IFBA - Campus Salvador

Esdras Almeida dos Santos

Síntese da Dibenzalacetona

Salvador-BA
2022
 Esdras Almeida dos Santos

Síntese da Dibenzalacetona

Relatório da prática de síntese da

dibenzalacetona apresentado como
requisito parcial para obtenção da
aprovação na disciplina Química Orgânica
Prática.

__________________________________

Assinatura do autor

Salvador-BA
2022
 RESUMO

Apresenta a síntese da dibenzalacetona, um composto usado na fabricação de

bloqueadores solares, o relatório a seguir busca relatar com clareza todos os
acontecimentos ocorridos durante a realização do experimento. Serão abordados de
forma sucinta e objetiva, os objetivos, os resultados, as discussões dos resultados e
a conclusão.
Palavras-chave: Dibenzalacetona. Bloqueadores solares.
 SUMÁRIO

1. OBJETIVOS………………………………………………………………………….4
2. RESULTADOS…………………………………………………….…………………4
3. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS………………………..………………………6
4. CONCLUSÃO…………….………………………………………………………….9
5. REFERÊNCIAS…………………………………………………………..……..…10
 1. OBJETIVOS
1.1 Objetivo geral:
- Sintetizar a Dibenzalacetona ((1E,4E)-1,5-Difenilpenta-1,4-dien-3-ona).

1.2 Objetivos específicos:

- Calcular o rendimento da reação;
- Recristalizar o composto sintetizado;
- Determinar se o composto sintetizado é o esperado através dos testes
químicos.
- Determinar o ponto de fusão do composto sintetizado.

2. RESULTADOS

Tempo de aquecimento Aspecto

Primeiros minutos Alaranjado
Entre 10 e 20 minutos Avermelhado
Últimos 10 minutos Amarelado (turvo)
Quadro 1: Processo reacional.

Massa do papel Massa do papel com a Massa da

Momento (g) DBA(g) DBA(g)
Após a síntese 0,9 1,54 0,64
Após a
recristalização 0,9 1,2 0,3
Quadro 2: Massa de DBA obtida, antes e depois da recristalização.
 Teste com a solução de DBA em
Testes Químicos Testes em branco etanol

Reagentes de Brady Amarelo-laranja Cor vermelha e turva

Reagente de Bayer Violeta Cor marrom e formação de precipitado

Quadro 3: Resultados dos testes químicos.

Testes Ponto de fusão (°C)

1 107

2 107-108
Quadro 4: Resultados da determinação do ponto de fusão.

Reagente Volume (ml) Massa (g) Mols

benzaldeído 1,0 1,04 0,0098

propanona 0.6 0,4746 0,0082

Quadro 5: Dados do volume, massa e quantidade de matéria dos reagentes.
 3. DISCUSSÃO DOS RESULTADOS

3.1. Reação entre benzaldeído e propanona.

A dibenzalacetona foi sintetizada usando o método de condensação aldólica
cruzada, no qual dois compostos diferentes, sendo ou aldeídos ou cetonas (no
experimento realizado, propanona [imagem 1] e benzaldeído [imagem 2]), reagem
entre si para criar composto de cadeia maior, uma das falhas desse tipo de reação é
que não é possível controlar a forma com a qual os compostos vão reagir, já que a
auto-condensação também é possível, no entanto no caso da reação utilizada para
a síntese da Dibenzalacetona, um dos reagentes é o benzaldeído, composto que
não possui hidrogênio alfa, sendo assim incapaz de realizar auto-condensação, por
isso é adicionado primeiro a mistura reacional, porém o benzaldeído pode realizar
outro tipo de reação química em meio básico, que é a reação de Cannizzaro
apresentada na imagem 3 [1], levando a formação do ácido benzóico e do álcool
benzóico, que por sua vez reagem em meio básico para formar íons benzoatos que
naturalmente interferem no rendimento da reação, além disso, mesmo adicionando
a propanona após o benzaldeído para evitar a auto-condensação da propanona,
ainda ocorre a auto-condensação e isso também interfere no rendimento,

A reação dá-se por meio de catálise básica, na qual o catalisador, íon hidróxido,
atual como base de Bronsted-Lowry e recebe o hidrogênio alfa da propanona, que
por sua vez forma um híbrido de ressonância íon enolato e enol e atua como
nucleófilo atacando a carbonila do benzaldeído e posteriormente formando um aldol.
Devido a temperatura na qual a síntese ocorre, há uma reação de eliminação, e
após isso novamente o íon hidróxido atua como base de Bronsted-Lowry e retira
mais um hidrogênio alfa, agora da benzalacetona, que por sua vez atua como
nucleófilo e ataca o carbono carbonílico de outro benzaldeído, novamente há a
formação de um aldol e novamente há uma eliminação, resultando no produto
desejado que é a dibenzalacetona, o mecanismo da reação é apresentada na
Imagem 6.
 Imagem 1: estrutura da propanona. Imagem 2: estrutura do benzaldeído.

