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Universidade Federal de Minas Gerais

Instituto de Cincias Exatas


Departamento de Qumica
Preparao do cido adpico a partir do clico-hexeno
Felipe Marques da Silva, Franciele de Sousa Dias
Qumica, Turma PE2, Prof. Wagner Valena.
Belo Horizonte, 26 de setembro de 2017.

Introduo se o balo do banho de gelo. Introduziram-se pedaos de


porcelana. Em seguida, montou-se e ligou o sistema de
O cido adpico (C6H10O4) um cido dicarboxlico aquecimento sob refluxo.
aliftico (figura 1) que se apresenta, na temperatura Aqueceu-se o balo durante 30 minutos. O aquecimento
ambiente, com um cristal slido incolor. Possui vrias foi interrompido aps o descoramento da soluo.
aplicaes na indstria dentre as quais pode-se citar a Aps o aquecimento, filtrou-se sob presso reduzida a
produo do nylon 6,6. Esse polmero obtido a partir da soluo contida no balo, lavando o precipitado remanescente
reao do cido adpico com a hexametilenodiamina (HMD). no balo com duas pores de gua quente. Transferiu-se o
ainda empregado nos setores de tintas, plastificantes, filtrado para um bquer de 200 mL. Introduziu-se pedaos de
lubrificantes, adesivos e alimentos. porcelana. Em seguida, levou-se o bquer ao aquecimento.
O aquecimento foi interrompido quando a soluo teve
seu volume reduzido para 100 mL.
Colocou-se o bquer em banho de gelo. Adicionaram-se
pores de cido clordrico. Esperou-se at que houvesse
formao de precipitado na soluo. Filtrou-se a soluo sob
Figura 1: Estrutura do cido adpico presso reduzida. O slido obtido foi armazenado para
secagem durante 1 semana. Pesou-se o slido e observou-se
suas caractersticas macroscpicas
A preparao do cido adpico pode ser feita por meio da
clivagem oxidativa do ciclo-hexeno com permanganato de Resultados e Discusso
postssio em meio cido e sob aquecimento (figura 2). Sob
condies mais brandas, a hidroxilao syn favorecida Preparao do cido adpico
formando um diol.
A formao do cido adpico feita pela reao de
oxidao do ciclo-hexeno pelo permanganato de potssio.
Juntamente com estes reagentes, adiciona-se gua para a
solubilizao do permanganato de potssio e acetona para a
solubilizao do ciclo-hexeno e a gua.
Nesta reao, o permanganato de potssio adicionado
em excesso para que todo o ciclo-hexeno seja oxidado e
Figura 2: Reao de formao cido adpico a partir do ciclo-hexeno
transformado no cido adpico.
A utilizao do condensador de refluxo se faz necessria,
para que o ciclo-hexeno no evapore durante o aquecimento
No presente experimento o cido adpico ser obtido a partir da reao.
da reao entre ciclo-hexeno e permanganato de potssio. O aquecimento da reao realizado para que o ciclo-
hexeno no se oxide em diol e sim em cido carboxlico.
Materiais e Mtodos
Materiais e Reagentes:

Permanganato de potssio, ciclo-hexeno, bissulfito de


sdio, acetona, cido clordrico, balo de 500 mL, Esquema 3: Reao geral de oxidao de alcenos por permanganato
condensador de refluxo, mangueiras, bqueres de 250 e 500 de potssio
mL, funil de Bchner, kitasato, provetas de 10 e 25 mL
bomba de vcuo, vidro de relgio, folha de papel de filtro, Elaborao do bruto da reao
papel tornassol azul, bacia de plstico, pedaos de porcelana,
manta aquecedora, suportes, garras, mufas, aro, esptula. A reao de formao do cido adpico tem como
subproduto o xido de mangans, como pode ser visto na
Procedimentos: Figura A1. Para a retirada desta impureza realizou-se a
filtrao a vcuo, lavando o precipitado, MnO 2, com gua
Colocaram-se 5 mL de ciclo-hexeno, 15 mL de acetona e quente para que o produto desejado fosse solubilizado e
50 mL de gua destilada em um balo de destilao de 500 filtrado.
mL. Resfriou-se o balo em banho de gelo e adicionaram-se Reduziu-se o volume de gua atravs da
lentamente 20 g de permanganato de potssio durante 20 evaporao e resfriou-se em seguida. O cido clordrico
minutos, mantendo-se a soluo sempre em agitao. Retirou- concentrado foi adicionado para reao e formao do cido
carboxlico desejado. Observou-se a formao de um

