INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

CURSO : Licenciatura em Química

DISCIPLINA : Química Orgânica Experimental I

Professor(a): Ana Brígida Soares

RELATÓRIO DE AULA EXPERIMENTAL

DATA: ​28/02/2020
PRÁTICA Nº:​ 1
NOME:​ Amanda Almerino Rangel;​ ​Ana Paula Simmer; Milena Amorim Langami e Tárcila
M. N. da Silva.
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO

1. OBJETIVOS
Analisar a diferença entre o ponto de fusão do ácido benzóico puro e do mesmo
contendo impurezas, além disso, determinar o ponto de ebulição do etanol.

2. INTRODUÇÃO
A química é a ciência que estuda dentre muitos temas, a matéria e as mudanças que a
mesma sofre. Analisada qualitativamente, a matéria é chamada de substância, possuindo uma
composição característica que é determinada por um conjunto definido de propriedades,
dentre elas, destacam-se as propriedades físicas que são intrínsecas ao composto quando o
mesmo encontra-se em seu estado puro. As propriedades físicas mais comumente
reconhecidas de um composto incluem cor, ponto de fusão, de ebulição, densidade, índice de
refração, massa molecular e rotação óptica [...]. (ENGEL, 2012)
O ponto de fusão (PF) é definido como a temperatura em que o primeiro cristal
começa a fundir até a temperatura em que o último cristal desaparece (passagem do estado
sólido para o estado líquido). Assim sendo o PF é, na verdade, uma faixa de fusão.
Termodinamicamente, refere-se a temperatura na qual a pressão de vapor na fase sólida é
igual à pressão de vapor na fase líquida, ou seja, quando estas duas fases estão em equilíbrio.
Para os compostos puros, a faixa de fusão encontra-se em torno de 0,5ºC. (ENGEL, 2012)
De acordo com ​Engel (2012) “o ponto de fusão indica pureza de duas maneiras.
Primeiro, quanto mais puro o material, maior é seu ponto de fusão. Segundo, quanto mais
puro o material, mais estreito é seu intervalo de ponto de fusão. Adicionar sucessivas
quantidades de uma impureza a uma substância pura geralmente faz que seu ponto de fusão
diminua em proporção à quantidade de impurezas.”
Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de uma substância
como também é uma indicação de sua pureza. A Figura 1 apresenta um gráfico do
comportamento usual do ponto de fusão de misturas de duas substâncias, A e B.

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 Figura 1​. Uma curva de composição de ponto de fusão​.

​Fonte:​ ENGEL, 2012.

