INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

LICENCIATURA EM QUÍMICA

Relatório da Aula Prática nº 5

EXTRAÇÃO POR SOLVENTE QUIMICAMENTE ATIVO

AMANDA ALMERINDO RANGEL

DEBORAH DA SILVA PIMENTEL
MILENA AMORIM LANGAMI
QUÉZIA COSTA ROCHA

Disciplina: ​Química Orgânica Experimental I

Professora: ​Ana Brígida Soares

VILA VELHA
2020

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 1. INTRODUÇÃO
Segundo Constantino (2011), “Solvente quimicamente ativo” é uma expressão usada
para designar um solvente ou uma mistura de solvente com alguma outra substância que tem
a propriedade de reagir quimicamente com um composto que se quer extrair,
transformando-o em algo solúvel no solvente. É muito usada na separação de componentes de
uma mistura ou na remoção de impurezas de um composto orgânico, este último processo
geralmente denominado lavagem.
Para que a extração ocorra com melhor rendimento, é fundamental que exista uma
grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis e que o
soluto seja mais solúvel em um solvente que no outro. Em um sistema com dois líquidos
imiscíveis, por exemplo, quando adicionamos uma terceira substância (soluto) solúvel em
ambas as camadas, a substância se distribuirá não uniformemente nas duas camadas. Este
processo é conhecido como partição “K”, sendo a razão entre as concentrações do soluto nos
solventes (VOGEL,1985).
Sabendo que se deve usar um solvente adequado para a extração, a (​Tabela 1​) indica
as principais características deste solvente:
Tabela 1.​Características do solvente ideal para extração.

Fonte: ​www.cempeqc.iq.unesp.br

Sabendo da importância que um bom solvente tem na extração por solventes,

verifica-se na (​Tabela 2​) os principais solventes utilizados:

Tabela 2.​Principais solventes utilizados na extração.

Fonte: ​www.cempeqc.iq.unesp.br

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 A separação se dá de forma mais eficiente se como fase extratora for utilizada uma
solução aquosa ácida ou básica que irá reagir seletivamente com o componente de interesse
presente na mistura. Neste caso os componentes se encontram em fase orgânica e a fase
extratora é aquosa. A reação com ácido ou base transforma a substância orgânica em um sal,
que será mais solúvel na fase aquosa, sendo desta maneira extraída. Isto altera o coeficiente
de partição K = So/SH​2​O, já que as solubilidades são alteradas, favorecendo a extração pela
fase aquosa. Após a extração a fase aquosa é neutralizada, precipitando a substância orgânica
extraída (ENGEL, 2009).
Para o desenvolvimento da técnica de extração pode-se usar um solvente que reage
quimicamente com o composto a ser extraído. São normalmente utilizadas soluções aquosas
diluídas (5%) de Hidróxido de Sódio ou Potássio; solução 5 a 10 % de Carbonato de Sódio;
solução saturada de Bicarbonato de Sódio (cerca de 5%); soluções diluídas de Ácido
Clorídrico ou Sulfúrico e Ácido Sulfúrico concentrado (VOGEL, 1981).
Da mesma forma que usamos soluções de bases para extrair ácidos, podemos usar
soluções de ácidos para extrair bases, soluções de oxidantes para extrair redutores, soluções
de redutores para extrair oxidantes, soluções de agentes complexantes para extrair íons
metálicos, soluções de íons metálicos para extrair agentes complexantes, etc, etc.
(CONSTANTINO, 2011).
Portanto, a extração com solventes quimicamente ativos depende fundamentalmente
das características químicas do solvente utilizado e também da mistura dos solventes.

