Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica
Preparao do cido adpico a partir do clico-hexeno
Felipe Marques da Silva, Franciele de Sousa Dias
Qumica, Turma PE2, Prof. Wagner Valena.
Belo Horizonte, 26 de setembro de 2017.
Introduo
O cido adpico (C6H10O4) um cido dicarboxlico
aliftico (figura 1) que se apresenta, na temperatura
ambiente, com um cristal slido incolor. Possui vrias
aplicaes na indstria dentre as quais pode-se citar a
produo do nylon 6,6. Esse polmero obtido a partir da
reao do cido adpico com a hexametilenodiamina (HMD).
ainda empregado nos setores de tintas, plastificantes,
lubrificantes, adesivos e alimentos.
Figura 1: Estrutura do cido adpico
A preparao do cido adpico pode ser feita por meio da
clivagem oxidativa do ciclo-hexeno com permanganato de
postssio em meio cido e sob aquecimento (figura 2). Sob
condies mais brandas, a hidroxilao syn favorecida
formando um diol.
Figura 2: Reao de formao cido adpico a partir do ciclo-hexeno
No presente experimento o cido adpico ser obtido a partir
da reao entre ciclo-hexeno e permanganato de potssio.
Materiais e Mtodos
Materiais e Reagentes:
Permanganato de potssio, ciclo-hexeno, bissulfito de
sdio, acetona, cido clordrico, balo de 500 mL,
condensador de refluxo, mangueiras, bqueres de 250 e 500
mL, funil de Bchner, kitasato, provetas de 10 e 25 mL
bomba de vcuo, vidro de relgio, folha de papel de filtro,
papel tornassol azul, bacia de plstico, pedaos de porcelana,
manta aquecedora, suportes, garras, mufas, aro, esptula.
Procedimentos:
Colocaram-se 5 mL de ciclo-hexeno, 15 mL de acetona e
50 mL de gua destilada em um balo de destilao de 500
mL. Resfriou-se o balo em banho de gelo e adicionaram-se
lentamente 20 g de permanganato de potssio durante 20
minutos, mantendo-se a soluo sempre em agitao. Retirou-
se o balo do banho de gelo. Introduziram-se pedaos de
porcelana. Em seguida, montou-se e ligou o sistema de
aquecimento sob refluxo.
Aqueceu-se o balo durante 30 minutos. O aquecimento
foi interrompido aps o descoramento da soluo.
Aps o aquecimento, filtrou-se sob presso reduzida a
soluo contida no balo, lavando o precipitado remanescente
no balo com duas pores de gua quente. Transferiu-se o
filtrado para um bquer de 200 mL. Introduziu-se pedaos de
porcelana. Em seguida, levou-se o bquer ao aquecimento.
O aquecimento foi interrompido quando a soluo teve
seu volume reduzido para 100 mL.
Colocou-se o bquer em banho de gelo. Adicionaram-se
pores de cido clordrico. Esperou-se at que houvesse
formao de precipitado na soluo. Filtrou-se a soluo sob
presso reduzida. O slido obtido foi armazenado para
secagem durante 1 semana. Pesou-se o slido e observou-se
suas caractersticas macroscpicas
Resultados e Discusso
Preparao do cido adpico
A formao do cido adpico feita pela reao de
oxidao do ciclo-hexeno pelo permanganato de potssio.
Juntamente com estes reagentes, adiciona-se gua para a
solubilizao do permanganato de potssio e acetona para a
solubilizao do ciclo-hexeno e a gua.
Nesta reao, o permanganato de potssio adicionado
em excesso para que todo o ciclo-hexeno seja oxidado e
transformado no cido adpico.
A utilizao do condensador de refluxo se faz necessria,
para que o ciclo-hexeno no evapore durante o aquecimento
da reao.
O aquecimento da reao realizado para que o ciclo-
hexeno no se oxide em diol e sim em cido carboxlico.
Esquema 3: Reao geral de oxidao de alcenos por permanganato
de potssio
Elaborao do bruto da reao
A reao de formao do cido adpico tem como
subproduto o xido de mangans, como pode ser visto na
Figura A1. Para a retirada desta impureza realizou-se a
filtrao a vcuo, lavando o precipitado, MnO 2, com gua
quente para que o produto desejado fosse solubilizado e
filtrado.
Reduziu-se o volume de gua atravs da
evaporao e resfriou-se em seguida. O cido clordrico
concentrado foi adicionado para reao e formao do cido
carboxlico desejado. Observou-se a formao de um
1
precipitado branco, cido adpico, em seguida uma nova filtrao n = 0,01197 mol
a vcuo foi realizada para separao do produto desejado.

