Centro de Ciências e Tecnologias

Departamento de Química
Campus I – Campina Grande

REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA – OBTENÇÃO DA

DIBENZALACETONA
Realizado em 21 de junho de 2022

Componente Curricular: Química Orgânica Experimental

Docente: Rebeca de Almeida Silva
Discente: Anderson Sales Nascimento
Matrícula: 191050580

Campina Grande-PB, 28 de junho de 2022

Introdução
A condensação aldólica é uma das reações mais utilizadas para a síntese de
ligações C-C, ela se baseia na formação de um íon enolato, e geralmente reagem com
uma molécula de um aldeído ou uma cetona. Porém as cetonas são menos passiveis aos
ataques nucleófilos quando comparadas com os aldeídos, por esse fato essa reações
ocorrem de forma mais lentas quando o reagente se trata de uma cetona.
“Os β-hidróxialdeídos e as β-hidróxicetonas podem ser desidratas em
condições ácidas e também em condições básicas, assim, ocorre a desidratação
ao aquecer o produto de aldol, tanto em ácido quanto em base. O produto de
desidratação é denominado enona “eno” para a ligação dupla e “ona” para o
grupo carbonílico.” (BRUICE, 2006, p. 221)
Objetivo
Utilizar o benzaldeido e a propanona, junto ao hidróxido de sódio como
catalisador e o processo de filtração a vácuo, fazer o teste de ph da amostra, tendo a
indicação da presença de NaOH no filtrado, alcançando a obtenção da dibenzalacetona.

Materiais Utilizados
 Capela;
 Luvas;
 Béquer;
 Balança analítica;
 Proveta;
 Pisseta;
 Pipeta;
 Pipetador de roldana;
 Espátula;
 Vidro de relógio;
 Agitador magnético;
 Elenmeyer;
 Kitassato;
 Bomba de vácuo;
 Filtro de Buchner;
 Pinça metálica;
 Papel indicador;
  Cronômetro;
 Refratário de vidro;
 Dessecador.

Substâncias utilizadas
 Água destilada;
 Álcool etílico PA;
 Hidróxido de sódio;
 Acetona;
 Álcool benzoico.

Procedimento experimental
Primeiramente adicionou-se álcool etílico PA em um béquer e com o auxílio de
uma pipeta e um pipetador de roldana, transferiu-se 30 mL do mesmo para a proveta. Fez-
se também para o NaOH a pesagem da solução na balança analítica, aferindo 2 gramas.
Com uma proveta com 40 mL de H2O, e o auxílio de um outro béquer e um bastão de
vidro, de forma cautelosa, preparou-se a solução de água com hidróxido de sódio. Junto
a isso, com a acetona aferiu-se 1,84 mL do béquer com a pipeta, transferindo-se para um
erlenmeyer, adicionando um vidro de relógio acima do erlenmeyer, pelo fato de ser uma
substância volátil. Por fim, adicionou-se aldeído benzoico em um béquer e com uma outra
pipeta acoplada ao pipetador de roldana, transferiu-se 5 mL para a proveta. Preparando
todas as soluções a serem utilizadas, partindo para os demais processos. Para a preparação
das soluções, entre as substâncias utilizadas, observa-se nas figuras:

Figura 1: Álcool benzoico e Acetona Figura 2: Álcool Etílico PA

PA

Fonte: Própria, 2022. Fonte: Própria, 2022.

 Pegou-se o béquer com a solução de NaOH deixando-a em banho maria em um
béquer maior, com o intuito de resfriar a solução. Fez-se também a utilização do álcool
PA para resfriar a solução, e com um termômetro inserido ao béquer determinou-se a
temperatura desejada, podendo assim dar continuidade na prática. Dando sequência,
pegou-se o benzaldeído da proveta e transferiu-se para o erlenmeyer contendo a
propanona, agitando a solução colocando-as em contato.
Depois de aferir 26°C da solução de NaOH no processo de resfriamento,
adicionou-se um peixinho no béquer, e acoplou-se o béquer ao agitador magnético.
Primeiro adicionou-se a solução de propanona com benzaldeído no béquer sobre o
agitador, obtendo-se uma coloração amarela. Depois de marcar 10 min de agitação com
o auxílio de um cronômetro, observou-se uma solução mais turva e com uma cor de
acerola. Adicionou-se o resto da solução de propanona e benzaldeído no béquer e esperou
mais 20 min de agitação, finalizando esse processo. Podemos visualizar o processo
descrito nas figuras 3 e 4:

Figura 3: Início do processo Figura 4: Após 20 minutos de agitação

de agitação

Fonte: Própria, 2022. Fonte: Própria, 2022.

