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1. INTRODUO
O ponto de fuso designa a temperatura qual uma substncia passa do estado slido
ao estado lquido. Ponto de fuso a temperatura na qual a substncia slida est em
equilbrio com a substncia que dela se obtm por fuso.
As substncias puras fundem-se a uma temperatura constante. J as impuras (misturas)
no apresentam um nico ponto de fuso definido e, sim, uma faixa de fuso, que ser tanto
maior quanto mais impurezas contiverem as substncias.
Dependendo do aparelho o aquecimento pode ser feito eletricamente ou atravs de
banho. H vrios lquidos que podem ser utilizados como banho de aquecimento e, neste caso,
o lquido escolhido depende do slido a ser fundido.
O ponto de ebulio ou temperatura de ebulio a temperatura em que uma
substncia passa do estado liquido ao estado gasoso.
No ponto de ebulio, a presso do vapor saturado de um lquido igual presso
ambiente (do sistema), a qual pode ser considerada a presso atmosfrica (760mmHg), caso o
sistema esteja comunicante com a atmosfera terrestre e ao nvel do mar. Neste ltimo caso,
deve-se levar em conta que o ponto de ebulio varia com a altitude, j que a presso
atmosfrica varia com a mesma. As ligaes qumicas que juntam os tomos se "quebram",
deixando os tomos muito mais livres (caracterstica do estado gasoso).
Quanto mais baixa for a presso do sistema, menor ser o ponto de ebulio e viceversa. O ponto de ebulio da gua em condies de atmosfera padro de 100 C. Vale citar,
como exemplo que, a gua, em presses muito baixas, ferve temperaturas bem inferiores
100 C.
De acordo com a definio IUPAC, ponto de ebulio a temperatura na qual a
presso de lquido iguala-se a presso atmosfrica.
Temperatura um parmetro fsico descritivo de um sistema que vulgarmente se
associa s noes de frio e calor, bem como s transferncias de energia trmica, mas que se
poderia definir, mais exatamente, sob um ponto de vista microscpico, como a medida da
energia cintica associada ao movimento (vibrao) aleatrio das partculas que compem o
um dado sistema fsico.

2. OBJETIVOS
Determinar pontos de fuso e de ebulio de substncias usando o mtodo dos tubos
capilares e Siwoloboff respectivamente. Observando seus comportamentos em determinados
espaos de tempo e temperatura e aprender a utilizao correta dos materiais usados nesse
processo.

3. REVISO BIBLIOGRFICA
3.1. Ponto de Ebulio
O ponto de ebulio de uma substncia definido como a temperatura em que a
presso de vapor de um liquido igual a presso externa exercida sobre uma superfcie, sendo
conhecido como ponto de ebulio normal a temperatura em que a presso de vapor do
lquido igual a presso atmosfrica que equivale a 1 atm ou 760mmHg. Isso diz que o ponto
de ebulio a temperatura na qual uma substncia pura (Figura 1), ou uma mistura
azeotrpica (Figura 2) lquida, passa do estado lquido para o estado gasoso, ou seja, uma
pequena faixa de temperatura em que o vapor e lquido coexistem harmonicamente. A
temperatura de ebulio mantm-se aproximadamente constante enquanto dura a mudana de
estado, se a substncia for pura. As misturas, pelo contrrio, no tm um ponto de ebulio
fixo (depende da composio da mistura) e, durante a ebulio, a temperatura no se mantm
constante. O estudo de variao da temperatura durante a ebulio , por isso, um indicativo
do seu grau de pureza. A determinao do ponto de ebulio tambm se efetua recorrendo a
um banho de aquecimento e procedendo ao seu aquecimento gradual.
Quando se aquece um lquido a sua temperatura aumenta progressivamente at atingir
o ponto de ebulio. Durante a ebulio a energia fornecida atravs do aquecimento
utilizada na vaporizao do lquido e por isso a temperatura no aumentar. A temperatura
manter-se- constante at que todo o lquido tenha evaporado. A determinao do ponto de
ebulio ser facilitada se for possvel efetuar um registro automtico da variao de
temperatura medida que se faz o aquecimento. Em algumas circunstncias poder acontecer
que o lquido atinja uma temperatura superior ao ponto de ebulio sem que, contudo ocorra
ebulio. A este fenmeno chamado sobreaquecimento. Nestas circunstncias, qualquer
pequena perturbao no sistema sobreaquecido pode desencadear uma ebulio bastante
violenta que poder provocar acidentes. Para evitar o sobreaquecimento costume adicionar
pequenos pedaos de porcelana ou pequenas esferas de vidro que servem de centros de
ebulio e evitam o sobreaquecimento.

