Apostila de Práticas - QOExp - 2

UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
_________________________________________________________________________
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental - I

CARGA HORÁRIA: 60 horas CÓDIGO: DQU0155
MINISTRANTE: PROF. JOÃO SAMMY NERY DE SOUZA
MATERIAL: Profa. Dra. Nilza Campos de Andrade
_______________________________________________________
1
SEGURANÇA NO LABORATÓRIO
I - NOÇÕES ELEMENTARES
1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;

2) Jogue os sólidos no lixo e nunca nas pias. Lave os resíduos líquidos nas pias com
bastante água. Ácidos, bases e sais de Ag e Hg são corrosivos; e podem danificar
encanamentos.
3) Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto;
4) Nunca fumar no laboratório;
5) Usar sempre bata ou avental.
II- MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES
1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores tóxicos, corrosivos, etc, na capela;
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relógio ou papel limpo. Reagentes líquidos são
covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados;
3) Evitar contato direto com reagentes orgânicos. Muitos são tóxicos e absorvidos pela pele;
4) Não provar reagentes, muitos são venenosos;
5) Não deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contaminá-los.
III) PROTEÇÃO AOS OLHOS
1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não é recomendado o

uso de lentes de contato no laboratório;
2) Nunca olhar diretamente através da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste, se
ele contém uma mistura de reação;
3) Evitar medir volumes de solução fortemente ácida ou alcalina com cilindro graduado
mantido ao nível dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o líquido
perigoso em pequenas porções, inspecionando a mistura a cada adição.
IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS
1) Não pipetar produto nenhum com a boca;

2) Não usar produto algum que não esteja devidamente rotulado;
3) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos;
4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados;
5) Discutir sempre com o professor a experiência que será feita;
Em espécie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor.
2
Roteiro para elaboração de RELATÓRIO
A narração ou descrição, verbal ou escrita, ordenada e mais ou menos minuciosa,

daquilo que se viu, ouviu ou observou é denominada relatório. Este deve sempre conter a
seguintes partes: INTRODUÇÃO, DESENVOLVIMENTO E CONCLUSÃO. Em se tratando de
relatório de uma disciplina de caráter experimental aconselha-se a seguinte sequência:
1. Título: Frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento (Valor 0,5
ponto)
2. Índice: roteiro ordenado do conteúdo do relatório que permite a localização dos itens
experimento (Valor 0,5 ponto)
3. Resumo: Texto com no máximo cinco linhas, que exprime a síntese do que foi feito,
incluindo resultados alcançados (Valor 0,5 ponto)
4. Introdução: Fundamentação teórica, necessária ao entendimento e discussão dos
resultados alcançados no experimento. É uma síntese própria das vários livros
consultados. O objetivo do trabalho deve constar no último parágrafo da introdução,
contudo para um destaque maior, poderá ficar separado desta (Valor 2,0 pontos)
No objetivo, os verbos devem ser escritos no infinitivo.
5. Parte experimental: Descrição do procedimento experimental, ressaltando os principais
material e equipamentos utilizados (Valor 1,0 ponto)
6. Resultados: Nesta parte do relatório, devem ser colocados os dados coletados durante
a experiência e os cálculos realizados. Uma maneira rápida e eficiente de apresentar os
dados de um relatório é sob a forma de tabelas e/ou graficos. (Valor 1,0 ponto)
7. Discussão: Nesta parte, deve-se discutir os resultados finais obtidos, comentando-se
sobre a sua adaptação ou não, apontando-se possíveis explicações e fontes de erro
experimental. Geralmente, compara-se os resultados mais relevantes com os obtidos na
literatura.
A discussão é uma argumentação sobre os dados obtidos, à luz da teoria já existente e
exposta, sempre comparando com resultados já descritos na literatura. A discussão é a
parte do relatório que exige maturidade maior do aluno (Valor 1,0 ponto)
8. Conclusão: Síntese pessoal, sobre as deduções feitas, a partir dos resultados
alcançados, enfatizando os mais significativos (Valor 1,0 ponto)
9. Referências: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório (Valor
0,5 ponto)
10. Questionário: Resolução de questões referente ao experimento (Valor 2,0 pontos)
Observações:
• Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental I, indicar no texto
cada referencia com um número cada vez que forem consultadas.
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• A lista das referencia deve ser numerada em ordem crescente, utilizando Normas
da ABNT para a citação de livros e normas da revista Química Nona para artigos
e periódicos
• O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no
início da aula seguinte.
RELAÇÃO DAS PRÁTICAS
1. Ponto de Fusão.......................................................................................................... 05
2. Solubilidade................................................................................................................ 07
3. Recristalização........................................................................................................... 10
4. Destilação Simples..................................................................................................... 12
5. Destilação por Arraste a Vapor.................................................................................. 14
6. Cromatografia em Camada Delgada de Sílica........................................................... 16
7. Cromatografia em Papel............................................................................................. 18
8. Extração do produto natural LAPACHOL................................................................... 20
9. Extração do LCC........................................................................................................ 22
10. Preparação do CICLO-HEXENO............................................................................... 24
11. Propriedades Físicas e Químicas dos ALCANOS E ALCENOS............................... 26
12. Propriedades do ÁLCOOL ETÍLICO ......................................................................... 28
13. Caracterização de Grupos Funcionais...................................................................... 30
14. Propriedades dos Glicídios........................................................................................ 32
15. Preparação do CLORETO DE T-BUTILA.................................................................. 34
16. Preparação do ACETATO DE BUTILA..................................................................... 35
17. Preparação e Propriedades dos SABÕES................................................................ 37
18. Síntese da ASPIRINA................................................................................................ 39
19. Preparação da ACETANILIDA.................................................................................. 40
20. Extração do ÁCIDO LAURICO.................................................................................. 42
21. Extração por Solventes Quimicamente ativos............................................................ 44
22. Separação dos Componentes Ativos da Formulação do APC................................... 46
23. Isolamento da Trimiristina a partir da NOZ MOSCADA (NUS VOMICA) .................. 48
24. Cromatografia em Coluna.......................................................................................... 50
25. Preparação de um Aromatizante Artificial: Acetato de Isoamila................................ 52
26. Isolamento de AAS e CAFEÍNA de um Produto Farmacêutico................................. 54
27. Obtenção do Iodofórmio............................................................................................ 55
4
28. Preparação de Sulfato Ferroso................................................................................. 56

29. Identificação de Grupos Funcionais em Medicamento............................................. 57
30. Síntese e Caracterização da Acetona...................................................................... 59
Experiência Nº 01
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO
I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen Agitador p/ banho Tripé
Tela de amianto Óleo nujol ou vaselina Base de ferro
Termômetro -Naftol Tubos capilares
Tubo de vidro Ácido benzóico Vidro de relógio
Béquer de 100 mL Mistura de -naftol e ácido benzóico (1:1) Espátula
Rolha de cortiça
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Preparo do tubo capilar:

Ligar o bico de bunsen. Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do
tubo capilar fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um pequeno
nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO.
b) Colocação da amostra dentro do tubo capilar:

Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em um vidro de relógio,
iniciando com o -naftol. Pulverizar com a espátula.
Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade aberta de
encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar a amostra no tubo.
Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição vertical encostando-o no chão
do laboratório.
Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, com a ponta fechada
voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAÇÃO ATÉ QUE SE FORME UMA CAMADA
COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBO CAPILAR (aproximadamente 1 cm).
c) Determinação do Ponto de Fusão:

Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo.
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Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a ser
determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a amostra
o mais perto possível do bulbo do termômetro.
Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro.
Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina.

Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir o termômetro com o
capilar. A distância entre o bulbo do termômetro e o fundo do béquer deve ser de 1 cm.
Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitando constantemente o
óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banho deve aumentar de 2 a 3 graus
por minuto.
Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a temperatura na
qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura representa o
ponto de fusão para a substância pura usada.
Esquema para determinação do ponto de fusão
III - QUESTIONÁRIO :
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico. Comparar
com os resultados obtidos.
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente
com o -naftol e não com o ácido benzóico?
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico, apresentar uma
explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
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5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o
ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o ponto de
solidificação o ácido benzóico?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.
Experiência Nº 02
SOLUBILIDADE
I. MATERIAL E REAGENTES
- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio

- Solução de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL
- Solução de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL
- Solução de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- Ácido fosfórico 85% - Pisseta
- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula
- Etanol - Anilina
- Hexano - Ácido benzoico
- Benzaldeído
II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL da amostra em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL de solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea ou
heterogênea.
Colocar uma nova quantidade de 0,2 ml da amostra, em um novo tubo de ensaio e adicionar o
solvente seguindo a ordem indicada pelo esquema.
Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL do solvente.
Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o grupo a que pertencem.
As amostras 1, 2 e 3 não tem N e nem S. A amostra 4 tem N ou S.
GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter

Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco átomos de
carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis, anidridos, aminas, nitrilas,
fenóis polihidroxilados.
GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter
7
Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos polares:
glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas polihidroxilados
(açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino, amino álcoois, ácidos
sulfônicos ácidos sulfínicos e sais.
GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio

a 5%
Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol simétrico,
2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.
GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de

NaHCO3 a 5%.
Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas, mercaptanas e
tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas, algumas cetonas e 3-
cetoésteres.
GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e algumas
arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.
GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.
GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido sulfúrico

concentrado e ácido fosfórico a 85%
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de carbono,
lactonas e ésteres.
GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%.

Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.
GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos, hidrocarbonetos
aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters diarílicos.
GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar presentes,
nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros produtos intermediários
de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de aminas secundárias, sulfetos, e outros
compostos contendo enxofre.
III - QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?
2. Benzeno anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado ácido acético e etanol
se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%?
8
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução de NaOH a 5% quanto em NaHCO 3 a 5% o p-

cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o ciclo-hexanol não é solúvel
em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de solução?
IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico, S.A. 1981, v. 3.
9
AMOSTRA
H2O*
Insolúvel Solúvel
NaOH* 5% Éter*
Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel

Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%
Solúvel Insolúvel
Grupo IIIA Grupo IIIB
Solúvel Insolúvel
Grupo IV
Presença
Ausência de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.
Solúvel Insolúvel
Grupo VI
H3PO4* 85%
Solúvel Insolúvel
Grupo VA Grupo VB
ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE
ATENÇÃO! Os solventes estão mercados com asteriscos no esquema. O ácido sulfúrico e

fosfórico são corrosivos, muito cuidado quando usá-los. Não os aspire, meça-os com proveta.
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Experiência Nº 03
RECRISTALIZAÇÃO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Ácido benzóico - Funil de vidro com haste - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Tripé de ferro
- Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre - Bico de Bunsen - Bastão de vidro
- Béquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer de l00 mL.
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.
3. Aqueçer a mistura e observar. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água
quente?
4. Repitir estes 3 ítens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico.
5. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente?
6. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel manteiga e
transfirir para um béquer de 250 mL.
7. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.
8. Aqueçer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a com um bastão de vidro.
9. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o
béquer. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL. Por que o funil deve ser aquecido?
10. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a
quente. Consultar seu professor ou monitor.
11. Preparar a filtração. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.
12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro béquer de 250 mL.
14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro.
15. Após a filtração se completar, deixar o béquer com o filtrado em repouso, observar o
que acontece quando com o resfriando, (para acelerar o resfriamento colocar na
geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, em funil
com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados.
18. Lavar com pequena quantidade de água fria. Por que se deve usar água fria e em
pequena quantidade?
11
19. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a uma
temperatura de aproximadamente 100 oC.
20. Depois de seco pesar os cristais.
21. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado.
22. O segundo filtratado, tem a denominação de água mãe.
23. A partir dessa água-mãe poder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por
evaporação e deixando esfriar.
Figura 1: Como preparar papel filtro pregueado.
III - QUESTIONÁRIO
1. Que se entende por recristalização?
2. Descrever todas as etapas de uma recristalização.
3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalização.
5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, após
aquecida?
6. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância.
7. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
8. Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são utilizados.
Descrever esses processos.
IV. BIBLIOGRAFIA
01. OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
02. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao
livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A. 1988.
12
Experiência Nº 04
DESTILAÇÃO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
Manta para balão de 250 mL Balão de 250 mL Termômetro 200o

Pedrinhas de porcelana Condensador de Liebig Tolueno
Papel milimetrado Pisseta c/ água Ciclo-hexano
Proveta de 100 mL Mangueira
II - PROCEDIMENTO:
Preparar 150 mL de uma solução de ciclohexano em tolueno*, transferir para um balão de

250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas.
Montar uma aparelhagem para destilação simples (Figura 1) e destilar lentamente a solução,
de tal modo que a velocidade de destilação seja constante e não mais que uma gota do
destilado por 3 segundos.
Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a temperatura inicial de destilação,

quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o condensador.
Continuar a destilação, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado.
A partir destes dados construir um gráfico, em papel milimetrado, lançando na abscissa o

volume do destilado após intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de destilação
observada naquele ponto. Comparar com o gráfico obtido na destilação fracionada.
O melhor gráfico é obtido se cada 15o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e cada 5 mL

corresponde a 1 cm.
*Observação: Cada grupo trabalhará com uma solução de ciclo-hexano em tolueno com
concentração molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)
13
Figura 1: Esquema de um equipamento para destilação simples.
III. QUESTIONÁRIO:
1. Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de ebulição
relativamente próximos?
2. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua capacidade ?
3. Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em uma
destilação?
5. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?
8. Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.
2. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro
Técnico S. A., 1981. V. 1.
14
Experiência Nº 05
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
- Balão de 125, 250 e 500 mL - Rolhas furada - Tripé de ferro

- Condensador de Liebig - Tela de amianto - Tubos de vidro
- Erlenmayer de 125 e 250 mL - Funil - Algodão
- Funil de separação de 125 mL - Manta elétrica - Anel de ferro
- Cascas de laranja - Pedras de porcelana - Bico de Bunsen
II - PROCEDIMENTO:
• Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou cascas de
laranja para um balão de 250 mL, conectado à aparelhagem para destilação à vapor.
• Adicionar água até um terço da capacidade do balão. Colocar pedras de porcelana.
• Aquecer o balão (500 mL) gerador de vapor previamente preparado, colocando água até
dois terços de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
• Manter aquecido com o uso de uma manta, o balão de destilação mesmo depois que
começar a passar o destilado. Usar chama pequena.
• Recolher em erlenmeyer a mistura destilada.
• Interromper a destilação quando cessar a extração do óleo essencial ou seja, quando

destilar somente a água.
• Terminada a destilação, tirar a rolha do gerador de vapor e desconectar o balão de

destilação.
• Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separação e recolher a camada de óleo

em frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
• Observação: Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair três
vezes com diclorometano.
• Reunir as fase orgânicas em erlenmeyer de 125 mL.
• Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro.
• Agitar, esperar alguns minutos e filtrar utilizando funil com algodão.
• Recolher o filtrado em balão de fundo redondo de 125 mL.
• Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o banho.
• Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.
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III. QUESTIONÁRIO:
1. Por que o ponto de ebulição da mistura em uma destilação a vapor é menor do que o
ponto de ebulição de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substância para ser “arrastável” por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilação a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilação a vapor?
5. Quais os constituintes principais do óleo essencial obtido neste experimento?
6. Por que não se deve aquecer o banho durante a remoção do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano é geralmente, o solvente indicado para a extração de óleos
essenciais de hidrolatos?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio de
Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
4. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium, flora et
scientia. São Paulo: Ícone. 1988.
5. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia São Paulo:
Editorial Premier, 1997.
6. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, A. A.
Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 1991.
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Experiência Nº 06
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL
Separação de Pigmentos de Folhas Verdes
I - MATERIAIS E REGENTES
- Éter de petróleo (p.e. 80 -100ºC) ou hexano - Funil de separação de 60 mL - Placa de Petri

- Etanol - Placas de sílica gel - Pipeta de Pasteur
- Clorofórmio - Proveta de 10 mL - Pipeta de 5 mL
- Acetona - Cubetas de 100 mL - Capilares
- Sulfato de sódio anidro - Bequer de 50 e 100 mL - Papel de filtro
- Folhas de espinafre ou chanana - Erlenmeyer de 25 mL - Almofariz e pistilo
a) Preparação do extrato
Colocar um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura 2:1 de éter
de petróleo (fração de p.e. 80 – 100ºC) ou hexano e etanol.
Triturar bem as folhas.
Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodão, filtrar o extrato, transferindo-o
para um funil de separação.
Adicionar, igual volume de água. Girar lentamente o funil, pois a agitação brusca pode causar
a formação de emulsão.
Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operação de lavagem, por mais duas vezes,
sempre descartando a fase aquosa.
Transferir a solução de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2g de

sulfato de sódio anidro.
Após alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a solução de pigmentos do
sulfato de sódio, transferindo para um béquer. Se a solução não estiver fortemente colorida
de verde escuro, concentrar parte do éter de petróleo, usando uma suave corrente de ar.
b) Aplicação da amostra na placa

Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos sobre uma placa
de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades.
Evitar a difusão da mancha de forma que seu diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante
a aplicação da amostra. Deixar o solvente evaporar.
17
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de uma solução
Hexano-Acetato de Etila 8:2, conforme Figura 1.
Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação.
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicação da amostra
mergulhe no solvente.
Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e marcar a
frente do solvente (linha de chegada da fase móvel).
Deixar secar ao ar e observar e revelar utilização uma câmera de iodo.
Copiar a placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a
distância entre o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância percorrida
por cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de maior concentração da
mancha.
Calcular o fator de retenção (Rf) Rf = ds / dm
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma
III – QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada
delgada (CCD)?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel?
4. Com que finalidade a solução de pigmentos é lavada com água?
5. Por que o sulfato de sódio anidro é adicionado à solução de pigmentos?
6. Que se entende por fator de retenção (Rf)?
IV – BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern experimental organic
chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos cromatográficos, 6. ed, Campinas,
Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São Paulo: Livraria Varela. 1992.
18
Experiência Nº 07
CROMATOGRAFIA EM PAPEL
Separação de Pigmentos Foliares
- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL

