Professor Lucas Rodrigo Custódio
Química
── Isomeria espacial ─────────────────
Nesse tipo de isomeria, também chamada
de estereoisomeria, a diferença entre os isômeros
só é perceptível pela análise da fórmula estrutural
espacial. Existem dois tipos de isomeria espacial:
geométrica (cis-trans ou Z-E) e óptica.
── Isomeria geométrica ───────────────
A isomeria geométrica ou cis-trans é um
tipo de isomeria espacial, e, portanto, os
compostos que apresentam esse tipo de isomeria
são chamados de esteroisômeros.
Ela só ocorre em moléculas alifáticas (de
cadeia aberta) que possuem dupla ligação ou em
compostos cíclicos. Nos compostos de cadeias
abertas insaturadas, se os átomos que se ligam
aos carbonos da dupla forem diferentes entre si e
iguais aos ligantes do outro átomo de carbono,
teremos a formação de dois compostos isômeros
entre si, um cis e outro trans.
Para determinar se um esteroisômero é cis
ou trans é necessário saber a disposição espacial
dos átomos que constituem suas moléculas. Essa
avaliação é feita a partir de um plano imaginário
entre os carbonos envolvidos. Vejamos o exemplo
do 1, 2-dicloroetileno:
⇦ plano
imaginário
⇦ plano
imaginário
Os planos imaginários nas estruturas
acima dividem as moléculas em um plano
Teoria e exercícios
Isomeria
superior e um plano inferior cortando a dupla
ligação dos carbonos. Com isso, podemos avaliar
e comparar os ligantes dos carbonos envolvidos
em cada um desses planos. As fórmulas
estruturais também podem ser visualizadas da
seguinte forma:
Note que os 2 átomos de H estão do mesmo lado
do plano imaginário, sendo esta disposição
denominada cis: cis-1, 2-dicloroetileno.
Note que os 2 átomos de H estão em lados
opostos do plano imaginário, sendo esta
disposição denominada trans: trans-1, 2-
dicloroetileno.
As diferentes disposições espaciais dos
átomos provocam alterações nas propriedades
físicas desses compostos, como, por exemplo, na
temperatura de ebulição, isso porque tais
mudanças acarretam diferença de polaridade das
moléculas.
cis
molécula
polar
TE = 60,3 ºC
trans
molécula
apolar
TE = 47,5 ºC
Os estereoisômeros são divididos em duas
categorias - enantiômeros e diasteroisômeros. Os
enantiômeros são estereoisômeros cujas
moléculas são imagens especulares não
superponíveis. Já os diasteroisômeros são
estereoisômeros cujas moléculas não são imagens
especulares uma da outra. Neste caso, as duas
moléculas apresentadas do 1, 2-dicloroeteno são
exemplos de diasteroisômeros cis-trans em
compostos insaturados de cadeia aberta.
Nos exemplos desenvolvidos, observamos
a existência da isomeria para casos em que a
ligação C—C não seja passível de rotação, isto é,
em moléculas como a do etano, constituída de
ligação simples entre carbonos, constata-se o
fenômeno de rotação, onde a molécula pode
adquirir diferentes tipos de arranjos que são
caracterizados pelas projeções de Newman.
Os compostos cíclicos também não
sofrem uma rotação completa em torno de seus
eixos, porque sua estrutura é rígida e isso
causaria o rompimento do ciclo. Neste caso, para
que ocorra isomeria cis-trans, é necessário que
pelo menos dois carbonos do ciclo possuam
ligantes diferentes entre si e iguais aos de outro
átomo de carbono. Seguindo a mesma regra para
os compostos insaturados de cadeia fechada,
traçamos uma reta imaginária, separando os eixos
do plano espacial destes átomos de carbono e
observando se seus ligantes iguais estão do
mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans).
Vejamos um exemplo:
1, 2-diclorociclopropano
cis-1, 2-diclorociclopropano
trans-1, 2-diclorociclopropano
Um outro caso verificado para estruturas
acíclicas ocorre quando os compostos apresentam
grupos ligantes diferentes em cada um dos
carbonos da dupla de acordo com o esquema:
em que:
Y: obrigatoriamente ≠ de X
e
A: obrigatoriamente ≠de B
Neste caso, como não existem dois átomos
de hidrogênio (H) do mesmo lado do plano, não
podemos utilizar os prefixos cis e trans. A IUPAC
recomenda que utilize-se o sistema de prefixos
Z-E (referência IUPAC R-7.1.2). Analogamente:
composto cis ⇨ Z
composto trans ⇨ E
Considera-se para o sistema Z-E o número
atômico dos ligantes. Se os dois ligantes que
apresentarem maiores números atômicos
estiverem do mesmo lado do plano, o isômero
será cis (Z). Porém, se eles estiverem em lados
opostos, será denominado isômero trans (E). Veja
o caso do 2-bromo-1-cloropropeno representados
em seus pares I e II:
I II
Neste caso, os dois isômeros geométricos
não podem ser identificados pelos prefixos cis e
trans, pois não apresentam nenhum ligante igual
nos dois carbonos da dupla ligação. Em tais casos,
devemos utilizar as designações E e Z. O isômero
Z é aquele que apresenta dois ligantes de cada
carbono da dupla com os maiores números
atômicos; o outro isômero será o E:
* maior n° atômico
Z-2-bromo-1-cloropropeno E-2-bromo-1-cloropropeno
── Exercícios ────────────────────── 03. Represente as fórmulas estruturais dos
isômeros cis e trans do 1, 2-dimetilciclopentano.
01. Considere as fórmulas planas dos seguintes
compostos:
04. Considere os hidrocarbonetos a seguir:
a)
a) 1-penteno;
b) 2-penteno;
b)
c) 3-hexeno;
d) 2-metil-1-penteno;
c)
e) 2-metil-2-penteno;
f) 2-metil-3-hexeno;
d) g) 1, 1-dimetil-ciclopentano;
h) 1, 2-dimetil-ciclopentano.