Figura 1: Grfico do comportamento de uma substncia pura.

Figura 2: Grfico do comportamento de uma mistura azeotrpica.

3.1.1. Mtodos de determinao do Ponto de Ebulio

Para se determinar o ponto de ebulio so necessrios dois tubos fechados em uma
extremidade: um deles capilar, com 1 mm de dimetro e 90 mm de comprimento
aproximadamente. Coloca-se o lquido no tubo de ensaio, mergulhando-se nele o capilar com
a extremidade fechada para cima. Une-se o conjunto ao bulbo de um termmetro, imergindo-o
depois em um dispositivo anlogo ao usado para o ponto de fuso. Aquecendo-se o banho, o
ar contido no capilar dilata-se e sai como pequenas bolhas espaadas, sendo substitudo por
vapores do lquido em anlise.
No ponto de ebulio as bolhas saem em descarga veloz e contnua, retira-se a fonte de
calor e espera-se que o desprendimento de bolhas diminua e permanea apenas uma, indecisa,
entre desprender-se e permanecer no capilar. Isto significa que a presso atmosfrica existente

sobre ela idntica tenso de vapor do lquido que, do lado interno do capilar, atua sobre a
bolha. A igualdade de presses indica que o lquido atingiu a temperatura de ebulio.
Portanto, deve-se efetuar a leitura do termmetro precisamente nesse ponto.

Figura 3: Sistema necessrio para efetuao da medio do ponto de ebulio.

3.2. Determinao do ponto de fuso

O ponto de fuso, a uma determinada presso, um valor constante, caracterstico de
uma substncia pura e, por este facto, a sua determinao constitui um mtodo para
determinar o grau de pureza dessa mesma substncia.
Existem duas tcnicas para se determinar o ponto de fuso: uma tradicional (Figura 4)
e outra usando um aparelho automtico (Figura 5). No que diz respeito tcnica tradicional,
esta uma das mais antigas e simples usadas na determinao do ponto de fuso de uma
determinada substncia e consiste na utilizao de material simples de laboratrio: tubo
capilar, termmetro, copo com fludo termosttico e uma fonte de energia. Comea-se por
introduzir o slido (triturado e seco) do qual se pretende determinar o ponto de fuso no tubo
capilar que deve ser aberto numa das extremidades e fechado na outra. O slido deve atingir
cerca de 1 cm de altura dentro do tubo capilar. Depois desta operao necessrio escolher o
fludo termosttico que depende do ponto de fuso esperado - gua para temperaturas
inferiores a 100 C e glicerina, leo ou parafina lquida para temperaturas superiores. Este
fludo colocado num copo com capacidade de aproximadamente 100 ml e neste ltimo
mergulhado o tubo capilar previamente cheio com o slido. Finalmente pe-se a aquecer o
copo com fludo termosttico introduzindo-lhe o termmetro e o tubo capilar, presos por uma
borracha. Quando o slido passar fase lquida anota-se o valor da temperatura lida no
termmetro. Devem realizar-se pelo menos trs ensaios para a determinao do ponto de

fuso. Quanto tcnica usando aparelho automtico, esta apresenta diversas vantagens em
relao anterior, nomeadamente rapidez, preciso, exatido e o uso de pequenas quantidades
de amostra. O princpio de funcionamento do aparelho simples e basta colocar em tubos
capilares a amostra da qual se pretende medir o ponto de fuso e por meio de um conjunto de
operaes manuais no aparelho chega-se ao valor exato do ponto de fuso.

Figura 4: Tcnica tradicional para determinao do Ponto de Fuso.

Figura 5: Aparelho utilizado em laboratrios de pesquisa para determinao de Ponto de Fuso.

4. MATERIAIS
4.1.

Vidrarias

Bqueres de 150 mL

Tubo de ensaio (50 x 5mm)

4.2.

