Orgânica experimental.

Experimento 1: Identificação de carbonilas

Compostos orgânicos utilizados:

- Acetaldeído: C2H4O, produto metabólico primário do etanol na sua

rota de conversão a ácido acético. É um aldeído.
- Acetona: C3H6O, família da cetona.
- n-propanol: C3H8O, é um álcool primário, pode ser usado como um
solvente.
- sec-butanol: C4H10O, álcool secundário.
- Acetofenona: C8H8O, cetona aromática, pode ser usada em resinas e
fragrâncias.
- Benzaldeído: C7H6O, tem anel benzênico e tem aldeído.

1. Introdução.
A carbonila é um grupo funcional, que tem ligação dupla muito reativa
entre o átomo de carbono e o átomo de oxigênio, ela está presente nos
aldeídos,cetonas, ácidos carboxílicos, éster, amida, anidrido,
A carbonila é trigonal plana por causa da hibridização sp2, o carbono é
suscetível a ataques nucleofílicos. A presença da carbonila na estrutura vai
interferir em propriedades da molécula( polaridade, ponto de fusão e
ebulição) e da reatividade.
Alguns testes são realizados para identificar os diferentes tipos de
carbonila( teste de 2,4-DNFH, o teste de Tollens e o teste do iodofórmio.)
- 2,4- DNFH: usado para identificar aldeídos e cetonas, um precipitado
colorido é formado por causa das duplas alternadas, pode dar falso
positivo na presença de alguns álcoois alílicos e benzílicos.( positivo:
 cor de amarelo a vermelho.) se der levemente preciptado o teste deve
ser ignorado.
- Tollens: usado para identificar aldeídos( fazer só quando o teste de
2,4-dnfh der positivo), formará um “espelho de prata” caso seja
positivo
- Iodofórmio: usado para identificar metil carbonila, formará um
precipitado amarelo. É uma solução básica de iodo.

2- Procedimento experimental.
Tubos de 1 à 6 em cada tubo adicionou-se 1 mL de 2,4-DNFH e duas
gotas da amostra desconhecida, caso haja um precipitado com cor variando
de amarelo a vermelho, significa que o teste é positivo, indicando a presença
dos grupos funcionais: aldeído ou cetona.
Teste de tollens: classificação de aldeídos, aplicar apenas para amostras
que apresentam o teste positivo ao teste de 2,4-DNFH. Em um tubo fez a
mistura de 1,0 mL de nitrato de prata e 1,0 mL de hidróxido de sódio,
ocorrerá a formação de um precipitado de prata, adicionar amônia 10% até
que o precipitado se dissolva, depois adicionou-se duas gotas da substância
desconhecida sob a solução de tollens, a formação de um espelho de prata
significa um teste positivo, indicando a presença de grupo funcional aldeído.
Teste do iodofórmio: teste para metil carbonila: usou 6 tubos, em cada
um dissolveu 5 gotas da substância desconhecida com 2,0 mL de água
destilada e alcalinizar 10 gotas da solução de hidróxido de sódio e adicionar
a solução de iodeto até que a cor ficar escura com 1 min de agitação. O
surgimento de um precipitado amarelo claro constitui um teste positivo,
indica que tem presença do grupo metil carbonílico.

3- Resultados.
Reação para a formação de precipitado de iodofórmio.
Experimento 2: Síntese da dibenzalcetona

Reação para a síntese da dibenzalcetona:

propanona: é a acetona, C3H6O

benzaldeído: C7H6O, formado por um anel de benzeno com um grupo de
aldeído, pode ser usado para dar um sabor artificial em alimentos
dibenzalacetona: C17H14O, usado na indústria farmacêutica para
anti-inflamatórios.

1. Introdução.
A dibenzalacetona é um composto orgânico, sua estrutura é formada
por meio da condensação aldólica de duas moléculas de benzalcetona.
Em reações de condensação do grupo carbonila, o enol de um
composto carbonílico reage com o grupo carbonila de outro composto
carbonílico, unindo os dois reagentes. Como parte do processo, uma nova
molécula derivada desses reagentes é formada. Muitas vezes, essa molécula
é um álcool ou água.
Os principais tipos de reações de condensação são a aldólica e a de
Claisen(reação química que se dá entre dois ésteres e uma cetona em
presença de uma base forte,dando lugar a um beta-ceto-éster.)
Na condensação aldólica, aldeídos e cetonas com um átomo de
hidrogênio alfa sofrem uma reação de condensação carbonílica catalisada
por uma base.
Por exemplo, o tratamento do acetaldeído com uma base como o
etóxido ou hidróxido de sódio em um solvente prótico leva à formação
rápida e reversível do 3-hidroxibutanal, conhecido como aldol (aldeído 1
álcool), justificando o nome geral da reação.
 Em uma condensação de Claisen uma molécula da substância
carbonilada é convertida em um enolato quando um H-alfa é removido por
uma base forte. O enolato ataca o carbono carbonílico de uma segunda
molécula do éster. A base empregada corresponde ao grupo de saída de
éster, o reagente não é modificado se a base agir como um nucleófilo e
atacar o grupo carbonílico.