2. OBJETIVOS
Utilizar a técnica de extração por solvente para separar o Ácido Benzóico do
Naftaleno.

3. MATERIAIS E REAGENTES

● Naftaleno (C​10​H​8​); ● Chapa de aquecimento

● Ácido Benzóico (C​7​H​6​O​2​) ● Funil de haste curta;
● Erlenmeyer; ● Bicarbonato de sódio
● Balança analitica; (NaHCO​3​);
● Béquer; ● Cloreto de Sódio (NaCl);
● Proveta; ● Ácido Clorídrico (HCl);
● Funil de separação; ● Algodão
● Suporte universal; ● Papel filtro
● Argola com mufa; ● Placa de Petri
● Garra com mufa; ● Dessecador
● Água destilada; ● Sulfato de Sódio Anidro
● Éter etílico (​C​4​H​10​O) (Na​2​SO​4​)

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 4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

a. Fase Aquosa.

Inicialmente, com o auxilio de uma balança analitica, pesou-se aproximadamente

0,500g da amostra de Naftaleno e 0,500g de Ácido Benzóico em um béquer. Em seguida,
adicionou-se cerca de 30mL de éter etílico (solvente orgânico) para auxiliar na dissolução da
mistura. A solução formada, transferiu-se com cuidado para um funil de separação. Foi
necessário lavar o béquer com mais 20 mL do solvente orgânico. Adicionou-se ainda ao funil
de separação, 10 mL de NaHCO​3 10%,​ e o agitou. Após passar uma efervescência, arrolhe-o e
de forma delicada liberou-se a pressão com cuidado abrindo a torneira do funil na posição
invertida. Repetiu-se esse procedimento várias vezes até que não houvesse mais
efervescência da mistura. Deixou-se a mistura em repouso para permitir que as camadas se
separassem.
Posteriormente, retirou-se a solução aquosa que decantou e transferiu-se para um
béquer, e em seguida repetiu-se esse procedimento adicionando 10 mL de NaHCO​3 10% ​ duas
vezes para completar a extração, juntando todos extratos aquosos no mesmo béquer. Com
isso, a primeira extração foi concluída.
A partir daí, pesou-se 0,500g de NaCl (Cloreto de Sódio) sólido e adicionou-se na
fase aquosa contida no béquer, agitou-se bem para dissolver completamente o sal. Levou-se
o béquer à capela e lentamente adicionou-se 10mL de Ácido Clorídrico (HCl) concentrado ao
extrato aquoso. Resfriou-se com água gelada por cerca de 15 minutos, enquanto trabalhou-se
com a camada etérea.
Coletou-se o precipitado branco (ácido benzóico sólido), com o auxílio do papel de
filtro e o funil de Buchner. Transferiu-se o precipitado para o papel de filtro. Então,
realizou-se uma filtração à vácuo. Lavou-se com cerca de 20-30 mL de água gelada, para
auxiliar na filtração e o deixou no vácuo até secar a maior parte do sólido. Guardou-se a
amostra de ácido benzóico que estava no papel filtro em um dessecador. Depois de uma
semana, a amostra estava totalmente seca. Foi necessário pesar o papel de filtro vazio e
depois contendo o precipitado. Com isso, verificou-se o seu rendimento.

b. Fase Orgânica.

Adicionou-se cerca de 10 mL da água destilada na camada orgânica contida no funil

de separação e agitou-se. A camada aquosa desta vez foi descartada, e a fase orgânica foi
transferida para um erlenmeyer, e em seguida, adicionou-se duas espátula de sulfato de sódio
anidro. Deixou-se em repouso cerca de 10 minutos.
Filtrou-se a fase etérea, com o auxílio de um funil de haste curta com um pequeno
chumaço de algodão, em um béquer, no qual pesou-se. Em uma chapa de aquecimento,
colocou-se o béquer que continha a fase etérea, a fim de que todo o éter etílico evapore. Ao
fim desse processo, pesou-se o béquer novamente para determinar o rendimento da
recuperação do naftaleno.

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 5. RESULTADOS E DISCUSSÃO

a. Fase aquosa.

Para iniciar o procedimento, pesou-se em um béquer 0,5176 g de Naftaleno e 0,5311

g de Ácido Benzóico. Como mostra a (​Figura 1) e (​Figura 2)​, os mesmos são moléculas
pouco polar, ou seja, apolar, tornando-as insolúveis em água.

Figura 1.​Fórmula estrutural do Ácido Benzóico. ​Figura 2.​Fórmula estrutural do Naftaleno.