Materiais diversos

Termmetro com escala at 250C

Tubo capilar de ponto de fuso

Suporte universal e garras

Trip

Mangueiras

Tela de Amianto

Bico de Bunsen

Agitador manual

gua para banho-maria

Isqueiro

Borracha (para prender o capilar no termmetro)

4.3.

Reagentes

Naftaleno

Bifenilo

Tolueno

Mistura euttica

Mistura azeotrpica

Etanol

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
5.1.

Determinao do Ponto de Fuso

O sistema utilizado para a determinao do ponto de fuso uma "tcnica tradicional",

e utiliza-se material simples de laboratrio. Esta tcnica no implica quaisquer frmulas ou
equaes, mas apenas uma mdia dos resultados obtidos em diversas observaes.
A determinao do ponto de fuso pelo mtodo do tubo capilar necessitou que a
amostra do slido estivesse bem seca e pulverizada.
Foi necessrio preparar o tubo capilar da seguinte forma descrita: aqueceu-se na
chama do bico de Bunsen um tubo de vidro comum de dimetro relativamente pequeno, com
movimentos rotativos at a ponta fechar. Para introduzir a amostra no capilar, inverteu-se a
extremidade aberta na substncia a ser estudada; a seguir forou-se a descida da substncia
com o auxilio de um tubo de vidro de aproximadamente 1 metro. Esses procedimentos foram
repetidos at que se conseguiu uma coluna de cerca de 0,5 cm de slido no fundo do capilar.
O capilar contendo a substncia foi preso a um termmetro, de intervalo de temperatura
apropriado . Tomou-se muito cuidado no manuseio do termmetro, pois qualquer choque com
a bancada poderia ocasionar a quebra. Foi importante notar que a substncia contida no
termmetro e, salvo raras excees, mercrio, que um metal txico, portanto, evitou-se
qualquer contaminao do laboratrio. Durante a montagem, a parte inferior; do tubo capilar
estava o mais prximo possvel do bulbo do termmetro (de cor vermelha): pois se ela ficasse
muito distante, haveria um erro na determinao da temperatura do ponto de fuso do slido.
Finalmente, acoplou-se o conjunto capilar + termmetro a garra e mergulhou-se em banhomaria, com cuidado para no umedecer a amostra. Aps esperar alguns minutos, anotou-se a
temperatura inicial, que quando h a formao da primeira gota e logo em seguida a final,
quando a amostra se liquefaz totalmente.
Realizou-se o procedimento descrito com as respectivas amostras: Naftaleno, Bifenila
e Mistura euttica.
5.2.

Determinao do Ponto de Ebulio

Para determinar o ponto de ebulio colocou-se, em um micro tubo de ensaio, um

pouco da amostra a ser estudada. Esse tubo foi preso ao termmetro com um anel de borracha
de modo a coincidir a extremidade inferior do tubo de ensaio com bulbo do termmetro.

Colocou-se, no lquido em estudo, a extremidade aberta de um tubo capilar previamente

fechado. Mergulhou-se o conjunto, termmetro + tubo de ensaio com o capilar, em banhomaria. Tomou-se cuidado para que no entrasse gua na amostra. Aqueceu-se
moderadamente, cerca de 5 C por minuto. Observou-se a temperatura de ebulio do lquido
no termmetro quando a primeira corrente de bolhas rpidas e continua emergiu do tubo
capilar, a primeira leitura. Aps a corrente continua, desligou-se o Bico de Bunsen, quando o
lquido comeou a entrar no capilar, leu-se novamente a temperatura.
Realizou-se o procedimento descrito com as respectivas amostras: Tolueno, lcool
Etlico e Mistura azeotrpica.

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6. APRESENTAO DOS RESULTADOS E DISCUSSO

Na determinao do Ponto de Fuso e Ebulio, obteve-se os seguintes resultados que
sero apresentados na tabela 1, com suas propriedades fsicas e qumicas:
Tabela 1: Resultados e propriedades fisicas e qumicas das substncias.

Substncias

Tolueno

Etanol

Naftaleno

Bifenilo

PM(g
)

92,14

46.06

128.17

154.21

p.f. exp./

p.e. exp./

literat. C

literat. C

n.f./ 93

n.f./ 114.3

79-81 / 80.2

69-71 / 68.93

98,5 / 110,6

78-79 / 78.4

n.f./ 218

n.f./ 256

d (g/mL)

0,87

0,789

Solubilidade

0,47 g/l (20

25C)

miscvel

Toxidez
Afeta o sistema
nervoso: sonolncia,
perda de conscincia.
Afeta o Sistema
nervoso central. Muito
inflamvel.