- Éter de petróleo (65-110o) ou hexano - Cubeta
- Álcool metílico - Capilares
- Papel absorvente - Papel de filtro
- Almofariz - Pinça
- Béquer de 250 mL - Tesoura
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em

água a ferver, para matar as células.
Retirar o material foliar e absorver o excesso de água com papel absorvente.
Triturar num almofariz usando várias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução

de éter de petróleo e álcool metílico a 50:1.
Juntar a última porção da mistura de éter de petróleo e álcool metílico, continue a triturar até
restarem apenas alguns mililitros de solvente.
Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta
Introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o diâmetro do tubo.
Observar o desenvolvimento de bandas coradas.
19
A clorofila b é adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos não são

fortemente retidos na fase estacionária, acompanham o solvente e concentram-se no topo da
tira.
A medida que o solvente se evaporar marcar a posição das bandas, identificá-las e colar o
cromatograma no seu relatório.
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma
III – QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par estas
substâncias.
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em

papel?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de retenção)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas

a, b e carotenos na cromatografia em papel.
IV – BIBLIOGRAFIA
01- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos

cromatográficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.
02- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21.
03- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos, 2. ed. São Paulo,
Livraria Varela, 1992.
20
Experiência Nº 08
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL
- Serragem de ipê - Filtro de café

- Solução aquosa 1% de NaOH (soda cáustica) - Papel de filtro
- HCl 6 mol/L - Funil de vidro
- Solução saturada de carbonato de sódio - Bastão de vidro
- Solução de bicarbonato de sódio 5% - Béquer de 500 mL
- Vidro de relógio - Béquer de 200 mL
II - PROCEDIMENTO:
Colocar em um béquer de 500 mL cerca de 10 g de serragem de ipê
Adicionar 80 mL de um solução aquosa 1% de hidróxido de sódio.
Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão

de vidro ou madeira, por 15 minutos
Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano de prato).
Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático
dissolvido a 50% em água).
À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e
começa a surgir na superfície, o lapachol de cor amarelo-opaca.
Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a
mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água
destilada.
Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador.
Determinar o rendimento bruto do lapachol.
21
Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio
Em um deles coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro, solução de

bicarbonato de sódio 5%
Anote suas observações.
III. QUESTIONÁRIO:
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos

grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol
3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com o

carbonato de sódio.
4. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
5. carbonato de sódio (Na2CO3)?
6. Bicarbonato de sódio (NaHCO3)?
7. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
8. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base?
9. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como
suas respectivas indicações de uso popular.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set/out., 156.
2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
3. LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola,
1995, 1, 34.
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial

Acribia S.A., 1991.
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,

A. A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC,
1991.
22
Experiência Nº 09
EXTRAÇÃO DO LCC
- Castanhas de caju - Solução de sulfato cérico - Extrator Soxhlet

- Hexano - Pedras de porcelana - Provetas de 10 mL
- Clorofórmio - Pinça - Papel de filtro
- Acetato de etila - Placas cromatográficas de sílica - Cuba cromatográfica
-Ácido acético - Balão de fundo redondo de 250 mL - Béquer de 100 mL
- Iodo - Balão de fundo redondo de 125 mL
II- EXTRAÇÃO DO LCC
• Coletar cerca de 10 castanhas de caju;

• Separar as cascas;
• Cortar em pequenos pedaços e pesar cerca de 25 g;
• Colocar no extrator Soxhlet;
• Extrair com hexano durante 6 horas;
• Evaporar o solvente;
• Pesar o LCC obtido;
• Realizar CCD, utilizando sílica gel G como fase estacionária, CHCl3/AcOEt:/H3CCOOH
(95:5:2) como eluente, iodo e/ou sulfato cérico como revelador.
• Comparar os resultados com a literatura.
Observações:
• O volume do solvente é 2,5 vezes a capacidade do extrator
• Adicionar o solvente no extrator Soxhlet, sobre a amostra, até que o volume atinja o nível
do sifão e esperar a sinfonagem, interrompendo a adição.
• Repetir este procedimento e adicionar mais uma porção de solvente até à metade da
capacidade do extrator. Conectar o condensador e ligar o sistema
23
IV- QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da sigla LCC?
2. Pesquisar a estrutura e composição dos principais constituintes do LCC.
3. Apresentar justificativa para os fatores de retenção (Rf) observados para os constituintes

principais do LCC.
4. Com que finalidade é adicionado ácido acético na eluição dos componentes do LCC?
5. Citar vantagens e desvantagens da extração em Soxhlet.
V – BIBLIOGRAFIA
1. CITÓ, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D. Química- Boletim da Sociedade

Portuguesa de Química, 1998, 68, 38
2. LIMA, S. G.; MACEDO, A. O. A.; CITÓ, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D.
Anais Assoc. Bras. Quim., 1997, 46(3), 220.
3. Bliblioteca Virtual do Estudante Brasileiro (http://www.bibvirt.futuro.usp.br), 1998 Frutas do
Brasil-Acervo Caju.
4. MOTHÉ, C. G.; MILFONT Jr., W. N. Revista de Química Industrial, 1994, 695, 15.
5. GONSALVES, A. M. D. A. R.; COSTA, A. M. B. S. R. C. S.; COSTA, M. F. G. S. Rev. Port.
Quím., 1980, 22, 97.
6. TYMAN, J. H. P.; JOHNSON, R. A.; MUIR, M.; ROKHGAR, R. JAOCS, 1989, 66(4), 553.
24
Experiência Nº 10
PREPARAÇÃO DO CICLO-HEXENO
- Balão de fundo redondo de 100 mL (2) - Espátula

- Coluna de fracionamento - Funil de separação
- Condensador de Liebig - Manta elétrica
- Erlenmeyer de 125 mL (2) - Termômetro
- Pedrinhas de porcelana - H2SO4 concentrado
- Adaptadores de destilação - Ciclo-hexanol
- Proveta de 5 e 25 mL - Solução saturada de NaCl
- Pipeta de Pasteur - Sulfato de sódio anidro
- Papel de filtro
II - PROCEDIMENTO:
• Em um balão de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94 g/cm3) e
0,6 ml de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana porosa e
agitar bem.
• Ajustar ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador de Liebig, um adaptador
e um balão coletor.
• Aquecer o balão em uma manta, de tal modo que a temperatura na extremidade superior
da coluna não exceda a 100C.
• Adaptar ao balão coletor, um banho de gelo.
• Parar a destilação quando restar apenas um pouco de resíduo e o odor de anidrido
sulfuroso for aparente.
• Transferir o destilado para um pequeno funil de separação.
• Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e 2 ml de
solução de carbonato de sódio a 10% e agitar livremente.
• Deixar que as duas camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa.
• Despeje o ciclo-hexeno, pela boca do funil de separação, para o interior de um
erlenmeyer seco.
• Adicionar 3 a 4 g de sulfato de sódio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso
por 15 minutos com agitação ocasional.
• Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro pregueado.
25
IV. QUESTIONÁRIO:
1. Que se entende por desidratação?
2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do ciclo-hexeno a partir do ciclo-
hexanol.
3 Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO3 e Na2SO4
anidro.
4. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?
5. Os álcoois podem sofrer eliminação de água em meio ácido com formação de alceno ou
substituição nucleofílica com formação de éter. Discutir as condições que favorecem cada
um dos casos e escrever o mecanismo para a formação do éter.
6. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?
7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em CCl4 , é
considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que não se
costuma usar água ao invés de CCl4?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 2. ed. São Paulo EDART. 1977.
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.
26
Experiência Nº 11
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula
Querosene (C12-C15) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio
II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma

substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina.
a) Propriedades físicas:
• Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,

viscosidade e volatilidade.
• Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e
levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientes
contendo as amostras).
• O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a
medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?
• Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água.
Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades.
• Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar
• Repetir os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas
observações.
b) Ação da Solução permanganato de potássio:
• Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de

KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma
reação.
27
c) Ação da Solução de água de bromo:

• Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo.
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol
(ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos
após 15 minutos.
ALCENOS
a) Ação da água de bromo:
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a
gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação.
b) Ação do permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas
gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer
este teste na capela e registrar o resultado.
c) ação do ácido sulfúrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4
concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram. Consultar a
bibliografia recomendada.
III. QUESTIONÁRIO
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de
medidas, reações e extrações de materiais.
5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma
solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando
se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4.
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro
Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.
28
Experiência Nº 12
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO
I. MATERIA E REAGENTES:
- Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Sol. de KMnO4 a 10%

- Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Sol. de K2Cr2O7 1 M
- Proveta de 10, 25 e 50 mL - Vidro de relógio - Álcool etílico
- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Ácido acético
- Bastão de vidro - Triângulo de porcelana - Gasolina
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de álcool etílico,

medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume final
observado e explicar o resultado obtido.
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água.
3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequeno pedaço de

sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. Observar.
4. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de 1

mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar.
5. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H2SO4 1:1
e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama pequena, até ebulição.
Observar se ocorre alguma modificação.
6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcelana. Inflamar o álcool. Esperar que todo

álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no cadinho.
* baseado nos resultados, formular as reações químicas que ocorreram.
29
III. QUESTIONÁRIO:
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros.
Como você explica isto?
2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar.
3. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura.
4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7?
5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico
6. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ?
7. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na
preparação de aldeídos de alto peso molecular ?
8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos

motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático
e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais
simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite
legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar.
Escrever a equação da reação química que ocorre.
9. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e

álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar
os componentes destas misturas.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro Ao Livro
Técnico S. A., 1981.
4. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3.
30
Experiência Nº 13
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico

- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona
- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico
- NaOH 5% e 10% - Formol

a) Teste de Lucas:
• Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de

ensaio.
• Agitar a mistura vigorosamente.
• Deixar em repouso e observar o que acontece.
• Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.
b) Teste de Tollens:
• Preparação do reagente de TOLLENS:
• Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3.
• Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH.
• Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o
precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução
transparente.
• Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
• Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e

adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado.
• Repetir o processo usando acetona e depois e glicose.
• Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg

31
c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
• Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente

iodeto de potássio-iodo.
• Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara.
• Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos.
• Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC.
• Registar suas observações.
• Repetir o processo usando metanol e depois acetona.
Observações:
• O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio e
5 g de iodo em 50 mL de água.
• O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em

17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento
III. QUESTIONÁRIO:
1. O que é reagente de LUCAS?

2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por quê?
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Por que
os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam.
1996.
32
Experiência Nº 14
PROPRIEDADES DOS GLICÍDIOS
I - MATERIAIS E REAGENTES:
Ácido clorídrico conc. e 2,0 M Solução de amido Béquer de 50 mL
Reagente de Fehlling A e B Solução de iodo Pipeta de 5 mL
Solução de hidróxido de sódio 5% Papel indicador de pH Pipeta de Pasteur
Solução de glicose a 2% Bico de Bunsen Proveta de 10 mL
Solução de sacarose a 5% Pinça de madeira Tubos de ensaio
Solução de maltose a 2% Tripé de ferro
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
• Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de glicose, aquecer e observar. Caso haja reação
escrever a equação.
Propriedades da SACAROSE
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja
reação escreva a equação.
• Colocar 10 mL de solução de sacarose 5% em um béquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
solução de HCl a 2 M. Ferver a solução cuidadosamente durante 3 minutos.
• Esfriar. Juntar solução a 5% de NaOH, até alcalinizar a solução (controlar com papel
indicador).
ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrólise de sacarose. Aquecer. Observar.
Houve reação? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
ensaio. Juntar 1 mL da sulução de maltose. Aquecer. Observar. Houve reação? Por que?
Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da solução de amido. Aquecer. Observar. O amido é redutor?
Por que?
• Colocar 2 mL da solução de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de solução de
iodo. Agitar. Anotar suas observações.
33
• Colocar 20 ml de solução de amido e 1 mL de HCl concentrado em um béquer de 50 ml.

Colocar o béquer na tela de amianto e aquecer a solução com chama pequena, apenas
suficiente para manter a ebulição. (não deixar secar. Juntar água se necessário)
• Cinco minutos após a ebulição retirar 2 mL da solução, colocando 1 ml em dois tubos.
Com um dos tubos fazer o teste com reagente de Fehling. Esfriar o outro tubo e adicionar
solução de iodo.
• Repetir a operação anterior, com intervalo de cinco minutos, por mais de três vezes.
Durante a hidrólise do amido a prova de Fehling é intensificada ou enfraquecida? _______

Porque?__________________________________________________
Durante a hidrólise do amido, a prova com iodo é intensificada ou enfraquecida?

___________ Porque?____________________________________________
Reagente de FEHLING
Solução A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em água e leva-se a 500 mL.
Solução B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potássio e sódio (sal de Rochelle ou sal de
Seignette) e 125 g de KOH em água destilada e dilui-se a 500 mL.
III - QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de Fehling? Qual é a diferença entre este reagente e o de Benedict
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?
4. Explicar a razão da coloração adquirida pelo amido em presença da solução de iodo.
5. Por que o amido após hidrólise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor e não redutor
Exemplificar.
7. Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escrever uma
equação equilibrada para a hidrólise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de água são necessários por mol de sacarose?
IV – BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Química orgânica. São Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA,
1983.
5. MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de soluções, reagentes & solventes. 2. ed,
São Paulo: Edgard Blücher LTDA.,1972.
34
Experiência Nº 15
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA
- Ácido clorídrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL - Pipeta de 1 mL
- Álcool t-butílico - Manta elétrica de 125 mL - Funil
- Sol. alcoólica de AgNO3 a 5% - Erlenmayer de 125 mL - Anel de ferro
- Sol. bicarbonato de sódio a 5% - Termômetro de 100o C - Garras
- Sulfato de sódio anidro - Pedrinhas de porcelana - Espátula
- 2 Balão de fundo redondo de 125 mL - Condensador de Liebig - Papel de filtro
- Funil de separação de 250 mL - Tubo de ensaio
II - PROCEDIMENTO:
• Em um funil de separação colocar 25 g de álcool t-butílico e 85 mL de ácido clorídrico
concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos.
• Após cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar qualquer pressão interna.
• Deixar a mistura em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam separadas.
• Retirar e abandonar a camada ácida. Lavar o halogeneto com 20 ml de solução de
bicarbonato de sódio a 5% e, depois, com 20 mL de água destilada.
• Secar o produto com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro.
• Decantar o líquido seco por meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balão
de 125 mL.
• Adicionar 2-3 pedaços de porcelana porosa e destilar.
• Coletar a fração que destilar entre 49 e 51C.
II - TESTE DE CONFIRMAÇÃO:
• Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de solução alcóolica de
nitrato de prata e aqueçer em banho-maria. O aparecimento do precipitado branco indica
a presença do cloreto de t-butila.
III - QUESTIONÁRIO:
• Determinar o rendimento obtido após destilação.
• Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de t-butila.
• Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique.
• Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos álcoois na reação de
preparação de haletos de alquila?
IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo: EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
3. VOGEL, A. I. A Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Técnico, 1980. v.1
35
Experiência Nº 16
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
I. MATERIAIS E REAGENTES
- Balão de fundo redondo de 250 mL - Condensador - Ácido acético
- Pedrinhas de porcelana - Proveta de 25 mL - Ácido sulfúrico conc.
- Funil de separação - Pipeta de 5 mL - Álcool n-butílico
- Manta elétrica - Argola de ferro - Sol. de bicarbonato de Na a 5%
- Béquer de 100mL
II. PROCEDIMENTO
• Em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de álcool butílico,
14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) (H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NÃO ASPIRAR OS ÁCIDOS. Medir o volume de H2SO4 com pipeta graduada
de 5 mL, a qual, por simples imersão trará uma quantidade maior que a desejada.
• Montar o sistema de refluxo.
• Colocar no balão algumas pedras de ebulição e aquecer a mistura reagentes por 15

minutos.
• Terminado o período de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o

funil e separação.
• Acidionar 15 mL de água, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a

torneira.
• Com o funil em posição horizontal abrir a torneira para dar saída aos gases desprendidos
pela agitação.
• Repetir o processo de agitação diversas vezes.
• Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso até que as fases orgânica e aquosa
se separem nitidamente.
• Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar saída a fase aquosa, desprezando-a.
• Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de água, depois com
6 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de água.
• Por fim passar o produto obtido, do funil para o béquer previamente tarado.
• Pesar e calcular o rendimento percentual da reação.

36
Sistema de refluxo
Agitação utilizando o funil e separação
III. QUESTIONÁRIO
1. Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da

reação?
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na bibliografia o
mecanismo da reação de esterificação de Fischer.
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação?
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? Como
isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de
Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier.
IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, 2. Rio de
37
Experiência Nº 17
PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES
I. MATERIAIS E REAGENTES:
- Bico e Bunsen - Tubo de ensaio (05) - Sol. de CaCl2 0,1 M

- Tripé de ferro - Tela de amianto - Sol. de HCl 3 M
- Bastão de vidro - Gordura ou óleo - Sol. de MgSO4 0,1 M
- Béquer de 100 e 250 mL - NaOH (pastilhas)
• Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de água.
• Pesar 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL
• Aquecer brandamente o óleo.
• Juntar ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre agitando com bastão
de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma nova.
CUIDADO PODE ESPIRRAR.
• Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos.
• Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer.
• Lavar as mãos com um pedaço do sabão obtido.
Propriedade dos Sabões:
• Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar 100 mL

de água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura. O sabão de sódio foi solúvel
em água?
• Colocar 5 mL de solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de HCl a 3

M. Agitar e observar.
• Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de solução de

MgSO4 a 0,1M. registrar suas observações. Houve formação de algum precipitado?
38
• Colocar 5 mL da solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de solução

de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observações.
• Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem
III. QUESTIONÁRIO
1. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?

2. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos
(funções) que se formam?
3. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
4. Qual a diferença entre sabão e detergente?
5. O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a
massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
6. Qual a diferença entre óleo e gordura?
7. Como se dar a ação de limpeza do sabão?
8. Que é um detergente biodegradável?
IV. BIBLIOGRAFIA
1. MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: Icone, 1985.
2. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3.
3. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico S.A., 1980. v.2.
2. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus Ltda,
1983.
3. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de
alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.
39
Experiência Nº 18
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA)
I. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas - Trompa de Vácuo
- Bastão de vidro - Placa de Petri - Funil de Bucher
- Papel de filtro - Pisseta - Ácido salicílico (C7H6O3)
- Espátula - Proveta de 25 e 10 mL - Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Pipeta de Pasteur - Kitazato de 250 mL - Anidrido acético (C4H6O3)
- Bico de Busen - Tela de amianto - Tripé de ferro
II. PROCEDIMENTO
• Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico
• Adicionar 6 mL de anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado.
CUIDADO: Anidrido acético e ácido sulfúrico causam graves queimaduras.
• Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de
vez em quando, com um bastão de vidro.
• Remover o béquer do banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada.
• Deixar o béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais.
• Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalização e
aumentar o rendimento do produto.
• Filtrar utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de água gelada.
• Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC
• Pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reação.
IV. QUESTIONÁRIO
1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
4. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real?
5. Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho do ácido salicílico
quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico?
V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, SP, Edgard Blücher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; de; et al. Química orgânica. 2. ed., RJ, Guanabara Dois. 1976.
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica de compostos
orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.
40
Experiência Nº 19
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA
- Anilina - Béquer de 250 mL

- Anidrido acético - Provetas de 10 e 25 mL
- Acetato de sódio anidro - Papel de filtro
- Ácido acético glacial - Funil de Buchner
- Pisseta com água destilada - Kitassato
- Bastão de vidro - Pinça metálica
• Em um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g de acetato de

sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial.
• Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido acético, em pequenas porções.
• Adicionar à mistura, com agitação, 25 mL de água.
• Resfriar, filtrar em funil de Buchner à vácuo e lavar com água gelada.
• Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento.
III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO
• Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de solução

aquosa a 20% (v/v) de HCL.
• Observar a insolubilidade do produto.
• Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de
acetanilida.
41
• Observar a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida.
Características dos Reagentes:
ANILINA: d =1,022 4,65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12

ANIDRIDO ACÉTICO: d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC
Características da Acetanilida:
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16
Solubilidade:
Em água..............................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC
Em CHCl3............................Solúvel
IV – QUESTIONÁRIO
1. Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida.
2. Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio?
3. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida?
4. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é?
5. Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida.
V – BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard
Blücher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.
42
Experiência Nº 20
EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICO
- Óleo de babaçu - Na2SO4 anidro - Balão de fundo redondo de 250 mL
- Álcool etílico - Papel indicador de pH - Condensador de refluxo
- Hidróxido de potássio - Proveta de 50 mL - Becker de 500 mL
- H2SO4 concentrado - Erlenmeyer de 250 mL - Funil de decantação de 500 mL
• A uma solução de 6 g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundo redondo de
250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de óleo de babaçu e alguns
fragmentos de porcelana.
• Depois de refluxar por 2 horas, transferir para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar
180 ml de água, misturando com cuidado, para não formar espuma.
• Acidular com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de água, até
pH 4 (é necessário para libertar completamente um ácido orgânico de seu sal alcalino).
• Verificar o final da reação com papel indicador de pH.
• Transferir a um funil de decantação de 500 mL e separar a camada aquosa da massa de
ácido sobrenadante, que é então lavada por duas vezes, com 30 mL e água morna e cada
vez, agitando com cautela em movimentos circulares, para evitar a formação de emulsão.
• O ác.ido láurico bruto obtido é separado cuidadosamente da fase aquosa. Se apresentar
aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de Na2SO4 anidro.
• Pesar para o cálculo do rendimento bruto.
III - REAÇÃO E CONFIRMAÇÃO.

• A presença de ácido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adição, em tudo de
ensaio, de solução aquosa a 10% de Na2CO3. Há formação de espuma, por agitação, pela
formação de solução de sabão.
REAGENTES:
• Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seus
componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular média de seus
ácidos graxos (MMA):
[(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
 = _____________________________________________________________________________________
(45+17+15+7+5+5+4+2)
43
• Considerando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula de glicerol e três

moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massa molecular média dos
triacilgliceróis (MMT) contidos no óleo de babaçu e, a partir daí, o número de moles, em
média, (NM) contidos em 30 g do óleo de babaçu:
MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043
O nº de moles de KOH utilizado foi 6/56=0,11 mol , isto é, aproximadamente 3 vezes o NM.
CONSTANTES FÍSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15 mm;
arrastável por vapor d’água.
SOLUBILIDADE: Insolúvel em água; solúvel em éter etílico e benzeno. Solubilidade em

etanol: 26% a 0o C; 134% a 21o C
APLICAÇÕES: Intermediário químico
A matéria prima utilizada para a obtenção de ácido láurico será o óleo de babaçu. A
composição percentual dos ácidos graxos no produto de hidrólise deste óleo é a seguinte:
Ácido laurico H3C(CH2)10COOH 44-46%
Ácido mirístico H3C(CH2)12COOH 15-20%
Ácido oléico H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 12-18%
Ácido palmítico H3C(CH2)14COOH 6-9%
Ácido caprílico H3C(CH2)6COOH 4-7%
Ácido cáprico H3C(CH2)8COOH 3-8%
Acido esteárico H3C(CH2)16COOH 3-6%
Ácido linoléico H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1-3%
IV - QUESTIONÁRIO:
1. Que se entende por: a) solvólise? b) hidrólise? c) alcóolise?
2. Escreva a equação, mostrando o mecanismo, para obtenção de ácidos graxos a partir do
óleo de babaçu, e calcule o rendimento teórico de ácido láurico.
3. O que é saponificação? Escreva a equação para esta reação e compare com a equação
da reação de obtenção do ácido láurico.
4. O que é esterificação? Escreva o mecanismo para esta reação.
5. Que processo de separação deve ser usado para purificar o ácido láurico?
6. Descreva como é feita, normalmente, a determinação da composição percentual e a
identificação dos ácidos graxos de um triglicerídeo.
V – BIBLIOGRAFIA
• VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2.ed. RJ, Ao Livro Técnico SA,
1980.v.1
• MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo, EDART, 1987.
• SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
• VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. “Acidos graxos naturais: importância e ocorrência em alimentos”.
Química Nova, 1996 19(4), 181.
• MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de alimentos. São
Paulo, Livraria Varela, 1998.
44
Experiência Nº 21
EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS
- Solução de HCl 10% - Xileno - Bastão de vidro

- Solução de NaHCO3 10% - -naftol - Funil de Buchner
- Solução de NaOH 10% e 30% - Ácido benzóico - Funil
- Sulfato de sódio anidro - Anilina - Papel de filtro
- HCl concentrado - Éter etílico - Proveta de 50 e 100 mL
- Erlenmeyer de 125 mL (04) - Diclorometano - Kitassato
- Funil de separação de 250 mL - Trompa d' água - Béquer
- Pisseta com água destilada - Balão de 125 mL - Espátula
- Frasquinhos para amostra - Etiquetas - Tesoura
- Cubetas para cromatografia
• Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, -naftol, ácido benzóico e anilina.
• Juntar os quatro compostos em um erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100 mL de éter
etílico. (CUIDADO: o éter é inflamável).
• Passar esta solução, que aqui denominaremos "solução etérea", para um funil de
separação e proceder as extrações com solventes conforme as indicações abaixo. A cada
adição de um novo solvente extrator, observar sempre a localização, no funil de
separação, das camadas etérea e aquosa.
• Extrair a solução etérea com solução de HCl a 10%, três vezes, com porções de 30 mL.
CUIDADO: abrir a torneira do funil após cada agitação.
• Combinar as frações aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser
usado posteriormente.
• Extrair a solução etérea com solução de NaHCO3 a 10% , 3 vezes, com porções de 30
mL.
• Combinar as frações aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reserve para ser
• Extrair a solução etérea com solução de NaOH a 10% , três vezes, com porções de 30
mL.
• Combinar as frações aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser
• Lavar a solução etérea do funil de separação com água, secar com Na2SO4.
• Filtrar para um balão de 125 mL previamente tarado.