Para que fosse possível dar início ao procedimento de filtração, necessitou-se fazer
a pesagem do papel filtro na balança analítica, obtendo-se o valor de sua massa. Após a
aferição, pôs-se o papel filtro no filtro de Buchner, acoplando o mesmo ao sistema de
filtração, contendo uma bomba de vácuo e kitassato. Como observado na figura abaixo:
 Figura 5: Sistema de Filtração

Fonte: Própria, 2022.

Feito o preparo do sistema de filtração, ligou-se a bomba a vácuo, retirou-se

novamente a solução do banho maria, secou-se a parte externa do béquer com um papel,
transferindo-se para o filtro de Buchner cuidadosamente para quer não houvesse perdas
de massa. Ao transferir a solução do béquer para o filtro de Buchner, lavou-se a parte
externa do béquer com agua destilada, acima do filtro, minimizando a quantidade de
perda, onde teve-se um retorno da amostra.
Ao fim da quantidade de solução do béquer, com uma pinça metálica, retirou-se o
peixinho, e novamente lavou-se com água destilada sobre o filtro de Bunsher, retirando a
massa sólida do mesmo, lavando-se também o béquer onde estava a amostra, partindo
para o processo de lavagem da amostra, visto nas imagens a seguir:

Figura 6: Processo de lavagem Figura 7: Processo de lavagem

da amostra da amostra

Fonte: Própria, 2022 Fonte: Própria, 2022

 Após um tempo de filtragem, desligou-se a bomba, retirou-se a amostra do
kitassato do sistema, contendo o filtrado, transferindo-se para um béquer de 1000 mL, e
com um papel indicador fez-se o teste do ph, aferindo-se um ph entre 13 e 14. Em seguida
descartou-se a amostra e ligou-se novamente a bomba para continuar a filtração, fazendo-
se os testes de ph em sequência. Repetiu-se o procedimento mais três vezes, aferindo-se
o ph 11 na 2º e 3º lavagem, após a 4º lavagem obteve-se o ph entre 7 e 8.
Com esse valor do ph aferido, retirou-se o papel filtro com a amostra do filtro de
Buchner, pôs-se em um estalagnômetro de vidro, partindo para mufla e em sequência para
o dessecador, diminuindo a umidade da amostra, obtendo-se assim o produto final da
prática.

Resultados e Discussão

A reação dessa prática é uma reação caracterizada como reação de condensação

aldólica, onde o principal intuito é fazer-se a obtenção da dibenzalacetona.
Para a realização da reação do experimento, foi-se necessário analisar a reação
química, observando a proporção da mesma, averiguando-se o reagente limitante e o
reagente em excesso, podendo se chegar a massa teórica do produto final esperado, tendo
o rendimento do procedimento experimental. A equação que representa esta reação pode
ser descrita na figura abaixo:

Figura 8 – Reação de condensação aldólica

Fonte: própria, 2022.

Dessa forma, nota-se que são necessários 2 mols de benzaldeído para reagir com
1 mol de acetona para produzir 1 mol de dibenzalcetona.
Ao adicionar 5 mL de benzaldeído e 1,84 mL de propanona, analisando o volume
e as densidades das soluções, pode-se chegar ao valor teórico da massa a ser utilizada das
soluções:
  Para o Benzaldeído

mBenzaldeído = ρBenzaldeído ∗ VBenzaldeído

g
mBenzaldeído = 1,04 mL ∗ 7mL => mBenzaldeído = 5,20g

 Para a Propanona

mPropanona = ρPropanona ∗ VPropanona

g
mPropanona = 0,79 ∗ 1,84 mL => mPropanona = 1,45 g
mL

 Para a Dibenzalacetona

Com os valores teóricos das massas aferidas, e com a massa molar das substâncias,
pode-se fazer a observação e os cálculos da quantidade do valor teórico pretendido no
final da prática para a dibenzalacetona. Sabendo que a massa molar do benzaldeído é
106,13 g/mol, visto na equação que reagi 2 mols de benzaldeído, logo para essa reação
será 212,26 g/mol. Sabe-se também que massa molar da dibenzalacetona é 234,29 g/mol.
Para a determinação teórica, temos:

C₇H₆O C17H14O

212,26 g/mol ______ 234,29 g/mol => X = 5,7397 g de 𝐶17 𝐻14 O

5,20 g ______ x

 Reagente em Excesso e Reagente Limitante

Com os valores de massa utilizadas, e com a massa molar das substâncias do

benzaldeído e da propanona, consegue-se analisar quanto de propanona é necessário para
reagir com 2 mols de benzaldeído. Dessa forma, identifica-se também qual é o reagente
limitante e o agente em excesso. Observando os cálculos abaixo, temos:

C₇H₆O C3H6O
212,6 𝑔/𝑚𝑜𝑙______58,07𝑔/𝑚𝑜𝑙 => 𝑋 = 1,42𝑔 𝑑𝑒 𝐶3 𝐻6 O
5,20𝑔 ______ 𝑥
 Sabendo-se que é necessário apenas 1,42 g de propanona para reagir com 5,20 g
de benzaldeído, onde no experimento utilizou-se 1,45 g, fica evidente que a propanona é
o agente em excesso e o benzaldeído é agente limitante. Podendo agora dar continuidade
no procedimento experimental, e ter base teórica para os cálculos futuros.
Tendo-se um melhor entendimento da reação do benzaldeído com a acetona para
a obtenção da benzalacetona,, podemos observar o mecanismo da reação, apresentado na
figura 9:
Figura 9: Mecanismo da reação

Fonte própria, 2022.

