Professor Lucas Rodrigo Custódio

Química

Lista de exercícios
Funções oxigenadas — Cetonas; Ácidos carboxílicos; Ésteres e Éteres

── Cetonas ───────────── R—CO—R ── 4. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto

abaixo é:
1. Dê os nomes das seguintes cetonas:

a)

b)

c) Ⓐ 3-4 dimetil hexanona-5.

Ⓑ 3 metil 4 etil pentanona-2.
Ⓒ 3-4 dimetil hexanona-2.
Ⓓ 3 metil 2 etil pentanona-4.
2. (UFRO) A nomenclatura 3-metil-pentanona-2
Ⓔ 3 sec butil butanona-2.
pertence ao composto representado em qual
alternativa?
As questões de números 5 e 6 relacionam-se com
a vitamina K3:
Ⓐ CH3—CH2—CH(CH3)—CO—CH3.
Ⓑ CH3—CO—CH2—CH3.
Ⓒ CH3—CH2—CO—CH(C2H5)—CH2—CH3.
Ⓓ (CH3)3C—CO—CH3.
Ⓔ CH3—CH(CH3)—CO—C(CH3)3.

3. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua

aplicação mais importante relaciona-se à extração
5. A substância mencionada é classificada como:
de óleos e gorduras de sementes, como soja,
amendoim e girassol. À temperatura ambiente, é
Ⓐ cetona cíclica.
um líquido que apresenta odor agradável, e
muito utilizado como solvente de tintas, vernizes Ⓑ álcool cíclico.
e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples. O Ⓒ aldeído cíclico.
nome oficial e a fórmula molecular da substância Ⓓ ácido carboxílico.
descrita pelo texto acima são, respectivamente:
Ⓔ difenol.

Ⓐ butanal e C4H8O. 6. A vitamina K3 tem fórmula molecular:

Ⓑ butanona e C4H7OH.
Ⓒ etanona e C2H4O. Ⓐ C11H3O2.

Ⓓ propanal e C3H6O. Ⓑ C11H10O2.

Ⓔ propanona e C3H6O. Ⓒ C11H12O2.

Ⓓ C11H13O2.
Ⓔ C11H15O2.
7. Dê as fórmulas estruturais dos compostos: 10. O composto orgânico abaixo é um líquido
amarelo e volátil com cheiro de queijo e é
a) cetona dimetílica;
responsável pelo sabor característico da manteiga.
b) cetona etil-p-toluílica;
c) 4-metil-hexan-2-ona;
d) 4-metilpentan-2,3-diona;
e) 2-etilpentan-3,4-diona.

8. (FAFI-BH) O nome do composto a seguir e a

sua função são, respectivamente:
A respeito do composto, pede-se:

a) Seu nome IUPAC.

b) Sua fórmula molecular.

11. Dê o nome das seguintes substâncias:

a)

Ⓐ benzoato de propila-éster.
Ⓑ benzopropilato de metanal-aldeído.
Ⓒ 2-metilpropanonafenil-cetona. b)
Ⓓ propilbenzilcetona-cetona.
Ⓔ isopropilfenilcetona-cetona.

9. (UFPB) A testosterona, o hormônio masculino

c)
produzido nos testículos, é responsável pelos
efeitos observados no corpo dos jovens durante a
adolescência, tais como desenvolvimento dos
órgãos sexuais, mudança de voz, aparecimento de
pelos no rosto, no púbis e nas axilas. É
d)
responsável também pela maior massa muscular
dos homens em relação às mulheres. A fórmula
estrutural da testosterona é assim representada:
e)

f)

Observa-se que este composto apresenta grupos

característicos das funções: 12. Represente a fórmula estrutural de:

Ⓐ ácido carboxílico e fenol. a) acetona;

b) ciclo-hexanona;
Ⓑ ácido carboxílico e álcool.
c) pentan-2-ona;
Ⓒ aldeído e álcool. d) cetona dietílica;
Ⓓ cetona e aldeído. e) pentan-2,4-diona.
f) 2,4-dimetilpentanona.
Ⓔ cetona e álcool.
── Ácidos carboxílicos ────── R—COOH ── 18. (ENEM 2015) Hidrocarbonetos podem ser
obtidos em laboratório por descarboxilação
13. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir:
oxidativa anódica, processo conhecido como
eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na
a)
síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de
óleos vegetais, os quais podem ser empregados
como fontes alternativas de energia, em
b) substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O
esquema ilustra simplificadamente esse processo.

