UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

ANA PAULA TEIXEIRA

JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

EXTRAÇÃO ÁCIDO BASE

CURITIBA
2022
 ANA PAULA TEIXEIRA
JHENEFER DOLCI FERREIRA GUIMARÃES

EXTRAÇÃO ÁCIDO BASE

Relatório 6 da disciplina CQ095 – Química

Orgânica Experimental do curso de Engenharia
Química da Universidade Federal do Paraná
sobre as propriedades físicas de compostos
orgânicos.

Professor: Kahlil Salome.

CURITIBA
2022
 1. MATERIAS E MÉTODOS

1.1 MATERIAIS

• Becker;
• Erlenmeyer;
• Funil de separação;
• Garras metálicas;
• Balança;
• Rotaevaporador;
• Funil;
• Papel de filtro;
• Fitas de Ph.

1.2 MÉTODOS

No experimento, foi realizado a separação de dibenzalacetona e ácido

benzoico, para isso, é realizado a extração ácido base, que tem como princípio a
reação do ácido com uma base formando um sal solúvel em água. Portanto, no
experimento, com a adição de uma solução básica há a reação com o ácido benzoico
e terá a formação de um sal que ficara na fase aquosa da extração. Enquanto que a
dibenzalacetona, um composto orgânico, é solúvel em solventes orgânicos então
estará presente na fase orgânica da extração.
O procedimento experimental foi iniciado pesando 1,000 g de amostra, mistura
de ácido benzoico e dibenzalacetota em proporção 1/1. A amostra pesada foi então
colocada em um béquer e adicionado aproximadamente 15 ml de Éter dietílico para
que a amostra fosse totalmente dissolvida. Com isso, essa solução foi adicionada a
um funil de separação para a realização da extração múltipla, para isso é
acrescentado 10 ml de solução de Bicarbonato de sódio (5%) o que realizou o
aparecimento de 2 fases, a fase orgânica (superior) e fase aquosa (inferior). A fase
superior foi deixada no funil de separação e acrescentada de 10 ml da solução de
bicarbonato de sódio, o procedimento de extração foi realizado 3 vezes, até o volume
de solução de bicarbonato de sódio ser completado até 30 ml. Sendo assim, foram
obtidas duas fases separadas, a orgânica e a aquosa.
Na fase aquosa, foi necessário a acidificação com ácido clorídrico até que fosse
atingido o pH de aproximadamente 6, isso foi realizado adicionando gota a gota do
ácido e testando o pH com o auxílio de fitas de pH. Após esse procedimento, a solução
foi colocada em banho de gelo para que ocorresse a precipitação. Com a precipitação
realizada a solução foi submetida a filtração a vácuo, o sólido adquirido foi deixado
em descanso em vidro de relógio por 7 dias para que qualquer resquício de solvente
evaporasse.
A fase orgânica adquirida na extração foi adicionada cerca de 2 colheres de
sulfato de sódio anidrito seguido de filtração com funil e papel de filtro. Então, o filtrado
foi submetido ao rotoevaporador para que todo solvente fosse evaporado e realizado
a pesagem.

2. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para a primeira etapa, utilizamos o éter dietílico para solubilizar nossos

reagentes então é adicionado um segundo solvente de caráter básico capaz de reagir
apenas com o ácido carboxílico e enfim conseguir realizar a extração. Para esta
reação temos a seguinte representação:

Logo temos que a reação do ácido benzoico com o bicarbonato de sódio gera
o benzoato de sódio, água e gás carbônico. Houve a formação de duas fases: aquosa
contendo água e benzoato de sódio e uma orgânica contendo cetona e o éter.
Para que conseguíssemos recuperar o ácido benzoico da parte aquosa foi feita
a adição de ácido clorídrico, seguindo a reação:
 Deste modo verificamos que os produtos da reação consistem no ácido
benzoico e no cloreto de sódio. Depois de passar pelo banho de gelo e pelo funil de
Buchner, a amostra foi armazenada na capela.
Podemos analisar e definir, conforme o pKa das substancias, qual seria o pH
ideal para realizar a extração. Para tanto utilizamos a equação de Handerson –
Hasselbalch.

[𝐴− ]
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + log
[𝐻𝐴]

[0,05]
𝑝𝐻 = 6,36 + log
[0,95]

𝑝𝐻 = 5,08

Tivemos como base o NaHCO3 e conforme os cálculos acima obtivemos que o

pH ideal para esta extração seria por volta de 5,08 o que por sua vez coincide com o
valor encontrado durante o experimento prático.
O cálculo do rendimento da extração é realizado pela equação:

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑙ℎ𝑖𝑑𝑎

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑠ó𝑙𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢çã𝑜

0,665 𝑔
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = × 100
1,000 𝑔

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 (%) = 66,5 %

 3. CONCLUSÃO

A partir dos resultados obtidos percebemos, com base no cálculo de

rendimento, que houve valores coerentes conforme a teoria se mostrando assim, um
processo eficiente. A prática experimental permitiu concluir que, na extração de
substâncias líquidas os fatores como a solubilidade e a reação ácido-base são parte
importante no processo e influenciam diretamente no rendimento do processo, tal
como a escolha do solvente para solubilização das amostras.
Podem ter ocorrido erros relacionados, por exemplo, a baixa conversão de
ácido benzoico para benzoato de sódio na reação de neutralização no funil durante a
extração múltipla. Outro problema pode ser mencionado na passagem da solução
aquosa para o funil de Buchner, onde nosso precipitado, ficou nas paredes do béquer,
reduzindo ainda mais a massa filtrada.
De modo geral, podemos afirmar que os resultados obtidos foram coerentes e
satisfatórios.
 REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall G.; KRIZ, George S.; LAMPMAN, Gary M.; PAVIA, Donald L.
Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena – Tradução da 3ª
edição norte-americana. [Digite o Local da Editora]: Cengage Learning Brasil, 2016.
E-book. ISBN 9788522123469. Disponível em:
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 27
out. 2022.

MONTGOMERY, R. SRM NIST Standard Reference Materials Catalog January

2021. NIST , National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD.
Disponível em: https://tsapps.nist.gov/publication/get_pdf.cfm?pub_id=931807
Acesso em: 04 dez. 2022.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. BLAMPMAN. Química orgânica, 10ª edição,

LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora S.A. Rio de Janeiro, 2012.