3.2 Testes químicos e determinação do ponto de fusão

Os testes químicos tem por objetivo verificar a identidade química das substâncias,
através dos testes de Brady (para detectar aldeídos e cetonas) e Bayer (para
detectar cadeias insaturadas) foi possível determinar que o composto sintetizado
possuía uma cadeia carbônica insaturada e que se tratava de um aldeído ou uma
cetona o que está de acordo com a estrutura da Dibenzalacetona [imagem 5].

Imagem 3: equação geral da reação de Cannizzaro com benzaldeído.

Imagem 4: equação geral da reação entre benzaldeído e propanona para a formação da

dibenzalacetona.
Imagem 5: estrutura da dibenzalacetona.

Segundo a literatura “a dibenzalacetona é um sólido cristalino amarelo de ponto de

fusão entre 110-111°C, solúvel em acetona e clorofórmio”[2]. O experimento
realizado gerou um composto de cor amarela, o que está de acordo com a literatura,
além disso apresentou ponto de fusão de 107-108°C, o que está levemente
divergente do esperado, isso pode ser explicado pela umidade aparente do
composto previamente recristalizado usando o etanol como solvente.

2.3 Rendimento da reação.

Pela estequiometria da reação entende-se que para cada 2 mol de benzaldeído e 1
mol de propanona é possível formar 1 mol de dibenzalacetona, de acordo com os
dados apresentados no Quadro 5 sabe-se que o benzaldeído é o reagente limitante
e o rendimento teórico portanto é igual a metade dos mols de benzaldeído, isto é,
0,0049 mol, isso equivale a 1,15 g, usando a Equação 1 é possível comparar o
rendimento teórico com o rendimento real e apresentar o rendimento percentual que
é igual a 26,1%[2][3].

(Massa real obtida/massa teórica obtida)×100 = Rendimento percentual.

Equação 1: cálculo do rendimento percentual

O baixo rendimento da reação em comparação com o rendimento esperado que é

em torno de 80% [4] pode ser explicado pelos vários problemas relacionados aos
subprodutos da reação, que envolve os subprodutos apresentados na Imagem 3,
além de uma pequena perda na recristalização já que dibenzalacetona é pouco
solúvel em etanol a frio, mas é solúvel em etanol a quente, por isso esse é o
solvente usado na recristalização. Ao permitir que a solução esfrie lentamente,
cria-se uma solução supersaturada, isto é, uma solução que tem mais soluto
dissolvido no solvente do que é teoricamente possível para determinada
temperatura, qualquer perturbação externa pode mudar esse estado, porém como a
Dibenzalacetona é um pouco solúvel em etanol a frio, ocorre uma pequena perda.
Existe também a possibilidade de formar como subproduto a benzalacetona, caso
não ocorra a segunda formação de íon enolato, para verificar isso é importante
observar o mecanismo da reação, apresentado na Imagem 6[5].

Imagem 6: mecanismo da reação de síntese da dibenzalacetona.

4. CONCLUSÃO

Através dos procedimentos para síntese e caracterização da dibenzalacetona foi

possível sintetizar o composto e determinar que o rendimento da reação foi bastante
abaixo do esperado, além disso graças ao processo de purificação por
recristalização foi possível obter um composto com pureza razoável, considerando
que o ponto de fusão determinado foi apenas um pouco distante do ponto de fusão
apresentado pela bibliografia.
 5. REFERÊNCIAS

[1] EXPERIMENTO: REAÇÃO DE CANNIZZARO, disponível em

<https://www.google.com/url?sa=t&source=web&cd=&ved=2ahUKEwi_2pyeksr5AhV
zu5UCHQZHCMMQFnoECCkQAQ&url=https%3A%2F%2Fedisciplinas.usp.br%2Fm
od%2Fresource%2Fview.php%3Fid%3D162377&usg=AOvVaw1lTZQi-HvEB0BeBo
MmoWUE>. Acesso em: 15, ago de 2022.
[2] SIGMA-ALDRICH. FISPQ da dibenzalacetona, 2015.
[3] QUIMESP, FISPQ da propanona, 2021
[4] DIAS, Ayres; COSTA, Marco; GUIMARÃES, Pedro. Guia prático de química
orgânica: técnicas e procedimentos: aprendendo a fazer. Volume 2. Rio de Janeiro:
Interciência, 2008..
[5] Rodrigo Siqueira Melo. Mecanismo da síntese da dibenzalcetona
Disponível em:
<https://www.researchgate.net/figure/Figura-03-Mecanismo-da-sintese-da-dibenzalc
etona_fig2_312086196>. Acesso em: 17, ago de 2022.
MAGUERROSKI, Kamila. Preparação de Dibenzalacetonas e Estudos de Reações
de Bio-hidrogenação Mediada por Saccharomyces cerevisiae. 2009. 56. Química.
UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA, Florianópolis,2009