Síntese de AAS

GOVERNO DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
SECRETARIA DE ESTADO DE CIÊNCIA E TECNOLOGIA

FUNDAÇÃO CENTRO UNIVERSITÁRIO ESTADUAL DA ZONA OESTE
Síntese de Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Carolina Cavalcanti Duarte1, João Gabriel Oliveira Santos1, Letícia de Lima
Nascimento1 e Liliana da Silva Santos1
1
Laboratório de Química, Unidade Universitária de Farmácia, Centro Setorial de Ciências
Biológicas e da Saúde, Centro Universitário Estadual da Zona Oeste UEZO
Resumo:
Realizou-se reações para a obtenção do ácido acetilsalicílico (AAS) que ocorre pela substituição
nucleofílica na carbonila a partir da adição e eliminação do anidrido acético. O ácido salicílico
sofre uma acetilação quando reage com esse anidrido, em um meio contendo ácido sulfúrico onde
ocorre a catálise ácida. Testes de confirmação foram realizados e apesar da sua solubilidade
ocorrer o ponto de fusão da amostra mostrou ser impura, mesmo tendo a obtenção dos cristais de
ácido acetilsalicílico.
Palavras-chave: ácido salicílico, anidrido acético, ponto de fusão
1. Introdução
O ácido acetilsalicílico, conhecido como aspirina® ou AAS, tem como histórico mais de 3.500
anos e até hoje é o medicamento mais conhecido por diferentes países. Ele é pertencente à família
dos salicilatos e tem como função servir para tratar dores, febres e inflamações. Na antiguidade
usava-se as suas folhas secas em infusão para tratamentos de dor. Porém o AAS só foi desenvolvido
mesmo na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, que era um pesquisador das
indústrias Bayer.
Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

Centro Universitário Estadual da Zona Oeste - UEZO
AV. MANUEL CALDEIRA DE ALVARENGA, 1.203 – CAMPO GRANDE, RIO DE JANEIRO, RJ – CEP 23.070-200 – TEL. (21) 2332-7533
________________________________________________________________________________________________________
Figura 1: fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico
Além dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE), o ácido acetilsalicílico (AAS) são os
fármacos mais prescritos em todo o mundo (Couto, 2010).
Logo após a comprovação dos seus efeitos anti-inflamatórios, o ASS foi introduzido na
medicina em 1899. A origem de nome Aspirina é representada da seguinte forma: o A vem de acetil;
Spir se refere à Spiraea ulmaria, a planta que fornece o ácido salicílico; e o in era um sufixo na
época. O ácido acetilsalicílico administrado representa um dos fármacos mais consumidos no
mundo e neste ano completou 110 anos de sua descoberta (Maldonado, 2009).
Como a reação da síntese de AAS ocorre por uma substituição nucleofílica na carbonila, o que
acontece é que há o ataque nucleofílico do grupamento hidroxila fenólico sob o carbono carbonílico
do anidrido acético. Logo após ocorre a eliminação do ácido acético e se forma como um
subproduto dessa reação de acetilação. O uso de ácido sulfúrico neste reação se dá pelo aumento da
velocidade da reação de esterificação, ou seja, melhor no ponto de vista industrial. No período de
formação do ácido acetilsalicílico, esta reação tende a formar muitas impurezas. E é por esse motivo
que já existem técnicas para a recristalização desse produto para a purificação do mesmo.
Figura 2: reação geral da acetilação do ácido salicílico

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2. Objetivo
Este procedimento experimental tem como objetivo a obtenção do ácido acetilsalicílico por uma
reação de acetilação.
3. Materiais e Métodos
3.1. Materiais
 Bécher 1000 ml  Pera de sucção