Após o ataque nucleofílico, a condensação de Claisen e a adição

aldólica tornam-se diferentes. Na condensação de Claisen, o oxigênio
carregado negativamente restaura a ligação pi e elimina o grupo -OR. Já na
adição aldólica, o oxigênio carregado negativamente captura um próton do
solvente. Os ésteres se ligam a um grupo que pode ser expulso. A
condensação de Claisen é uma reação de substituição, enquanto a adição
aldólica é uma reação de adição.
2- Procedimento experimental.
Béquer de 250 mL, adicionou 2,5 mL de benzaldeído e 0,75 mL de propanona,
em seguida adicionou em um erlenmeyer, 25 mL de hidróxido de sódio e
colocou em um banho de gelo e com o termômetro cuidou para fica a 20C,
depois adicionou 20 mL de etanol. Depois passou a mistura para um béquer,
agitou por 30 min e filtrou a vácuo.

3- Resultados.
A reação de formação da dibenzalacetona é uma condensação
aldólica mista, que tem a presença de carbonila somado com ácido
carbonato, como mostrado na reação a seguir:

Para a formação de produto é necessário que um dos reagentes não

condense com ele próprio, por não ter hidrogênio-alfa. O composto
intermediário, formado pela primeira condensação, possui átomo de H
acídicos, originando uma segunda condensação. Esta reação ocorre em meio
alcalino, devido ao papel do íon hidróxido no mecanismo de reação. A
benzalacetona reage com outra molécula de benzaldeído, formando a
dibenzalacetona, como na reação a seguir:
 A reação ocorreu a 20 C e adicionou 2,5 mL de benzaldeído com 0,75
mL de propanona( a mistura já tinha 25 mL de NaOH 10% com 20 mL de
etanol e agitou por 30 min com um bastão de vidro. A solução foi filtrada a
vácuo.
Experimento 3- Síntese e recristalização do ácido acetilsalicílico.

1. Introdução.
O acetilsalicílico, ou a aspirina é preparada pela acetilação do grupo
hidroxila fenólico do ácido salicílico. A aspirina é um analgésico que alivia a
dor de cabeça e é um agente anti-inflamatório que fornece alívio à dor de
cabeça. A aspirina é um composto que reduz a febre

O composto da síntese da aspirina é o ácido salicílico, é preparado a

partir do fenol por uma reação de Kolbe-Schimitt, o fenóxido de sódio é
aquecido com dióxido de carbono sob pressão, e a mistura reacional é
acidificada para resultar em ácido salicílico

O AAS, ou seja ácido 2-acetiloxibenzóico é um fármaco anti-

inflamatório não-esteróide. O AAS age inibindo as enzimas ciclooxigenases,
diminuindo a produção de prostaglandinas( compostos lipídicos com efeitos
semelhantes aos dos hormônios) . É uma droga antiinflamatória não
esteroidal.
Para purificar o ácido acetilsalicílico é preciso fazer a cristalização, os
cristais formados serão constituídos principalmente de ácido acetilsalicílico.
O processo de purificação é facilitado pela adição de água depois da
formação de cristais, pois a água diminui a solubilidade do ácido
acetilsalicílico e dissolve algumas das impurezas, para purificar ainda mais o
produto é feita uma recristalização, a fim de evitar a decomposição do ácido
acetilsalicílico deverá ser utilizado o acetato de etila como o solvente para
recristalização.

2- Procedimento experimental.
2,5g de ácido salicílico + 5 mL de anidrido acético, em um erlenmeyer e
agitou, depois adicionou 5 gotas de ácido sulfúrico e agitou novamente, até
atingir temp. de 35 à 45 C, depois adicionou 50 mL de água e agitou e filtrou
a vácuo.
Para a recristalização adicionou 2,36 de AAS sintetizados + 40 mL de
água destilada e aqueceu e colocou uma pitada de carvão ativo e filtrou
com o funil de vidro, e colocou no gelo e após a formação de cristais
filtrou-se a vácuo

3- Resultados.
3.1- Síntese do ácido acetilsalicílico.
Para que o ácido acetilsalicílico seja feito é necessário fazer a reação
de 2,5g de ácido salicílico com 5 mL de anidrido acético, utilizando o H2SO4
como catalisador da reação.
 A reação de formação do ácido acetilsalicílico, pode ser chamada de
estratificação, pode obter os ésteres formados a partir da substituição de
OH de um ácido por um OR. O grupo OH do ácido salicílico ataca o carbono
carbonílico do anidrido acético….

