FRENTE 2 (Química Orgânica)

Professor: Markan
Lista 5 - DATA: / /2015
- Isômero E: os ligantes de menor número
ESTEREOISOMERIA GEOMÉTRICA atômico de cada carbono estão em lados opostos do
(CIS/TRANS) plano (associado ao trans).

Exemplo:
Ocorre em compostos com ligação dupla ou
cíclicos, nos quais os substituintes em cada carbono é
diferente.
>Alcenos:

Em que a ≠ b e c ≠ d.
>Ciclos:

Em que a ≠ b e c ≠ d.

Atenção!
Se não ocorrer a ≠ b ou c ≠ d, o composto não
apresenta isomeria geométrica.
> Notação cis-trans: usada quando os ligantes
nos dois carbonos são iguais.
- Isômero cis: os ligantes iguais estão do
mesmo lado do plano.
- Isômero trans: os ligantes iguais estão em
lados opostos do plano.
Exemplos:
ESTEREOISOMERIA
CONFIGURACIONAL ÓPTICA
(ISOMERIA ÓPTICA)
Ocorre em compostos assimétricos.
Exemplo: no composto abaixo, não há como
traçar um plano de simetria que divida-o em duas
partes simétricas.
A sua imagem espelhada não é superponível.
Assim, ele apresenta isomeria óptica.

Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno >Conceitos importantes:

- Isomeria óptica: ocorre em compostos
assimétricos. O caso mais importante é quando o
composto apresenta um carbono quiral (carbono com
4 ligantes diferentes).
Exemplo:

Trans-1,3-dibromo-ciclo- Cis-1,3-dibromo-ciclo-
pentano pentano

> Notação Z-E: usada quando os ligantes nos

carbonos são diferentes.
- Isômero Z: os ligantes de menor número - Enantiômeros: são compostos em que um
atômico de cada carbono estão do mesmo lado do deles é a imagem espelhada do outro.
plano (associado ao cis).
CASD Vestibulares QUÍMICA – FRENTE 2 1
 Os compostos do exemplo acima são
enantiômeros.
- Atividade óptica: um composto é
opticamente ativo quando ele desvia o plano da luz
polarizada.
A amostra abaixo contém um composto
opticamente ativo:
OBS: caso uma molécula possua n centros
quirais, ele apresenta, no máximo, 2 n estereoisômeros
e, no máximo, 2n-1 pares de enantiômeros (e, portanto,
no máximo 2n-1 misturas racêmicas)
ORIENTAÇÃO PARA ESTUDO (ALÈM
DA LISTA)

Aulas 12, 13 e 14 da apostila SAS (Páginas 29

a 44 do livro 3 de química 2). Dê preferência aos
exercícios propostos.

EXERCÌCIOS

“A vontade de se preparar tem que ser maior que a

vontade de vencer. Vencer será conseqüência da boa
- Composto dextrógiro: desvia o plano da luz preparação”.
polarizada para a direita (plano gira no sentido horário). Bernardinho
- Composto levógiro: desvia o plano da luz
polarizada para a esquerda (plano gira no sentido anti- 01.Todos os compostos a seguir apresentam isomeria
horário). geométrica, EXCETO:
OBS: num par de enantiômeros, enquanto um
dos compostos gira o plano da luz polarizada para a a)1,2-dibromoeteno.
direita (dextrógiro), o outro desvia para a esquerda b)hex-3-eno.
(levógiro). c)1,2-dibromo-ciclobutano.
- Mistura racêmica: é uma mistura de igual d)pent-1-eno.
quantidade (número de mols, massa) de enantiômeros. e)but-2-eno.
Não desvia o plano da luz polarizada.
OBS: dizemos que a mistura racêmica é 02.Todos os compostos a seguir apresentam isomeria
opticamente inativa por compensação externa. óptica, EXCETO:
- Mesocomposto: são compostos com mais de
um centro assimétrico que apresenta um plano de a)1,1-cloro-bromo-etano.
simetria interno. Não desvia o plano da luz polarizada. b)1,2-cloro-bromo-etano.
Exemplo: c)3-metil-hexano.
d)3-metil-pent-1-eno
e)butan-2-ol.

03.(Unisinos/RS)As fórmulas de quatro compostos

orgânicos são:

Composto meso
OBS: dizemos que um mesocomposto é
inativo por compensação interna (apresenta um
plano de simetria interno) O(s) que apresenta(m) isomeria geométrica (cis-trans)
- Diastereoisômeros: é um par de isômeros é(são):
opticamente ativos com mais de um centro assimétrico a)I, II, III e IV.
que não são imagens espelhadas um do outro. b)apenas III.
Exemplo: c)apenas I e II.
d)apenas II e III.
e)apenas II e IV.