Fonte:​Google Imagens.

O solvente utilizado, éter etílico é um dos melhores solventes para a maioria dos
compostos orgânicos. O mesmo é quimicamente estável e possui ponto de ebulição baixo.
Entretanto, o éter é extremamente inflamável e forma peróxidos explosivos após longa
exposição ao ar. Em um funil de separação adicionou-se a mistura formada pelas amostras de
naftaleno, ácido benzóico e éter etílico, e agitou-se. Em seguida, adicionou-se no funil de
separação 10mL de NaHCO​3 10%, e seguiu-se com procedimento. ​Após a mistura acima,
obteve-se a (​Reação 1)​:

Fonte:​Acervo pessoal.

Ao adicionar o NaHCO​3​, ocorreu a dissociação da base. Como o HCO​3​- é uma base

fraca, essa tem o poder de reagir mais rapidamente com um ácido mais forte, ou seja, reagiu
com o ácido benzóico, removendo o seu próton facilmente. Além disso, essa reação foi mais
efetiva também pelo fato da base conjugada do ácido benzóico ser mais fraca, portanto mais
estável por efeito de ressonância. O produto foi um sal de ácido carboxílico, o sal benzoato de
sódio, água e CO​2​. O benzoato de sódio foi estabilizado totalmente por hidratação, pois esta
molécula polar é solvatada através de uma interação íon-dipolo. Também ocorre a interação
de ligação de hidrogênio entre a água e o sal de ácido carboxílico. (DE OLIVEIRA, A.P. et.
Al, 2011).
Posteriormente, deixou-se a mistura em repouso para a separação das fases. A fase
aquosa (Benzoato de Sódio) se apresentou mais densa que a fase orgânica (Naftaleno, traços
de NaHCO​3 e éter etílico). A solução aquosa foi coletada em um béquer. Adicionou-se 0,5g
de NaCl sólido. Agitou-se para que o sal se dissolva, aumentando a polaridade da solução,

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tornando o Ácido Benzóico menos solúvel na fase aquosa e melhorando seu rendimento.
Adicionou-se 10mL de Ácido Clorídrico concentrado na capela. Assim, submetendo-se a
mistura em um banho de gelo, pois ocorreu uma reação exotérmica, ​verificou-se a formação
de um precipitado branco, produto da reação entre o ácido clorídrico e o benzoato de sódio.
No momento em que houve o contato da solução com o ácido clorídrico, o Benzoato de
Sódio se tornou novamente Ácido Benzóico, ou seja, ocorreu um processo de recuperação,
como observado na (​Reação 2)​.

Fonte:​Acervo pessoal.

Em seguida, separou-se o precipitado por filtração a vácuo e secou-se o produto em

um dessecador por uma semana. Pelo cálculo do rendimento do Ácido Benzóico foi obtido:

Massa inicial - 0,5311 g

Massa do papel de filtro - 0,3350 g
Massa do papel de filtro + ácido benzóico - 0,6530 g
Massa final - 0,3180 g

Rendimento percentual da reação:

Rendimento Percentual = (Massa final/Massa inicial)*100%

(0,3180 g/0,5311 g)*100% = ​59,87%

Logo, houve uma perda de 40,13% do Ácido Benzóico no processo de extração com
solvente quimicamente ativo.

b. Fase orgânica.

Para o seguimento da prática em questão, adicionou-se 10mL de água destilada na

fase etérea contida no funil de separação e agitou-se, a fim de remover qualquer resíduo da
solução de NaHCO​3​, pois levando em consideração a interação molecular soluto-solvente,
substâncias de mesma polaridade, neste caso polar, apresentam compensação energética no
processo de solvatação, assim, a água consegue dissolver todo o Bicarbonato de Sódio.
Depois que um solvente orgânico é agitado com uma solução aquosa, ele ficará
“úmido”, ou seja, terá dissolvido um pouco de água. A quantidade de água dissolvida varia de
um solvente para outro, o éter etílico é um solvente no qual uma quantidade grande de água
se dissolve. Para remover essa água da fase orgânica, utiliza-se um agente secante, que é um
sal inorgânico anidro que adquire águas de hidratação quando exposto a uma solução úmida.
Um bom indicativo de que a água foi removida é a transformação de uma solução turva para