• Evaporar o éter em evaporador rotatório ou banho-maria.
45
• Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no ítem 1 e extrair com éter etílico (3 x
30 mL).
• Juntar estas fases etéreas e evaporar o solvente em banho-maria ou em evaporador
rotatório.
• Neutralizar com HCl concentrado, DEVAGAR e com agitação branda a fase aquosa
obtida no ítem 2.
• Recuperar o precipitado por filtração à vácuo.
• Neutralizar com HCl concentrado a fase aquosa obtida no ítem 3.
• Recuperar o precipitado por filtração a vácuo.
• Secar todos os compostos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador à vácuo.
• Pesar todos os compostos e calcular a percentagem de material recuperado.
• Efetuar a cromatografia em camada delgada (CCD) de sílica da mistura (xileno+ácido,
benzóico+-naftol+anilina) e dos compostos individuais, recuperados da extração).
• Utilizar como eluente diclorometano 100% e como revelador vapores de iodo.
OBSERVAÇÃO: Se desejar purificar, o ácido benzóico pode ser recristalizar em água e

o -naftol em etanol-água ou água.
III. QUESTIONÁRIO:
1. Em que consiste a extração por solventes quimicamente ativo?

2. Que composto foi extraído nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reações envolvidas em cada
separação incluindo também, as dos ítens 5, 6 e 7.
3. Que composto foi recuperado da solução etérea (item 4)?
4. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%), HCl
(10%) e concentrado, esquematizar, através de fluxograma, todas as etapas necessárias
para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e ácido benzóico.
5. Citar algumas aplicações da extração por solventes quimicamente ativos.
IV. BIBLIOGRAFIA:
• VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. RJ, Ao Livro Técnico S. A,
1985. V. 1.
• SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
Guanabara, 1988.
• SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
• CHAVES, M.H. Química Nova, 1997, 20(5), 560.
46
Experiência Nº 22
SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES ATIVOS DA FORMULAÇÃO DO APC
- APC - Funil de separação de 250 mL - Frasquinhos

- Clorofórmio - Erlenmeyer de 125 mL - Funil de Buchner
- Solução aquosa de HCl 4M - Béquer - Kitassato
- Bicarbonato de sódio - Banho-maria - Etiquetas
- Solução de NaHCO3 0,5 M - Papel de filtro - Papel indicador
EXTRAÇÃO LÍQUIDO-LÍQUIDO
Objetivo: Fracionar componente ácido (aspirina), básico (cafeína) e neutro (fenacetina) de
uma mistura por meio de extração líquido-líquído. A mistura aspirina-cafeína-fenacetina é
conhecida como APC e encontra-se presente em algumas formulações farmacêuticas.
O
O H
O N
O N
N
CO2H
O N N
OCH2CH3
Aspirina Cafeína Fenacetina
PROCEDIMENTO:
1. Dissolver cerca de 5 g de uma mistura contendo aspirina, cafeína, fenacetina (ou

alternativamente acetanilida) em 30 mL de clorofórmio e transferir para um funil de
separação.
2. Adicionar 20 mL de uma solução de uma solução aquosa de ácido clorídrico 4 M, agitar
bem e deixar em repouso para que as duas fases se separem completamente. Separar a
camada orgânica inferior e reservá-la para tratamento posterior.
3. Neutralizar a camada contida no funil de bicarbonato de sódio (5 a 7 g), adicionado em
pequenas porções e com agitação contínua.
4. Extrair com duas porções de 10 mL de clorofórmio. Juntar os extratos orgânicos em um
béquer tarado, evaporar o solvente por meio de um banho-maria (operação a ser realizada
na capela!) ou evaporador rotatório. Após remoção do solvente, determinar a massa do
sólido, neste caso a cafeína (por quê?).
47
5. Transferir a solução de clorofórmio reservada anteriormente (item 2) para um funil de

separação, adicionar 25 mL de solução de bicarbonato de sódio 0,5 M e agitar bem a
mistura.
6. Deixar a mistura em repouso até que se separe a camada orgânica inferior, que é
recolhida em um béquer previamente tarado. Evaporar o solvente, utilizando um banho-
maria ou evaporador, e verificar a massa do sólido, no caso a fenacetina (porquê?).
7. Transferir a solução aquosa contida no funil para um béquer, adicionar (lentamente e com
agitação) 5 mL de solução de ácido clorídrico 4 M (verificar o pH da mistura o qual deve
estar ácido).
8. Resfriar o conteúdo do béquer, filtrar aspirina (porquê?) em um pequeno funil de Büchner,
secar ao ar e pesar para o cálculo do rendimento.
Atenção!!! Cuidado especial deve ser tomado com o desprendimento de gás ou

desenvolvimento de calor quando da agitação do funil! Alivie constantemente a pressão no
funil.
DISPOSIÇÃO DOS RESÍDUOS E INSUMOS:

 Os resíduos aquosos deverão ser descartados na pia com água corrente.
 Todas as misturas contendo solventes orgânicos deverão ser acondicionadas em frascos
de deposição de resíduos conforme indicado pelo instrutor.
 Reservar os sólidos obtidos após o fracionamento, para utilização em práticas posteriores.
III. QUESTIONÁRIO:
1. Elabore um diagrama de fluxo (flow-sheet) demonstrando e justificando cada etapa do
processo de fracionamento.
2. Calcule o rendimento percentual dos componentes da mistura e comente sobre a eficiência
da técnica, sabendo-se que a mistura inicial e formada por ~2,0 g de aspirina, ~2,0 g de
cafeína e ~1,0 g de fenacetina ou acetanilida.
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. RJ, Ao Livro Técnico S. A,
1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
3. SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
48
Experiência Nº 23
ISOLAMENTO DA TRIMIRISTINA A PARTIR DA NOZ MOSCADA (NUS VOMICA)
- Noz moscada em pó - Manta elétrica - Funil

- Éter etílico - Barra magnética - Papel de filtro
- Acetona - Erlenmeyer de25 ml - Vidro de relógio
- Balão de 100ml e 25 ml - Funil de Büchner - Bastão de vidro
- Condensador - kitassato - Banho de gelo
II. INTRODUÇÃO
Objetivo: Isolamento de um produto natural (trimiristina) a partir da noz moscada

usando a técnica de refluxo.
A noz moscada é uma semente natural da Índia Oriental (Myristica fragrans), o

componente principal da noz moscada é um lípídio, mais precisamente um triacilglicerol cujo o
único ácido graxo é ácido mirístico (trimiristina). A trimistina é também um dos principais
contituintes do óleo de coco.
CH2 O CO C13H27
CH O CO C13H27
CH2 O CO C13H27 Trimiristina
Dado que triacilgliceróis são completamente não hidrossolúveis, não podem ser
extraídos com água, por outro lado, também não são voláteis, ou seja, não podem ser
extraídos usando a técnica por arraste a vapor, técnica que será apresentada mais adiante em
nosso curso.
A metodologia mais apropriada para o isolamento de insumos com estas características

a partir de materiais biológicos é a extração com solventes pouco polares, para que apenas o
componente lipídico seja extraído.
Em específico, a trimiristina, poder ser extraída da semente de noz moscada pelo uso
de um sistema de refluxo (Figura 5) e em seguida, purificada através de sucessivas
cristalizações, uma vez que esta é uma gordura sólida.
OBSERVAÇÃO: Será apresentada a extração da trimiristina em Soxhlet a partir da noz

moscada como experimento demonstrativo.
49
III. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
1. Coloque cerca de 5g de noz moscada em pó em um balão de 100ml, contendo uma barra

magnética e 15 ml de éter etílico.
2. Adapte um condensador descendente como mostrado na Figura 5 e aqueça brandamente

sob refluxo por aproximadamente 30 min.
3. Filtre a mistura para um balão de 25 mL, lavando o resíduo com 2 a 4mL de éter etílico.
4. Remova o solvente a vácuo, utilizando o evaporador rotatório e dissolva o óleo amarelo

resultante em 3 a 4 mL de acetona, com aquecimento.
5. Coloque imediatamente a solução quente em um frasco Erlenmeyer de 25 ml e deixe a

solução atingir a temperatura ambiente. Se não ocorrer cristalização neste momento,
esfregue levemente as paredes do frasco com um bastão de vidro.
6. Complete a cristalização resfriando o frasco em um banho de gelo.
7. Colete a trimiristina por filtração a vácuo em um funil de Büchner.
8. Depois de seca, pese a trimiristina . Calcule o rendimento bruto da extração.
9. Reserve o material para recristalização em aula prática posterior.
Figura 5. Aparelhagem para refluxo
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S. A, 1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
50
Experiência Nº 24
CROMATOGRAFIA EM COLUNA
Coluna cromatográfica Ácido acético Sílica gel