 Bécher 250 ml  Recipiente para banho de gelo
 Erlenmeyer 125 ml  Pisset
 Termômetro  Almofariz e pistilo
 Bastão de vidro  Capilar com uma extremidade selada
 Proveta 50 ml  Óleo de soja
 Barra magnética  Suporte universal
 Chapa aquecedora com agitador  Garra de 3 dedos
magnético  Barbante
 Espátula de aço inox  Gelo
 Vidro de relógio  Papel para fazer envelope
 Balança analítica  Fita adesiva para fechar o envelope
 Pipeta graduada de 10 ml  Ácido salicílico
 Papel filtro  Anidrido acético
 Bomba à vácuo e mangueiras  Água destilada gelada
 Funil de buchnner  Bicarbonato de sódio P.A.
 Kitassato  Ácido acetilsalicílico sintetizado
3.2. Métodos: Síntese do ácido acetilsalicílico
Foi adicionado 2,07 g de ácido salicílico no vidro de relógio, com auxílio de uma espátula
de aço e balança analítica, que posteriormente, foi transferido para um erlenmeyer de 250 ml.
Neste erlenmeyer foi adicionado 3,3 ml de anidrido acético e a seguir foi colocada 5 gotas de
ácido sulfúrico P.A., com auxílio de pipeta graduada de 10 ml e pera de sucção. O
procedimento foi realizado na capela para a proteção de todos presentes.
Foi feita uma pequena agitação manual do erlenmeyer com a solução até ela tornar-se
límpida. Essa solução foi aquecida em banho-maria num bécher de 1000 ml, por 10 minutos,
numa faixa de temperatura monitorada entre 50°C e 60°C com auxílio de termômetro.

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Junto ao aquecimento, preparou-se uma solução saturada de NaHCO 3: num bécher de 250
ml contendo 25 ml de água destilada gelada, foi se adicionando NaHCO3 P.A. aos poucos, com
auxílio de espátula de aço inox, até a solução saturar.
Após o término dos 10 minutos de aquecimento, o erlenmeyer foi retirado do banho-maria e
realizou-se fricção contra a parede da vidraria com um bastão de vidro. A utilização do banho de
gelo foi necessária.
Posteriormente, filtrou-se à vácuo os cristais formados em aparelhagem de funil de Buchner.
Os cristais foram acondicionados em envelope de papel para secagem.
4. Resultados e Discussão
4.1. Mecanismo
A síntese do ácido acetil salicílico, comercialmente conhecido como Aspirina, ocorreu por meio de
uma reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético usando o ácido sulfúrico como catalizador,
sendo formado também o ácido acético. Em resumo, a reação ocorre através do ataque nucleofílico
do grupo OH fenólico sobre o carbono polarizado do anidrido acético, seguido do ataque ao próton
fornecido pelo ácido sulfúrico, ocorrendo a eliminação de ácido acético, formado como um
subproduto da reação.
Fig
ura 3:
Equação global da síntese da Aspirina.
O mecanismo se dá pela reação do anidrido acético com a hidroxila do ácido salicílico por
catálise ácida com H2SO4 como uma reação de anidrido com álcool.
H2SO4 se dissocia em H+ e HSO4
- H+ presente no meio protona um dos oxigênios do anidrido acético fazendo com que
fique positivo e com apenas um par de elétrons.
- O oxigênio da hidroxila no ácido salicílico usa um de seus dois pares de elétrons para atacar o
carbono da carbonila do anidrido acético assumindo carga positiva.
- Ao mesmo tempo que ocorre o ataque, a ligação π entre o carbono e o oxigênio protonado se
quebra e o par de elétrons vai para o oxigênio.

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- Ocorre transferência de prótons do oxigênio positivo para o oxigênio ligado a dois carbonos,
que assume uma carga negativa.
- A carbonila é restaurada e a ligação entre o oxigênio que recebeu o próton e o carbono se
quebra e ácido acético é expulso da molécula.
- HSO4- presente no meio retira um próton do oxigênio formando o ácido acetilsalicílico.

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4.2. Precipitação do AAS

Após a mistura dos reagentes ter sido retirado do banho maria, deveríamos observar a
precipitação do AAS assim que ocorre-se o resfriamento do meio reacional, porém não foi o
ocorrido na prática. Portanto, a indução de precipitação foi feita, após voltar com o frasco para o
banho maria, por mais 5 minutos, e em seguida colocar o frasco no banho de gelo e atritar as
paredes com o bastão de vidro. O filtrado obtido foi um pó cristalino e inodoro.
4.3. Recristalização do AAS

