Universidade Federal do Paraná

Setor de Ciências Exatas

Departamento de Química
Curso de Química

EXPERIMENTO 2: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA

CQ128 - Química Orgânica Experimental II

Prof.ª Drª. Beatriz Helena L. N. Sales Maia

Alunos:
Anderson de Lima Niz
Miguel Arruda Valença
(Grupo 2)

Curitiba
Março de 2019
 Resultados:

O experimento foi realizado em quatro partes, sendo a primeira uma extração simples utilizando
éter dietílico como solvente; uma segunda extração, com o mesmo solvente, porém desta vez sendo feita
uma extração múltipla; duas outras extrações múltiplas, sendo uma delas realizada com éter de pétroleo
como solvente, e a outra com acetato de etila.
O uso de diferentes variações do processo e do solvente tem por objetivo comparar a eficiência dos
processos, para definir qual seria o mais adequado para a extração do ácido benzóico. Com isso, de uma
massa inicial de 1,01g de ácido benzóico diluída em 300 ml, foram utilizadas frações de 60 mL, que,
teoricamente, conteriam 0,200 g de ácido benzóico.
Os resultados da extração, mostrados na questão 1, explicitam que a extração múltipla empregando
éter dietílico como solvente foi a mais eficiente, os valores altamente discrepantes encontrados para o
acetato de etila e éter de petróleo indicam que houveram erros técnicos associados ao processo, estes
não foram possíveis de serem identificados até o momento do desenvolvimento deste relatório.

Perguntas:

Questão 1:
Calcule o rendimento e tabele os resultados.

Massa recuperada Rendimento

Solvente
(g) (%)

Éter dietílico (extração simples) 0,178 89

Éter dietílico (extração fracionada) 0,182 91

Acetato de etila 0,289 144,5

Éter de petróleo 0,102 51

Questão 2:
Quais os princípios envolvidos na extração realizada?

A extração líquido-líquido realizada parte do princípio da polaridade das moléculas, ou seja, de que
um soluto em um determinado solvente pode ser removido deste ao se adicionar outro solvente, com
diferente polaridade e consequentemente imiscível ao primeiro, que tenha interações intermoleculares
mais fortes com o soluto, proporcionando assim a remoção deste do primeiro solvente e a sua maior
concentração no segundo solvente. A densidade dos solventes utilizados é um dado importante nesta
prática, já que é necessário fazer a distinção das fases de interesse e descarte baseado nisto, visto que os
solventes utilizados eram todos incolores.
 Questão 3:
Discuta os resultados justificando as diferenças entre extração simples e múltipla e entre os
diferentes solventes.

A extração simples consiste na utilização de um grande volume de um solvente que será adicionado
uma vez ao primeiro solvente que contém o soluto de interesse. Com isso, o soluto é parcialmente
transferido para o novo solvente, de modo a atingir um equilíbrio de concentrações ditado pelo
coeficiente de partição K. Porém, esse método simples é eficiente apenas em casos onde o coeficiente K
é alto. Caso K não seja favorável, é mais eficiente realizar uma extração múltipla, onde o novo solvente é
adicionado em volumes menores, repetidas vezes, com o objetivo de melhor extrair o soluto.
Os resultados da extração simples e múltipla com éter dietílico ilustram bem essa explicação, uma
vez que no segundo procedimento o rendimento da extração foi maior.
Além do método, a extração também pode ser melhorada com a escolha do solvente a ser
adicionado. A eficiência do mesmo dependerá das interações que a molécula tem com o soluto de
interesse.
No caso da prática, o ácido benzóico (soluto) possui uma grande parte de sua molécula como apolar,
e outra parte como polar. Assim, ele terá interações intermoleculares melhores com o acetato de etila,
que é um composto também parcialmente polar e apolar, do que com o éter de petróleo que, por sua
composição de hidrocarbonetos, é apolar. Prevê-se que a extração com acetato de etila seja mais eficiente
que a com éter de petróleo, mas devido ao rendimento superior a 100% obtido com o primeiro solvente,
a comparação direta destes não pode ser realizada na prática desenvolvida.

Questão 4:
Qual a relação entre coeficiente de partição (K) e eficiência de extração?

O coeficiente de partição é a razão entre a concentração de um composto adicionado em dois

solventes em que este é solúvel. Ao se adicionar um solvente em uma solução em que este seja imiscível,
o soluto irá se distribuir entre os dois solventes de forma que se tenha uma concentração constante
nestes, o coeficiente de partição (K) é definido como a razão entre a concentração do soluto no solvente
1 e no solvente 2.

𝐶1
𝐾=
𝐶2

A eficiência de uma extração esta relacionada diretamente com o valor de K, quanto maior este,
maior é a solubilidade do composto no solvente 1, e menor no solvente 2, assim para valores grandes de
K a realização da extração simples pode ser eficiente, dependendo do objetivo definido para a extração.
Para valores baixos de K, normalmente se utilizam várias pequenas porções de solvente para promover a
maior remoção do composto do outro solvente e aumentando a eficiência da extração.
 Questão 5:
Considere K = 10 e suponha que o sistema contenha 5,0 g de composto orgânico dissolvido em 100
mL de H2O (solvente 1). A extração foi realizada com 3x50 mL de Et 2O e em outro experimento uma
extração de 150 mL de Et2O. Faça os cálculos das quantidades extraídos em cada extração e o total
extraído na simples e na parte múltipla.

