20/08/2023

Bacharelado em Farmácia

Aula 03
Teoria Estrutural: TRPEV
Prof. Dr. Gessenildo P. Rodrigues

Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 2

ü Teoria de Repulsão dos Pares de Elétrons

Serve para prevermos a geometria dos compostos através dos pares de

elétrons que existe ao redor do átomo central, ligantes sigma e pares
livres.

O número total de pares de ligantes (ligantes sigma + livres) é chamado

de número estérico:
• Indica o número de pares de elétrons que estão se repelindo ao redor
do átomo central;
• A repulsão faz com que os pares de elétrons se disponham no espaço
tridimensional de modo a obter a distância máxima entre si;
• Com isso, a geometria do átomo central, será determinada pelo
número estérico.

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Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 3

ü Predizendo a Geometria

Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 4

ü Geometria resultante da hibridização sp²

• O Boro tem três elétrons de valência, cada um deles participa da ligação.

• O resultado é que não sobra nenhum elétron sem ser compartilhado, sendo os
3 elétrons participando da ligação sigma.
• Portanto, o átomo de Boro requer 3 orbitais, em vez de quatro e portanto, tem
hibridização sp² e sua geometria é trigonal plana.

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Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 5

ü Geometria resultante da hibridização sp²

• O átomo de nitrogênio tem hibridização sp2

• O estado de hibridização sp2 é caracterizado por geometria trigonal

plana.

Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 6

ü Geometria resultante da hibridização sp

O átomo de berílio tem dois elétrons de valência, cada qual é utilizado para formar
a ligação sigma:
Ø O resultado são duas ligações sigma e nenhum par de elétron livre, com um
número estérico igual a 2.
Ø O átomo de berílio requer portanto apenas dois orbitais hibridizados

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Aula 03: Geometria das Ligações - TRPEV 7

Aula 03
Representações das Moléculas
Prof. Dr. Gessenildo P. Rodrigues

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Aula 03: Representações das Moléculas 9

ü Representações das Moléculas

Aula 03: Representações das Moléculas 10

ü Fórmula Molecular

• A fórmula molecular de um composto mostra apenas o elemento e

quantos átomos estão presentes na ligação.

• Não tem informação estrutural;

• Diferentes moléculas podem ter a mesma fórmula molecular.

Exemplo:

C3H8O

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Aula 03: Representações das Moléculas 11

ü Estrutura Parcialmente condensada

• As ligações C-H não são todas desenhadas explicitamente;

• No desenho acima CH3 refere-se a um átomo de carbono ligado a 3

hidrogênios;

• Este tipo de desenho só é prático para moléculas pequenas.

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Aula 03: Representações das Moléculas 12

ü Estrutura de Lewis

• A vantagem das estruturas de Lewis é que todas as ligações são

explicitamente desenhadas
• Quando as moléculas são maiores esse tipo de estrutura torna-se
extremamente cansativo de desenhar as ligações.

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Aula 03: Representações das Moléculas 13

ü Estrutura de Linhas

Estrutura em linhas da amoxicilina:

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Aula 03: Representações das Moléculas 14

ü Estrutura de Linhas

As estruturas em linhas são desenhadas em formados de zigue-zague,

onde cada canto representa um átomo de carbono.

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Aula 03: Representações das Moléculas 15

ü Estrutura de Linhas

Quando estiver desenhando estruturas de linha, siga as seguintes regras:

1. Átomos de carbono em uma cadeia linear devem ser desenhados no
formato de zigue-zague;

2. Quando desenhar ligações duplas, desenhe todas as ligações tão

distantes quanto possível.

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Aula 03: Representações das Moléculas 16

ü Estrutura de Linhas

3. Quando desenhar ligações simples, a direção nas quais as ligações são

desenhadas é irrelevante

4. Todos os heteroátomos devem ser desenhados, e qualquer hidrogênio

ligado a um heteroátomo deve ser desenhado.

5. Nunca desenhe carbonos com

mais de 4 ligações.

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Vamos Exercitar 17

Exemplo: Para cada uma das seguintes moléculas, determine o número de

átomos de carbono e número de átomos de hidrogênio ligados a cada
carbono:

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Aula 03: Cadeias Carbônicas: Classificação 18

ü Cadeias Carbônicas: Classificação quando ao tipo

Existe uma enorme variedade de cadeias carbônicas. A organização (disposição

dos átomos na molécula) define as propriedades físicas e químicas da substância.
ü Cadeias abertas: apresentam no mínimo duas extremidades livres. São
também chamadas acíclicas (por não apresentarem nenhum ciclo de carbono)
ou alifáticas.
ü Cadeias fechadas: não apresentam extremidades, de maneira que seus
átomos de carbono formam ciclos (ou anéis). São também chamadas cíclicas.
ü Cadeias mistas: como o nome já indica, são as cadeias que apresentam parte
cíclica também outra região acíclica.

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Aula 03: Cadeias Carbônicas: Classificação 19

ü Cadeias Carbônicas: Classificação à presença de ramificações

ü Normal: apresenta, no máximo, duas extremidades com carbono.

ü Ramificada: apresenta pelo menos três extremidades com átomos de

carbono.

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Aula 03: Cadeias Carbônicas: Classificação 20

ü Cadeias Carbônicas: Classificação à presença de saturações

ü Saturada: apresenta exclusivamente

ligações covalentes simples entre
seus átomos de carbono.

