Física e Química A

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Maio 2023
ÍNDICE

1. Objetivos do trabalho.......................................................................................................2
2. Introdução......................................................................................................................2
3. Parte experimental..........................................................................................................3
- Materiais....................................................................................................................3
- Reagentes..................................................................................................................3
- Procedimento............................................................................................................3
4. Resultados e observações.................................................................................................4
5. Tratamento de dados.......................................................................................................5
6. Conclusão e críticas..........................................................................................................6
7. Fontes............................................................................................................................6

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OBJETIVOS

Os principais objetivos deste trabalho são a síntese do ácido acetilsalicílico e o cálculo

do rendimento desta síntese.

Para a síntese do ácido acetilsalicílico iremos utilizar como reagentes o ácido salicílico e
o anidrido acético. Para calcularmos o rendimento da síntese iremos precisar de calcular a
massa obtida e a massa teórica de ácido acetilsalicílico, através da estequiometria da equação
química.

INTRODUÇÃO

O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos mais populares, conhecido comercialmente

como aspirina. Este possui propriedades anti-inflamatórias, analgésicas e antipiréticas.
Apresenta ainda outros efeitos benéficos para a saúde, devido ao seu efeito inibidor.

SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Para a realização da síntese do ácido acetilsalicílico é necessário fazer reagir ácido

salicílico com anidrido acético. Esta reação é dada pela seguinte equação química:

C7H6O3 + C4H6O3 = C9H8O4

Fig.1 Estrutura dos reagentes e produto da reação da síntese do ácido acetilsalicílico

Fonte: https://querobolsa.com.br/enem/biologia/aspirina

Esta reação deve ocorrer a uma temperatura moderadamente elevada e a uma maior
velocidade, devido à elevada produção comercial do ácido acetilsalicílico. Para isso, é utilizado
o ácido sulfúrico que atua como catalisador nesta reação.

ORIGEM DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

A descoberta deste ácido deu-se em 1897 por Felix Hoffmann, um químico alemão que
explorava um medicamento capaz de ser mais tolerado pelos pacientes, já que o seu pai sofria
de reumatismo crónico e diariamente se defrontava com a toma de ácido salicílico, que lhe
causava graves problemas de estômago e um desagradável sabor na boca.

Este ácido foi o primeiro a ser sintetizado em laboratório, para além disso foi também
o primeiro medicamento a ser vendido em comprimido. Dois anos após a descoberta, o ácido
acetilsalicílico foi lançado no mercado alemão e nos dias que hoje decorrem é considerado o
fármaco mais vendido no mundo.

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 PARTE EXPERIMENTAL

Materiais:
 Balão de fundo redondo  Papel de filtro
 Condensador de refluxo  Balança
 Pipetas graduadas  Fonte de calor
 Funil de Büchner  Pompete
 Kitasato  Proveta
 Garras e nozes  Exsicador
 Trompa de vácuo  Vareta de vidro
 Gobelé  Elevador
 Vidro de relógio

Reagentes: Equipamento de proteção:

 Ácido salicílico  Bata
 Anidrido acético  Luvas descartáveis
 Ácido acético glacial
 Gelo
 Água destilada

Procedimento:

Pesar num balão de Adicionar 2,5 ml de anidrido Aquecer a mistura a

fundo redondo 2,5 g de acético e 2,5 ml de ácido refluxo durante 30
ácido salicílico acético glacial minutos

Filtrar a mistura precipitada Transferir o produto formado

Arrefecer a
com o uso de um funil de para um gobelé contendo 25 ml
mistura e remover
Büchner utilizando a trompa de gelo e 25 ml de água
o condensador
de água destilada

Recolher os cristais e secá-los Colocar os cristais no

Filtrar os cristais por
ao ar sobre um papel de exsicador para retirar toda
sucção
filtro a humidade dos cristais3
RESULTADOS:

massa do vidro de relógio = 24,6 g

massa do vidro de relógio + cristais = 26,5 g

massa dos cristais = 26,5 g – 24,6 g

massa total de cristais de C9H8O4 = 1,9 g

OBSERVAÇÕES:

Durante esta síntese, utilizámos quantidades de reagentes diferentes daquelas

que nos foram dadas no procedimento fornecido pela faculdade, reduzindo essa quantidade
para metade.