04.(PUC/RS)Os alcanos apresentam entre si somente

isomerias:

a)de cadeia, posição e óptica.

b)de cadeia e funcional.
c)de cadeia, posição e geométrica.
d)geométrica e óptica.
e)de posição, funcional e óptica.
Diastereoisômeros

2 QUIMICA – FRENTE 2 CASD Vestibulares

05.(FUVEST)Quantos isômeros estruturais e
geométricos, considerando também os cíclicos, são
previstos com a fórmula molecular C3H5Cl?
a)2.
b)3.
c)4.
d)5.
e)7.
06.(UEL) A margarina é obtida através do processo de
hidrogenação de óleos vegetais. Durante o processo de
hidrogenação parcial dos óleos, átomos de hidrogênio
são adicionados às duplas ligações dos triglicerídeos,
formando, além dos compostos saturados, ácidos
graxos praticamente ausentes no óleo original. Dois
isômeros que se formam estão representados nas
estruturas I e II. A ingestão do isômero representado na
estrutura II pode aumentar o risco de doenças
coronárias. Além disso, várias pesquisas demonstram
também o efeito carcinógeno desse ácido graxo.
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar
corretamente que a isomeria entre elas é:
a)Isomeria geométrica.
b)Isomeria de posição.
c)Isomeria de compensação ou metameria.
d)Isomeria de cadeia.
e)Isomeria óptica.
07.(UFRGS)O fulvinol, cuja estrutura é mostrada
abaixo, foi isolado de uma esponja marinha presente na
costa da Espanha.
I.É um hidrocarboneto acíclico insaturado.
II.Apresenta duplas ligações trans e cis.
III.Apresenta 4 carbonos com geometria linear.
Quais estão corretas?
a)Apenas I.
b)Apenas II.
c)Apenas III.
d)Apenas II e III.
CASD Vestibulares QUIMICA – FRENTE 2
e)I, II e III.
08.(Mackenzie) Durante o processo de transpiração, o
ser humano elimina secreções, ricas em proteínas e
lipídios, por intermédio das glândulas sudoríparas.
Bactérias presentes nas axilas utilizam tais secreções
como “alimento” e produzem compostos malcheirosos,
como o ácido 3-metil-hex-2-enóico. Assim, é correto
afirmar que o ácido 3-metil-hex-2-enóico é uma
substância química:
a)de cadeia carbônica insaturada e que apresenta um
carbono quiral.
b)que pode reagir com o etanol, em meio ácido, e
formar um éter.
c)que apresenta isomeria geométrica.
d)que possui 2 átomos de carbono híbridos sp2.
e)que apresenta ligações covalentes polares e iônicas.
09.(ITA)Considere os seguintes compostos orgânicos:
I.2-cloro-butano.
II.Bromo-cloro-metano.
III.2,3-dicloro-pentano.
IV.1,2,4-tricloro-pentano.
Identifique a opção que apresenta as quantidades
corretas de carbonos quirais nos respectivos
compostos acima:
a)0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b)1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c)0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d)1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e)1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
10.(PUC/RJ) O composto abaixo que se apresenta
como molécula quiral é:
a)CH3COCOOH.
b)CH3OCH2COOH.
c)HOCH2COOH.
d)CH3CHOHCOOH.
e)CHOCOOH.
11.(UFF)Algumas substâncias tem a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas opticamente ativas. Essa propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria
óptica. A condição necessária para a ocorrência de
isomeria óptica é que a substância apresente
assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das
estruturas a seguir:
3
Em relação as estruturas, I, II, III e IV afirma-se,
corretamente, que:
a)Todas apresentam atividade óptica.
b)Somente a I e a II apresentam atividade óptica.
c)Somente a I e a III apresentam atividade óptica.
d)Somente a II e a IV apresentam atividade óptica.
e)Somente a III e a IV apresentam atividade óptica
12.(IFSUL)O limoleno, representado a seguir por sua
fórmula estrutural plana, pode ser encontrado de duas
formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma
exala odor característico de limão, e outra de laranja.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a
isômeros:
a)geométricos.
b)de posição.
c)funcionais.
d)ópticos.
13.(UPE)A imagem a seguir indica a sequência de uma
simulação computacional sobre a análise de uma
propriedade física exibida por um fármaco.
Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m)
resposta similar ao observado nessa situação?
4 QUIMICA – FRENTE 2
a)Captopril.
b)Ibuprofeno.
c)Paracetamol.
d)Captopril e ibuprofeno.
e)Todos os fármacos apresentados.
14.(UFRGS) Na série Breaking Bad, o personagem
Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir a partir da extração de
pseudoefedrina de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S,2S)-pseudoefedrina é mostrada
abaixo:
O número possível de isômeros espaciais opticamente
ativos para a pseudoefedrina é:
a)0.
b)2.
c)3.
d)4.
e)6.
15.(UEPA) A lignina é um polímero de constituição
difícil de ser estabelecida, por causa não somente da
complexidade de sua formação, baseada em unidades
fenilpropanóides (figura abaixo), como também, porque
sofre modificações estruturais durante seu isolamento
das paredes celulares das plantas. Eles são altamente
condensados e muito resistentes a degradação. A
sequência em que as unidades p-hidroxifenila (1),
guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes
são condensadas, é o que define a origem da lignina,
ou seja, a planta de origem.
CASD Vestibulares
Sobre os compostos fenilpropanóides, analise as
afirmativas abaixo:
I.Os compostos 1 e 2 são isômeros de função;
II.Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III.O composto 3 não possui carbono quiral.
IV.O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V.Os compostos 2 e 3 não são isômeros.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas
é:
a)I e II.
b)I e III.
c)II e IV.
d)II e V.
e)III e V.
16.(UNIFOA/Adaptada)O composto de fórmula
Apresenta isomeria óptica quando R for:
a)Hidrogênio.
b)Metila.
c)Hidroxila.
d)Etila.
17.(UFPR)A asparagina pode ser obtida na forma de
dois diferentes isômeros ópticos. Um deles tem sabor
doce e é usado como adoçante, enquanto o outro tem
sabor azedo. Considere as seguintes afirmativas:
1.O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
2.O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros
ópticos porque diferem somente na disposição
geométrica dos carbonos ligados aos carbonos da
dupla ligação.
3.Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4.Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Assinale a alternativa correta:
a)Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
b)Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
c)Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
d)As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
e)Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras.
18.(UPF)A fluazepona de butila é um composto químico
formado por moléculas quirais que apresenta dois
isômeros com propriedades bastante distintas: um com
forte ação herbicida e outro totalmente atóxico para as
plantas. A representação de sua fórmula estrutural é
apresentada a seguir:
CASD Vestibulares QUIMICA – FRENTE 2
A partir da análise da fórmula estrutural, tem-se as
seguintes proporções:
I.A estrutura representa um isômero opticamente ativo
em função de possuir carbono assimétrico em sua
estrutura.
II.Os compostos isômeros podem ser diferenciados
pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada,
e com um polarizador é possível observar o isômero
que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrógiro
e levógiro.
III.O composto químico não apresenta um caso de
tautomeria, mas apresenta na sua estrutura os grupos
correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto
orgânico.
IV.Na análise com o polarímetro, se verifica para o
composto a presença de três isômeros: um dextrógiro,
um levógiro e a mistura racêmica.
Está correto o que se afirma em:
a)I, II e III, apenas.
b)I, II e IV, apenas.
c)I, III e IV, apenas.
d)II, III e IV, apenas.
e)I, II, III e IV.
19.(UFPE)A fenofenadina é um antihistamínico não-
sedativo que surgiu como um substituto para um outro
medicamento que causava fortes dores colaterais. Esse
composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que esse composto possui
exatamente:
a)dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo
funcional ácido carboxílico.
b)um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
fenol.
c)dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos
funcionais alcoóis.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos
funcionais aromáticos.
20.(UFRGS)Em um cenário de ficção científica, um
cientista chamado Dr S.Cooper constrói uma máquina
de teletransporte, na qual todas as ligações químicas
dos compostos presentes na cabine A são quebradas,
e os átomos são teletransportados para a cabine B, na
qual as ligações são refeitas. Para o teste de
teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona
(I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo
sabor de uísque.
5
A figura a seguir mostra um teste hipotético, em que,
colocando o composto I na cabine A, após o
teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.