c)

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em

reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).
d)
Com base nesse processo, o hidrocarboneto
produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-
butanoico é o:
14. Escreva as fórmulas estruturais de cada um
dos ácidos carboxílicos a seguir: Ⓐ 2,2,7,7-tetrametil-octano.
Ⓑ 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
a) ácido propanodióico;
b) ácido heptanóico; Ⓒ 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
c) ácido propenóico; Ⓓ 3,3,6,6-tetrametil-octano.
d) ácido 2, 2-dimetilbutanóico; Ⓔ 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
e) ácido metil-propanoico;
f) ácido 5-metil-hexanoico; 19. Os ácidos monocarboxílicos de até 12
g) ácido fenil-acético; carbonos apresentam um odor muito
h) ácido benzóico. desagradável. Pessoas diferentes, por
apresentarem pequenas variações em seu
15. O ácido butírico (do latim butyrum =
metabolismo, secretam diferentes ácidos
manteiga) contribui para o cheiro característico da
carboxílicos, de baixa massa molar, o que acarreta
manteiga rançosa. Esse ácido é formado por
cheiros diferentes. Os cães, de modo geral,
quatro átomos de carbono unidos numa cadeia
apresentam o sentido do
reta e saturada. Dê a fórmula estrutural e o nome
olfato muito desenvolvido e
oficial do ácido butírico.
são capazes de reconhecer
16. A expressão “Você está cheirando a bode” as pessoas pelo cheiro.
refere-se a um odor desagradável. Os Algumas destas moléculas de odor peculiar são
responsáveis por isso são três ácidos, que, quando produzidas por glândulas localizadas nas axilas e
descobertos, receberam os nomes de caproico, uma delas é o ácido 3-metil-2-hexenóico. Escreva
caprílico e cáprico (do latim caper = cabra). Os a fórmula estrutural e molecular do ácido em
nomes sistemáticos IUPAC desses ácidos são, questão.
respectivamente, hexanoico, octanoico e
20. (PUC-Camp. – mod.) Na manteiga rançosa,
decanoico. Represente as fórmulas estruturais de
encontra-se a substância CH3CH2CH2COOH.
cada um deles.
Qual o nome dessa substância?
17. Qual o nome do composto orgânico presente
no vinagre? Represente sua fórmula estrutural.
21. O “chulé” é o odor desagradável da 23. Dê o nome oficial dos ácidos a seguir:
transpiração dos pés, cujo nome oficial é
bromidrose. Essa palavra tem origem grega, da a)
junção de bromus, que significa “cheiro ruim”, e
hidros, que é “água”. As bactérias alimentam-se
de pedaços da pele de nossos pés, do suor
acumulado e também de óleos constituídos de b)
ácidos graxos. Depois de se alimentarem desses
ácidos graxos, elas produzem alguns ácidos
carboxílicos que são os verdadeiros responsáveis
c)
pelo indesejado “cheiro de chulé”. Um dos
principais ácidos carboxílicos produzidos é o
d)
ácido valérico — nome que vem do latim valere
(“planta valeriana”). O ácido valérico
(C4H9COOH) é um líquido oleoso, com cheiro de
queijo velho, tem aplicações como sedativo e
e)
hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem
uma efetiva ação sobre a acne. De acordo com a
fórmula molecular simplificada da função f)
apresentada no texto. Escreva sobre este ácido:

a) A sua fórmula estrutural plana;

b) A sua formula estrutural condensada; g)
c) A sua fórmula estrutural linear;
d) O seu nome oficial (IUPAC).

h)
22. (UERJ) Os cães conhecem seus donos pelo
cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos
apresentarem, junto à pele, glândulas que
produzem e liberam ácidos carboxílicos. A
mistura desses ácidos varia de pessoa para
pessoa, o que permite a animais de faro bem
desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o i)
objetivo de testar tal discriminação, um
pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente
representadas por: j)