Extração múltipla 3x50 mL:

1ª extração:

𝑥1 𝑔
𝐶1 50 𝑚𝐿 ⟹ 10 = 100𝑥1 𝑔 𝑚𝐿
𝐾= ⟹ 10 = ⟹ 2500 − 500𝑥1 = 100𝑥1 ⟹ 𝑥1 = 4,17
𝐶2 (5 )
− 𝑥1 𝑔 (250 − 50𝑥1 ) 𝑔 𝑚𝐿
100 𝑚𝐿

2ª extração:

𝑥2 𝑔
𝐶1 50 𝑚𝐿 100𝑥2 𝑔 𝑚𝐿
𝐾= ⟹ 10 = ⟹ 10 = ⟹ 415 − 500𝑥2 = 100𝑥2 ⟹ 𝑥2
𝐶2 (0,83 − 𝑥2 ) 𝑔 (41,5 − 50𝑥2 ) 𝑔 𝑚𝐿
100 𝑚𝐿
= 0,69

3ª extração:

𝑥3 𝑔
𝐶1 50 𝑚𝐿 100𝑥3 𝑔 𝑚𝐿
𝐾= ⟹ 10 = ⟹ 10 = ⟹ 70 − 500𝑥3 = 100𝑥3 ⟹ 𝑥3 = 0,12
𝐶2 (0,14 − 𝑥3 ) 𝑔 (7 − 50𝑥3 ) 𝑔 𝑚𝐿
100 𝑚𝐿

Massa recuperada = 4,17 g + 0,69 g + 0,12 g = 4,98 g

Rendimento = 99,6 %

Extração simples com 150 mL:

𝑥𝑔
𝐶1 100𝑥 𝑔 𝑚𝐿
𝐾= ⟹ 10 = 150 𝑚𝐿 ⟹ 10 = ⟹ 7500 − 1500𝑥 = 100𝑥 ⟹ 𝑥 = 4,69
𝐶2 (5 − 𝑥) 𝑔 (750 − 150𝑥)𝑔 𝑚𝐿
100 𝑚𝐿

Massa recuperada = 4,69 g

Rendimento = 93,8 %

Parte Experimental:

Inicialmente, para o preparo da solução utilizada no experimento, pesou-se 1,01 g de ácido benzoico,
o qual foi adicionado a 300 mL de água quente, foi necessário a utilização de uma chapa aquecedora para
se ter a total solubilização do sólido. Em seguida, a solução foi reservada para ser resfriada.

Para a extração simples utilizou-se um funil de separação de 250 mL preso a uma argola para suporte
universal. Após o resfriamento da solução, 60 mL desta foi medida com uma proveta graduada e
adicionada ao funil juntamente de 60 mL de éter dietílico, o funil foi tampado com uma rolha e
suavemente agitado. Pelo éter dietílico ser volátil, foi necessário, após cada ciclo de agitação, abrir a
torneira para aliviar a pressão interna do funil, evitando acidentes no laboratório. Terminada a agitação,
o funil foi apoiado na argola para repouso e completa separação das fases orgânica e aquosa. Sabendo-
se que a fase aquosa, por ter maior densidade, se encontrava na parte inferior do funil, esta foi escoada
pela torneira do funil e reservada para descarte. A fase orgânica restante foi retirado pela parte superior
da vidraria, para evitar possíveis contaminações desta por gotículas de água remanescentes na torneira e
bico do funil, e reservada em um erlenmeyer. A este se adicionou uma espátula de sulfato de sódio anidro
para que houvesse a retirada da água remanescente na fase orgânica através da hidratação deste sal.
Constatada a remoção de toda a água da solução esta foi filtrada para a retirada do sal e a solução restante
foi reservada em um béquer, previamente pesado e identificado, para a evaporação do solvente orgânico
e recuperação do ácido benzoico. O béquer foi guardado para pesagem final na semana posterior.
Para a realização da extração múltipla adicionou 60 mL da solução de ácido benzoico em um funil de
separação de 125 mL juntamente de 20 mL de éter dietílico, o procedimento de mistura das fases foi o
mesmo adotado na extração simples, após as fases aquosa e orgânicas estarem devidamente separadas,
a fase aquosa foi recolhida pela torneira do funil em um béquer e a fase orgânica foi recolhida pela parte
superior do funil. A fase orgânica foi reservada em um erlenmeyer e a fase aquosa foi novamente
introduzida no funil de separação. Este procedimento foi repetido 3 vezes até se ter um volume total de
fase orgânica de 60 mL. Terminada a extração múltipla com éter dietílico, se adicionou sulfato de sódio
neste para promover a retirada de água da fase orgânica. Esta foi filtrada e a solução foi armazenada em
um béquer para posterior pesagem após a evaporação de todo o solvente orgânica.
O procedimento de extração múltipla foi realizado mais duas vezes, em uma empregando éter de
petróleo como solvente orgânico e na outra com acetato de etila como solvente.

Bibliografia:

1 - Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz, Randall G. Engel; Introduction to Organic
Laboratory Techniques, A small Scale Approach, 2 ed.

2 - Vogel, A. I., Furniss, B. S., & Vogel, A. I. (1989). Vogel's Textbook of practical organic chemistry
London: Longman Scientific & Technical.