Irritante para a pele e

olhos.
1.14

0.992

30 mg/L

insolvel

Irritante para os olhos,

vias respiratrias e pele.

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7. CONCLUSO
A determinao do ponto de ebulio e fuso de algumas substncias de extrema
importncia para o conhecimento das propriedades fsicas bem como a anlise de seu
comportamento e seu grau de pureza.
Por meio dos valores obtidos na determinao do ponto de fuso e ebulio das
substancias utilizadas nos experimentos, notou-se que, mesmo no atingindo exatamente o
valor real, pode-se confiar no mtodo utilizado, pois chegou-se a um valor bem prximo ao da
literatura.
Assim, o estudo do comportamento da temperatura no decurso da fuso e ebulio
constitui um critrio possvel para avaliar o grau de pureza de uma substncia.

12

8. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
1. GIESBRECHT, E. (coord.), Experincias de Qumica: Tcnicas e Conceitos Bsicos,
PEQ - Projetos de Ensino de Qumica, So Paulo: Ed. Moderna, 1982, 27 p.
2. GONGALVES, D.; WAL, E; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica Experimental. So
Paulo, McGraw-Hill, 1988, 27-31 p.
3. SILVA, R.R; BOCCHI, N.: ROCHA FILHO, R.C. Introduo Qumica
Experimental. So Paulo: Ed. McGraw-Hill, 1990, 109-117 p.
4. PERRUZO, T. M.; CANTO, E. L. Qumica na abordagem do cotidiano. Volume
nico, So Paulo: Ed: Moderna, 1996, 84 p.
5. http://sites.google.com/site/aprendefisicoquimica/propriedadesf%C3%ADsicasequ
%C3%ADmicasdosmateriais; acessado em 25/03/2011 s 2:13.
6. http://www.infopedia.pt/$determinacao-do-ponto-de-fusao; acessado em 25/03/2011

s 2:32.
7. http://pt.wikipedia.org/wiki/Ponto_de_fus%C3%A3o; acessado em 25/03/2011 s

2:56.
8. http://www.infopedia.pt/$naftaleno, acessado em 25/03/2011 s 10:14.

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9. ANEXO
9.1. Informaes complementares sobre as substncias utilizadas nesse trabalho
9.1.1. Naftaleno
O naftaleno, vulgarmente conhecido como naftalina, um hidrocarboneto aromtico
(possui propriedades semelhantes s do benzeno) cuja molcula constituda por dois anis
benznicos condensados. A sua frmula molecular C10H8. um slido cristalino em forma
de lminas, de cor branca, com odor caracterstico das bolas antitraa, e que arde com chama
luminosa. Possui um ponto de fuso de 80,2 C e um ponto de ebulio de 218 C.
O naftaleno encontra-se no petrleo em pequenas quantidades, razo pela qual se
obtm por destilao do alcatro da hulha, no qual se encontra numa proporo de
aproximadamente 7%. As reaes tpicas do naftaleno so as reaes de substituio
electrfila, nas quais o hidrognio deslocado, sob a forma de on hidrognio, e preservado o
sistema anelar do naftaleno. A oxidao do naftaleno pelo oxignio, em presena de
pentxido de vandio, destri um anel e produz anidrido ftlico. Este processo tem grande
importncia industrial. Ao contrrio do benzeno, o naftaleno pode ser reduzido por vrios
agentes qumicos. Por tratamento com sdio e lcool isopentlico produz tretalina.
Na terminologia das ligaes de valncia, o naftaleno considera-se como um hbrido de
ressonncia de trs estruturas I, II e III. Por questo de comodidade representa-se o naftaleno
por uma nica estrutura IV. Antigamente, usado como agente antitraa, o naftaleno um
composto de partida para o fabrico de muitos produtos qumicos, como por exemplo o cido
ftlico, corantes, plsticos, solventes (tetralina, decalina) e derivados halogenados do
naftaleno (inseticidas, fungicidas e impregnantes para madeira).
9.1.2. Bifenilo
Bifenilo ou fenilbenzeno o hidrocarboneto aromtico em que dois anis benznicos
esto ligados por uma ligao simples.

