ISOMERIA

Conceito de isômeros
Isômeros planos (ou constitucionais*)
Isômeros geométricos
Isômeros ópticos

* termo não mais recomendado pela IUPAC

ISÔMEROS ?
Isomeria é o fenômeno em
que compostos orgânicos
têm a mesma fórmula
molecular, sendo diferentes
estruturalmente.
Etimologicamente, significa
partes iguais.

1.ISO, igual
2. MEROS, partes
 Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes.
Suas propriedades
físicas não são
iguais.
 Veja que estas
substâncias têm a
mesma fórmula
molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
 ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA MOLECULAR)

PLANA ESPACIAL

DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA GEOMÉTRICA ÓPTICA

 ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os
isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA PLANA

DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO METAMERIA

DE CADEIA
É aquela em que os isômeros têm cadeias
diferentes.
 DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é
aquela que ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
 DE FUNÇÃO

Existe um caso particular de isomeria de

função em que os dois isômeros ficam
em equilíbrio dinâmico.
É chamada particularmente
TAUTOMERIA.
TAUTOMERIA

Os casos mais comuns de tautomeria

ocorrem entre:
1. Aldeído e enol;
2. Cetona e enol.
TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e

enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
enol.
METAMERIA
Também chamada de isomeria de
compensação, é aquela em que os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.
METAMERIA
Outros exemplos ...
 ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada
ESTERIOISOMERIA.

Obs: Entre os isômeros espaciais não existe diferença na “disposição”, no “ordenamento” dos átomos.

ISOMERIA ESPACIAL

GEOMÉTRICA ÓPTICA
 ISOMERIA GEOMÉTRICA
Também chamada isomeria CIS-TRANS
(E/Z).
Os compostos têm a mesma fórmula
estrutural plana, mas há que se
considerar átomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl

carbono hidrogênio cloro

 Com base nos modelos
apresentados, observe que:
No primeiro caso, os dois átomos
de cloro estão no mesmo lado
do plano que divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
 No segundo caso, os dois
átomos de cloro estão em
lados opostos do plano que
divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.
(trans = através)
Se são diferentes, como ficam os nomes dos
compostos, respectivamente?
H H
C = C
Cl Cl
1. Cis-1,2-dicloro-eteno
H Cl
C = C
Cl H
1. Trans-1,2-dicloro-eteno
 A isomeria cis-trans ocorre :
 Em compostos de cadeia aberta com dupla
ligação e que apresentam a estrutura
R1 R3
C = C
R2 R4

R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual ou

diferente de R3 e R4.
 Em compostos cíclicos. Conforme ramificações
“acima” ou “abaixo’ do plano que divide a molécula.

Exemplo:
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

Carbono hidrogênio cloro

No primeiro modelo, os átomos de cloro estão
do mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.

No segundo modelo, um átomo de cloro está

acima e outro abaixo do plano do anel: é a
forma trans.
Como ficam os nomes dos compostos,
respectivamente?

1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano

2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
 No seu dia-a-dia

A isomeria cis-trans está presente

nos óleos vegetais, nos chamados
poliinsaturados, devido às ligações
duplas presentes nas moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
 Informação útil para a sua saúde:

Quando margarinas são produzidas, visando

à obtenção de consistência sólida, o
acréscimo de hidrogênios (hidrogenação)
satura as moléculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicérides no
sangue.
 ISOMERIA ÓPTICA

Para tentar compreender porque ocorre

isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
ISOMERIA ÓPTICA

Assimetria das mãos.

Repare a imagem
especular.
ISOMERIA ÓPTICA

Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA

Esse tipo de assimetria é dito quiral,

palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que a tentativa

de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
 ISOMERIA ÓPTICA

Isso que dizer que existem dois tipos de

ácido lático?
 ISOMERIA ÓPTICA

A resposta é sim. Por exemplo, existe um

tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA

Os ácidos láticos apresentados têm

isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA

Tudo começou com Louis Pasteur

estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de
sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
ISOMERIA ÓPTICA

Munido de uma pinça, uma lupa e muita

paciência, Pasteur separou os cristais do
sal de amônio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
 ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que os cristais

tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o
comportamento das
soluções de ambos ao
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA

Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA

Diz-se que as amostras de sais de tártaro

testadas por Pasteur são opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA

Lembrando que Pasteur separou os sais

em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
ISOMERIA ÓPTICA

A amostra que desviou a luz para a

direita chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA

A mistura de ambas não desvia a luz e

Pasteur chamou-as mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA

Em 1815, Biot descobriu que muitas

outras substâncias (açúcar, cânfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
óptica.
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje se sabe que tal comportamento é

devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimétrico ou quiral.
 ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.

H
C
CH3 C* COOH

OH

Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.

Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
 ISOMERIA ÓPTICA

Atenção!

Uma mesma molécula pode apresentar mais

de um carbono assimétrico, o que multiplica
a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
 ISOMERIA ÓPTICA

Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?

1. Com desvio para a direita:

ácido-2-hidróxipropanóico (+)
2. Com desvio para a esquerda:
ácido-2-hidroxipropanóico (-)
 ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo
Para conhecer o comportamento químico
de uma substância, muitas vezes,
bastam suas fórmulas moleculares ou
estruturais planas.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo

Há, porém, moléculas especiais que

originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
 ISOMERIA ÓPTICA

Concluindo

É o caso, por exemplo, do medicamento

“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA

Porque não foram realizados testes

suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
ISOMERIA ÓPTICA

Hoje em dia são exigidos testes mais

rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
ISOMERIA

FIM!