UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

INSTITUTO DE QUÍMICA E BIOTECNOLOGIA

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA 1

Recristalização do comprimido de Paracetamol

Relatório referente ao experimento 7 de

recristalização do comprimido de paracetamol, sob
a orientação do professor Vanderson Bernardo,
como requisito para avaliação da disciplina de
Laboratório de Química Orgânica 1.

Componentes do Grupo: Anderson da Silva Mendonça, Ryan Maldyne Lima de Souza, Ana Laura
de Moura Azevedo e Anthony Wilary Pereira Santos.
Nome do Professor: Vanderson Bernardo.

Maceió/AL, 2023

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Sumário

1. Introdução................................................................................................................ 3
2. Objetivos.................................................................................................................. 5
3. Procedimento experimental................................................................................... 6
3.1. Vidrarias e equipamentos…………………………………………………… 6
3.2. Produto e solventes …………………………………………………………. 6
3.3. Procedimentos……………………………………………………………….. 6
4. Resultados e discussão............................................................................................ 8
5. Conclusão................................................................................................................10
6. Referências bibliográficas.....................................................................................11

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1. INTRODUÇÃO

O procedimento de recristalização é usada para purificar compostos sólidos obtidos

de um outro procedimento ou não, como já foi visto anteriormente no experimento 6, foi
realizado o procedimento de extração do composto de Tylenol do comprimido de
paracetamol, ou seja, essa técnica de recristalização será utilizada para purificação do
composto extraído no relatório 6. Vale ressaltar que esse procedimento não precisa ser
realizado apenas com o extrato, podendo ser realizado com um novo comprimido de
paracetamol adquirido comercialmente. O Paracetamol (N-acetil-p-aminofenol) é um
analgésico e antipirético amplamente utilizado para aliviar a dor e reduzir a febre, é
comumente encontrado como um pó cristalino branco e inodoro. Normalmente o sólido
obtido a partir de uma extração está impuro, o que aconteceu no extrato que foi obtido no
relatório 6, esse sólido é aquecido em um solvente de solubilidade diferente e o sólido
impuro é dissolvido no líquido. Após esse aquecimento, a solução em que foi dissolvida é
transferida para filtração, conforme o sistema demonstrado na figura 1.

Figura 1: procedimento de filtração a vácuo (https://querobolsa.com.br/enem/quimica/filtracao)

Esse procedimento de filtração é realizado de forma diferente da filtração simples

uma vez que a filtração a vácuo, é realizada mais rapidamente mas também é melhor para
o tipo de procedimento de recristalização.

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Após realizar a filtração a vácuo, ficará no papel filtro em cima do funil de

buchner, alguns cristais relativamente puros e pequenos, porém quaisquer impurezas ficará
apenas na solução em um kitassato. Vale ressaltar que o processo de recristalização não é
exatamente uma técnica de separação e sim de purificação, além disso se as propriedades
de solubilidades de dois compostos forem diferente, a recristalização pode ser usado para
separação, no entanto a recristalização é potencializada e funciona melhor na maioria das
vezes quando a maioria das impurezas já foram removidas por outro método.

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2. OBJETIVOS

Purificar o comprimido do paracetamol adquirido comercialmente, utilizando o

método de recristalização.

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3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

3.1 Vidrarias e Equipamentos

● Erlenmeyer;
● Pilão;
● Bastão;
● Kitassato;
● Balança analítica;
● Balão de fundo redondo;
● Proveta;
● Manta aquecedora;
● Condensador;
● Papel filtro;
● Funil de Buchner;
● Pedras de porcelana;
● Pinceta;
● Bomba de vácuo

3.2 Produtos e Solventes

● Comprimido de Tylenol;
● Água destilada

3.3. Procedimento

Para iniciar o experimento, foi necessário analisar todo o processo de extração do

paracetamol presente no tylenol realizado na aula anterior para poder dar continuidade ao
procedimento de recristalização do paracetamol. No entanto, notou-se algumas falhas nos
resultados, que obteve o rendimento de 991,86% a partir dos cálculos feitos, baseando-se
na quantidade líquida que estava presente no erlenmeyer armazenado. Com isso, foi
preciso fazer uma nova experiência, com outro comprimido de Tylenol.

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Depois de averiguar a situação relatada anteriormente, seguiu-se com o

experimento, e mais uma vez, retirou-se um comprimido de tylenol de sua cartela para
fazer a pesagem. Ao levar o produto para a sala das balanças, foi fundamental tarar uma
balança, e pesar o comprimido de tylenol, que veio a obter a mesma massa do produto
anterior, 0,940g.

Em seguida, adicionou o comprimido com sua massa pesada em um pequeno pilão,

e o triturou, posteriormente, com um bastão. Anteriormente no roteiro da aula, seriam
adicionados 10 mL de água destilada ao pilão, para dissolver o produto. Contudo, houve
uma mudança de roteiro, e necessitou-se acrescentar 40 mL a mais de água destilada à
substância, para ter o produto dissolvido totalmente.