Nesta reação ocorreu o prototropismo, houve uma associação e

dissociação de prótons, pode-se observar que o próton sai do oxigênio
ligado ao anel benzênico e vai para o oxigênio do meio do anidrido, essa
mudança de localização do próton é mediada por uma base presente no
meio reacional, que retira o próton e depois doá ele para outro grupo.
Ao misturar o ácido salicílico com anidrido acético, o erlenmeyer que
continha a mistura foi agitada e observou-se uma mistura incolor.
Em seguida adicionou-se 50 mL de água gelada e foi realizada uma
filtração a vácuo, foi usada a água gelada por conta da diminuição da
solubilidade do ácido acetilsalicílico em uma menor temperatura

3.2- Recristalização
Depois de filtrar pela primeira vez a vácuo, iniciou a recristalização, o
material foi para o béquer e adicionou 70 mL de água quente, pois a
dissolução é melhor a altas temperaturas, filtrou a quente novamente no
funil de Buchner, o filtrado foi para um béquer para a solução esfriar e
cristalizar., depois que houve a formação de cristais foi feita mais uma
filtração, e o pó ficou no papel filtro para secar.
Experimento 4- Cannizzaro

1.1-Reação de Cannizzaro
Trata-se de uma reação de auto oxirredução realizada pelos aldeídos
aromáticos e alifáticos que não apresentam um hidrogênio na posição alfa.
A reação ocorre com a carbonila que sofre uma reação de
desprotonação com uma base forte produzindo um álcool primário e um sal
do ácido carboxílico 1. Como mostrado na equação 1.

Essa reação apresenta um rendimento de 50% para os dois produtos

formados. Porém ao realizar a reação de Cannizzaro com uma mistura de
formaldeído mais um aldeído aromático fornece um alto rendimento de
álcool benzílico devido a oxidação do formaldeído em formiato, esse tipo de
reação foi nomeado de reação de Cannizzaro cruzada 1. Como mostra na
equação 2.

A reação de Cannizzaro pode ser utilizada como modelos simples para

rotas biológicas de redução envolvendo uma molécula complexa de
nicotinamida adenina dinucleotídeo(NADH) e também na área industrial
para produção de polióis que são substâncias com muitas aplicações nas
áreas industriais, como na aeronáutica, de óleos, plastificantes e
molificantes.
 1.2 Extração líquido-líquido
É uma técnica de separação. Nessa técnica de separação a amostra é
dividida entre 2 fases imiscíveis, denominada de fase aquosa e fase
orgânica.
A técnica consiste em utilizar uma vidraria específica chamada de funil
de separação, a amostra é colocada no funil e em seguida é adicionado um
solvente que seja imiscível com a amostra depois deve-se realizar a agitação
e depois deixar a solução em repouso para a separação das fases.
Para garantir a eficiência da extração líquido-líquido
matematicamente, é dada por uma constante de equilíbrio do soluto entre
as fases ou coeficiente de partição (K).

Além disso, a eficiência também pode ser influenciada por reações

secundárias envolvendo a amostra, ou seja, repetir o processo de separação
mais de uma vez. Por recomenda-se realizar este processo em três partes
colocando uma quantidade menor de solvente ao invés de realizar o
processo uma vez e adicionar uma quantidade maior de solvente.
.

1.3 Purificação de compostos orgânicos

A técnica de purificação é muito importante e necessária para
obtenção de um composto mais puro possível pois quando é feito o
isolamento ou a extração pode apresentar impureza junto ao produto
desejado por isso é de extrema importância a purificação. Para isso, existem
vários tipos de purificação que podem ser realizados como a sublimação,
cristalização, destilação, extração diferencial e cromatografia
A destilação é um princípio que envolve a separação de mistura pela
diferença de seus pontos de ebulição, este método é muito utilizado para
separar líquidos voláteis em solução. Consiste em adicionar a mistura no
balão de fundo redondo e ferver, a substância mais volátil ou com menor
ponto de ebulição evapora, porém com a presença do condensador no
sistema a substância é condensada e coletada em um recipiente separado.
Existem vários tipos de destilação, como destilação simples, fracionada, a
vácuo e a vapor. A destilação a vácuo utiliza-se uma bomba de vácuo com a
finalidade de reduzir a pressão atmosférica. Pois os pontos de ebulição
dependem da pressão atmosférica, assim que reduz a pressão atmosférica
os líquidos acabam fervendo mais e são separados.