NÃO apresenta desvio da luz polarizada zero, a

substância/mistura:

a)I.
b)II.
c)III.
d)IV.
e)V.

22.(UNESP)Em época de aumento de incidência de

dengue, é comum o uso de extratos vegetais para
repelir o mosquito responsável pela propagação da
doença. Um dos extratos mais usados é o óleo de
citronela conhecida como citronelal, cuja fórmula
estrutural é fornecida a seguir.

Assinale a alternativa correta sobre esse experimento:

a)O experimento foi um sucesso, pois o composto II é

exatamente a mesma molécula do composto I.
b)O experimento foi um sucesso, pois, embora os
compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam
propriedades físicas e químicas iguais.
c)O experimento não foi um sucesso total, pois os
compostos I e II tem propriedades diferentes, sendo
Com relação ao citronelal, é correto afirmar que:
isômeros de função.
a)Apresenta isomeria óptica.
d) O experimento não foi um sucesso total, pois os
b)Tem fórmula molecular C10H20O.
compostos I e II tem propriedades diferentes, sendo
c)Apresenta duplas ligações conjugadas.
isômeros geométricos (trans e cis).
d)Apresenta isomeria geométrica.
e) O experimento não foi um sucesso total, pois os
e)Apresenta a função cetona.
compostos I e II tem propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição.
23.(UNIRIO)A partir das estruturas dos compostos de I
a IV, identifique a alternativa correta:
21.(CEFET/MG)Considere que as substâncias e
misturas equimolares seguintes foram analisadas em
um polarímetro:

