AL 1 Síntese do ácido acetilsalicílico

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Consulte a Tabela Periódica, tabela de constantes e formulários sempre que necessário.

O ácido acetilsalicílico é o componente ativo de uma série de analgésicos, sendo o mais conhecido a aspirina.
A síntese do ácido acetilsalicílico (M  180,17 g mol1) pode ser feita a partir da reação de esterificação entre o
ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) (M  138,13 g mol1) e o anidrido acético (ou anidrido etanoico)
(M  102,10 g mol1), na presença de ácido sulfúrico.

1. O diagrama seguinte apresenta as várias etapas da síntese laboratorial do ácido acetilsalicílico,

CH3COO(C6H4)COOH.

1. Pesar e colocar num 3. Aquecer (15 min) em

erlenmeyer 5,00 g de
ácido salicílico.
2. Adicionar: 7,0 mL de
banho de água, entre 50 0C
anidrido acético e 5 gotas
e 60 0C, até dissolução
de ácido sulfúrico.
completa do ácido salicílico.

6. Adicionar 10 mL de
4. Arrefecer em repouso
5. Retirar o erlenmeyer do (a) agitando
até à formação de cristais
banho de água e adicionar cuidadosamente, até não
de ácido acetilsalicílico.
70 mL de água fria. se observar a libertação de
vapores de (b) .

7. Separar os cristais da
solução sobrenadante e 8. Secar ao ar os
lavar os cristais. cristais obtidos.

a) Selecione a alternativa que contém os termos que devem substituir as letras (a) e (b), respetivamente,
de modo a completar corretamente a etapa 4 da síntese do ácido acetilsalicílico.

(A) água quente... ácido acético. (B) água fria ... ácido acético.
(C) água quente ... anidrido acético. (D) água fria .... anidrido acético.

b) Em relação à etapa 7:
i) A sequência dos procedimentos a executar para separar os cristais de ácido acetilsalicílico da solução
sobrenadante é

(A) filtração, decantação e secagem. (B) filtração, secagem e decantação.

(C) decantação, filtração e secagem. (D) decantação, secagem e filtração.

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 ii) Indique o tipo de filtração mais adequado à separação dos cristais.
iii) Os cristais são lavados com água fria. Apresente uma razão justificativa deste procedimento
experimental.

c) Qual é a finalidade da adição de algumas gotas ácido sulfúrico concentrado à mistura reacional (etapa
2)?

d) A avaliação do risco dos reagentes a usar no laboratório faz-se pela leitura da informação de segurança
presente no rótulo.
Na figura apresentam-se os pictogramas de perigo associados ao ácido sulfúrico.

Composição química H2SO4

Pictogramas de perigo

Em relação a esses pictogramas, o

(A) primeiro está associado à toxidade por inalação.
(B) segundo está associado a riscos para a saúde.
(C) terceiro está associado à corrosão.
(D) quarto está associado a riscos ambientais.

2. A reação de síntese pode ser traduzida por:

a) Qual é o reagente limitante da reação, considerando que a massa de ácido salicílico e o volume de
anidrido acético (  1,08 g cm3) utilizados são os indicados no diagrama da questão 1.?
Apresente todos os cálculos efetuados.

b) Admita que se obteve uma massa de 4,50 g de cristais de ácido acetilsalicílico. Determine o rendimento
da reação de síntese.
Apresente todos os cálculos efetuados.

c) Indique dois fatores que podem ter condicionado o rendimento da reação.

d) Calcule a economia atómica (em %) da síntese do ácido acetilsalicílico por este processo.

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