoína a partir do benzaldeído. Condensação de duas moléculas de benzaldeído catalisada

por cianeto.

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 De acordo com a literatura, a benzoína apresenta PF=138ºC e é um
sólido amarelo, portanto, pode-se dizer que o reagente utilizado é de fato o
aldeído benzóico.

5.CONCLUSÃO

Através de todos os experimentos conduzidos é possível concluir que a

amostra problema 3 pertence ao grupo químico funcional dos hidrocarbonetos
aromáticos que não possuem halogênios, nitrogênio e enxofre em sua
composição.

A partir dessa informação pode-se trabalhar na investigação do

composto. Os testes feitos demonstraram que o composto é um aldeído e
através da cor, odor e ponto de ebulição do composto concluiu-se que a
amostra 3 é o benzaldeído. Isso foi confirmado através da síntese do composto
benzoina, que é um derivado do aldeído em questão.

6.REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Departamento de química orgânica - UFRGS. Polígrafo de Química Orgânica

Experimental I. Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de química.
2012

BARREIRA, Sandra M. W. Práticas De Síntese De Fármacos. Universidade

Federal Do Paraná. Setor de Ciências da Saúde. Departamento de Farmácia

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Testes orgânicos – Análise qualitativa. Disponível em: <
http://aperfeicoamentoemquimica.blogspot.com.br/2011/11/testes-organicos-analise-
qualitativa.html > Acessado 24/11/2013

WIKIPÉDIA, Síntese química. Disponível em < http://pt.wikipedia.org/wiki/S

%C3%ADntese_qu%C3%ADmica > Acessado 24/11/2013

QNInt, Nova química. Sintese da Benzoina. Disponível em <

http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=-
tDYyOQehv7ujmCNIRFNLT55ouhL8__SRVpbVOpPR9un9f3Ohb2HfBwJCdDmdQm
uOyHk09v-OwRAXAxQuI24-g > Acessado 25/11/2013

EBAH, Identificação de Compostos Orgânicos. Disponível em:<

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe1cQAH/identificacao-compostos-organicos
> Acesso 22/11/2013