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Taninos
Aluna: Janaci Santos
Introduo
Os produtos naturais so matrias-primas muito importantes para diferentes indstrias, devido ao
fato que apresentam em sua composio um grande nmero de princpios ativos, entre eles se
encontram os taninos vegetais. A principal aplicao deste tipo de compostos no curtimento
natural de couros, mas, suas aplicaes na agricultura ecolgica, na preparao de floculantes para
o tratamento de guas, na obteno de polmeros naturais, na clarificao de vinhos e lcoois e na
sntese de produtos farmacuticos esto motivando a indstria em fomentar o desenvolvimento
deste setor econmico, ainda carente de pesquisa e tecnologia.
As substncias tanantes obtidas de vegetais, cujas propriedades caractersticas consistem em se
combinarem com as protenas da pele dos animais, tornando-as imputrescveis; em adsorverem os
metais dissolvidos em gua, pela sua colorao e viscosidade. Devido a estas propriedades, o
tanino pode ser ento empregado com sucesso nas indstrias de curtimento, anticorrosivos,
floculantes, bebidas e plsticos, etc.
O Brasil sendo o pas com maior concentrao de rvores tanantes do mundo, deveria possuir
mais indstrias exploradoras dessa substncia, para utilizao no tratamento de gua de
abastecimento e esgoto para uma melhor floculao e clarificao, que o nosso objetivo.
O tanino forma sais complexos com todos os metais; tendo assim a propriedade de um polmero,
posteriormente um floculantes. A obteno de polmeros adequados para uso em tratamento de
gua e esgoto necessita de caractersticas como: solubilidade em gua, propriedades eletrolticas e
peso molecular adequado.
Os extratos de tanino procedem quase que somente de cascas, que adquirido na natureza ou sob
a forma aquosa levado ao estado seco.
O tanino pode ser encontrado abundantemente em vrias partes das rvores como: razes, galhos,
folhas, flores, frutos e sementes. Ele constitui-se de carboidrato simples, goma hidroxicoloidais,
fenis e aminocidos.
O estudo do tanino vem se desenvolvendo gradativamente e a cada momento, mostra suas
utilizaes e complexidades, devido aos inmeros polmeros constitudos de diversas estruturas
vegetais existentes em nossa flora.
Atualmente os taninos so classificados como hidrolizveis com a formao de dmeros, trmeros
e constituindo ligaes C O devido sua estrutura nuclear de glicose e cido glico (tanino de
fcil decomposio); taninos condensados de estrutura flavonidica, que atravs da sua
condensao formam proantocianidinas (polmeros do tanino ). Pela polimeria de iguais nmeros
atmicos e massa e, leis de desintegrao diferente dos corpos formados pela reunio de muitas
molculas numa s transformao de um corpo qumico em polmero; os taninos complexos so
encontrados tanto nos hidrolizveis como nos condensados e os florobotaninos so encontrados
nos pequenos vegetais
Alguns pases sul americano como Paraguai e Argentina investiram internamente na explorao
dos extratos tnicos, onde cresceram economicamente alcanando uma melhor colocao nos
mercados da Europa e da Amrica do Norte, com quebracho e accia devido a indstria de
curtume na dcada de trinta. Assim, como j so conhecidas as aes antitumorais e
Metodologia
Caractersticas qumicas de taninos
A palavra tanino largamente usada, particularmente em literatura botnica, originalmente
derivada do termo "tanante", implicando que o material vegetal produza couro a partir de peles.
A maioria dos compostos fenlicos no encontrada no estado livre na natureza, mas sob forma
de steres ou de heterosdeos sendo, portanto, solveis em gua e em solventes orgnicos polares.
Por serem fenlicos, os taninos so muito reativos quimicamente, formam pontes de hidrognio,
intra e intermoleculares. Um mol de taninos pode ligar-se a doze moles de protenas;
fundamentando-se nessa propriedade podem-se identificar taninos por teste de precipitao de
gelatinas. Estes compostos so facilmente oxidveis, tanto atravs de enzimas vegetais especficas
quanto por influncia de metais, como cloreto frrico, o que ocasiona o escurecimento de suas
solues.
Classicamente, segundo a estrutura qumica, os taninos so classificados em dois grupos:
hidrolisveis e condensados. Os taninos hidrolisveis consistem de steres de cidos glicos e
cidos elgicos glicosilados, formados a partir do chiquimato, onde os grupos hidroxila do acar
so esterificados com os cidos fenlicos. Os taninos elgicos so muito mais freqentes que os
glicos, e provvel que o sistema bifenlico do cido hexaidroxidifenlico seja resultante da
ligao oxidativa entre dois cidos glicos.
