Química Orgânica Experimental I-A – UFSM / Prof. Dr.

Luciano Dornelles
Preparação do Ácido Adípico
Curso de Química Industrial, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.

Palavras Chave: ácidos dicarboxílicos, ciclohexanona,

Química Orgânica Experimental I-A – UFSM / Prof. Dr. Luciano Dornelles
Introdução
O ácido adípico é um composto químico orgânico
pertencente à classe dos ácidos dicarboxílicos, é um
sólido branco cristalino à temperatura ambiente. Este
ácido é especialmente utilizado na produção de
nylon, um polímero amplamente empregado na
fabricação de fibras, plásticos e outros materiais
sintéticos.
Neste contexto, o objetivo deste experimento de
síntese foi obter o Ácido Adípico, a partir da reação
da ciclohexanona com um oxidante forte em meio
básico.
Metodologia
Primeiramente, em um Erlenmeyer de 250 mL
pesou-se 7,505 g de permanganato de potássio e
diluiu-se este em 50 mL de água destilada. Em um
papel de pesagem pesou-se 2,507 g de ciclo-
hexanona e adicionou ao Erlenmeyer contendo a
solução anterior. Deixou-se sob agitação magnética
até a completa dissolução. Então, adicionou-se
lentamente 0,5 mL de NaOH a 10 %. Controlou-se a
temperatura para que não ultrapassasse 40 °C por
50 minutos. Após esse período a solução resultante
foi adicionada em banho maria fervente por 20 min.
A presença de permanganato foi testada por spot
test, até que não houvesse rastros de coloração
violeta no teste. Foi necessário adicionar uma
pequena quantidade de bissulfato de sódio para
consumir todo o permanganato. O sólido foi filtrado à
vácuo e lavado algumas vezes com água destilada
aquecida. Então, com o auxílio de um rota
evaporador, o filtrado foi evaporado
aproximadamente 25 mL. Algumas gotas de HCl
foram adicionadas à solução restante até obter pH
ácido. Após atingir temperatura ambiente, a solução
foi posta em banho de gelo. Os cristais formados
foram coletados em funil de Buchner e lavados com
37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ
água destilada gelada. Após o produto obtido não
apresentar mais nenhuma umidade, o produto foi
pesado e o rendimento e o ponto de fusão foram
determinados.
Resultados e Discussão
A síntese do ácido adípico se baseia na reação
de quebra oxidativa de alcenos, que nesse
experimento foi realizada por meio da utilização do
permanganato de potássio a quente.
A reação simplificada que ocorreu durante o
experimento foi a seguinte:
Figura 1. Reação de obtenção do Ácido Adípico
Fonte: Polígrafo de Química Orgânica Experimental, 2023.
A reação foi sobre excesso de KMnO4 e
sobre aquecimento em um sistema sob refluxo, que
evita a perda dos componentes que apresentam
temperatura de ebulição menores durante o
processo de aquecimento.
Ao final do experimento, obteve-se 1,355 g
de produto em forma de um sólido cristalino de
coloração branca, resultando em um rendimento de
36,4 %. A pureza do produto foi determinada pelo
ponto de fusão, descrito na literatura como 152 –
153 °C. O ponto de fusão obtido para o produto foi
de 152,3 – 153,3 °C indicando alta pureza.
Conclusões
até
2
2
Química Orgânica Experimental I-A – UFSM / Prof. Dr. Luciano Dornelles

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Dornelles, L. Polígrafo de Química Orgânica Experimental I-A,
Universidade Federal de Santa Maria, CCNE, Departamento de
Química, 2023.

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