ü Insaturada: apresenta pelo menos

uma ligação covalente dupla ou tripla
entre dois átomos de carbono

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Aula 03: Cadeias Carbônicas: Classificação 21

ü Cadeias Carbônicas: Classificação à presença de heteroátomos

Heteroátomo é o átomo de um elemento diferente do carbono que aparece entre

os átomos de carbono − e como parte integrante − da cadeia carbônica.
ü Homogênea: Não apresenta heteroátomo
ü Heterogênea: Apresenta heteroátomos

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Aula 03: Aromaticidade 22

ü Aromaticidade

ü Em 1825, Michael Faraday isolou um composto a

partir de um resíduo oleoso deixado em lâmpadas
de ruas em Londres.
ü Uma investigação foi realizada e observou-se que a
fórmula molecular do composto era: C6H6, um
hidrocarboneto composto por seis átomos de
carbono e 6 de hidrogênio.

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Aula 03: Aromaticidade 23

ü Aromaticidade

ü Em 1866, Augut Kekulé usou sua recente teoria

estrutural para o composto.
ü Ele propôs um anel composto por ligações duplas e
simples alternadas.

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Aula 03: Aromaticidade 24

ü Cadeia Aromática

Compostos aromáticos contêm cadeia aromática

anel ou grupo benzênico

pelo menos uma vez em suas moléculas

cadeias
Compostos único grupo benzênico aromáticas
mononucleares

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Aula 03: Aromaticidade 25

ü Cadeia Aromática

Grupo ou anel benzênico

Representações simplificadas
do anel benzênico

Atenção: Existem compostos aromáticos que não têm anel benzênico.

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Aula 03: Aromaticidade 26

ü Cadeia Aromática
Por definição, um composto para ser aromático precisa obedecer a três preceitos:
• Ser Plano;
• Ser Cíclico;
• Satisfazer a regra de Hückel: “uma cadeia será aromática quando seguir a
expressão matemática (4n + 2) = número de elétrons p”, em que n será um
número inteiro, onde cada ligação dupla tem dois elétrons p.

Ciclobutadieno Benzeno
2 ligações duplas 3 ligações duplas
4 elétrons p 6 elétrons p
Não aromático Aromático

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Aula 03: Aromaticidade 27

ü Benzeno: Utilidades e Riscos

isopor
plásticos
PET
corantes

detergentes
Benzeno
desinfetantes

medicamentos

explosivos TNT

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Aula 03: Aromaticidade 28

ü Benzeno: Utilidades e Riscos

inflamável Ao que tudo indica, é uma

substância cancerígena

anemia
Há um índice muito elevado de
Benzeno
leucemia entre os trabalhadores
expostos a altos níveis de
coração benzeno no ar.

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Aula 03: Aromaticidade 29

ü Benzeno: Utilidades e Riscos

ü Naftaleno: Apresenta-se como
um sólido branco de aroma bem
característico.
Vendido comercialmente com o
nome de naftalina, é usado para
afastar traças dos guarda-roupas.
ü Benzopireno: formado a partir do
aquecimento do alcatrão. Encontrado na
fumaça do cigarro e nos gases dos
escapamentos automotivos, é altamente
cancerígeno e sua fórmula estrutural é:

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Aula 03: Compostos Cíclicos 30

ü Compostos Cíclicos

Os compostos cíclicos também podem conter heteroátomos (como S, N ou O) são

chamados de heterocíclicos.

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Aula 03: Compostos Cíclicos 31

ü Cadeia homocíclica ou heterocíclica

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Vamos Exercitar 32

Para finalizar, vamos classificar a cadeia carbônica do mentol:

• Mista: apresenta átomos de carbono fora da região

cíclica.
• Não aromática (alicíclica ou alifática): não
apresenta núcleo benzênico em sua estrutura.
• Saturada: todos os átomos de carbono estão ligados
por ligações covalentes simples (tanto a parte cíclica
quanto a acíclica).
• Homogênea: não apresenta heteroátomo, tanto a
parte cíclica quanto a acíclica (como a molécula é
mista – havendo portanto uma região acíclica –, é
conveniente não empregar o termo “homocíclica”).

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Aula 03: Outras formas de representação 33

33

Aula 03: Outras formas de representação 34

ü Projeção de Newman

A projeção de Newman são desenhos tridimensionais das moléculas no

espaço.

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Aula 03
Efeito indutivo e Ressonância
Prof. Dr. Gessenildo P. Rodrigues

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Aula 03: Efeito indutivo e Ressonância 36

ü Efeito Indutivo

ü O efeito indutivo é o estado permanente de

polarização da molécula em uma ligação

entre dois átomos diferentes.

ü A densidade de elétrons é maior no átomo

mais eletronegativo.

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Aula 03: Efeito indutivo e Ressonância 37

ü Efeito Indutivo

O efeito indutivo vai depender da distância entre os átomos.

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Aula 03: Efeito indutivo e Ressonância 38

ü Ressonância

• A estrutura de linhas é a mais adequada para se desenhar uma molécula

orgânica, porém essas estruturas apresentam um grande defeito:

• Um par de elétrons da ligação é representada por linhas entre os dois átomos,

o que nos faz entender que os elétrons da ligação estão em uma região do

espaço diretamente entre dois átomos:

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Aula 03: Efeito indutivo e Ressonância 39

ü Ressonância

No entanto,

• De acordo com o exemplo abaixo, os elétrons (densidade eletrônica) estão

espalhados por uma região maior da molécula

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Aula 03: Efeito indutivo e Ressonância 40

ü Ressonância
Essa inadequação é chamada de RESSONÂNCIA:

• A carga positiva é deslocalizada em dois locais;

• As setas e os colchetes indicam que são formas
ressonantes de desenhar;
• Podem ser chamadas também de hibridos de ressonância.

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Vamos Exercitar 41

Para cada um dos exemplos abaixo, determine se cada curva representa

um movimento possível de elétrons.

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