6 QUIMICA – FRENTE 2 CASD Vestibulares

a)I e II não possuem isômero geométrico.
b)I e II são isômeros de função.
c)II e III possuem tautômeros.
d)III possui um isômero óptico.
e)III e IV são isômeros de cadeia.
24. (PUCRJ)Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se
que:
a)I e IV são substâncias iguais.
b)I e IV são isômeros espaciais.
c)II e III são substâncias iguais.
d)II e III são isômeros geométricos.
e)II e IV são isômeros funcionais.
25.(UECE) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos
ainti-inflamatórios não esteróides, que funciona como
analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente
para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor
dentária, dor muscular, moléstias da menstruação,
febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido
como advil.
Ibuprofeno
Com relação a estrutura do ibuprofeno, assinale a
afirmação correta.
a)Devido a ausência de carbono assimétrico, a
molécula desse composto não apresenta isomeria
óptica.
b)Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com
propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz
polarizada, de mesma intensidade e direção.
c)O carbono vizinho ao grupo –COOH é assimétrico.
d)Os dois enantiômeros desse composto apresentam
as mesmas atividades fisiológicas.
CASD Vestibulares QUIMICA – FRENTE 2
26.(UEPG/Adaptada)Considere os isômeros abaixo e
as afirmações:
I.A mistura racêmica desses compostos é opticamente
inativa.
II.Não apresentam carbono quiral.
III.Representam um par de isômeros geométricos.
IV.A l-carvona é uma molécula simétrica.
V.A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz
polarizada para a direita, chamado de dextrógiro.
Está correto o que se afirma:
a)Apenas em I e III.
b)Apenas em II e IV.
c)Apenas em III e V.
d)Apenas em I e V.
e)Em nenhuma.
27.(PUC/RJ)Os isômeros ópticos são compostos que
possuem imagens especulares que não se sobrepõem
e são capazes de desviar a luz polarizada. Essa
atividade óptica só é possível em moléculas que
possuem, pelo menos, um carbono quiral (moléculas
assimétricas) Considere a substância orgânica a seguir
e faça o que se pede:
a)Indique quantos carbonos quirais podem ser
identificados na molécula.
b)Indique quantos isômeros ópticos ativos essa
substância possui.
c)Substituindo na fórmula acima o cloro pelo
hidrogênio, escreva a fórmula dos produtos da
combustão completa do novo composto.
28.(UFRJ)Os aminoácidos são moléculas orgânicas
constituintes das proteínas. Eles podem ser divididos
em dois grandes grupos, os essenciais, que não são
sintetizados pelo organismo humano, e os não-
essenciais.
7
A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de GABARITO
cada grupo:
01.D 02.B 03.E 04.A 05.C 06.A 07.D 08.C
09.B 10.D 11.D 12.D 13.C 14.D 15.E 16.C
17.C 18.A 19.D 20.E 21.E 22.A 23.D 24.B
25.C 26.D

27.
a)2 carbonos quirais.
b)4 isômeros ópticos.
c)CO2 e H2O

a)A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura
oficial, de ácido amino-etanóico.
Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
b)Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria
óptica? Justifique a sua resposta.
29. (UNIFESP/adaptada) A diferença nas estruturas
químicas dos ácidos fumárico e maleico está no arranjo
espacial. Essas substâncias apresentam propriedades
químicas e biológicas distintas:
28.
a)Ácido 2-amino-4-metil-butanóico.
b)Leucina. O carbono 2 é assimétrico.
29.
a)Isomeria geométrica (ou cis-trans)
b)Ácido maléico. Pois é polar, enquanto o ácido
fumárico é apolar.
c)Exotérmica. ∆H = -20 KJ/mol.
30.
a)Aspirina: ácido carboxílico e éster.
Anfetamina: amina.
b)Anfetamina. Apresenta um carbono assimétrico.

a)Qual o tipo de isomeria existente entre os ácidos

maleico e fumárico?
b)Qual dos dois ácidos apresenta maior solubilidade em
água? Justifique.
c)A reação de isomerização do ácido maleico,
transformando-se em ácido fumárico, é endotérmica ou
exotérmica? Justifique.

30. No organismo humano, devido a natureza das

membranas celulares, os medicamentos são
absorvidos em sua forma neutra. Considere os
medicamentos aspirina e anfetamina, cujas fórmulas
estruturais são:

Responda o que se pede:

a)Quais as funções orgânicas (oxigenadas e
nitrogenadas) presentes nas estruturas da aspirina e da
anfetamina?
b)Qual dos compostos apresentados apresenta
isomeria óptica? Justifique.

8 QUIMICA – FRENTE 2 CASD Vestibulares