RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL

DO RIO DE JANEIRO
DISCIPLINA: Quimica Orgânica Experimental
Instituto de Química I
Departamento de Química Orgânica CÓDIGO: IC-357 – Prof. Marco Edilson (3a feira-
tarde)

DATA: ___/___/______.

Nome (e número de matrícula):

TÍTULO DA PRÁTICA:

Síntese da acetanilida.

Objetivo(s):

Preparação da acetanilida, por reação de acetilação da anilina.

Materiais e Reagentes usados, com especificações de concentrações e quantidades:

Os materiais usados para execução da prática foram: 1 Becher, 1 Erlenmeyer, Funil de Buchner, Papel de
filtro, Placa de aquecimento, Garra, 2 Tubos de ensaio, 1 Proveta.
Os reagentes usados foram: 8 mL de anilina (d= 1,02 g/mL), 60 mL de água, 10 mL de anidrido acético (d=
1,08 g/mL), carvão ativado, alguns cristais de acetanilida (preparada), algumas gotas de anilina, 1 mL de
solução aquosa de HCl a 20% (v/v).
Resultados e Discussão:

Procedimento da realização da prática

1 – Foi adionado 8 mL de anilina (d= 1,02 g/mL) em um Erlenmeyer.

2 – Em seguida 60 mL de água, ao mesmo Erlenmeyer.

3 – Após, Foi medido 10 mL de anidrido acético (d= 1,08 g/mL) e adicionado lentamente durante 15 minutos
a mistura de água e anilina, despejando pequenas quantidades de anidrido acético.

4 – Depois, a solução foi filtrada no funil de buchner para que se obtivesse os cristais de acetanilida, lavando-
os repetidamente com água destilada gelada previamente preparada, ao qual foi deixada a gelo num pote.

5 – Após isso, os cristais foram retirados do funil com auxílio da espátula para melhor aproveitamento dos
cristais e levado a um bécher para recristalização.

6 – Depois, foi devidamente aquecido com água até a sua total solubilização, posteriormente foi adicionado
um carvão ativado para adsorção de pequenas impurezas restantes.

7 – Ao final foi filtrado à quente e a vácuo para obtenção dos cristais puros, posteriormente foram levados ao
vidro de relógio e deixados sob repouso para secagem e depois a pesagem para obtenção do cálculo de
rendimento.

8 – Após todos o processo, Foi colocado em 2 tubos de ensaio: no primeiro alguns cristais de acetanilida e
no segundo algumas gotas de anilina. Foi adicionado a cada tubo 1 mL de solução aquosa de HCl a 20% (v/v)
para observação do teste de confirmação.

Obs: Os itens 6 e 7 foram feitos unicamente pela assistente de laboratório e o professor, foi feita uma única
demonstração para todos os alunos.

A acetanilida é uma amida secundária, substância intermediária sintética empregada industrialmente na

obtenção de corantes e fármacos. Foi um dos primeiros analgésicos a serem usados como alternativa à
morfina.Como é uma substância com toxicidade elevada seu uso tem de ser controlado, pois pode causar
problemas sérios no sistema de transporte do oxigênio.
A acetanilida tem a mesma função do Paracetamol, atuando como analgésico e antipirético (diminuem a
febre). Pode ser sintetizada por reação de acetilação da anilina com anidrido acético. Ocorre um ataque
nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, com posterior eliminação de ácido
acético. A formação da acetanilida dá-se por formação de cristais brancos aglomerados no fundo do
recipiente.
 Conclusões:

Concluímos que foi possível sintetizar a substância acetanilida, através da técnica de acilação nucleofílica.
Os reagentes anidrido acético e anilina reagem rápido entre si. A acetanilida sintetizada é solúvel em água
quente, mas pouco solúvel em água fria (fato que favorece a sua recristalização).

NORMAS PARA ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

Um relatório técnico deve apresentar uma linguagem direta, impessoal e precisa. Não devem ser
emitidas opiniões pessoais no texto, e sim deduções relativas aos resultados. O relatório, individual, deverá ser
entregue na semana seguinte à execução da prática.

 OBJETIVOS: Deve citar o objetivo do experimento realizado, tempo verbal usado sempre no
infinitivo.

 MATERIAIS E REAGENTES: Citar todos os reagentes com seus respectivos volumes e massas,
além do material usado para realização do experimento.

 RESULTADOS E DISCUSSÕES: Apresentar todos os resultados obtidos, com as observações,

realizadas durante a execução da prática. Neste tópico é interessante relatar as facilidades e/ou
dificuldades encontradas durante a execução do processo.

 CONCLUSÕES: As conclusões são feitas com base nos resultados obtidos e nas discussões
apresentadas.