Escola Básica e Secundária de Escariz

Física e Química A

AL 1.1
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Física e Química A
11º Ano
Ano letivo: 2021/2022

Data de Realização: 09/03/2022

Data de Entrega: 23/03/2022

Elaborado por:
Ana Rita Santos nº2
Eduardo Castro nº7
Eduardo Santos nº8
Mafalda Moreira nº14
Eduarda Castro nº16

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Índice:

Objetivo do Trabalho......................................................................................................... 3
Fundamentos Teóricos...................................................................................................... 3
Material............................................................................................................................... 4
Reagentes / Produtos ........................................................................................................ 4
Procedimento experimental ............................................................................................. 5
Registo de resultados......................................................................................................... 6
Tratamento de dados ........................................................................................................ 6
Conclusão........................................................................................................................... 8
Resolução das questões teórico-práticas……………………………………………….……………………9

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Objetivo do Trabalho

O objetivo da experiência é a síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Além

disso a experiência tem como objetivo determinar o rendimento da síntese.

Fundamentos teóricos

 O ácido acetilsalicílico (AAS) é um analgésico, antipirético e anti-

inflamatório, vulgarmente comercializado em comprimidos. O ácido
acetilsalicílico foi sintetizado pela primeira vez em 1853, numa versão
impura, por um químico francês chamado Charles Gerhardz. Anos mais
tarde, em 1897, o químico alemão Felix Hoffmann, que trabalhava nos
laboratórios Bayer, voltou a sintetizá-lo, quando procurava um novo
medicamento para o seu pai, que sofria de uma artrite severa.
 A aspirina viria a ser considerada o remédio mais popular deste último
século.
 O ácido acetilsalicílico pode ser obtido a partir da reação de esterificação
do ácido salicílico com o anidrido acético (Fig.1), na presença de ácido
sulfúrico, que atua como catalisador.

C6H4COOHOH(s) + (CH3CO)2O (ℓ) → C6H4COOHOCOCH3 (s) + CH3COOH (ℓ)

 O rendimento da reação é obtido, através da seguinte fórmula:

m produto obtido
η= × 100
m produto previsto pela reação química

Figura 1 Equação química da reação de esterificação do ácido salicílico com o anidrido acético

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Material:

10
- Balança de precisão
- Balão de Erlenmeyer de 250 mL (1) 9
- Espátula (2)
- Funil de Büchner (3) 8
2
5
- Papel de filtro (4)
- Pipeta graduada de 5 ml (5)
Figura 2
- Pompete
- Placa de aquecimento
- Provetas de 10 mL e 100 mL (6)
4
- Suporte universal com garra e noz
3
- Termómetro
- Trompa de vácuo
- Vareta de vidro (7)
- Vidro de relógio (8)
- Conta-gotas
Figura 3
- Kitasato (9)
- Esguicho (10)
- Tina (11)

6
Reagentes / Produtos: 7
11

- Água destilada
1
- C6H4COOHOH(s)- ácido salicílico
- (CH3CO)2O(l)- Anidrido etanoico
- H2SO4 (catalisador)

Figura 4

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Procedimento experimental
1. Registamos a precisão da balança.
2. Ligamos a balança e verificamos se estava no zero.
3. Colocamos no prato da balança o balão Erlenmeyer de 250 mL, limpo e
seco.
4. Medimos cerca de 5,00 g de ácido salicílico, retirando o composto com o
auxílio de uma espátula limpa e seca.
5. Retiramos o balão Erlenmeyer de 250 mL da balança, adicionamos ao seu
conteúdo 4 ml de anidrido etanoico com o auxílio da pipeta e respetiva
pompete, e agitamos com uma vareta de vidro.
6. Fixamos o balão de Erlenmeyer no suporte universal e introduzimo-lo na
tina com água que se encontra sobre a placa de aquecimento, de acordo
com o esquema de montagem da figura abaixo, que deve ser realizada na

Suporte Universal

Balão de Erlenmeyer

Termómetro

Tina com água

Placa de aquecimento
Figura 5
hotte.

7. Adicionamos 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao conteúdo do

balão.

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8. Mantivemos a placa ligada de modo a que a temperatura se mantivesse

entre 50 °C e 60 °C, o que se controla com o termómetro. Agitamos
manualmente durante cerca de 10 minutos.
9. Retiramos o balão de Erlenmeyer do banho de água e do suporte e
adicionamos, em seguida, 10 mL de água desionizada fria, medida com a
proveta, para decompor o excesso de anidrido etanoico.
10. Agitamos cuidadosamente até deixar de se observar a libertação de
vapores.
11. Adicionamos de novo ao conteúdo do balão 100 mL de água desionizada e
fria, medida com a proveta.
12. Deixamos arrefecer, em repouso, para obter cristais de ácido
acetilsalicílico.
13. Medimos a massa do papel de filtro e registamos.
14. Fizemos a montagem da filtração por vácuo.
15. Filtramos os cristais de ácido acetilsalicílico a pressão reduzida, lavámo-los
com o mínimo de água desionizada e secámo-los ao máximo.
16. Deixamos secar os cristais ao ar.
17. Medimos a massa do papel de filtro com os cristais obtidos.

