CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

SÍNTESE DA DIBENZALCETONA

MARINGÁ

2023

INTRODUÇÃO
 A dibenzalacetona (C17H14O) é um composto sólido de cor amarela solúvel apenas
em etanol, acetona e clorofórmio [1]. Tem uso amplo em indústrias farmacêuticas,
participando de produtos anti-inflamatórios e protetores solares, devido sua fotoproteção em
absorções de 330 a 350 nm [1]; [2].
A dibenzalacetona (1,5-difenil-1,4-pentadien-3-ona), é uma cetona α,insaturada,
curvada e não aromática. A dba é obtida através de uma dupla condensação aldólica entre a
acetona e o 4-hidroxibenzaldeído [2]. No início, os dois compostos carbonilados reagem,
sendo assim chamados de reação aldólica cruzada, como mostra a Reação 1.

Reação 01: Mecanismo de síntese da dibenzalcetona.

Uma reação aldólica que começa com dois compostos carbonilados diferentes é
chamada de reação aldólica cruzada. Estas reações, usando soluções de hidróxido de sódio
aquoso, não tem grande importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios ⲁ,
pois essas reações fornecem uma mistura complexa de produtos [3].
 Reações aldólicas cruzadas são práticas usando bases do tipo NaOH, quando um
reagente não possui um hidrogênio ⲁ e portanto não consegue sofrer uma autocondensação,
pois não consegue formar ânion enolato. Sob essas condições, a concentração do reagente
com um hidrogênio ⲁ é sempre baixa e grande parte dele se apresenta como um ânion
enolato. A principal reação que ocorre é aquela entre este ânion enolato e o componente que
não possui hidrogênio ⲁ. A reação aldólica cruzada é sempre acompanhada da desidratação
[3].
Quando as reações aldólicas cruzadas têm uma cetona como componente da reação,
elas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt. Essas reações são práticas quando bases,
como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se auto
condensam apreciavelmente [3].

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer de 150 mL, preparou-se a solução A ao adicionar 2,5 mL de
benzaldeído e 0,75 mL de propanona. Em outro erlenmeyer, de 125 mL,adicionou-se 15 mL de
solução NaOH 10%, esfriou-se a uma temperatura de 20-25°C e, agitou-se para adição
vagarosa de 10 mL de etanol, formando a solução B.
Ainda em agitação, a solução A foi adicionada na solução B, controlando a
temperatura e continuando a agitação por 30 minutos. Posteriormente, filtrou-se o precipitado
em Buchner com papel filtro já pesado, utilizou-se água gelada repetidas vezes para lavagem.
Deixou-se secar sobre o papel de filtro.
Paralelamente, foram dissolvidos poucos cristais do filtrado em CCl 4 e adicionou-se
uma gota de solução a 25% de bromo em ácido acético para realizar-se o teste de
descoramento de bromo.

PERICULOSIDADE
Alguns dos reagentes químicos usados nas aulas experimentais possuem um caráter
de periculosidade elevado, podendo causar acidentes caso não seja manuseado de forma
adequada. Desta forma, os reagentes utilizados na síntese da dibenzalacetona estão listados
abaixo juntamente com sua classificação de perigo.
● Propanona: Lesões oculares graves/irritação; Líquido inflamável.
● Hidróxido de Sódio: Provoca queimaduras na pele e danos aos olhos; Pode provocar
irritações nas vias respiratórias.
● Etanol: Lesões oculares;
● Tetracloreto de Carbono: Pode afetar o sistema nervoso central e causar
degenerescência do fígado.
● Benzaldeído: Provoca irritação cutânea; Provoca irritação ocular; Pode provocar
irritação das vias respiratórias.