Bastão Etanol Alumina neutra
Béquer Alaranjado de metila Tetracloreto de carbono
Pipeta ou conta-gotas Azul de metileno
1. Empacotamento da Coluna: Prepare uma coluna para cromatografia utilizando

alumina neutra como fase fixa, da seguinte maneira: agite com um bastão em um béquer, 15
a 20 g de alumina em tetracloreto de carbono, até obter uma pasta fluida, homogênea e sem
bolhas de ar incluídas. Encha a terça parte da coluna cromatográfica com tetracloreto de
carbono e derrame, então, a pasta fluida de alumina, de modo que ela sedimente aos poucos
e de forma homogênea. Caso haja bolhas de ar oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de
modo a expulsá-las. Controle o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da
coluna. Terminada a preparação, o nível de tetracloreto de carbono deve estar 1 cm acima do
topo da coluna de alumina.
2. Separação dos Componentes de uma Mistura: Distribua homogeneamente sobre
o topo da coluna de alumina, com auxílio de uma pipeta ou conta-gotas, 1 a 3 mL de uma
solução etanólica de alaranjado de metila e azul de metileno. Após a adsorção pela coluna,
proceda a eluição com etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da
coluna, tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação na coluna. Ao mesmo
tempo, abra a torneira para escoar o solvente. Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua,
primeiro com água, o alaranjado de metila retido na coluna e em seguida com uma solução
aquosa de ácido acético. Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase
fixa da coluna. Observe que a ordem de eluição se inverte, isto é, o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.
III. QUESTIONÁRIO:
1- Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma mistura
sejam adsorvidos pelas partículas do sólido.
51
2- Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na

coluna cromatográfica.
3- Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia.
8- A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com espécies
ácidas; por sua vez, a sílica gel interage com espécies básicas devido a natureza ácida do
óxido de silício. Baseado nessas informações, explique o comportamento distinto dos dois
corantes empregados quando se usa alumina ou sílica como fase fixa. A estrutura dos dois
produtos está apresentada abaixo:
N SO3H
CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N
Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3
Figura 1 – Esquema para preparação da coluna cromatográfica
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. RJ, Ao Livro Técnico S. A, 1985. V. 1.
6. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
52
Experiência Nº 25
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA
Balão de fundo redondo Funil de separação Ácido sulfúrico concentrado

Pedras de porcelana Ácido acético glacial Bicarbonato de sódio saturado
Condensador de refluxo Sulfato de sódio anidro
Manta elétrica Álcool isoamílico
Em uma capela, misture 17 mL de ácido acético glacial com 15 mL de álcool

isoamílico, num balão de fundo redondo apropriado. Cuidadosamente, acrescente à mistura
1,0 mL de ácido sulfúrico concentrado; adicione então as pedras de porcelana e refluxe por
uma hora (Figura 1).
Terminado o refluxo, deixe a mistura reacional esfriar à temperatura ambiente.
Utilizando um funil de separação, lave a mistura com 50 mL de água e em seguida duas
porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado. Seque o éster com sulfato de sódio
anidro e filtre por gravidade. Destile o éster, coletando o líquido que destilará entre 136C e
143C, pese e calcule o rendimento.
Figura 1: Esquema de uma reação sob refluxo.
53
III. QUESTIONÁRIO:
1- Discuta o mecanismo da reação. Qual a função do ácido sulfúrico? É ele consumido ou

não, durante a reação?
2- Como se remove o ácido sulfúrico e o álcool isoamílico, depois que a reação de

esterificação está completa?
3- Por quê se utiliza excesso de ácido acético na reação?
4- Por quê se usa NaHCO3 saturado na extração? O que poderia acontecer se NaOH
concentrado fosse utilizado?
5- Sugira um outro método de preparação do acetato de isoamila:
6- Sugira reações de preparação dos aromas de pêssego (acetato de benzila) e de laranja

(acetato de n-octila):
7- Sugira rotas de síntese para cada um dos ésteres abaixo, apresentando o mecanismo de
reação para um deles:
a) propionato de isobutila b) butanoato de etila c) fenilacetato de metila
8- Qual é o reagente limitante neste experimento? Demonstre através de cálculos:
9- Calcule o rendimento da reação e discuta seus resultados (purificação, dificuldades,

rendimentos):
10- Cite alguns exemplos de ésteres encontrados na natureza. (IMPORTANTE: Procure

ésteres diferentes dos citados durante a aula):
11- Ésteres também estão presentes na química dos lipídeos. Forneça a estrutura geral de
um óleo e uma gordura:
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. RJ, Ao Livro Técnico S. A,
1985. V. 1.
Guanabara, 1988.
54
Experiência Nº 26
ISOLAMENTO DE AAS E CAFEÍNA DE UM PRODUTO FARMACÊUTICO
Funil de separação Pistilo Clorofórmio
Sistema de destilação Espátula HCl 4M
Pipetas Argola de ferro Bicarbonato de sódio
Almofariz Bicarbonato 0,5M Sulfato de magnésio
Funil Becker 250 mL Etanol
ISOLAMENTO DA CAFEÍNA - Triture o(s) comprimido(s)1 e transfira-o(s) para um funil de

separação contendo 250mL de clorofórmio. Adicione 200mL de HCl 4M. Agite o funil até
misturar completamente seu conteúdo. Separe as duas fases e reserve a fase inferior
contendo o ácido acetil salicílico (AAS).
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA - neutralize o extrato aquoso ácido da cafeína, adicionando, aos
poucos, 7,0g de bicarbonato de sódio. Após toda a base ter sido adicionada, acrescente
10mL de clorofórmio e agite cuidadosamente. Deixe em repouso para separar as fases.
Separe a camada inferior e proceda a re-extração da cafeína a partir da solução ácida com
5mL de clorofórmio. Junte os extratos orgânicos e seque-os com sulfato de magnésio. Após a
secagem do material filtre-o. Remova o clorofórmio por destilação.
PURIFICAÇÃO DA CAFEÍNA - a cafeína deve se purificada por recristalização em
tetracloreto de carbono.
ISOLAMENTO DO AAS - coloque a fase orgânica que contém o AAS em um funil de
separação, adicione 25mL de solução de bicarbonato 0,5M e agite. Após agitação, deixar
separar as duas fases. Separe a fase inferior e despreze-a.
EXTRAÇÃO DO AAS - adicione 5 mL de HCl 4M à solução básica de AAS e agite. Extrair a
aspirina inicialmente com 15mL de clorofórmio e em seguida com 5mL do solvente. Reuna os
dois extratos e adicione sulfato de magnésio. Após a filtração, remova o clorofórmio por
destilação.
PURIFICAÇÃO DO AAS - o AAS extraído pode ser recristalizado em 5mL de água e etanol.
Obs: - 1 Use uma quantidade de comprimidos de modo que você trabalhe com
aproximadamente 680mg de AAS e 97mg de cafeína
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. HADDAD, P. AND RASMUSSEN M. J. Chem. Education 1976, 53,731
2. HOLLIS, D. P. Anal. Chem. 1963, 35, 1683
55
Experiência Nº 27
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO
Becker de 500 ml Estufa Garra com anel

1 Bastão de vidro Trompas de vácuo Provetas
Funil de Buchner Balança semi-analítica Iodeto de potássio
papel de filtro Espátulas Solução de hipoclorito de sódio a 5%
Funil de separação Mangueiras de borracha. Acetona

• Colocar num Becker de 500 ml 6 g de KI, 100 ml de água destilada e 10 ml de
acetona.
• Num funil de decantação,colocar 60 ml de solução de NaClO.
• Colocar o funil no anel e iniciar a adição de hipoclorito de sódio (gota a gota e com
agitação constante) à mistura do Becker, até que ocorra precipitação completa do
iodofórmio (precipitado amarelo).
• Deixar o precipitado formado assentar no fundo do Becker.
• Tarar o papel de filtro previamente encaixado para o funil de buchner.
• Filtrar a vácuo.
• Lavar três vezes o precipitado com água destilada.
• Secar o precipitado à 80ºC, na estufa.
• Pesar os cristais.
• Calcular o rendimento
III. QUESTIONARIO SOBRE A VERIFICAÇÃO EXPERIMENTAL

1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo.
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento teórico.
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos aproveitados como
produtos (economia de átomos).
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio.
5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido.
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, substituição).
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona.
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico.
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico.
IV. BIBLIOGRAFIA
BOTH, Luiz. Glossário de Química Orgânica. CEFETMT, 2006.
56
Experiência Nº 28
PREPARAÇÃO DE SULFATO FERROSO
balão volumétrico de 25 ml vidro de relógio ácido sulfúrico

béquer de 100 e 250 mL pipeta de 2 mL palha de aço
funil proveta de 50mL e 100mL álcool etílico
trompa de vácuo papel de filtro bico de Bunsen
• Preparar uma solução de 10 ml de H2SO4 e 15 ml de água destilada em um balão

volumétrico de 25 ml.
• Adicionar 12 ml de solução de acido sulfúrico e 1,5634 g de palha de aço em um béquer de

100 ml.
• Aquecer a solução em banho-maria até a reação cessar.
• Filtrar por filtração simples e separar os resíduos da solução.
• Recolher a parte liquida em um béquer de 250 ml e descartar o filtro.
• Adicionar 33 ml de álcool etílico para que a solução se precipite.
• Fazer a filtração à vácuo da mistura.
• Pesar a massa obtida após a filtragem à vácuo e calcular o rendimento da reação.
III. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
JOHN C. KOTZ, Paul M. T. JR. “Quimíca geral e reações químicas”. Tradução Flávio Maron
Vichi. 5ºed. V.1 – São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.
DELGADO, J. N.; RENEIS, W. A. (Eds Wilson and Gisvold’s) “Textbook of Organic Medicinal
Chemistry and Pharmaceuticak Chemistry”. 9th ed. Lippincotoo, Philadelphia, 1990.
57
Experiência Nº 29
IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS EM MEDICAMENTO
4 placas de Petri permanganato de potássio 1 M (KMnO4) Codaten®