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uma solução límpida. Em seguida o sal hidratado pode ser removido por filtração por
gravidade. (ENGEL, 2012).
Deste modo, após a separação das fases e descartada a fase aquosa inferior,
adicionou-se duas espátulas de sulfato de sódio anidro, ele possui um ponto de equilíbrio de
solvatação melhor, secando mais eficientemente a solução, conforme representado na
(​Equação 1​). Essa eficiência na secagem da solução é denominada Inteireza. Por isso, é o
agente secante mais amplamente utilizado. Sendo brando e eficaz, capaz de remover a água
dos solventes mais comuns (ENGEL, 2012).

N a 2 SO 4 + S olução úmida (nH 2 O) → N a 2 SO 4 .7H 2 O + S olução seca [1]

Feito isso, transferiu-se a mistura para um béquer e a filtrou com auxílio de um funil
de haste curta e um pedaço pequeno de algodão no seu interior que atuou como papel de
filtro, apenas para o adsorvente não passar. Em seguida, restando apenas a substância neutra e
o solvente, levou-se essa mistura para uma chapa de aquecimento a uma temperatura de
100​º​C a fim de evaporar todo o Éter Etílico (PE: ​34,6 °C), tendo o cuidado para o Naftaleno
não sublimar. Após todo (​ C​2​H​5​)​2​O ter evaporado, pesou-se o béquer seco e resfriado para
determinar o rendimento da recuperação do Naftaleno.

Pelo cálculo da porcentagem de recuperação do Naftaleno foi obtido:

Massa inicial - 0,5176 g

Béquer vazio - 32,119 g
Béquer + Naftaleno - 32,4735 g
Massa final - 0,3545 g

Rendimento percentual da reação:

Rendimento Percentual = (Massa final/Massa inicial)*100%

(0,3545 g/0,5176 g)*100% = ​68,49%

Logo, houve uma perda de 31,51% do Naftaleno no processo de extração com

solvente quimicamente ativo.

6. CONCLUSÃO
A extração é uma técnica muito versátil para a separação de compostos orgânicos. A
escolha de qual das técnica de extração será utilizada depende da natureza do substrato a ser
extraído. A extração por solventes quimicamente ativos usada baseia na reatividade do ácido
benzóico e do naftaleno.
Os experimentos realizados nessa aula saíram como esperado, os substratos foram
extraídos por meio da alteração de sua composição química o que permitiu o sucesso do
experimento, formando precipitados das substâncias após as reações. Apesar dos rendimentos
estarem acima de 50%, ainda existe presença de reagentes na mistura, mesmo após a filtração

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à vácuo. O rendimento seria maior se essas misturas fossem colocadas em banho de gelo por
um tempo maior.

REFERÊNCIAS
1. ENGEL, Randall G. et al. ​Química orgânica experimental: técnicas de escala
pequena​. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

2. PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL, R. G. Química Orgânica

Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª. Ed., Porto Alegre, Bookman, 2009.

3. CONSTANTINO, Maurício Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONATE, Paulo
Marcos.​ Fundamentos de química experimental.​2. ed. São Paulo: EDUSP, 2011.

4. BRUICE, Paula Yurkanis. ​Química orgânica: ​volume 1. 4. ed. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006. xxx, 590 p. ISBN 9788576050049 (broch.).

5. DE OLIVEIRA, A.P. et. Al, ​Extrato Orgânico UNIVERSIDADE ESTADUAL DE

MATO GROSSO DO SUL (UEM),​ M ​ arço, 2011.

6. Arthur i. Vogel, a.i. ​Química Orgânica. Análise Orgânica Qualitativa. 3.ed. Rio De
Janeiro: Livro Técnico (1981).

7. VOGEL, A.I. ​Química Orgânica: análise orgânica qualitativa​. Rio de Janeiro, Ao

Livro Técnico S.A, 1985, V.1