Inicialmente houve o ataque da hidroxila da base ao substrato, sendo este ataque

ao carbono alfa da acetona, onde formou-se o enolato e água. Posteriormente o par de
elétron presente no enolato sofre uma ressonância, e dessa forma ocorre o deslocamento
da ligação dupla da carbonila em direção ao oxigênio, logo mais o par que foi formado
no oxigênio, volta restabelecendo a dupla, e a dupla do carbono-carbono ataca o carbono
do benzaldeído, deslocando assim a dupla da carbonila do benzaldeído em direção ao
oxigênio. O oxigênio que está carregado negativamente ataca a água que foi liberada na
primeira etapa e captura o hidrogênio formando uma hidroxila na estrutura sendo assim
o aldol, a hidroxila liberada ataca o carbono alfa do aldol e assim formam água,
simultaneamente a ligação do hidrogênio do carbono alfa do aldol sofre uma quebra,
formando uma instauração.
Seguindo o mecanismo, o oxigênio da hidroxila ataca o hidrogênio da
benzalcetona, ocorrendo também uma quebra heterolítica da ligação com o carbono,
formando água e também o íon enolato. Esse íon sofre ressonância e o seu carbono ataca
o carbono de um outro benzaldeído, fazendo com que o seu oxigênio assuma uma carga
negativa por receber um par de elétrons π da ligação. Esse oxigênio ataca a água formada
inicialmente, formando uma hidroxila na estrutura e uma no meio. Essa hidroxila ataca o
hidrogênio do aldol formando mais água. Por conta da ausência do hidrogênio, o carbono
se torna uma dupla forçando a saída da hidroxila na estrutura, formando, por fim, a
dibenzalcetona.
Ao ser formada, o papel filtro com a dibenzalacetona ainda passou pela estufa e
o dessecador, diminuindo a umidade da amostra, obtendo-se o produto final, como
podemos ver nas figuras 10 e 11:

Figura 10: Amostra no dessecador Figura 11: Amostra final

Fonte: Própria, 2022. Fonte: Própria, 2022.

Com os valores aferidos do papel filtro e da amostra, podemos achar a massa da solução,
assim temos:
𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎𝑆𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = Amostra (g) − Papel filtro (g)

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎𝑆𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = 4,6993 g − 1,0628 g

𝑀𝑎𝑠𝑠𝑎𝑆𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = 3,6365 g
 Com isso, calculando o rendimento do experimento, com o valor obtido no
experimento e o teórico já calculado, obtemos:

𝑚 3,6365 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑.𝑃𝑟á𝑡𝑖𝑐𝑜 = 𝑚𝑝𝑟á𝑡𝑖𝑐𝑎 100% => 𝑅𝑒𝑛𝑑.𝑃𝑟á𝑡𝑖𝑐𝑜 = 5,7397 𝑔 100% =>
𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎

𝑅𝑒𝑛𝑑.𝑃𝑟á𝑡𝑖𝑐𝑜= 63,36%

Onde se obteve um valor de rendimento considerável, levando em consideração o

decorrer da prática. Dentre os aspectos, um dos fatores que possa ter auxiliado nesse
rendimento, foi as aferições de massa e volume obtidas ao decorrer da prática, tendo
interferência direta, a perca da amostra no processo de transferência e lavagem no funil
de Buchner, entre outros. Fatores esse que colaboraram para uma perca da massa do
produto obtido, tendo-se ao fim, esse percentual de rendimento prático.

Conclusão
Diante das circunstâncias mediantes aos procedimentos realizados, pode-se
afirmar que o experimento se deu de forma satisfatória, tendo-se ao final do mesmo, a
partir de uma reação de condensação aldólica, com a reação do benzaldeído e acetona,
sendo possível fazer-se a obtenção da dibenzalacetona. Tendo-se a obtenção da amostra
a qual era o intuito e objetivo do experimento.
Denotando-se um experimento bem-sucedido, proveitoso e significante diante do
conhecimento teórico adquirido no decorrer da prática realizada. Fazendo-se a associação
do conhecimento teórico ao conhecimento prático, sendo este de suma relevância para a
construção do conhecimento cientifico, aprimorando assim o senso crítico dos discentes.

Referências
BRUICE, P. Y. Química Orgânica, vol. 2. 4° edição. São Paulo: Pearson Prentice Hall,
2006, p. 1-700.