Ⓐ RHCO.
Ⓑ RCOOH.
Ⓒ RCH2OH.
Ⓓ RCOOCH3.
Ⓔ RCOR.
24. O ácido acrílico é uma substância líquida em ── Ésteres ───────────── R—COO—R ──
temperatura ambiente, apresenta como principal
27. A maioria dos ésteres de pequena massa
característica um cheiro irritante e possui boa
molar é constituída por líquidos de cheiro
solubilidade em água e em alguns solventes
agradável. As essências das frutas e das flores são
orgânicos, como a acetona. Veja sua fórmula
geralmente consequência da presença de ésteres
estrutural:
voláteis, embora outros compostos orgânicos
também possam participar. Alguns ésteres
comuns, de odores característicos, são fornecidos
abaixo:

Essência Éster presente

Marque a alternativa que apresenta o nome oficial
(IUPAC) para o composto em questão: rum formiato de etila
laranja acetato de octila
Ⓐ ácido prop-2-enóico. maçã-verde acetato de etila
Ⓑ ácido prop-1-enóico. abacaxi butanoato de etila

Ⓒ ácido propiônico. Escreva as fórmulas estruturais desses ésteres

Ⓓ ácido prop-3-enóico. orgânicos.
Ⓔ ácido propenol.
28. O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado
25. (UFPE) Quando uma garrafa de vinho é na fábrica de doces, balas e refrescos, tem nome
deixada aberta, o conteúdo vai se transformando comum de essência de morango. Ele pertence à
em vinagre por uma oxidação bacteriana aeróbica função:
representada por:
Ⓐ ácido carboxílico.
CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH Ⓑ aldeído.

O produto intermediário da transformação do Ⓒ álcool.

álcool do vinho no ácido acético do vinagre é: Ⓓ éster.
Ⓔ éter.
Ⓐ um éster.
Ⓑ uma cetona. 29. Os ésteres podem ser obtidos por meio da
reação entre ácidos e álcoois. Genericamente,
Ⓒ um éter.
temos:
Ⓓ um aldeído.
Ⓔ um fenol.

26. (PUC-PR) Sobre o ácido 3-fenil propanóico, é

correto afirmar que:
Com base nessa informação, equacione ou
complete as reações a seguir e indique o nome
Ⓐ possui fórmula molecular C9H10O2.
dos ésteres formados.
Ⓑ possui átomo de carbono quaternário.
Ⓒ possui 3 átomos de hidrogênio ionizáveis. a) ácido acético e metanol;
b) ácido fórmico e etanol;
Ⓓ não é um composto aromático.
c) ácido butanóico e 1-propanol;
Ⓔ é um composto saturado.
d) ácido benzóico e 2-propanol.
30. (UFPI) Os aromas da banana e do abacaxi 33. (UFRS) Na reação de esterificação:
estão relacionados com as estruturas dos dois
ésteres dados abaixo.

Aroma de
banana

Aroma de
abacaxi os nomes dos compostos I, II e III são,
respectivamente:

Escolha a alternativa que apresenta os nomes Ⓐ etanal, propanol-1 e propanoato de etila.

sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
Ⓐ acetilpentanoato e etilbutanoato.
Ⓑ etanoato de pentila e butanoato de etila.
Ⓒ pentanoato de etila e etanoato de butila.
Ⓓ pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
Ⓔ acetato de pentanoíla e butanoato de acetila.
Ⓑ ácido etanóico, propanal e metanoato
de isopropila.
Ⓒ ácido etanóico, propanol-1 e etanoato de
n-propila.
Ⓓ etanal, ácido propanóico e metanoato de
n-propila.
Ⓔ ácido metanóico, propanal e etanoato de
n-propila.

31. (UNI-RIO) A seguir é apresentada uma reação 34. (U. São Judas-SP) No carrinho de compras de
química onde compostos de diferentes funções supermercado de uma dona de casa, existem
orgânicas tomam parte: cinco produtos alimentícios. Todos possuem uma
substância flavorizante (= sabor + aroma).