Resolva:
e)
a) Quais apresentam isomeria geométrica?

b) Escreva as fórmulas espaciais dos compostos

f) que apresentam isomeria geométrica.

g) 05. (UFOP-MG) Considere o alqueno de menor

massa molecular que apresenta isomeria
geométrica.

a) Represente as fórmulas estruturais (cis e trans)

h) desse alqueno.

b) Represente os isômeros estruturais possíveis a

partir da fórmula molecular desse alqueno.

06. (Fuvest-SP) Quantos isômeros estruturais e

geométricos, considerando também os cíclicos,
são previstos com a fórmula molecular C3H5Cℓ?
Resolva:
Ⓐ 2.
a) Quais compostos apresentam isomeria
geométrica? Ⓑ 3.
Ⓒ 4.
b) Faça a representação espacial dos isômeros
Ⓓ 5.
de cada composto que apresenta isomeria
geométrica. Ⓔ 7.

07. (EFOA-MG) Considere o 2-buteno.

02. Qual é o nome e a fórmula estrutural do
aldeído de menor massa molar que apresenta
isomeria geométrica?
a) Que tipo de isomeria o composto apresenta?
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes
dos isômeros.
08. (PUC-PR) Dados os compostos: 12. Draw and name the cis and trans (or Z and E)
isomers of those that do.
I — 2-buteno
II — 1-penteno a) hex-3-ene;
III — ciclopentano b) buta-1,3-diene;
IV — 1, 2-dicloro-ciclobutano
c) hexa-2,4-diene;
apresentam isomeria geométrica: d) 3-methylpent-2-ene;

Ⓐ Apenas I e II. e) 2,3-dimethylpent-2-ene;

Ⓑ Apenas II e III. f) 3,4-dibromocyclopentene.
Ⓒ Apenas I, II e III.
Ⓓ I, II, III e IV. 13. The following names are all incorrect. Draw
Ⓔ Apenas I e IV. the structure represented by the incorrect name
(or a consistent structure if the name is
09. O ácido butenodióico apresenta isomeria ambiguous), and give your drawing the correct
geométrica. Seu isômero cis é denominado ácido name.
maléico e o isômero trans é denominado ácido
a) cis-2,3-dimethyl-2-pentene;
fumárico. Represente as fórmulas estruturais
desses isômeros. b) 3-vinylhex-4-ene;

c) 2-methylcyclopentene;
10. (Centec-BA) Segundo a IUPAC, a
d) 6-chlorocyclohexadiene;
nomenclatura correta para o composto
representado a seguir é: e) 2,5-dimethylcyclohexene;

f) cis-2,5-dibromo-3-ethylpent-2-ene.