Clculo de rendimento: % = 0,01197 x 100

0,049
Para determinar o rendimento da reao, alguns dados
das substncias so necessrios, e eles esto descritos na tabela 1. % = 24,43%
Foram obtidos 1,75 g do produto final, sendo assim, o rendimento
da reao pode ser calculado da seguinte maneira:
Concluso
Tabela 1: Dados necessrios para o clculo de rendimento A oxidao do ciclo-hexeno por permanganato de potssio
Substncia Massa Densidad eficiente para a formao do cido adpico que um produto
Molar e muito utilizado na indstria. Para produz-lo deve-se levar em
(g/mol) (g/L) considerar as condies na quais o sistema submetido. Um
cido adpico 146,14 - ponto crucial o aquecimento, visto que sem essa condio um
Ciclo-hexeno 82,14 0,81 outro produto seria formado.

Ciclo-hexeno
d = m/V Referncias Bibliogrficas
m=dxV
m = 0,81 g/cm3 x 5,0 cm3 Apostila de prtica Qumica Orgnica Experimental
m = 4,05 g DQ/ICEX-UFMG, 2014

MM = 82,14 g/mol
82,14 g ----------- 1 mol
4,05 g ------------ n mol
n = 0,049 mol

cido adpico:
m = 1,75 g

MM = 146,14g/mol
146,14 g ----------- 1 mol
1,75 g ------------ n mol
 Anexos
Figura A1: Reao de formao do cido adpico a partir do ciclo-hexeno.

Questionrio
1) Descreva quimicamente cada etapa do procedimento e da elaborao. Faa uma anlise de quais so as espcies qumicas
presentes e como elas so eliminadas no processo de elaborao.
A adio de acetona juntamente com a gua e o ciclo-hexeno favorece a interao entre gua e ciclo-hexeno, facilitando a
homogeneizao da soluo. A adio de permanganato soluo deve ser feita de maneira gradativa e com o balo envolvido
por um banho de gelo, visto ser esta uma reao muito exotrmica. Com o balo em um sistema sob refluxo, ocorre a oxidao
do ciclo-hexeno pelo permanganato, formando a espcie [OOC(CH 2)4COO-]. A mistura filtrada e lavada com gua quente para
reter o MnO2 presente como impureza na mistura. Com a acidificao do meio com cido clordrico tem-se a precipitao do
cido adpico.

2) Represente o mecanismo da formao do diol (provvel intermedirio da reao).

3) Qual a ordem de reatividade da halogenao dos alquenos com Cl 2, Br2 e I2? Justifique. Represente as equaes das reaes
qumicas correspondentes e proponha um mecanismo, sabendo que o mecanismo inico e que a adio ocorre em lados opostos
da molcula do alqueno (adio anti).
A halogenao ocorre na seguinte de reatividade: Cl 2 > Br2 > I2. O cloro est mais disponvel devido sua maior solubilidade e o
iodo, em comparao com os outros dois tomos, menos propenso a halogenao devido ao seu volume que gera um
impedimento estrico.

4) Qual o produto formado na reao de bromao do ciclo-hexeno ao trocar o CCl4 pela gua como o solvente?

Utilizando o CCl4 como solvente temos a seguinte reao:

Trocando CCl4 por gua o on bromonio formado pode ser capturado por uma molcula de gua ao invs de brometo:

O on oxnio desprotonado para gerar a haloidrina, neste exemplo, uma bromoidrina.