Fonte: 5

Já a cristalização é um princípio que envolve a técnica de solubilidade,

onde o composto e as impurezas apresentam diferentes solubilidades em
determinados solventes. Para isso é escolhido um solvente onde o composto
que será purificado apresenta pouca solubilidade, ou seja, apresenta pouca
solubilidade em temperaturas baixas ou ambiente e é solúvel em altas
temperaturas. Assim que ocorre o resfriamento tem a formação de cristais
na amostra(5) Como mostrado na imagem 3.

fonte:6

Com a finalidade de aumentar a eficiência da pureza da amostra pode

ser utilizado o carvão ativo. O carvão ativado é um composto carbonáceo
(substância rica em carbono) poroso, que apresenta uma capacidade
adsortiva, ou seja, tem a capacidade de remover poluentes orgânicos,
inorgânicos e biológicos.
A filtração da amostra com o carvão ativo deve ser realizada a quente
e depois deixa a amostra esfriar, com isso tem o aparecimento de
precipitado na amostra purificada.

2. Resultados
No tratamento do benzaldeído, a solução de NaOH reage com o aldeído e
forma o benzoato de sódio, as pedras de porcelana aumentam a superfície
de contato e resultam em uma ebulição menos tumultuosa. A mistura foi
mantida no refluxo por uma hora para que fosse aquecida e a reação
ocorresse mais rapidamente.
Imagem 5: Sistema de refluxo
Fonte: Arquivo pessoal
O funil de separação foi usado para separar a fase orgânica contendo
álcool benzílico e éter etílico da fase aquosa composta de cloreto de cálcio
adicionado ao benzoato de sódio.

O ácido clorídrico concentrado foi acrescentado à fase aquosa durante o

banho de gelo para que o ácido benzóico fosse precipitado e assim retirar
Na e adicionar H+ à reação, protonando ela. O próximo passo foi a filtração
à vácuo que utiliza de bomba à vácuo para que a pressão reduza. O
composto foi deixado secar e seu valor foi pesado (0,87 g), por fim, houve a
recristalização do ácido benzóico.

A purificação do álcool benzílico utilizou da fase orgânica para sua

destilação à vácuo, ao se igualar a pressão externa à pressão de vapor de
um líquido, este entra em ebulição, portanto, quanto mais baixa a pressão
menor a temperatura de ebulição, e a bomba à vácuo reduz essa pressão.
Assuntos para a compreensão
- grupos funcionais: têm um comportamento semelhante.

- ataques nucleofílicos:
A substituição nucleofílica é aquela SN1 e SN2.

Nucleofilicidade é a medida da rapidez com que uma substância (um

nucleófilo) é capaz de atacar um átomo deficiente de elétrons.

Um bom nucleófilo tem que ter elétron extras para doar.

- condensação:
A condensação aldólica mista de etanal com benzaçdeído gera um
produto, ao trabalhar em excesso de benzaldeído, porque o benzaldeído
carece de hidrogênio no carbono alfa e não pode formar enolatos.

Carbono alfa é o carbono adjacente ao grupo funcional

- Reação de Kolbe- Schmitt:

 É uma reação química que envolve a adição de uma carboxila que se
processa pelo aquecimento do fenolato de sódio com dióxido de carbono. O
produto resultante é tratado com ácido sulfúrico. O produto final é um
hidróxido aromático ácido, ou seja o ácido salicílico(precursor da aspirina).

- Filtração a vácuo:
Essa técnica é usada para a separação de um produto sólido a partir
de uma mistura de solvente por meio da reação química, nesse processo, a
mistura de líquido e sólido é vertida através de um papel em um funil de
Buchner.
Ela serve para acelerar o processo de separação.

- Cristalização:
É um processo de separação, onde, partindo de uma mistura líquida se
obtém cristais de um dos componentes da mistura.

Como fazer?
Depois de escolher o solvente, é necessário preparar uma solução com
a amostra a purificar e com o solvente a quente. Como a solubilidade
aumenta com a elevação da temperatura, ao adicionar o composto a
purificar e o solvente, obtém-se uma solução homogênea. Depois de filtrada
a solução precisa ser esfriada( normalmente é em uma vasilha com gelo).
Quanto mais frio mais cristais formam, depois se coloca em temperatura
ambiente, por fim faz a filtração a vácuo.

- Recristalização:
É uma técnica de purificação para separar um produto cristalino, é um
processo em que um material é recristalizado.
Etapas da recristalização:
 1. Escolha do solvente.
2. Dissolução a quente.
3. Filtração a quente.
4. Resfriamento
5. Filtração a quente.
6. Secagem.

- Mecanismo de ação do AAS:

Seu mecanismo de ação baseia-se na inibição irreversível de enzimas

ciclooxigenase( a enzima marca-passo na rota metabólica onde o ácido
araquidônico é convertido em prostaglandinas), envolvida na síntese das
prostaglandinas. O ácido acetilsalicílico inibe a agregação plaquetária,
bloqueando a síntese do tromboxano A2(produzidos por plaquetas ativadas
durante a hemostasia) nas plaquetas.

- H2S04: Usada na síntese química de medicamento