14. If the alkene has more than one double bond,

the stereochemistry about each double bond
should be specified. The following compound is
properly named (3Z,5E)-3- bromoocta-3,5-diene:
Ⓐ cis-1, 4-dihidroxiciclopentano.
Ⓑ cis-1, 3-dihidroxiciclopentano.
Ⓒ trans-1, 4-dihidroxiciclopentano.
Ⓓ trans-1, 3-dihidroxiciclopentano.
Ⓔ 1, 4-dihidroxiciclopentano. based on the example above, draw the geometric
isomers of
11. (Fuvest-SP) A fórmula molecular C4H8 pode
representar vários hidrocarbonetos. Dê a fórmula a) 3-ethylhexa-2,4-diene;
estrutural do: b) 3,7-dichloroocta-2,5-diene.

a) isômero cis;

b) isômero trans;

c) cíclico não-ramificado;

d) insaturado de cadeia ramificada.

── Isomeria Óptica ────────────────── 17. Verifique, por meio de suas imagens
especulares, quais dos compostos abaixo
15. Quais dos compostos seguintes apresentam
apresentam atividade óptica:
carbono assimétrico?
a) CH3CHCℓCH2CH3.
a)
b) CH3CCℓBrCH3.
c) CH3CHCHCH3
b) |
CH2CH3

18. (ITA) Qual das substâncias a seguir pode ter

c)
isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?

Ⓐ flúor-cloro-bromo-metano.
d)
Ⓑ 1,2-dicloro-eteno.
Ⓒ metil-propano.
Ⓓ dimetil-propano.
e) Ⓔ normal-butanol.

19. O composto CH3CH(OH)CH(NH2)COOH tem

molécula com dois carbonos assimétricos. São
possíveis quatro estereoisômeros:
f)

g)

(I) (II)

16. (Unifor-CE) A molécula de anfetamina

apresenta isomeria óptica, possuindo portanto (III) (IV)

um carbono com quatro diferentes substituintes. É assim que são enantiômeros (imagens
Na anfetamina, esse átomo de carbono está especulares, um do outro) os compostos
representado pelo: representados por:

Ⓐ C1. Ⓐ I e II.
Ⓑ C6. Ⓑ I e III.
Ⓒ C7. Ⓒ I e IV.
Ⓓ C8. Ⓓ II e III.
Ⓔ C9. Ⓔ III e IV.
20. (UFSM-RS) Compostos orgânicos, mesmo
tendo a fórmula estrutural igual, podem
apresentar propriedades diferentes (isômeros) ou
podem ser isolados de fontes diferentes, o que
ocorre com o ácido lático, representado a seguir.
22. (ENEM) A figura representa a estrutura
química do principal antiviral usado na
pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

(I)

ℓ (+) ácido lático produzido no músculo

humano (acúmulo causa câibras) Qual é o número de enantiômetros possível para
esse antiviral?
(II)

Ⓐ 1.
Ⓑ 2.
Ⓒ 6.
d (–) ácido lático isolado do soro do leite Ⓓ 8.
Ⓔ 16.
É correto afirmar que as estruturas I e II são:
23. (UFES) Dados os compostos:
Ⓐ enantiômeras.
Ⓑ diastereoisômeras. I.

Ⓒ tautômeras.
Ⓓ mesoisômeras.
II.
Ⓔ o mesmo composto.

21. Considere as seguintes estruturas e indique as

funções presentes em cada fórmula e o número de
carbonos (quirais) assimétricos existentes. III.
Identifique também o número de isômeros
ópticos ativos (IOA).

é (são) opticamente ativo(s):

Ⓐ somente I.
Ⓑ I, II e III.
epinefrina
Ⓒ I e II.
(adrenalina)
Ⓓ II e III.
Ⓔ I e III.