9.1.3. Tolueno
Tolueno ou metil benzeno a matria-prima a partir da qual se obtm derivados
do benzeno, caprolactama, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT, e detergentes.

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adicionado aos combustveis (como antidetonante) e como solvente para pinturas,

revestimentos, borrachas, resinas, diluente em lacas nitrocelulsicas e em adesivos. a
matria-prima na fabricao do fenol, benzeno, cresol e uma srie de outras substncias. O
tolueno um lquido incolor com um odor caracterstico. Ocorre na forma natural
no petrleo e na rvore tol. Tambm produzido durante a manufatura da gasolina e de
outros combustveis a partir do petrleo cru e na manufatura do coque a partir do carvo.

9.1.4. lcool Etlico

O etanol (ou lcool etlico) um lquido incolor, cujo ponto de ebulio 78C, possui
um cheiro caracterstico, uma substncia voltil, inflamvel e solvel em gua. Classificado
como um lcool, de cadeia (CH3CH2OH), resulta da sua combusto dixido de carbono (CO2),
gua (H2O) e muito calor. obtido da fermentao de acares, muito utilizado em bebidas
alcolicas como a cerveja, vinho e aguardente, bem como na perfumaria, tambm pode ser
utilizado como solvente na fabricao de tintas, lacas, vernizes e perfumes, alm de poder ser
utilizado como combustvel e na preparao de produtos farmacuticos. Possui a funo de
desinfetante e comercializado sob a forma de lcool etlico a 96%, isto , uma mistura de 96
partes de lcool com 4 partes de gua. Esta molcula, por possuir 1 tomo de oxignio, tornase um combustvel de alta qualidade, com isso a combusto mais completa e as emisses de
CO so menores.
9.2. Mistura Euttica
Uma mistura euttica tem o comportamento igual ao de substncias puras quando
submetidas fuso, apesar de serem formadas por dois elementos ou compostos distintos. O
nome da mistura vem do grego eutekos = facilmente fundida. Em se tratando de fuso, logo
percebemos que diz respeito substncias slidas. O melhor exemplo de misturas eutticas
so as ligas metlicas como a solda, o bronze, entre outras. Para quem no sabe, o bronze
obtido atravs da mistura euttica de cobre (Cu) e estanho (Sn), e a solda uma liga de
estanho e chumbo (Pb).
A temperatura durante o perodo de fuso dos metais se mantm inalterada (P.f.
constante). Se fosse uma mistura comum, um dos ingredientes iria se fundir primeiro, mas
neste caso o ponto de fuso o mais baixo possvel, e todos seus constituintes cristalizam
simultaneamente a partir do lquido. Ou seja, o ponto de fuso de uma mistura euttica

15

inferior s temperaturas de fuso de cada componente da mistura. Retomando o exemplo da

solda, temos que o ponto de fuso dessa menor que o de seus componentes isolados. A solda
funde a uma temperatura de 183 C, enquanto o estanho funde a 232 C e o chumbo a 327
C.
Mistura Azeotrpica

9.3.

As misturas azeotrpicas se caracterizam pelo comportamento diferenciado quando

submetidas ebulio. Tomemos por exemplo a gua (substncia pura). A temperatura de
ebulio (TE) da H2O 100 C, mas o que acontece se acrescentarmos a ela outra substncia,
como por exemplo, o acar? Teremos uma mistura homognea cujo ponto de ebulio no
ser constante, tudo porque a TE desses dois componentes se diferem. A gua pura tem sua
TE menor que a mistura. Em se tratando da mistura azeotrpica, esta se comporta como se
fosse substncia pura em relao ebulio, apesar de ter em sua composio duas
substncias diferentes. A temperatura mantm-se inalterada do incio ao fim da ebulio (PE
constante).
Exemplos:
acetona (86,5%) + metanol (13,5%)
lcool etlico (7%) + clorofrmio (93%)
cido frmico (77,5%) + gua (22,5%)
Uma mistura azeotrpica muito conhecida o lcool etlico, ele composto de 95,5%
de lcool e 4,5% de gua (TE = 78,1 C). Esta mistura homognea de lquidos no pode ter
seus componentes separados por mtodos convencionais como a destilao. Isto s seria
possvel se os pontos de ebulio fossem diferentes, o que no acontece com misturas
azeotrpicas. No processo de obteno do lcool anidro preciso recorrer a mtodos especiais
de separao de misturas. Este lcool, tambm conhecido como lcool absoluto, precisa
apresentar no mximo 1 % de gua, o que se conhece por lcool puro.