Primeiramente, foi feito o teste de solubilidade do composto, colocou-se uma pequena
quantidade da amostra em tubos de ensaio e adicionou-se um pouco de H2O (fria) e etanol para a
realização do teste de solubilidade. O solvente que solubilizou o AAS foi o etanol, após tal
constatação seguimos para o teste do quanto de amostra era necessário para que o tubo de ensaio se
turvasse e a amostra fosse totalmente solubilizada. Em seguida, em um erlenmeyer colocamos um
pouco da amostra e adicionamos 1,5mL de H20 à quente e 3mL de etanol à quente. O meio
descansou para que ocorresse a recristalização.
4.4 Rendimento
O rendimento foi calculado com base no valor do reagente limitante que neste caso foi ácido
salicílico, e tomando como base o que ficou retido no papel de vidro. Logo por regra de três obteve-
se o rendimento em porcentagem da reação, como demostrado abaixo.
1 mol --------- 180,158g 100% ------- 2,70237g

0,015 mol --- X X -------- 1,920g
X = 2,70237g X = 71%
A reação de síntese do ASS obteve um rendimento de 71%.
4.5. Ponto de Fusão

A amostra de ácido acetilsalicílico presente no capilar em óleo foi observada atentamente, até
que à 132ºC o sólido começou a liquefazer. Aos 134ºC o sólido estava completamente liquefeito.
O processo foi repetido com a nova amostra e os resultados foram muito parecidos. O ácido
acetilsalicílico fundiu completamente aos 96ºC. O resultado diverge do ponto de fusão apresentado
na literatura de 135ºC (Teves, 2003). Isso se deve ao fato de que a amostra utilizada para a
determinação do ponto de fusão não havia passado por processo de recristalização, e, portanto,
continha impurezas. A presença de impurezas reduz o ponto de fusão e alarga a faixa de fusão.

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5. Conclusões
Na aula prática foi possível sintetizar o ácido acetilsalicílico através da reação entre o ácido
salicílico e o anidrido acético em catálise ácida por ácido sulfúrico e determinar o seu ponto de
fusão.
6. Referências Bibliográficas
FELTRE, RICARDO. Fundamentos da Química. 3. Ed. São Paulo: Editora Moderna,. 2001.
CAREY, FRANCIS. Química Orgânica. 7. Ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda, 2011.
SCHROR, K. Acetysalicylic Acid. Weinheim. Wiley-Blacwell, 2009.
Bayer HealthCare LLC. “Sobre a Aspirina®”. 2016. Disponível em:

https://www.aspirina.com.br/pt/sobre-aspirina/historia/. Acesso em: 30/12/2019.
MENDES, ALINE SOUZA, PERUCH, MARIA DA GLORIA BUGLIONE, FRITZEN,

MARCIO. “Síntese e purificação do ácido acetilsalicílico através da recristalização utilizando
diferentes tipos de solventes”. Revista eletrônica Estácio Saúde, vol. 1, 2012.
DA LUZ, LESLIE TAUANY, GOMES, SANDRA INÊS, SANDRI, MARILEI, DE MELLO,

FLÁVIA, BOLZAN, JULIANA. “Evaluation and optimization of the conditions for obtaining
acetilsalicylic acid for didactic purposes”. Educ. quím, vol.30, 2019.

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Palavras-chave: ácido salicílico, anidrido acético, ponto de fusão

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

Figura 1: fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico

Figura 2: reação geral da acetilação do ácido salicílico

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

 Bécher 1000 ml  Pera de sucção

3.2. Métodos: Síntese do ácido acetilsalicílico

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

Equação global da síntese da Aspirina.

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

- HSO4- presente no meio retira um próton do oxigênio formando o ácido acetilsalicílico.

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

4.2. Precipitação do AAS

4.3. Recristalização do AAS

1 mol --------- 180,158g 100% ------- 2,70237g

A reação de síntese do ASS obteve um rendimento de 71%.

4.5. Ponto de Fusão

Luciana da Cunha Costa (Luciana.cunha.costa@gmail.com)

SCHROR, K. Acetysalicylic Acid. Weinheim. Wiley-Blacwell, 2009.

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MENDES, ALINE SOUZA, PERUCH, MARIA DA GLORIA BUGLIONE, FRITZEN,

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