No começo desta atividade pesamos 2,51g de ácido salicílico num balão de fundo
redondo e, em seguida, cometemos alguns erros na medição do anidrido acético por uso de
uma pipeta graduada. Enchemo-la até aos 2,5 ml ao invés de a enchermos até ao zero e
deixarmos cair o anidrido acético até atingir a marca desejada de 2,5 ml. O mesmo já não
aconteceu na medição do ácido acético glacial.

Depois das medições concluídas, colocámos a mistura a aquecer a refluxo durante os

30 minutos, como referido no procedimento. Passados os 30 minutos, transferimos o produto
formado para um gobelé com água e gelo e deveríamos ter mexido essa solução com a ajuda
de uma vareta antes de a vertermos para o kitasato para realizarmos a filtração da mesma.
Dado este erro, repetimos este último passo e misturámos o precipitado antes de o filtrarmos
de modo a recolher os cristais. Durante o processo de mistura observámos a formação dos
cristais brancos de ácido acetilsalicílico.

No processo de filtração, o ácido formado sofreu arrastamento devido ao processo de

sucção.

Após a filtração dos cristais colocámo-los numa prata para os levarmos para a escola
para efetuar a secagem total dos cristais com o auxílio de um exsicador, e realizámos a
posterior medição da massa obtida para calcularmos o rendimento desta síntese, passados
alguns dias.

Esta atividade envolvia ainda a recristalização do produto obtido com uma mistura de
etanol e água, que não foi realizada devido à falta de tempo para a realização completa desta
atividade.

TRATAMENTO DE RESULTADOS:

Para calcularmos o rendimento da síntese:

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 Primeiramente, calculamos a quantidade de matéria de ácido salicílico e a quantidade
de anidrido acético para identificarmos o reagente limitante

Ácido salicílico

m = 2,51 g n (C7H6O3) = 2,51 g X 138,12 g mol -1 = 0,0182 mol

M (C7H6O3) = 138,12 g mol -1

Anidrido acético

V = 2,5 g m = 2,5 X 1,08 = 2,7 g

ρ = 1,08 cm-3 M (C4H6O3) = 102,09 g mol-1

2 ,7 g
n(C4H6O3) = =0,0264 mol
102, 09 g mol
Podemos concluir que o reagente limitante é o ácido salicílico, porque apresenta uma
menor quantidade de matéria.

De acordo com a estequiometria, calculamos a quantidade de matéria de ácido

acetilsalicílico:

1 mol de (C7H6O3) ------------------- 0,0182 mol

1 mol de (C9H8O4) ------------------- x

x = 0,0182 mol

Em seguida, como já sabemos a quantidade de matéria de ácido acetilsalicílico e a sua

massa molar podemos calcular a massa teórica de ácido acetilsalicílico

M (C9H8O4) = 180,16 g mol-1

m = 0,0182 mol X 180,16 g mol -1 = 3,28 g

Agora que já temos todos os valores necessários podemos calcular o rendimento da

síntese do ácido acetilsalicílico.

g∗¿
η=1 ,9 X 100 ≈58 % ¿
3 , 28 g
*corresponde à massa de cristais, referenciada em RESULTADOS

CONCLUSÃO:

Podemos concluir que os nossos objetivos foram alcançados.

Foi possível observar a síntese do ácido acetilsalicílico, através da reação entre o ácido
salicílico e anidrido acético, observando assim a formação de cristais de ácido acetilsalicílico
que têm uma cor branca.

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 Podemos inferir que a massa de cristais obtida foi boa, fazendo com que o rendimento
da nossa reação de síntese do ácido acetilsalicílico fosse de 58%, sendo este um valor
aceitável, visto que o rendimento de uma reação síntese é sempre inferior a 100%, devido à
presença de impurezas nos reagentes, à perda de reagentes ou produtos, aos erros de
medição efetuados ao longo da atividade ou ao facto da reação de síntese ser uma reação
incompleta.

Concluímos também que o reagente limitante desta síntese é o ácido salicílico.

CRÍTICAS:

O papel de filtro utilizado era demasiado grande e apresentava um poro demasiado

grande.

FONTES:
Bibliografia:

PAIVA, João; MATOS, Maria Goreti; MORAIS, Carla; FIOLHAIS, Carlos et al. 11 Q Física e
Química A- 11º Ano Química; Texto Editores, 2022

Sitografia:

 https://www.farmaciasportuguesas.pt/blog/historia-da-aspirina
 https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
 https://www.youtube.com/watch?v=ZYy7fR4FyE0&list=WL&index=12&t=17s