“[...] Os dois extremos do intervalo de fusão (as temperaturas alta e baixa) são
mostrados para várias misturas das duas. As curvas superiores indicam as temperaturas nas
quais todas as amostras são fundidas. As curvas inferiores indicam a temperatura na qual se
observa a fusão iniciar. Quando se trata de compostos puros, a fusão é nítida e sem nenhum
intervalo. Isso é mostrado nas laterais esquerda e direita do gráfico. Se você começar com A
puro, o ponto de fusão diminui à medida que a impureza B é adicionada. Em determinado
ponto, uma temperatura mínima, ou eutética, é atingida, e o ponto de fusão começa a
aumentar até chegar ao da substância B. A distância vertical entre as curvas inferiores e
superiores representa o intervalo de fusão.” (ENGEL, 2012)
O requisito primário para uma boa determinação do ponto de fusão é o composto
estudado encontrar-se na forma de pó fino. Isto permite que o calor seja transferido para a
amostra de uma forma mais eficiente. Amostras cristalinas não homogêneas devem ser
pulverizadas até se obter um pó fino, recorrendo-se a um almofariz.
Entende-se como ponto de ebulição (PE) a temperatura necessária para que a
substância mude seu estado físico, precisamente do líquido diretamente para o estado gasoso.
Caso a substância encontra-se em grau de pureza elevado (próximo a pureza absoluta), o PE
se mantém constante enquanto o líquido for vaporizado. (BROWN, 2005)
Engel (2012) descreve “à medida que um líquido é aquecido, sua pressão de vapor
aumenta até o ponto no qual se iguala exatamente à pressão aplicada (geralmente, a pressão
atmosférica). Nesse ponto, observa-se que o líquido começa a ferver. O ponto de ebulição
normal é medido a 760 mmHg (760 torr) ou 1 atm. Sob menor pressão aplicada, a pressão de
vapor necessária para ebulição também diminui, e o líquido ferve a uma temperatura mais
baixa. A relação entre pressão aplicada e a temperatura de ebulição para um líquido é
determinada por seu comportamento de pressão de vapor-temperatura.”
Para que ocorra o ponto de fusão e ebulição, existem forças que necessitam ser
quebradas, e são exatamente elas que interferem na temperatura final de cada substância.
Assim, considerando que temos forças intermoleculares, as Ligações de Hidrogênio, o
Dipolo-Dipolo e o Dipolo Induzido, respectivamente por intensidade de força, isto é, quanto
maior for a intensidade da força a ser quebrada, maior será a temperatura necessária para que
o fenômeno ocorra.
Além disso, uma outra interferência de temperatura, é a estrutura molecular do
composto: em estruturas ramificadas o PF e o PE será menor que em estruturas lineares. Esse
fato ocorre pois nas cadeias sem ramificações, as interações moleculares ocorrem em mais
pontos. (BROWN, 2005)
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 Ao compararmos os pontos de fusão e ebulição, há uma diferença na regularidade dos
mesmos, pois o empacotamento influência o ponto de fusão de uma substância. O
empacotamento é uma propriedade que determina o quão bem uma molécula individual pode
ser acomodada em uma rede cristalina. Quanto mais compacta esta acomodação, maior é a
energia necessária para fundir a substância. (BROWN, 2005)

3. MATERIAIS E REAGENTES
● Tubo de ensaio
● Termômetro
● Tubos capilares
● Lamparina
● Suporte universal
● Garra metálica
● Béquer de 25 mL
● Condensador reto
● Almofariz
● Ácido benzóico PA
● Ácido benzóico comercial
● Álcool etílico 93,8% INPM

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Determinação do ponto de ebulição do Etanol:
Inicialmente, soldou-se um capilar com o auxílio de uma lamparina. Em seguida,
conectou-se paralelamente o capilar com a cavidade aberta voltada para baixo em um
termômetro, de modo que sua extremidade atingisse metade do bulbo. Em um tubo de ensaio,
adicionou-se cerca de dois dedos da amostra de etanol e inseriu-se o termômetro com o
capilar dentro do tubo. Logo após, em uma chapa de aquecimento, colocou-se o tubo de
ensaio em banho de glicerina, a 300°C.
Após a observação da saída de uma corrente contínua e rápida de bolhas do capilar,
encerrou-se o aquecimento. Anotou-se a temperatura em que o líquido subiu pelo capilar.

Determinação do ponto de fusão do Ácido Benzoico P.A e comercial:

Nesta etapa, soldou-se mais dois capilares em uma de suas extremidades. Em seguida,
foram triturados em diferentes almofariz o ácido benzóico PA e o mesmo contendo
impurezas, para que as substâncias ficassem finamente divididas. As substâncias foram
acumuladas em uma pequena porção, a fim de que a mesma penetrasse no capilar. Para
facilitar esta operação, utilizou-se em condensador reto para deslizar o capilar em posição
vertical, acumulando assim, o sólido no fundo. Esta operação foi repetida até que as
substâncias ocupassem aproximadamente 2 cm do capilar.
Os capilares, com as cavidades voltadas para cima, foram conectados simultaneamente
e paralelamente a um termômetro, de modo que sua extremidade atingisse metade do bulbo.
Logo após, os capitales foram presos ao termômetro com uma fita e mergulhados em um tubo
de ensaio contendo glicerina. Com o auxílio de uma chapa, iniciou-se o aquecimento do
banho de glicerina, a 120ºC. Foram anotados os pontos de fusão de ambas as substâncias.

