LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II – 2° SEMESTRE 2023

1. Preparação da cicloexanona pela oxidação do cicloexanol

PARTE I – 18 e 21 de agosto
PARTE II – 25 e 28 de agosto

2. Isômeros geométricos do acido but-2-en-1,4-dióico.

PARTE I – 22 e 25 de setembro
PARTE II – 29 de setembro e 02 de outubro

1 Apostila de Laboratório de Orgânica

1 – PREPARAÇÃO DA CICLOEXANONA PELA OXIDAÇÃO DO
CICLOEXANOL

Procedimento Experimental
Parte I
A um balão bitubulado de 500 mL; conectar um condensador, um funil de adição e uma
tampa esmerilhada. Adicione ao balão tritubulado 16,0 mL de cicloexanol e 8,0 mL de ácido
acético glacial. Ao funil de adição são transferidos 260 mL de solução 0,74 mol·L -1 de hipoclorito
de sódio (água sanitária comercial). Inicie a adição de hipoclorito de sódio sobre a mistura
cicloexanol e ácido acético, cuidadosamente, por um período de 20-25 minutos. Ajuste a
velocidade de adição de tal forma que a temperatura da reação seja mantida entre 40-50 ºC
(monitorada através da imersão de um termômetro diretamente na reação). Esfrie a reação com o
auxílio de um banho de gelo-água se a temperatura exceder 45 ºC, mas não permita que a
temperatura chegue abaixo de 40 ºC, o que deve causar uma diminuição no rendimento.
Agite o sistema ocasionalmente enquanto a adição ocorre, permitindo uma melhor
homogeneização do sistema.
Após a adição completa da solução de hipoclorito, deixe a reação em repouso por 15-20
minutos, agitando ocasionalmente. Em seguida, adicione entre 4-6 mL de uma solução saturada
de bissulfito de sódio.

Parte II
Agite a mistura e transfira-a para uma aparelhagem de destilação por arraste de vapor.
Adicione sobre o líquido orgânico cerca de 50 mL de NaOH 6 mol·L -1, destile por arraste de vapor
e colete cerca de 80-100 mL de destilado. Adicione 10 g de NaCI ao destilado, transfira a mistura
para um funil de separação e separe as fases. Seque a fase orgânica com carbonato de potássio
anidro (ou sulfato de sódio anidro), filtre o produto de reação para um frasco previamente tarado e
calcule o rendimento.

Assunto Relacionado ao Experimento: Alcoóis, Reação de Oxidação, Cetonas, métodos de

preparação.

2 Apostila de Laboratório de Orgânica

Questões:
1. Equacionar a reação química envolvida. Calcular o rendimento do produto (em porcentagem).
2. Qual a função da adição do bissulfito de sódio à mistura reacional antes da destilação do
produto por arraste a vapor?
3. Explicar quais são as condições necessárias para que um composto orgânico possa ser
removido de uma mistura através de destilação por arraste a vapor.

3 Apostila de Laboratório de Orgânica

 2 – ISÔMEROS GEOMÉTRICOS DO ACIDO BUT-2-EN-1,4-DIÓICO

Procedimento Experimental

Parte l: Transformação do Ácido Maleico em Fumárico

Em um erlenmeyer de 125 mL adicionar 6,0 g do ácido maleico e 10 mL de água

destilada. A mistura deve ser aquecida por meio de tela de amianto e bico de bunsen até que
ocorra total dissolução do sólido. Adicionar lentamente e com cuidado 15 mL, de ácido clorídrico
concentrado, medidos em proveta graduada, agitando a mistura reacional durante a adição do
ácido. Aquecer a tela de amianto e desligar o bico de bunsen, colocar o erlenmeyer coberto com
um vidro de relógio nesta tela de amianto quente, aguarde a formação de um precipitado. Esfriar o
conteúdo do erlenmeyer com a ajuda de um banho de água fria, até que atinja a temperatura
ambiente. Filtrar o sólido através de filtração a vácuo em funil Büchner, lavando o sólido obtido
com pequenas porções de água destilada gelada. Secar o sólido obtido ao ar, pressionando
contra um papel de filtro limpo e mantê-lo em estufa a 90-100 ºC durante 30 minutos. Pesar o
sólido obtido e identificá-lo como ácido fumárico.

Parte 2: Análise e comparação dos isômeros.

a. Determinação da solubilidade relativa.

Em dois tubos de ensaio separados, comparar a solubilidade do ácido maleico e do ácido

fumárico dissolvendo 0,5 g de cada um deles em 5,0 mL de água destilada. Aquecer os tubos de
ensaio diretamente no bico de Bunsen e observar as alterações relativas à solubilidade do
material. Completar a Tabela 1 abaixo indicando a solubilidade, de cada um dos compostos em
"alta" ou "baixa".

b. Determinação dos pontos de fusão.

Realizar o ensaio de pontos de fusão do ácido maleico e do ácido fumárico é comparar com os
pontos de fusão da literatura.

4 Apostila de Laboratório de Orgânica

Questões:
1. Calcular o rendimento bruto (em porcentagem) do produto obtido.
2. Escrever o mecanismo da reação efetuada experimentalmente. Baseado neste
mecanismo, você diria que o ácido clorídrico utilizado na transformação do ácido maleico em
ácido fumárico é um reagente ou um catalisador? Justifique.
3. Neste experimento, o ácido maleico foi transformado no ácido fumárico. A transformação
contrária (ou seja, ácido fumárico em ácido maleico) seria favorável? Proponha uma
explicação para a afirmação dada.
4. Cite alguma aplicação dos ácidos maleico e/ou fumárico na indústria química.

Resultados Ácido fumárico Ácido maleico

literatura 0,7g/100g de água 79,0g/ 100g de água

Solubilidade em água
observado

literatura 287 oC 131 oC

Ponto de fusão
observado

Rf

5 Apostila de Laboratório de Orgânica

Tempo de retenção

6 Apostila de Laboratório de Orgânica