Feito isso, ajustou-se delicadamente o condensador e a manta aquecedora. Logo em

seguida, adicionou a substância do tylenol dissolvida e mais três pedras de porcelana a um
balão de fundo chato para dar início ao aquecimento. Ao fazer o encaixe do balão no
condensador, de imediato, ligou-se a manta aquecedora, e esperou o balão de fundo chato
ser aquecido até entrar no ponto de ebulição.

Após entrar no ponto de ebulição, retirou a substância do balão, e a armazenou

logo em seguida em um erlenmeyer para dar início ao processo de filtração. Feito isso, foi
necessário ajustar o kitassato com um funil de Buchner e um papel filtro, e posteriormente,
começou a filtrar a substância quente por uma bomba de vácuo, que durou cerca de 60
segundos.

Depois de realizar a filtração, colocou-se o kitassato em um reserva com alguns

pedaços de gelos, e esperou, então, começar a formar os pequenos cristais. Após a
formação, repetiu-se o processo de filtração a vácuo, com o funil de Buchner e o papel
filtro, em que iriam permanecer os pequenos cristais para, posteriormente, calcular o
rendimento obtido.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

4.1 Resultados:

A quantidade de cristais obtidos foi determinada por meio da relação entre o peso
do papel filtro antes e depois do experimento. Calculou-se a quantidade de cristais obtidos
da seguinte maneira:
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑒 𝑑𝑜𝑠 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠 − 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠 = 0, 3097𝑔 − 0, 2184 𝑔
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠 = 0, 0913𝑔

A massa do comprimido de paracetamol pesado foi 0,9408 g e foi misturado em 50

g de solvente (água), desconsiderando as possíveis impurezas que podem estar presentes
no comprimido, tem-se uma massa total de 50,9408 g de material solúvel e insolúvel em
solvente, para calculou-se o rendimento:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜𝑠 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑖𝑠/𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 𝑥 100

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0, 18%

4.2 Discussões:

Diante desses resultados, pode-se classificar alguns pontos importantes a serem

discutidos, um deles imprescindível para obtenção da prática é a escolha de um solvente
adequado para aquele composto que deseja-se purificar, o paracetamol é um composto
pouco solúvel em água, com isso, podemos verificar a dificuldade em solubilizar o sólido
durante o aquecimento e o tempo que foi gasto para se fundir (ZUBRICK, 1988). Além
disso, outro fator a se destacar é que o ponto de fusão é um fator determinante para
qualificar a pureza de um sólido, pois a depender da quantidade de impurezas do sólido
diminui-se também a temperatura de fusão (VOGEL, 1989), entretanto, a quantidade de
impurezas não foi medida experimentalmente durante a execução da prática. Outro fator
determinante no rendimento da prática foram erros experimentais, a prática de
cristalização é metódica e minuciosa, pois facilmente os cristais podem ser solubilizados

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em solução saturada, perdas de massa durante o aquecimento, filtração e transpor a

amostra para vidrarias diferentes resultam em um rendimento pouco significativo, visto
que em comprimidos genéricos de paracetamol pesando aproximadamente 0,9g ≃ 1,0 g
tem-se 720mg de princípio ativo (N-acetil-p-aminofenol), fazendo uma ligeira comparação
com o valor que foi obtido em prática, foi possível obter aproximadamente 91,3 mg de
paracetamol em um comprimido de 0,9408 g.

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5. CONCLUSÃO

O experimento realizado tinha como principal objetivo o aprendizado sobre a

técnica de recristalização, assim como um aprimoramento das habilidades e técnicas
desenvolvidas em laboratório. Dessa forma, tem-se que o experimento atendeu os
objetivos previamente estabelecidos, haja visto que foi possível recristalizar os cristais de
paracetamol presentes no comprimido de Tylenol. Entretanto, o rendimento obtido foi
considerado pouco em relação ao previsto na literatura e na embalagem do Tylenol. Essa
discrepância em relação ao rendimento da recristalização deve-se ao fato de alguns erros
experimentais e perdas de massa durante os processos do experimento. Além disso, ao
final do experimento encontrou-se o papel filtro virado para o lado de fora do vidro de
relógio, podendo haver uma perda considerável de massa em relação a esse fenômeno. Por
fim, conclui-se, que apesar do baixo rendimento obtido, o experimento foi satisfatório para
compreender o funcionamento da técnica de recristalização e que a realização de outro
experimento seria essencial para corrigir as falhas e obter um maior rendimento do que o
primeiro experimento.

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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] VOGEL, A. I. Vogel’s Textbook of practical organic chemistry. 5ed. Reino Unido: Longman
Group, 1989.

[2] ZUBRICK, J.W. The Organic Chem Lab Survival Manual. Nova York: Jonh Wiley & Sons, 1988.

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