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
Para a determinação do ponto de ebulição e de fusão, utilizou-se o aquecimento em
banho de glicerina, uma vez que, óleos de silicone são os líquidos mais empregados para esses
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banhos em virtude de sua estabilidade, resistência ao calor (podem ser aquecidos a
temperaturas bem superiores a 200°C, conforme o tipo de óleo), e por não serem inflamáveis
e corrosivos. (CONSTANTINO, 2011).

Determinação do ponto de ebulição do Etanol

O experimento foi realizado em um sistema aberto, que segundo Constantino (2011),
ao aquecermos um líquido utilizando este sistema, sua pressão de vapor aumenta
gradualmente, até atingir o momento em que a mesma se iguala a pressão externa exercida
sobre o líquido. Observou-se o aparecimento de bolhas de vapor no interior do tubo capilar,
quando as mesmas começaram a ocorrer de forma contínua, cessou-se o aquecimento.
Ao atingir a temperatura de 79°C as bolhas pararam de ser produzidas, e o líquido
subiu no tubo capilar, portanto, podemos afirmar que neste momento, ambas pressões foram
igualadas, sendo a temperatura (79°C) considerada o ponto de ebulição. (CONSTANTINO,
2011).
Segundo Engel (2012), a temperatura do ponto de ebulição do etanol está em torno de
78°C. Em comparação aos dados obtidos no experimento, é possível verificar a aproximação
dos valores, todavia, o etanol aplicado na análise (93,8% INPM ), não encontrava-se no grau
de pureza do investigado na literatura consultada.
A intensidade das forças intermoleculares reflete no ponto de ebulição de uma
substância. De acordo com Brown (2005) “quanto mais forte as forças de atração, maior é a
temperatura na qual o líquido entra em ebulição”. A Figura 2 apresenta a fórmula estrutural do
etanol, nela é possível analisar quais as forças atrativas sua molécula apresenta.

Figura 2.​ Fórmula estrutural do etanol.

Fonte:​ CARPINTIERI, 2014.

De acordo com Constantino (2011) “a ligação de hidrogênio só pode ocorrer quando o

hidrogênio estiver ligado a um átomo pequeno e muito eletronegativo: apenas F, O, N
satisfazem as condições necessárias”. Assim, a 79°C, as interações intermoleculares do etanol
se tornam mais fracas, e o mesmo entra em ebulição.

Determinação do ponto de fusão do Ácido Benzoico P.A e comercial

O ácido benzóico (C₇H₆O₂) Figura 3, é considerado o ácido carboxílico aromático
mais simples e se apresenta como um sólido incolor cristalino. Segundo a literatura, o ácido
benzóico é pouco tóxico, possui um ponto de fusão de 122°C. (ENGEL, 2012)

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 Figura 3​. Fórmula estrutural do ácido benzóico​.

​Fonte:​ OLIVEIRA, P. H. R., 2017.

A Tabela 1 apresenta as temperaturas iniciais e finais do ponto de fusão do ácido

benzoico P.A e comercial obtidas experimentalmente, a primeira coluna refere-se ao ponto em
que a primeira gota de líquido se forma entre os cristais, e a segunda refere-se ao ponto em
que toda a massa de cristais se transforma em líquido límpido. (ENGEL, 2012).

Tabela 1 -​ Temperatura do ponto de fusão das substâncias sólidas.

Fonte:​ Autoral.