Produtos Flavorizantes artificiais

Pacote de balas de maçã Pentanoato de isopentila
Sorvete de abacaxi Hexanoato de etila
Gelatina de framboesa Formiato de isobutila
Refrigerante de laranja Acetato de octila
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, Iogurte de morango Etanoato de propila
respectivamente, às seguintes funções orgânicas:
Qual dos produtos alimentícios acima citados
apresenta a fórmula estrutural abaixo?
Ⓐ aldeído, álcool, éter.
Ⓑ aldeído, ácido carboxílico, éster.
Ⓒ ácido carboxílico, aldeído, éster.
Ⓓ ácido carboxílico, aldeído, éter.
Ⓔ ácido carboxílico, álcool, éster.
Ⓐ As balas.
32. Dê as fórmulas estruturais: Ⓑ A gelatina.
Ⓒ O iogurte.
a) metil-propanoato de etila;
b) benzoato de metila; Ⓓ O refrigerante.
c) etanoato de etila; Ⓔ O sorvete.
d) fenil-propanoato de metila.
35. (PUC-MG) A essência de morango tem 38. (Enem-MEC) A própolis é um produto natural
fórmula: conhecido por suas propriedades anti-
inflamatórias e cicatrizantes. Esse material
contém mais de 200 compostos identificados até o
momento. Dentre eles, alguns são de estruturas
simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja
estrutura está mostrada a seguir.

Os substituintes ligados ao grupo funcional do

composto são:

Ⓐ etil e butil.
Ⓑ metil e isobutil.
Ⓒ metil e sec-butil. O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir
Ⓓ etil e isobutil. o éster em apreço por meio da reação de
esterificação são, respectivamente,
Ⓔ metil e terc-butil.

36. (UERJ) Um produto industrial consiste na Ⓐ ácido benzoico e etanol.

substância orgânica formada no sentido direto do
equilíbrio químico representado pela seguinte
equação:
H+
Ⓑ ácido propanoico e hexanol.
Ⓒ ácido fenilacético e metanol.
Ⓓ ácido propiônico e cicloexanol.
Ⓔ ácido acético e álcool benzílico.
39. As figuras abaixo representam moléculas
constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio.

H+

A função orgânica desse produto é:

Ⓐ Éster.
Ⓑ Cetona. I II
Ⓒ Aldeído.
Ⓓ Hidrocarboneto.
Ⓔ Álcool.

37. O rótulo de um sabonete usado para tratar,

sob receita médica, determinados problemas de III
pele é apresentado na imagem. Represente a
fórmula estrutural desse composto no sabonete. Elas são, respectivamente,

Ⓐ etanoato de metila, propanona e 2-propanol.

Ⓑ 2-propanol, propanona e etanoato de metila.
Ⓒ 2-propanol, etanoato de metila e propanona.
Ⓓ propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
Ⓔ propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
40. (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas 42. (Fuvest-SP) O cheiro agradável das frutas
representam moléculas de substâncias, deve-se, principalmente, à presença de ésteres.
pertencentes à mesma função orgânica, Esses ésteres podem ser sintetizados no
responsáveis pelo aroma de certas frutas. laboratório, pela reação entre um álcool e um
ácido carboxílico, gerando essências artificiais,
utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as
fórmulas estruturais de alguns ésteres e a
indicação de suas respectivas fontes.

A B
banana

kiwi

C D

○
maçã
Hidrogênio Carbono Oxigênio

Essas estruturas são:

Ⓐ A e B.
laranja
Ⓑ B e C.
Ⓒ B e D.
Ⓓ A e C.
Ⓔ A e D.
morango
41. (PUC-RS) Flavorizantes artificiais procuram
imitar o sabor e o aroma de alimentos produzidos A essência, sintetizada a partir do ácido
artificialmente. Dentre esses compostos sintéticos, butanóico e do metanol, terá cheiro de
destacam-se os ésteres. Um exemplo de éster que
Ⓐ banana.
pode ser usado como aditivo alimentar é:
Ⓑ kiwi.
Ⓐ CH3COOH. Ⓒ maçã.
Ⓑ CH3CH2COCH2CH3. Ⓓ laranja.
Ⓒ CH3CH2CH2OH. Ⓔ morango.
Ⓓ CH3CH2CH2COOCH2CH3.
Ⓔ C6H5OCH3.
── Éteres ─────────────── R—O—R ── 47. Entre as drogas ilegais estão os inalantes.
Trata-se de um tipo de droga cujos vapores são
43. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes
inalados pelo usuário. Exemplos são o lança-
éteres:
perfume e a cola de sapateiro. O primeiro pode
a) metoxipropano; apresentar várias composições, sendo mais
b) metoximetano; comum aquela em que entram álcool, éter e
c) propoxibutano; clorofórmio. Já a cola de sapateiro é fabricada
d) etoxibenzeno; dissolvendo-se borracha em tolueno.
e) etil-propil-éter;
f) butil-etil-éter;
g) metóxi-sec-butano;
I— II —
h) éter dietílico (éter comum);
i) éter etil-metílico.