1
precipitado branco, cido adpico, em seguida uma nova filtrao n = 0,01197 mol
a vcuo foi realizada para separao do produto desejado.

Clculo de rendimento: % = 0,01197 x 100


0,049
Para determinar o rendimento da reao, alguns dados
das substncias so necessrios, e eles esto descritos na tabela 1. % = 24,43%
Foram obtidos 1,75 g do produto final, sendo assim, o rendimento
da reao pode ser calculado da seguinte maneira:
Concluso
Tabela 1: Dados necessrios para o clculo de rendimento A oxidao do ciclo-hexeno por permanganato de potssio
Substncia Massa Densidad eficiente para a formao do cido adpico que um produto
Molar e muito utilizado na indstria. Para produz-lo deve-se levar em
(g/mol) (g/L) considerar as condies na quais o sistema submetido. Um
cido adpico 146,14 - ponto crucial o aquecimento, visto que sem essa condio um
Ciclo-hexeno 82,14 0,81 outro produto seria formado.

Ciclo-hexeno
d = m/V Referncias Bibliogrficas
m=dxV
m = 0,81 g/cm3 x 5,0 cm3 Apostila de prtica Qumica Orgnica Experimental
m = 4,05 g DQ/ICEX-UFMG, 2014

MM = 82,14 g/mol
82,14 g ----------- 1 mol
4,05 g ------------ n mol
n = 0,049 mol

cido adpico:
m = 1,75 g

MM = 146,14g/mol
146,14 g ----------- 1 mol
1,75 g ------------ n mol
Anexos
Figura A1: Reao de formao do cido adpico a partir do ciclo-hexeno.

Questionrio
1) Descreva quimicamente cada etapa do procedimento e da elaborao. Faa uma anlise de quais so as espcies qumicas
presentes e como elas so eliminadas no processo de elaborao.
A adio de acetona juntamente com a gua e o ciclo-hexeno favorece a interao entre gua e ciclo-hexeno, facilitando a
homogeneizao da soluo. A adio de permanganato soluo deve ser feita de maneira gradativa e com o balo envolvido
por um banho de gelo, visto ser esta uma reao muito exotrmica. Com o balo em um sistema sob refluxo, ocorre a oxidao
do ciclo-hexeno pelo permanganato, formando a espcie [OOC(CH 2)4COO-]. A mistura filtrada e lavada com gua quente para
reter o MnO2 presente como impureza na mistura. Com a acidificao do meio com cido clordrico tem-se a precipitao do
cido adpico.

2) Represente o mecanismo da formao do diol (provvel intermedirio da reao).

3) Qual a ordem de reatividade da halogenao dos alquenos com Cl 2, Br2 e I2? Justifique. Represente as equaes das reaes
qumicas correspondentes e proponha um mecanismo, sabendo que o mecanismo inico e que a adio ocorre em lados opostos
da molcula do alqueno (adio anti).
A halogenao ocorre na seguinte de reatividade: Cl 2 > Br2 > I2. O cloro est mais disponvel devido sua maior solubilidade e o
iodo, em comparao com os outros dois tomos, menos propenso a halogenao devido ao seu volume que gera um
impedimento estrico.

4) Qual o produto formado na reao de bromao do ciclo-hexeno ao trocar o CCl4 pela gua como o solvente?

Utilizando o CCl4 como solvente temos a seguinte reao:

Trocando CCl4 por gua o on bromonio formado pode ser capturado por uma molcula de gua ao invs de brometo:

O on oxnio desprotonado para gerar a haloidrina, neste exemplo, uma bromoidrina.