De acordo com a Tabela 1, é possível observar que a substância impura se funde antes
que a substância pura, uma vez que, as impurezas presentes na amostra enfraquece as
interações intermoleculares.
As temperaturas no ponto de fusão obtidas estão associadas ao tipo de ligação
existente entre os átomos da substância, além da porcentagem de pureza e de impurezas
presentes nas amostras analisadas. Segundo a literatura, para os compostos orgânicos, dois
fatores influenciam o ponto de fusão: o tipo de força intermolecular e a intensidade crescente
das forças intermoleculares (ENGEL, 2012). Dessa forma, um composto capaz de estabelecer
pontes de hidrogênio entre suas moléculas deverá ter maior ponto de fusão e ebulição que um
composto que apresenta van der Waalls ou dipolo-dipolo, pois como as pontes de hidrogênio
são interações fortes, maior energia será necessária para rompê-las. (SANDRI, 2018).
O ácido benzoico PA, teve uma variação de temperatura de 3°C, isto é, a substância
se fundiu em um intervalo de três graus. Esta variação indica a porcentagem de pureza da
substância em análise, quanto mais estreito é seu intervalo de ponto de fusão, mais puro é a
amostra. O ácido benzóico comercial obteve uma variação da temperatura de 56°C, indicando
o alto grau de impureza presente na substância analisada. (ENGEL, 2012).

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 6. CONCLUSÃO
Dentre as propriedades físicas das substâncias, estão a temperatura de fusão e
temperatura de ebulição que auxiliam na identificação das substâncias. Na prática em questão,
foi possível analisar que substâncias puras apresentam um pequeno intervalo de fusão, que no
caso do ácido benzóico PA foi de 3°C. Para o ácido benzóico comercial, este intervalo foi de
56 °C conveniente a presença de impurezas.
A partir da temperatura obtida na determinação do ponto de ebulição do etanol,
podemos concluir que o experimento foi eficiente, pois apresentou um valor bem aproximado
do informado na literatura, essa pequena variação pode ter sido devido às impurezas do
composto.
Desta forma, os objetivos da prática foram alcançados, uma vez que obteve-se êxito na
determinação do ponto de fusão e ebulição das amostras analisadas.

7. REFERÊNCIAS

1. ENGEL, Randall G. et al. ​Química orgânica experimental: técnicas de escala

pequena​. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

2. BROWN, Theodore L. et al. Química: a ciência central​. 9. ed. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2005.

3. CONSTANTINO, Maurício Gomes; SILVA, Gil Valdo José da; DONATE, Paulo
Marcos.​ Fundamentos de química experimental.​ 2. ed. São Paulo: EDUSP, 2011.

4. SANDRI, Marilei Casturina Mendes. ​Aplicação de Métricas Holísticas de Verdura:

Estrela Verde e Matriz Verde: ​Estrela Verde e Matriz Verde. Disponível em:
https://reitoria.ifpr.edu.br/wp-content/uploads/2018/12/EBOOK-QUIMICA-ORG%C3
%82NICA-EBOOK-19-12-4.pdf​. Disponível em:
https://reitoria.ifpr.edu.br/wp-content/uploads/2018/12/EBOOK-QUIMICA-ORG%C3%82N
ICA-EBOOK-19-12-4.pdf​. ​Acesso em: 03 mar. 2020.

5. CARPINTIERI, Ciro Luis Teixeira. ​UMA APLICAÇÃO DE REDES NEURAIS

NA INSTRUMENTAÇÃO VIRTUAL DO GRAU ALCOÓLICO NO
PROCESSO INDUSTRIAL DE PRODUÇÃO DO ETANOL​. 2014. 91 f. Tese
(Doutorado) - Curso de Engenharia Elétrica, Universidade de São Paulo, São Carlos,
2014. Disponível em:
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/18/18153/tde-13052014-110105/publico/Ci
ro.pdf. Acesso em: 04 mar. 2020.

6. OLIVEIRA, Pedro Henrique Ramos et al. ​Métodos de Preparação Industrial de

Solventes e Reagentes Químicos. ​Disponível em:
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v9n6a30.pdf. Acesso em: 03 mar. 2020.