Universidade Federal do Paraná

Departamento de Engenharias e Exatas

Licenciatura em Ciências Exatas

Química Geral Experimental IV

Extração Ácido-Base
Profº. Drº. Isac George Rosset

Aline Mendes Lopes - GRR20191507

Palotina
2022
 1. Introdução
O processo de solubilização de uma substância química resulta da interação entre a
espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), e pode ser
definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de
solvente, em condições de equilíbrio. É uma propriedade física (molecular) importante que
desempenha um papel fundamental no comportamento das substâncias químicas,
especialmente dos compostos orgânicos. A solubilidade de uma substância orgânica está
diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das
ligações e da espécie química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os
compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa
polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também
polares. [1]
A técnica de transferência de um soluto de um solvente para o outro é denominada de
extração líquido-líquido. O soluto se distribui entre os dois solventes de acordo com a sua
solubilidade em cada um deles. A razão entre a concentração do soluto no solvente A e no
solvente B após estabelecido o equilíbrio é denominado coeficiente de partição ou coeficiente
de distribuição K. O valor de K pode ser estimado pela razão entre as solubilidades do soluto
no solvente A e B. Para que a técnica funcione, os dois solventes devem ser imiscíveis, caso
contrário formariam uma única fase e não haveria extração. [2]
O uso de agentes de secagem ou dessecantes é feito após a separação das fases, para
remover a água dissolvida na fase orgânica. O dessecante é adicionado à solução orgânica
úmida e se estiver em quantidade suficiente remove toda a água da solução, tornando-a livre
de água (seca). [3]
Duas classes de reações ácido-base são fundamentais em química orgânica: as reações
ácido-base de Bronsted-Lowry e de Lewis.
● As reações ácido-base de Bronsted-Lowry envolvem a transferência de
prótons: ácido é uma substância que pode doar (ou perder) um próton e base é
uma substância que pode receber (ou remover) um próton.
● A molécula ou íon que se forma quando um ácido perde seu próton é chamada
de base conjugada daquele ácido.
● A molécula ou íon que se forma quando uma base recebe um próton é
chamada de ácido conjugado.
Lewis propôs as seguintes definições:
● Ácidos são receptores de pares de elétrons.
 ● Bases são doadores de pares de elétrons.
● A atração de espécies com cargas opostas é fundamental para a reatividade.
● A heterólise de uma ligação com um átomo de carbono pode levar a dois tipos
de íon:
- Um com uma carga positiva no átomo de carbono, chamado de carbocátion e
são reagentes que procuram elétrons, ou seja, eletrófilos sendo ácidos de
Lewis.
- Um íon com um átomo de carbono carregado negativamente, chamado de
carbânion e ricos em elétrons, ou seja, um nucleófilo sendo uma base de
Lewis.
A força ácida é caracterizada em termos de constante de acidez (Ka) ocorre em
soluções aquosas diluídas, onde a concentração da água é praticamente constante. Um valor
grande de Ka significa que o ácido é um ácido forte e um valor pequeno de Ka indica que o
ácido é um ácido fraco. A força relativa dos ácidos é expressa por meio do pKa. Logo, quanto
maior o valor do pKa, mais fraco é o ácido. [4]
Apesar de menos precisos, os indicadores ácido-base podem ser usados para medir o
pH. Um indicador ácido-base é uma substância colorida que pode por si mesma existir na
forma ácida ou básica. As duas formas têm cores diferentes: o indicador fica de uma cor em
um ácido e de outra em uma base, como mostra na Figura 1.
Figura 1: Faixas de pH

[5]
Para o cálculo de rendimento da extração utilizou-se as seguintes equações:
Fórmula de Densidade:
𝑑 = 𝑚/𝑣 (1)
𝑚 = 𝑑 . 𝑣 . (𝑓𝑐𝑣/𝑓𝑐𝑚) (2)
Somatório das massas:
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = (𝑚1 + 𝑚2 ) (3)

Rendimento da extração:
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑚𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎çã𝑜
𝑥 100 (4)

2. Objetivos
Separar os componentes de uma mistura de compostos orgânicos através da extração
com solventes quimicamente ativos.

3. Materiais
Reagentes e solventes:
Diclorometano, água, naftaleno, ácido benzóico, NaOH 1 M, HCl 1 M, Na2SO4.

Equipamentos e vidrarias:
Funil de separação, frascos Erlenmeyer, papel indicador de pH, agente secante, papel filtro,
funil, béqueres, agitador magnético, barra magnética/peixinho.

4. Procedimento Experimental
Obs: uma mistura de naftaleno e ácido benzóico em quantidade conhecida dissolvida em
diclorometano será previamente preparada pelo técnico de laboratório.

● Parte 1: Extração Simples

Transferiu-se 30 mL da solução problema (mistura de naftaleno e ácido benzóico)
para o funil de separação e foram adicionados 30 mL de NaOH 1 M. Em seguida, a mistura
foi agitada três vezes, realizando a abertura do funil para aliviar a pressão interna. Deixando-a
em repouso para que haja a completa separação das fases. Posteriormente, com auxílio de um
béquer separou-se a fase orgânica do funil de separação. Após essa etapa, foi adicionado o
agente secante (Na2SO4) à fase orgânica, filtrou e transferiu a solução em um béquer
previamente pesado com auxílio de uma balança, identificado como “Aline/Extração 1”. Por
último, foi colocado na capela para evaporar e determinar o rendimento da extração.
 ● Parte 2: Extração Simples
A fase aquosa restante no funil de separação foi transferida para um béquer e posta
sob agitação magnética. Em seguida, para neutralizar adicionou-se pequenas porções de HCl
1 M , sendo conferido e observado o pH com fita indicadora. Posteriormente, a fase aquosa
foi colocada em outro funil de separação e adicionou 30 mL de diclorometano. Após essa
etapa, foi repetido o procedimento da Parte 1, porém o béquer foi identificado como
“Aline/Extração 2”.