44. Dê os nomes dos seguintes éteres: Tolueno Clorofórmio

(metil-benzeno) (triclorometano)
a) III —
etanol
b) IV —
etóxi-etano
c)
Os inalantes são prejudiciais no que diz respeito à
saúde. O clorofórmio (base para a maioria dos
45. (Mackenzie-SP) lança-perfumes) produz sérias lesões no fígado. O
tolueno, por sua vez, é cancerígeno. a longo
Ponto de Ponto de prazo, o emprego dessas drogas pode também
Substância
fusão (°C) ebulição (°C) provocar doenças cardíacas e problemas no
Etanol — 117 78 sistema nervoso. Para evitar que a cola de
Éter etílico — 116 34 sapateiro seja utilizada como inalante, existem
várias propostas. Uma das mais eficientes e
Pela análise dos dados da tabela acima, medidos baratas é a adição de pequenas quantidades de
a 1 atm, podemos afirmar que, à temperatura de formaldeído, que, em virtude de seu cheiro forte e
40 °C e 1 atm: irritante, desestimula a inalação do produto.

Ⓐ o éter e o etanol encontram-se na fase gasosa.

Ⓑ ambos encontram-se na fase sólida.
Ⓒ ambos encontram-se na fase líquida.
Ⓓ o éter encontra-se na fase gasosa e o etanol,
na fase líquida.
Ⓔ o éter encontra-se na fase líquida e o etanol,
na fase gasosa.
46. O éter terc-butílico e metílico, representado
pela sigla MTBE (methyl tert - butyl ether), pode ser
empregado como aditivo da gasolina, o que
acarreta aumento da octanagem do combustível.
Represente a fórmula estrutural do MTBE.
V—
Metanal
(Formol)
Com relação as estruturas apresentadas, os
compostos: I, III, IV e V possuem as funções:
Ⓐ hidrocarboneto, álcool, éter e cetona.
Ⓑ hidrocarboneto, álcool, éster e cetona.
Ⓒ hidrocarboneto, fenol, éter e aldeído
Ⓓ hidrocarboneto, álcool, éter e aldeído.
Ⓔ hidrocarboneto, álcool, éster e aldeído.
47. (Cefet-CE) O éter etílico (etóxi-etano) foi
muito utilizado, no passado, como anestésico por
inalação. Atualmente, é muito utilizado como
solvente em laboratórios e indústrias químicas.
Apresenta a fórmula estrutural condensada do
éter etílico.
Ⓐ CH3OCH3.
Ⓑ CH3OCH2CH3.
49. O uso de sabão em pó comum em máquinas
de lavar pode danificar o equipamento,
principalmente por causa da formação de
espuma. O mercado dispõe de detergentes não
iônicos, que não produzem muita espuma. Outra
vantagem é a capacidade de remoção de material
graxo e de terra mesmo em água fria. A
substância usada para esse fim tem a fórmula
estrutural representada a seguir:

Ⓒ CH3CH2CH2CH2CH2OH.
Ⓓ CH3CH2OCH2CH3.
Ⓔ CH3CH2OH.

48. Observe os compostos: Triton® X-100

Sobre essa substância, pode-se concluir que:

Ⓐ Não possui insaturações.

Ⓑ Apresenta o grupo ácido carboxílico.

Gingerona Ⓒ Apresenta as funções éter e ácido carboxílico.

sabor do gengibre Ⓓ Apresenta as funções éster e álcool.
Ⓔ Apresenta as funções éter e álcool.

50. A nomenclatura oficial de um éter

estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o
Eugenol
cravo-da-índia reconhecimento do radical maior e menor ligados
ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele
que possui um menor número de carbonos e
maior o que apresenta um maior número de
carbonos, como na estrutura abaixo:

Vanilina
aroma de baunilha
Qual das alternativas apresenta o nome oficial da
São funções comuns a essas substâncias: estrutura fornecida?

Ⓐ Cetona e aldeído. Ⓐ butoxipropano.

Ⓑ Fenol e éster. Ⓑ butóxi-2,2-dimetil-propano.
Ⓒ Álcool e éster. Ⓒ terc-butóxi-1,1-dimetil-propano.
Ⓓ Fenol e éter. Ⓓ etóxi-2,2-dimetilpropano.
Ⓔ Álcool e éter. Ⓔ metóxi-2-metilpropano.

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