Química Orgânica

Unidade 2-Secção 3

Anne Dayse Soares

 Grupos Funcionais

Tióis: Mercaptanos
 Tiocompostos
✓Substituição do heteroátomo de oxigênio presente nas funções oxigenadas pelo
heteroátomo de enxofre;
✓ Esses compostos são essenciais à vida e participam de diferentes etapas do
metabolismo, entretanto apresentam algumas propriedades e características
diferentes das funções oxigenadas,
 Tiocompostos
✓ Ligações entre átomos de enxofre nos dissulfetos (SS-) são consideradas intermediárias
em força entre as ligações covalentes típicas e interações mais fracas como as ligações
de hidrogênio;
✓ Todas as células de mamíferos contêm um tiol chamado glutationa. A glutationa protege
a célula removendo os oxidantes prejudiciais;
✓ Os tiocompostos também estão presentes em diferentes tipos de moléculas com as mais
variadas aplicações industriais, incluindo a produção de princípios ativos usados na
produção de medicamentos.
 Tiocompostos
✓Captopril: ácido (2S)-1-[(2S)-2-Metil-3sulfanilpropanoil]pirrolidino-2-carboxílico.
✓Indicado para o tratamento de hipertensão arterial e para alguns
casos de insuficiência cardíaca
Nomenclatura dos Tiocompostos
✓Nomenclatura de tióis segue a mesma lógica da nomenclatura
dos álcoois com a substituição do sufixo “OL” pelo sufixo
“TIOL”;
Nomenclatura dos Tiocompostos
✓No caso dos tioéteres, inicialmente verificamos o nome do radical
menor e o radical maior. A nomenclatura dos tioéteres é realizada
com o “nome do radical menor ++ tio prefixo do radical maior +
infixo (indica o caráter da ligação) + “o”;

✓Tiocetonas, a nomenclatura segue as mesmas regras das

cetonas com a substituição do sufixo “ONA” pelo sufixo “TIONA”.
Propriedades Físicas e Químicas de Tióis
✓Tióis de baixo peso molecular apresentam odor característico (desagradável), essa
propriedade é menos intensificada com o aumento da cadeia de átomos de carbono;

✓ Além do odor característico, tióis são compostos que não apresentam ligação de
hidrogênio, deste modo, quando comparamos um tiol a um álcool de estrutura
equivalente, os tióis apresentam ponto de fusão e ebulição menores e são menos
solúveis em água e em solventes polares.
Identificação de grupos funcionais
✓Testes qualitativos são baseados em propriedades químicas da matéria
que podem ser observadas através das alterações das características das
moléculas, como, por exemplo, a precipitação de sólidos, a mudança de
coloração de uma solução, o desprendimento de gás;
-Reagente de Lucas: solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico
concentrado;
-Finalidade de diferenciação de álcoois primários, secundários e terciários;
✓Utilizado para diferenciar aldeídos e cetonas. Neste teste, os
aldeídos reagem com o reagente de Tollens dando origem à
prata elementar.
Química Orgânica
Unidade 3-Secção 1,2 e 3

Anne Dayse Soares

 ISÔMEROS: fórmulas moleculares de
compostos orgânicos pode representar
mais de uma estrutura espacial

Mas o que são as

gorduras trans?

Quais são as características

estruturais delas?
Isomeria Plana
✓Mesma fórmula molecular → diferentes estruturas espaciais;
✓"O ácido lático dextrogiro é obtido pela ação de bactérias no extrato de
carne, e o ácido lático levogiro a partir da fermentação da sacarose pelo
Bacillus acidi levolactiti.
 Isomerias
✓Fórmulas moleculares não são adequadas para indicar determinados
compostos orgânicos;
✓Isomeria estuda as diferentes estruturas que uma mesma fórmula
molecular pode representar;
Isomeria Espacial
Diferenças em formas fórmulas
estruturais espaciais

Isomeria Plana Isomeria Geométrica (estereoisomeria): um par de

isômeros apresentam dimensões tridimensionais diferentes,
Diferenças estruturais em estruturas
ou seja, presença de ligantes diferentes.
planas

Isomeria óptica: Moléculas assimétricas, apresentam pelo

menos um átomo de carbono quiral.
Isomeria Plana
Definição: ocorre quando os isômeros pertencem a funções
químicas diferentes.

Os casos mais comuns de isomeria de função ocorrem entre:

•Álcoois e éteres:

•Álcoois aromáticos, éteres aromáticos e fenóis;

•Aldeídos e cetonas;

•Ácidos carboxílicos e ésteres;

•Aminoácidos e nitrocompostos.
Isomeria Plana
Definição: é aquela cujos isômeros têm cadeias diferentes
(aberta/fechada, ramificada/normal…).

Exemplo 1: C4H10

Exemplo 2: C5H10
Isomeria Plana
Definição: ocorre quando os isômeros diferem pela
posição de ramificações, de insaturações (duplas,
triplas…) ou da função.

Exemplo 1: C3H8O - diferença na posição da função álcool.

Exemplo 2: C4H8 - diferença na posição da ligação π.

 Isomeria Plana
Definição: ocorre quando os isômeros diferem pela posição
de um heteroátomo na cadeia carbônica.

Observação: não confundir com isomeria de posição!

Exemplo 1: C4H10O

Exemplo 5: C4H11N

Atenção: repare que na metameria não há mudança na classificação das cadeias carbônicas,
essa mudança irá caracterizar uma isomeria de cadeia.
 Isomeria Plana
Definição: é o caso particular de isomeria funcional em que os dois
isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Os casos mais comuns de tautomeria ocorrem entre:

•Aldeído e enol (chamamos, também, de equilíbrio aldoenólico);

•Cetona e enol (chamamos, também, de equilíbrio cetoenólico).

Isomeria Espacial: Geométrica

Pode ocorrer em 2 tipos de compostos:

•Cadeia aberta com ligação dupla:

Condições de ocorrência:
✓ Ter ligação dupla na cadeia;
✓ Possuir grupos radicais distintos no mesmo
carbono da dupla, ou seja, R1≠R2 e R3≠R4.
Isomeria Espacial: óptica
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial,
ou estereoisomeria, que estuda o comportamento
das substâncias quando submetidas a um feixe de
luz polarizada.

O composto contém pelo menos um carbono

assimétrico (C*), também chamado de carbono quiral