24. Explique o que são compostos meso e dê pelo

treonina menos um exemplo de suas estruturas.
(aminoácido)
25. (UERJ) A dopamina e a adrenalina são
neurotransmissores que, apesar da semelhança
em sua composição química, geram sensações
diferentes nos seres humanos. Observe as
informações da tabela:
Dopamina – produz a sensação de felicidade
Adrenalina – produz a sensação de medo
a) Indique a função química que difere a
dopamina da adrenalina e nomeie a sensação
gerada pelo neurotransmissor que apresenta
menor massa molecular (Dados: C = 12;
H = 1; O = 16).
b) Identifique, ainda, o neurotransmissor com
isomeria óptica e escreva sua fórmula
molecular.
26. A glicose é um monossacarídeo cuja fórmula
molecular é C6H12O6. A sua concentração normal
no sangue humano é de 70 a 110 mg por 100 mL
de sangue, sendo a principal fonte de energia
para as células. Sua estrutura pode ser
representada por:
Com base na estrutura da glicose, responda:
Quais são as funções presentes em uma molécula
de glicose? Indique:
a) o número de carbonos assimétricos;
b) o número de isômeros opticamente ativos;
c) o número de isômeros opticamente inativos
(racêmicos).
27. (UCS-RS) A essência da alfazema é
empregada, desde a Antiguidade, como matéria-
prima na fabricação de perfumes e também como
repelente de insetos. O responsável pelo cheiro
agradável da essência da alfazema é o linalol, cuja
estrutura química está representada abaixo.
O linalol pode ser classificado como um
Ⓐ aldeído, com isomeria ótica.
Ⓑ álcool, com insaturações na cadeia carbônica.
Ⓒ aldeído, com isomeria ótica e geométrica.
Ⓓ álcool e aldeído, com carbono assimétrico.
Ⓔ éter, com isomeria geométrica.
28. (UFRGS) O ácido cítrico é um sólido branco e
cristalino, muito utilizado na indústria
alimentícia e de bebidas, e sua estrutura é
representada abaixo.
Considere as seguintes afirmações sobre esse
composto.
I. Apresenta boa solubilidade em água e em
soluções alcalinas.
II. Possui apenas um carbono quiral em sua
estrutura química.
III. É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?
Ⓐ Apenas I.
Ⓑ Apenas III.
Ⓒ Apenas I e II.
Ⓓ Apenas II e III.
Ⓔ I, II e III.
── Isomeria Plana ──────────────────
29. Construa as fórmulas estruturais de:
I — dois alcanos de fórmula molecular C4H10.
II — dois alquinos e dois dienos de fórmula
molecular C4H6.
III — três diclorobenzenos.
IV — dois aldeídos e uma cetona de fórmula
molecular C4H8O.
V — dois álcoois e um éter de fórmula
molecular C3H8O.
30. (UFRS) A fórmula molecular C2H6O pode
representar compostos pertencentes às funções:
Ⓐ hidrocarboneto, álcool e aldeído.
Ⓑ álcool e éter.
Ⓒ aldeído e cetona.
Ⓓ ácido carboxílico, aldeído e álcool.
Ⓔ éter, cetona e éster.
31. (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de
drogas, a Polícia Federal passou a controlar a
aquisição de solventes com elevado grau de
pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona
(propanona). Hoje, mesmo as universidades só
adquirem esses produtos com a devida
autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais
dessas substâncias é:
Ⓐ butanal e propanal.
Ⓑ butan-1-ol e propanal.
Ⓒ butanal e propan-1-ol.
Ⓓ butan-1-ol e propan-1-ol.
32. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por
apresentar o grupo funcional carbonila em
carbono secundário e são largamente utilizadas
como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de
cadeia da 3-pentanona.
b) As cetonas apresentam isomeria de função
com os aldeídos.
Escreva a fórmula estrutural da única cetona que
apresenta apenas um aldeído isômero.
33. (UFRS) A respeito dos seguintes compostos,
pode-se afirmar que:
I II
Ⓐ são isômeros de posição.
Ⓑ são metâmeros.
Ⓒ são isômeros funcionais.
Ⓓ ambos são ácidos carboxílicos.
Ⓔ o composto I é um ácido carboxílico, e o
composto II é um éter.
34. (UFPel-RS) As formigas, principalmente as
cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de
comunicações, entre as quais a química, baseada
na transmissão de sinais por meio de substâncias
voláteis, chamadas feromônios, variáveis em
composição, de acordo com a espécie. O
feromônio de alarme é empregado,
primeiramente, na orientação de ataque ao
inimigo, sendo constituído, em maior proporção,
pela 4-metil-heptan-3-ona, além de outros
componentes secundários já identificados, tais
como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e
4-metil-heptan-3-ol.
(Ciência Hoje. n. 35. v. 6.)
a) Qual é o nome dos grupos funcionais
presentes na estrutura da heptan-2-ona e do
octan-3-ol, respectivamente?
b) Quais são as funções orgânicas representadas
pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia,
relacionados no texto.
35. (UFV-MG) Com a fórmula molecular C3H8O
existem três isômeros constitucionais.
a) Represente as estruturas dos três isômeros.
b) Organize os três isômeros em ordem crescente
de seus pontos de ebulição.
36. (ITA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: 40. (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