RESULTADO E DISCUSSÃO
A síntese começa com a reação de ataque da base no hidrogênio alfa da
acetona, gerando um enolato que posteriormente reage com a carbonila de uma
molécula de benzaldeído. Em seguida, ocorre a desprotonação do oxigênio, resultando
na formação de um grupo hidroxila (OH), que é um produto da adição aldólica. Em
seguida, repete-se o mesmo procedimento em que o enol formado ataca outra
molécula de aldeído, seguindo uma proporção estequiométrica de 2:1
(benzaldeído/acetona). Após as duas etapas de adição aldólica, ocorre a etapa de
eliminação por meio do mecanismo E1cB, uma eliminação unimolecular via base
conjugada.
O mecanismo E1cB consiste em duas etapas: na primeira etapa, ocorre a
abstração de um próton (antes da saída do grupo funcional). O intermediário formado
é um carbânion estabilizado. A segunda etapa é a etapa determinante da velocidade,
em que apenas o ânion participa. O grupo funcional não é perdido pelo reagente
inicial, mas sim pela sua base conjugada. Como a etapa determinante da velocidade
não é a primeira etapa, ela depende da formação de uma espécie intermediária nas
etapas anteriores. Portanto, a velocidade da reação também é influenciada pela
concentração e pela força da base, uma vez que a eliminação depende da formação do
ânion. Nesse mecanismo, a regiosseletividade é determinada pelo próton mais ácido e
pelo grupo funcional que será eliminado. O mecanismo é estereosseletivo, levando à
formação do produto com menor impedimento estérico [4].
A reação aldólica cruzada entre benzaldeído e propanona foi realizada sob
temperatura ambiente, visto que a temperatura encontrava-se por volta dos 20°. Visto
que, se houvesse um aumento significativo de temperatura, poderia ocorrer uma
reação de Cannizzaro devido ao benzaldeído em contato com a base, o que resultaria
em diversos subprodutos que afetariam a formação da Dibenzalacetona.
De início a reação demonstrou-se promissora, havendo a formação de
precipitado e a coloração passou a ficar esbranquiçada. No entanto, ao término da
adição da solução A em B notou-se uma diferença na coloração de nossa reação em
comparação a das outras equipes, além do surgimento de duas fases aquosas em
solução e quase nenhum precipitado à vista, conforme a figura 01.

Figura 01: Formação do precipitado durante a síntese.

A solução foi filtrada em Büchner a fim de separar o precipitado da fase aquosa,

conforme ilustram as Figura 02 e 03. Após a filtração, foi aguardado o período de uma
semana para a total secagem do precipitado formado.
 Figuras 02 e 03: Precipitado filtrado.

Após a síntese, realizou-se também o teste de caracterização por descoramento de

bromo, conforme a Reação 02, o qual se mostrou positivo como exposto na Figura 04.

Figura 04: Descoramento do bromo.

MECANISMO DO BROMO
O cálculo de rendimento foi realizado no sétimo dia após a síntese, sendo o
rendimento de XX%.
CONCLUSÃO
Ao término da reação, foi possível identificar que algo afetou a reação, e após
discussões uma das conclusões cabíveis a situação foi de que as vidrarias usadas poderiam
estar contaminadas, afetando o desenvolvimento da síntese. Mesmo com o baixo rendimento,
concluiu-se que houve de fato a formação da dibenzalcetona.
REFERÊNCIAS

[1] STUDOCU. Síntese da Dibenzalacetona. Disponível em:

https://www.studocu.com/pt-br/document/pontificia-universidade-catolica-do-parana/
sintese organica/sintese-da-dibenzalacetona/5737819. Acesso 10 dez. 2022.

[2] GOMES, Matheus. Síntese e caracterização de cristais líquidos curvados derivados da

dibenzalacetona. Trabalho de Conclusão de Curso - Bacharelado em Química do
Departamento Acadêmico de Química e Biologia - DAQBi - da Universidade
Tecnológica Federal do Paraná – UTFPR. Curitiba, 2021.

[3] SOLOMONS, T.w Graham. Química Orgânica. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002.
p. 58-62

[4] BRONDANI, P. B. Reações de eliminação. UFSC, 2015