Registo de resultados

Massa de ácido Incerteza da Volume (anidro) Incerteza da Massa do Massa do papel

acetilsalicílico / g medição com etanoico / mL medição com papel de filtro de filtro com os
balança /g a pipeta / mL /g cristais / g
2,00 ±0,01 5,00 ± 0,35 27,50

Tratamento de dados

1º Cálculo do número de moles de ácido salicílico

mC H
6 4 COOHOH =2,00 g

−1
MC H 6 4
COOHOH =138,13 g mol

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mC H COOHOH 2,00
nC H 4 COOHOH = 6 4
= =1,45 ×10−2 mol
6
MC H 6 4 COOHOH 138,13

2º Cálculo do número de moles de anidrido etanoico

ρC 4
H 6 O3 =1,08 g cm−3

MC 4
H6 O3 =102,1 g mol−1

mC H O3 mC H O3
ρC H6 O=
4 6
( ¿ ) 1,08= 4 6
(¿ ) m
C 4 H 6 O3 =1,08 ×5,00 ( ¿ ) mC H 6O 3 =5,40 g
4 3
VC 4 H6 O 3 5,00 4

mC H 6 O3 5,40
nC H6 O=
4
= =5,29 ×10−2 mol
4 3
MC H 4 6 O3 102,1

3º Cálculo do reagente limitante

Como o ácido salicílico e o anidrido etanoico se encontram nas mesmas

condições estequiométricas, pode-se concluir que o reagente limitante será o
ácido salicílico por se encontrar em menor quantidade.

4º Cálculo do número de moles do ácido acetilsalicílico previsto na reação,

através da estequiometria

1 mol C6 H 4 COOHOH −1 mol C 9 H 8 O4

−2
1,45 ×10 mol C 6 H 4 COOHOH − x mol C 9 H 8 O4

−2
x=1,45 ×10 mol C 9 H 8 O 4

5º Cálculo do número de moles de ácido acetilsalicílico obtido

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mvidro de relógio =25,96 g

MC H 9 8
O4 =168,16 g mol−1

mvidro + papel =25,96+0,35=26,31 g

mC H 9 8 O4 =m C H 9 8 O4 +vidro + papel −mvidro + papel=28,45−26,31=2,14 g

mC H O4
nC H 8 O4 = 9 8
=1,27 × 10−2 mol
9
MC H
9 8 O4

6º Cálculo do rendimento da reação

nobtido 1,27 ×10

−2
η= ×100= ×100=87,6 %
n previsto 1,45 ×10
−2

Conclusão

Após a realização da atividade experimental, obteve-se um rendimento de 87,6%,

pode-se considerar que a atividade foi realizada com sucesso no entanto, é de
considerar que poderão ter sido cometidos alguns erros experimentais
nomeadamente, ao nível da secagem dos cristais, também quando ocorreu a
transferência dos cristais perdeu-se uma
parte do produto formado, como podemos
verificar pela figura 7,ou a água usada para a
lavagem dos cristais não ter estado á
temperatura ideal o que poderá ter ocorrido
dissolução de alguns cristais. Como
consequência dos erros enumerados não
obtivemos um rendimento de 100%.

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Figura 7

Resolução das questões teórico-práticas

1.

1.1 O ácido sulfúrico desempenha o papel de catalisador nesta reação, uma vez que a sua
utilização tem como objetivo aumentar a
velocidade da mesma. 

1.2 A filtração mais adequada para a obtenção destes

cristais é a filtração por vácuo ou sucção. Como os
cristais são muitos finos este tipo de filtração vai ser
mais eficiente e rápido do que o processo de
filtração por gravidade. 

1.3

1.3.1
M (C 7 H 6 O3) = 138,12 g mol−1; M (C 9 H 8 O 4 ) = 180,15 g mol−1;

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m 1,00× 106
=7,24 ×10 mol C 7 H 6 O3
3
n= =
M 138,12

1 mol C7 H 6 O3−1 mol C 9 H 8 O4

7,24 ×10 mol C 7 H 6 O3−x mol C 9 H 8 O 4

3

x=¿ 7,24 ×10 3 mol C 9 H 8 O4

m=n× M =7,24 ×103 ×180,15 = 1,30 ×106 g = 1,30 × 103 kg C 9 H 8 O4

R: É possível obter 1,30 × 103 kg C 9 H 8 O4 de ácido acetilsalicílico

1.3.2

M (C 4 H 6 O 3 ) = 102,09 g mol−1

Sabemos que são consumidas 7,24 ×10 3 mol de C 4 H 6 O3

m
n= → m = n × M → m = 7,24 ×10 3 ×102,09 → m = 7,39 ×105 g C 4 H 6 O3
M

m m 7,39× 105
ρ= →V= →V= → V = 6,84 × 105 cm 3 = 6,84 × 102 dm 3 C 4 H 6 O3
V ρ 1,08

R: São consumidos 6,84 × 102 dm 3 de C 4 H 6 O 3

1.3.3

nobtido nobtido 3
η= ×100 →80= × 100→ nobtido =5,8× 10 mol C 9 H 8 O4
n previsto 7,24 ×10 3

R: É possível obter 5,08 ×103 mol de C 9 H 8 O4 quando o rendimento da reação é 80%.

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2.

2.1

mácido puro= 0,85 × 1,8 × 106 →mácido puro=1,53 ×106 g

m 1,53× 106
n= = =1,11× 104 mol C 7 H 6 O3
M 138,12

R: Visto que reagem na mesma proporção são necessárias 1,11 ×104 mol de C 7 H 6 O3
sem impurezas.
2.2
m 1,75× 106
=9,71 ×10 mol C 9 H 8 O4
3
n= =
M 180,15
nobtido 9,71× 10
3
η= ×100 →η= ×100 → η=87,5 %
n previsto 1,11 ×10
4

R: O rendimento desta reação é 87,5%

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