4 conta-gotas reagente de Jones (K2Cr2O7 + H2SO4) Energil C®
4 pipetaS de 5 mL cloreto férrico 3% (FeCl3 6H4O)) Tylenol®
bicarbonato de sódio 1 M (NaHCO3) Aspirina®
Colocar as 4 placas de Petri para a adição das soluções, conforme Quadro 1 e escrever a
equação da reação.
Quadro 1: Procedimento experimental.
Reagente 1 Reagente 2 Observação

Identificação de 2 mL de Codaten® 5 gotas de KMnO4
alceno 1M
Identificação de Solução aquosa de 5 gotas do reagente
álcool Energil C® de Jones
Identificação de 2 mL de Tylenol® 5 gotas de cloreto
fenol férrico 3%
Identificação de Solução aquosa de 5 gotas de
ácido carboxílico Aspirina® bicarbonato de sódio
Quadro 2: Principais funções orgânicas presentes nos medicamentos abordados.
Medicamento Estrutura química do princípio ativo Funções orgânicas
Codaten® Codeína Alceno, álcool, éter e amina

Energil C® Ácido ascórbico Álcool, enol e éster
Tylenol® Paracetamol Fenol e amida
Aspirina® Ácido acetilsalicílico Ácido carboxílico e éster
58
Codeína Ácido ascórbico Paracetamol Ácido acetilsalicílico
III. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
• ATKINS, P.W. Moléculas. Trad. P.S. Santos e F. Galembeck. São Paulo: Edusp, 2002.
• FERREIRA, M.; MORAIS, L.; NICHELE, T.Z. e DEL PINO, J.C. Química orgânica.
Porto Alegre: Artmed, 2007.
• PERUZZO, F.M.; CANTO, E.L. Química na abordagem do cotidiano 3. 2. ed. São

Paulo: Moderna, 1998.
• SOARES, B.G.; SOUZA, N.A. e PIRES D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, 1988.
• SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Trad. H. Macedo. 6. ed. Rio de Janeiro: LTC,
1996.
• MAURÍCIUS S. PAZINATO, HUGO T. S. BRAIBANTE, MARA E. F. BRAIBANTE,

MARCELE C. TREVISAN E GIOVANNA S. SILVA. Uma Abordagem Diferenciada
para o Ensino de Funções Orgânicas através da Temática Medicamentos. Revista
Química Nova, v. 34, n. 1, p. 21-25, 2012.
59
Experiência Nº 30
SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA ACETONA
Balão de 3 bocas de 500 ml Béquer Álcool isopropílico

Fragmentos de porcelana Aparelho de destilação simples K2cr2o7
Funil de adição Balão de fundo redondo de 50 ml H2so4 concentrado
Condensador ascendente 2,4-dinitrofenilidrazina Etanol
1. SÍNTESE DA ACETONA: Em um balão de 3 bocas de 500 mL, coloque 7,5 g de

álcool isopropílico e 30 mL de água. Adapte um funil de adição em uma das bocas do balão, e
na outra um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no
interior do balão. Paralelamente, em um béquer, prepare uma solução oxidante dissolvendo
14,5 g de K2Cr2O7 em 75 mL de água, sobre a qual são adicionados, cautelosamente e
vagarosamente, 22,5 g de H2SO4 concentrado. Resfrie a solução e transfira-a para o funil de
adição adaptado ao balão. Adicione lentamente a mistura oxidante ao álcool contido no balão,
de tal forma que se mantenha a ebulição no balão sem que haja destilação. Quando toda a
mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adição e tampe esta boca do balão
(cuidado ao trabalhar com a solução sulfocrômica. Evite o contato com a pele, pois pode
provocar queimaduras). Refluxe suavemente por 15 minutos.
2. SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA ACETONA: Monte um aparelho de destilação

simples e destile vagarosamente, recolhendo todo produto até uma temperatura de 90C.
Despreze o resíduo do balão de destilação. Receba o destilado na proveta imersa em cuba
de água gelada para evitar perdas de acetona por evaporação. Transfira o destilado contendo
acetona para um balão de destilação de fundo redondo de 50 mL e adapte uma coluna de
destilação para o fracionamento. Coloque fragmentos de porcelana porosa no balão e destile,
vagarosamente, recolhendo o destilado em água gelada. A Tem. de ebulição da acetona é
56oC.
3. TESTE DE CARACTERIZAÇÃO DO GRUPO CARBONILA: Dissolva 1 mL do

composto carbonilado em 5 mL de etanol e adicione 1 mL de uma solução alcoólica de 2,4-
dinitrofenilidrazina. Se não se formar um precipitado imediatamente, dilua com um pouco de
água. Colete o derivado e proceda à recristalização. Determine o seu ponto de fusão.
60
III. QUESTIONÁRIO:
1. Quais os produtos formados na reação de oxidação com K2Cr2O7/H+ dos seguintes
compostos: a) 1-propanol b) 2-pentanol c) 1,4-hexanodiol d) ácido 4-hidroxioctanóico
2. Na oxidação de um álcool primário à aldeído, por quê o produto formado deve ser
removido da reação por destilação?
3. Justifique o fato de que a oxidação de álcoois secundários resulta em melhores
rendimentos do que a oxidação de álcoois primários
4. Escreva as equações balanceadas para a oxidação do formaldeído e propionaldeído
com KMnO4, em solução neutra e em solução ácida
5. Desenhe os aparelhos utilizados nesta experiência para:
a) a síntese da acetona (qual a função do funil de adição?);
b) refluxo (explique seu funcionamento).
6. O que é um derivado? O que se pretende nesta experiência com a formação do
derivado?
7. Qual o objetivo de se determinar o ponto de fusão do derivado de 2,4-
dinitrofenilidrazina, nesta experiência?
8. Nesta experiência, qual o objetivo de se fazer uma destilação simples e depois uma
destilação fracionada?
9. Além da oxidação de álcoois secundários, escreva outros dois métodos para a
preparação de cetonas:
10. Porque a indústria emprega a técnica de desidrogenação catalítica na oxidação de
álcoois primários e secundários?
IV. BIBLIOGRAFIA:
• VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. RJ, Ao Livro Técnico S. A, 1985. V. 1.
• SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara, 1988.
• SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
61

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental - I

1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem;

II- MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES

III) PROTEÇÃO AOS OLHOS

1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não é recomendado o

IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS

1) Não pipetar produto nenhum com a boca;

Roteiro para elaboração de RELATÓRIO

A narração ou descrição, verbal ou escrita, ordenada e mais ou menos minuciosa,

RELAÇÃO DAS PRÁTICAS

28. Preparação de Sulfato Ferroso................................................................................. 56

DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

a) Preparo do tubo capilar:

b) Colocação da amostra dentro do tubo capilar:

c) Determinação do Ponto de Fusão:

Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina.

Esquema para determinação do ponto de fusão

- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e bicarbonato de sódio

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução de

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido sulfúrico

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H2SO4 concentrado e insolúveis em H3PO4 a 85%.

GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%

4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução de NaOH a 5% quanto em NaHCO 3 a 5% o p-

Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel

ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

ATENÇÃO! Os solventes estão mercados com asteriscos no esquema. O ácido sulfúrico e

Figura 1: Como preparar papel filtro pregueado.

Manta para balão de 250 mL Balão de 250 mL Termômetro 200o

Preparar 150 mL de uma solução de ciclohexano em tolueno*, transferir para um balão de

Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a temperatura inicial de destilação,

Continuar a destilação, anotando a temperatura a cada 5 mL do destilado.

A partir destes dados construir um gráfico, em papel milimetrado, lançando na abscissa o

O melhor gráfico é obtido se cada 15o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e cada 5 mL

Figura 1: Esquema de um equipamento para destilação simples.

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR

- Balão de 125, 250 e 500 mL - Rolhas furada - Tripé de ferro

• Adicionar água até um terço da capacidade do balão. Colocar pedras de porcelana.

• Recolher em erlenmeyer a mistura destilada.

• Interromper a destilação quando cessar a extração do óleo essencial ou seja, quando

• Terminada a destilação, tirar a rolha do gerador de vapor e desconectar o balão de

• Transferir o hidrolato (destilado) para um funil de separação e recolher a camada de óleo

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL

Separação de Pigmentos de Folhas Verdes

- Éter de petróleo (p.e. 80 -100ºC) ou hexano - Funil de separação de 60 mL - Placa de Petri

Triturar bem as folhas.

Transferir a solução de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2g de

b) Aplicação da amostra na placa

Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma

Separação de Pigmentos Foliares

- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL

Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em

Retirar o material foliar e absorver o excesso de água com papel absorvente.

Triturar num almofariz usando várias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução

Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta

Observar o desenvolvimento de bandas coradas.