Ⓐ um alceno com o mesmo número de átomos 1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH

de carbono.
2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH
Ⓑ um cicloalcano com a mesma fórmula
estrutural. 3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3

Ⓒ outro alcano de mesma fórmula molecular. São isômeros os pares:

Ⓓ um alcino com apenas uma ligação tripla.
Ⓔ um alcadieno com o mesmo número de Ⓐ 1 e 5; 2 e 4.
átomos de hidrogênio. Ⓑ 2 e 4; 3 e 5.

37. (UFJF-MG) Que tipo de isomeria está Ⓒ 1 e 3; 2 e 4.

representada abaixo? Ⓓ 3 e 6; 1 e 5.
Ⓔ 2 e 4; 3 e 6.

41. (Fuvest-SP) Quantos compostos diferentes

estão representados pelas seguintes fórmulas
estruturais?

amida iminoálcool

38. Considere os compostos orgânicos:

I — butan-1-ol;
II — metóxi-propano;
III — ácido butanoico;
IV — Butanal;
V — butan-2-ona.

O buten-2-ol é isômero do composto:

Ⓐ I. Ⓐ 6.
Ⓑ II. Ⓑ 5.
Ⓒ III. Ⓒ 4.
Ⓓ IV. Ⓓ 3.
Ⓔ V. Ⓔ 2.

39. (PUC-RJ) A pentan-2-ona é isômera do(a): 42. (UFRGS-RS-Mod.) A creolina, usada como
desinfetante, contém cresóis, que são hidróxi-
Ⓐ 2-metil-butanoico. metil-benzenos de fórmula molecular C7H8O.
Ⓑ 2,2-dimetil-butanol. Esses cresóis podem apresentar isomeria:
Ⓒ 3-metil-2-butanona.
Ⓐ de função.
Ⓓ 2-metil-propanol.
Ⓑ de posição.
Ⓔ 2-metil-2-butanona.
Ⓒ tautomeria.
Ⓓ metameria.
Ⓔ de cadeia.
43. (Mackenzie-SP) Entre os compostos 46. (FMTM-MG) O número total de isômeros com
fórmula molecular C3H6Br2 é igual a:
e
Ⓐ 2.
Ⓔ 3.
Ⓓ 4.
Ⓒ 5.
ocorre isomeria de:
Ⓑ 6.
Ⓐ metameria.
47. (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C5H10, o
Ⓑ posição. número de isômeros planos contendo o anel
Ⓒ função. ciclopropano é:
Ⓓ cadeia.
Ⓐ 2.
Ⓔ tautomeria.
Ⓔ 3.
44. (UFMA) Os seguintes compostos Ⓓ 4.
Ⓒ 5.
Ⓑ 6.

48. Apresente todas as estruturas referentes aos

isômeros das questões 45, 46 e 47.

49. (Cesgranrio-RJ) A delicadeza de muitos

apresentam:
sabores e fragrâncias naturais é devida a misturas
Ⓐ isomeria de compensação. complexas. Assim, por exemplo, mais de 100
substâncias contribuem para o sabor dos
Ⓑ isomeria de cadeia.
morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de
Ⓒ isomeria funcional. baixo preço, tais como os usados em balas,
Ⓓ isomeria de posição. consistem em um só composto ou são, no
Ⓔ tautomeria. máximo, misturas muito simples. O odor e o
sabor do etanoato de isopentila são semelhantes
45. (Mackenzie-SP) O número máximo de aos da banana, e os do propionato de isobutila,
isômeros de fórmula molecular C5H12 é: aos do rum.

Ⓐ 6. Essas duas substâncias representam isômeros:

Ⓑ 5. Ⓐ geométricos.
Ⓒ 4. Ⓑ de compensação.
Ⓓ 3. Ⓒ de posição.
Ⓔ 2. Ⓓ de função.
Ⓔ de cadeia.

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