ISOMERIA

Professora Fany Figueiredo

DO LATIM: Este
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ISÔ a do s
meros: partes ME R
OS
Isomeria
Substâncias orgânicas têm a mesm
fórmula molecular, mas estrutur
molecular e propriedades diferent
Isso é importante no cotidiano?
Acetato de Etila  Ácido Butírico
componente de essências (Ácido butanoico)
artificiais de maçã, pera, ácidos carboxílicos, de odor
framboesa, pêssego, e forte e desagradável. Ele é
groselha, etc. responsável pelo odor e o sabor
peculiares da manteiga rançosa.

C4H802
 Existem dois tipos de
ISOMERIA:
Isomeria plana (Constitucional):
◦ Mesma fórmula molecular
◦ Estruturas planas diferentes

Isomeria espacial (esterioisomeria):

◦ Mesma fórmula molecular
◦ Mesma estrutura plana,
◦ Configurações moleculares (disposição espacial)
diferentes
DIVISÃO:
ISOMERIA PLANA
Os compostos que apresentam essa
característica são denominados de isômeros
planos.

isomeria de cadeia,
isomeria de posição,
isomeria de função,
isomeria de compensação,
isomeria de tautomeria.
 ISOMERIA DE CADEIA
Mesma Fórmula Molecular
Mesma função química
Cadeias diferentes
 Saturada/insaturada
 Aberta/fechada
 Normal/Ramificada
 ISOMERIA DE POSIÇÃO
Mesma Fórmula Molecular
Mesma função química
Posição diferentes de:
 Grupo funcional
 Ramificação
 Insaturação
 Ômega – 3 e Ômega -6
Lembra??

 Os ácidos ômega-3 e ômega-6, presentes em peixes

gordurosos como o salmão, atum e sardinha, e óleos
vegetais como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são
essenciais para o organismo humano.
 Esses dois compostos são isômeros de posição e se
diferenciam pela posição da insaturação.
 ISOMERIA DE FUNÇÃO
Mesma Fórmula Molecular
Função (grupo funcional) diferentes
 QUEM SÃO ESTES COMPOSTOS?

O
METÓXIMETAN
ETANOL O

C2 H 6 O
ISOMERIA DE FUNÇÃO
 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
OU METAMERIA
Mesma Fórmula Molecular
Mesma função química
São compostos de cadeia heterogênea
Posição diferentes do heteroátomo
 TAUTOMERIA
Mesma Fórmula Molecular
Caso especial de isomeria de função
Isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico
(Transforma-se um no outro o tempo todo)
O isômeros são chamados tautômeros.
UFRGS
2014
 ISOMERIA
ESPACIAL
Os compostos que apresentam essa
característica são denominados de
estereoisômeros

isomeria geométrica,
isomeria óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERIA

CIS – TRANS

Só ocorre em compostos cíclicos ou com dupla

ligação entre carbonos.
A dupla ligação gera fixação e não permite que o
composto sofra rotação.
Nas cadeias abertas, os ligantes de cada carbono
(da dupla) precisam ser diferentes entre si.
DIASTEREOISÔMEROS
(não são imagens de espelhos um do outro)
• Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se
estruturalmente posicionados do mesmo lado, a isomeria é chamada
de cis.
• Quando os ligantes dos carbonos da substância química encontram-se
estruturalmente posicionados do lado oposto, a isomeria é chamada
de trans.
Exemplos:
Onde não há isomeria cis-trans?
Configuração E-Z
É um tipo específico de estereoisomeria,.
 Ela é utilizada sempre que os termos geométricos cis-trans
tornam-se insuficientes para definir a isomeria geométrica
das estruturas.
 Para realizar essa análise, obrigatoriamente as cadeias
estudadas devem apresentar as seguintes características:
◦ cadeias abertas com uma ligação dupla entre os carbonos;
◦ cadeias fechadas;
◦ A cadeia deve apresentar dois carbonos com pelo menos
três ligantes diferentes entre si (na dupla ligação ou em
qualquer local da cadeia fechada).
 Observação: Quando os ligantes de um dos carbonos da
dupla são iguais aos ligantes do outro carbono da dupla, a
isomeria é cis-trans.
 Z, do alemão zusammen, significa “juntos”. E,
do alemão entegegen, significa “opostos”.
EM UM CARBONO:
bromo (Z=35)  (maior nº atômico)
hidrogênio (Z=1)
NO OUTRO CARBONO:
flúor (Z=9)
cloro (Z=17)  (maior nº atômico)

Cl

F
E Z
 ISOMERIA
ÓPTICA
A isomeria óptica estuda o
comportamento das substâncias quando
submetidas a um feixe de luz polarizada.
A LUZ POLARIZADA...

LUZ POLARIZADA

LUZ NÃO POLARIZADA

Isomeria óptica – características:
É um tipo de isomeria espacial.
Substâncias que possuem a mesma fórmula
molecular mas que apresentam atividade óptica
contrária são chamados de isômeros opticamente
ativos.
Os isômeros ópticos são a imagem de espelho um do
outro, mas não são sobreponíveis, isto é,
são enantiômeros.
Os isômeros ópticos não são simétricos.
Atividades ópticas são observadas pela presença do
carbono quiral  (C*), ou seja, um carbono que
possui todos os seus quatro ligantes diferentes entre
si.
ISOMERIA ÓPTICA

Não é possível sobrepor

a mão direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
 TIPOS DE ISÔMEROS
OPTICAMENTE ATIVOS:
Se a luz
polarizada
for desviada
para a

ESQUERDA DIREITA
Nesse caso, essa Nesse caso,
substância é essa substância
chamada de é chamada de
levogira, de dextrogira, de
laevus (esquerdo dexter (direito
em latim). [ - ] em latim). [ + ]
Substância opticamente ativa

Dextrógiro, (d) ou (+)

 desvia o plano de luz para a direita.
Levógiro, (l) ou (- )
 desvia o plano de luz para a esquerda.
 Carbono Quiral – C*
Carbono com 4 ligantes diferentes -
assimétrico
ISOMERIA ÓPTICA
Molécula assimétrica

Perceba que a tentativa

de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
 ISOMERIA ÓPTICA
Conclusão:

Existe um tipo de ácido lático que é

produzido no leite e outro, nos
músculos, quando temos cãibras.

“2 estruturas diferentes”
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

2n = ISÔMEROS ATIVOS
2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS

ro de C *
nú m e
n=
 Possui 1 C*
n = número de c* diferentes

1dextrógiro

2n = 21 = 2 isômeros ativos
1 levógiro

2n-1 = 21-1 = 20 = 1 isômero inativo

(mistura racêmica)
Total 3 isômeros
Determine o número de isômeros
ópticos possíveis nesta substância:

2n = 22 = 4 isômeros ativos

2n-1 = 22-1 = 21 = 2 isômeros inativos

Exemplo:
Quantos isômeros opticamente ativos possui este
composto?

2 quirais diferentes:
2 n = 22
4 isômeros
MISTURA RACÊMICA:
Quando uma substância se comporta
desviando para a direita e para a esquerda,
ela recebe o nome de enantiômero.
Por outro lado, se a luz não for desviada,
quer dizer que sua atividade óptica é inativa.
Isso acontece quando há misturas de
dextrogira e levogira em partes iguais, as
quais recebem o nome de misturas
racêmicas.
 Compostos com dois carbonos
quirais iguais:
Chamado de composto
Meso e possui:

◦ 2 substâncias
opticamente ativas,
◦ 1 substância opticamente
inativa,
◦ 1 mistura racêmica.