5. Resultados e Discussões
● Parte 1: Extração Simples 1
Na Tabela 1 contém a massa inicial do béquer e da massa final do béquer (após a
evaporação do solvente orgânico em capela).

Tabela 1: Extração Simples 1

Massa inicial do béquer (g) Massa final do béquer (g) Amostra recuperada (g)

48,3541 48,3550 0,009

Para o cálculo de rendimento da extração é necessário primeiramente obter a massa da

solução problema, para isso foi aplicada a Equação (2), em que fcv é o fator de conversão
para converter de litro para m3 e fcm é igual a 1, pois a massa já está em kg e foi utilizada
para o naftaleno e ácido benzóico. Sabendo que para a solução problema foi utilizada a
mesma proporção de massa da mistura de naftaleno e ácido benzóico, ou seja, 15 mL de cada.
Dados Naftaleno:
densidade: 1,14 g/cm³
volume: 15 mL
𝑚1 = 0, 00114 𝑘𝑔 . 0, 015 𝐿. (0, 001/1)
−8
𝑚1 = 1, 71𝑥 10 𝑘𝑔
−5
𝑚1 = 1, 71 𝑥 10 𝑔

Dados Ácido Benzóico:

densidade: 1,27 g/cm3
volume: 15 mL
 𝑚2 = 0, 00127 𝑘𝑔 . 0, 015 𝐿. (0, 001/1)
−8
𝑚2 = 1, 91𝑥10 𝑘𝑔
−5
𝑚2 = 1, 91𝑥10 𝑔

Como foi feita uma mistura da solução problema, utilizou-se a Equação 3.

−5
𝑚𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜 = 3, 71 𝑥 10 𝑔

Por fim, calculando o rendimento da extração foi utilizada a Equação 4.

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0, 41%

● Parte 2: Extração Simples 2

Na Tabela 2 contém a massa inicial do béquer e da massa final do béquer (após a
evaporação do solvente orgânico em capela).

Tabela 2: Extração Simples 2

Massa inicial do béquer (g) Massa final do béquer (g) Amostra recuperada g

49,3240 49,3263 0,0023

Para neutralizar a fase aquosa, foi adicionado HCl em pequenas quantidades, como
indicado na Tabela 3. Com auxílio da fita indicadora de pH, notou-se que a fase aquosa
estava muito ácida e foram adicionadas gotas de NaOH para neutralizá-la, como indicado na
Tabela 3. Nesta etapa, o pH ficou entre 6 e 7, conforme indicado na Figura 2.

Tabela 3: Neutralização HCl e NaOH

HCl mL HCl gotas NaOH gotas

15 40 10

10 40 15

20 2

2
 Figura 2: Fita Indicadora de pH

Foi aplicado o mesmo cálculo para a Parte 2 do experimento:

Dados Diclorometano:
densidade: 1,33 g/cm³
volume: 30 mL
Aplicando a Equação 2:
𝑚 = 0, 00133 𝑘𝑔 . 0, 03 𝐿. (0, 001/1)
−8
𝑚 = 3, 9𝑥 10 𝑘𝑔
−5
𝑚 = 3, 9 𝑥 10 𝑔

Por fim, calculando o rendimento da extração, aplicando a Equação 4.

%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 = 1, 73%

Analisando os valores dos rendimentos obtidos conclui-se que os rendimentos são

baixos, pois a extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos e a solubilidade
dos sólidos varia em função do solvente. Assim, a espécie neutra tem maior afinidade pela
fase orgânica (apolar). A escolha adequada do solvente orgânico e o ajuste de pH da amostra
são necessários para assegurar uma boa recuperação do analito.

6. Conclusão
A partir do experimento, é possível analisar que a extração com solventes constitui
uma importante técnica para se isolar um soluto desejado em uma solução ou mistura. Na
extração líquido-líquido ocorre a partição da amostra entre duas fases imiscíveis (orgânica e
aquosa). A eficiência da extração depende da afinidade do soluto. O baixo rendimento obtido
nos resultados pode ter ocorrido devido o Ka dos reagentes ou erro de execução do
experimento. É necessário que os solventes utilizados sejam imiscíveis entre si, para que se
possa ser feita a separação das fases através de um funil de separação.

7. Referências Bibliográficas
[1] MARTINS, C. R., LOPES, W. A., ANDRADE, J. B. SOLUBILIDADE DAS
SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS. Bahia, Salvador, 1 jul. 2013. Química Nova, v. 36, n. 8, p.
1248-1255.

[2] FIESER, L. F., WILLIAMSON, K. L. Organic Experiments. 8th. Ed. USA, Houghton
Mifflin, 1998.

[3] PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.

[4] SOLOMONS, T. W. GRAHAM, 1934- Química Orgânica, volume 1/ T. W. Graham

Solomons, Craig B. Fryhle; tradução e revisão técnica Júlio Carlos Afonso [et al.]. -
[Reimpr.]. - Rio de Janeiro: LTC, 2015. 2v. :il. p. 102-113.

[5] Brown, T. L.; LeMay Jr., H. E.; Bruce, E. B. Química – A ciência central. 9ª Edição,
Prentice Hall, 2008. p. 575-576.