Mtodo de obteno do lcool anidro: Adiciona-se o composto xido de clcio (CaO)

ao lcool comum (etanol) e s ento a mistura destilada. Durante o processo, o CaO
forma com a gua um precipitado - Ca(OH)2 sendo possvel retir-lo do processo. O
lcool ento extrado de forma pura. O lcool anidro precisa apresentar no mnimo
99,5 % de pureza, usado na obteno de medicamentos.

16

9.4.

Questionamentos:

1) Defina ponto de fuso e ebulio.

Ponto de fuso de uma substncia corresponde temperatura segundo a qual essa
substncia passa do estado slido para o estado lquido, presso normal (1 atm).
Ponto de ebulio de uma substncia corresponde temperatura segundo a qual essa
substncia passa do estado lquido para o estado gasoso com a formao de bolhas.

2) Porque q taxa de subida de temperatura no deve ser grande?

No caso da fuso, o slido iria fundir rapidamente, ou seja, passaria do estado slido
para o lquido muito rpido. E como uma prtica, onde o objetivo visualizar essa passagem
lentamente para anotar as temperaturas (inicial e final), com a taxa de aumento de temperatura
no seria possvel, porque seria um processo rpido demais.

3) O p.f. (ou p.e.) suficiente para determinar a pureza de uma substncia? Explique.
O ponto de fuso caracterstico de cada substncia particular.
No caso de misturas, a temperatura a que se inicia a fuso varivel, dependendo da
composio da mistura. Durante a fuso de uma mistura, a temperatura no se mantm
constante. Por conseguinte, se numa determinao experimental a temperatura variar
significativamente durante a fuso, estamos perante uma mistura ou perante uma substncia
com grandes quantidades de impurezas.
4) Pode-se identificar uma substncia por meio de seu p.f. (ou p.e.)? Explique.
Sim. Substncias diferentes possuem ponto de fuso diferentes, que as caracterizam.
Por exemplo, compostos orgnicos com propriedades semelhantes como os hidrocarbonetos
parafnicos so difceis de se distinguir, pois tm atividades qumicas praticamente idnticas.
No entanto, o ponto de fuso no o mesmo, e sua determinao serve para identificar um
hidrocarboneto, separando-o dos demais. A pureza de uma substncia tambm influi
grandemente no valor de seu ponto de fuso, podendo reduz-lo ou aument-lo. Portanto,
atravs do ponto de fuso pode-se tambm avaliar o grau de pureza de um slido.

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5) Qual a faixa de variao de temperatura aceita para considerar uma substancia

quimicamente pura?
No admissvel que surjam variaes na temperatura superiores a +/- 1oC.
6) Como os pontos de fuso e de ebulio so influenciados nas diferentes funes
orgnicas?
Foras intermoleculares:
Ligaes ou pontes de hidrognio (H ligado a O, N, F), a mais forte. P.H
Fora dipolo-dipolo (molculas polares), a segunda mais forte. D-D
Foras de Vander Wals (molculas apolares), a terceira mais forte. F.W
ALCANO

ALCENO

ALCINO
H

F.W

F.W

LCOOL

F.W

AMINA

TER
O
NH2

OH

P.H

P.H

HALETOS DE ALQUILA
Cl

D-D

ALDEDO

CETONA

D-D

D-D

D-D

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CIDO CARBOXLICO

STER

O-

OH

P.H

AMIDA NO SUBSTITUIDA

NH2

D-D

NH2

P.H

P.H: guiado pela eletronegatividade, quanto mais tomos eletronegativos a molcula

contiver, maior ser o ponto de ebulio
D-D: molculas polares com presena de oxignio , podendo haver carbonila tambm.
Quanto mais oxignios possuir a molcula, maior ser o ponto de ebulio.
F.W: molculas apolares, hidrocarbonetros.
A ordem decrescente de ponto de ebulio dos compostos acima:
Amida > cido carboxlico > lcool > amina > steres > cetonas ~ aldedos > teres ~
haletos de alquila > alcinos > alcenos > alcanos.