Largamente encontrados no reino vegetal, os taninos condensados ou proantocianidinas so
polmeros de flavan-3-ol e/ou flavan-3,4-diol, produtos do metabolismo do fenilpropanol. As
proantocianidinas, assim denominadas provavelmente pelo fato de apresentarem pigmentos
avermelhados da classe das antocianidinas, como cianidina e delfinidina2, apresentam uma rica
diversidade estrutural, resultante de padres de substituies entre unidades flavnicas,
diversidade de posies entre suas ligaes e a estereoqumica de seus compostos. A ocorrncia
destes compostos comum em angiospermas e gimnospermas, principalmente em plantas
lenhosas.
Com a inteno de localizar a origem intracelular da sntese de taninos hidrolisveis foram
desenvolvidos, atravs de tcnicas imunocitoqumicas, dois anticorpos que reconhecem como
antgenos os compostos pentagaloilglucose e a enzima galoiltransferase, catalisadora de taninos
hidrolisveis. Esta tcnica foi empregada por apresentar uma alta especificidade e um grande
poder de preciso, uma vez que os reagentes usualmente utilizados (como ex., Fe2+, Fe3+ ou
molibdato) no apresentam distino entre outros compostos fenlicos vegetais. Contrastando
com a literatura vigente que prega a existncia de "vacolos tnicos", no foram encontrados tais
compartimentos e sim regies nos cloroplastos, nos amiloplastos, na parede celular e em espaos
intercelulares que apresentaram locais de formao e deposio de taninos hidrolisveis nas folhas
de Quercus robus L. e Tellima grandiflora .
Considerando a proporo da ocorrncia de taninos em famlias das Angiospermas arranjadas de
acordo ao sistema de classificao de Cronquist, somente 4% de 228 espcies testadas por Mole
foram positivas para taninos. Nas ordens Polygonales e Plumbaginales apenas uma nica famlia
de cada apresentou taninos, e em famlias de Caryophyllales tais compostos estavam ausentes.
Nas Moraceae, os taninos esto presentes em quantidade insuficiente para precipitar protenas.
Mole ressalta ainda que, em comparao com as dicotiledneas, as monocotiledneas apresentam
menos informaes sobre taninos.
Propriedades Gerais
Taninos Hidrolizveis
No centro de uma molcula de um tanino hidrolisvel existe um carboidrato poliol (geralmente D
- glicose). Os grupos hidroxila dos carboidratos encontram-se parcial ou
totalmente esterificados com grupos fenlicos como o cido glico (nos galo taninos) ou cido
elgico (nos elagitaninos). Estes taninos so hidrolisados por cidos ou bases fracos produzindose carboidrato e cidos fenlicos.
Este tipo de taninos encontrado nas folhas e sber de muitas espcies de plantas.
Taninos Condensados
Estes taninos, tambm conhecidos como protoantocianidinas, so polmeros de 2 a 50 (ou at
mais) unidades flavonides ligadas por ligaes carbono-carbono, as quais no so susceptveis de
serem rompidas por hidrlise. Apesar de muitos dos taninos condensados serem hidrossolveis,
alguns taninos condensados de grande dimenso so insolveis na gua.
Aplicaes industriais
Os taninos so ingredientes importantes no processo de fabrico de curtumes. A casca
de carvalhos tradicionalmente a principal fonte de taninos para esta indstria, apesar de
atualmente serem utilizados tambm compostos inorgnicos.
Usos farmacolgicos
Devido s suas caractersticas (complexao com ions metlicos, atividade antioxidantes e
seqestradora de radicais livres, complexao com macromolculas) tm as seguintes aplicaes
farmacolgicas:
Adstringentes:
Anti-spticos;
Antioxidantes;
espcies de carvalho (Quercus robus L., Q. petraea Liebl., Q. pyrenaica Wild. e Q. faginea Lam.)
obtidos do extrato da madeira. As coletas foram realizadas antes e depois de um ano e, durante
este processo, as concentraes de poli fenis de baixo peso molecular aumentaram e a
concentrao de elagitaninos, dmeros e monmeros, diminuram. Os autores concluram que a
sazonalidade natural afeta a composio qumica devido a processos de desidratao e maturao.
As modificaes qumicas foram similares nas quatro espcies.
Diferenas nas concentraes de telimagrandina II (tanino hidrolisvel) em Liquidambar
formosana Hance de acordo com as estaes anuais. No incio da primavera, este composto
rapidamente decresce dentro de um ms, sendo negligencivel a quantidade presente no vero.
Entretanto, as quantidades de casuarinina e pedunculaginina (taninos hidrolisveis) aumentaram
com o tempo, sendo significativas no vero e outono. Estes resultados retrataram perfis de rotas
biogenticas distintas para a formao de compostos fenlicos.
Atividade biolgica dos taninos
As aplicaes de drogas com taninos esto relacionadas, principalmente, com suas propriedades
adstringentes. Por via interna exercem efeito antidiarrico e anti-sptico; por via externa
impermeabilizam as camadas mais expostas da pele e mucosas, protegendo assim as camadas
subjacentes. Ao precipitar protenas, os taninos propiciam um efeito antimicrobiano e antifngico.
Ademais, os taninos so hemostticos e, como precipitam alcalides, podem servir de antdoto em
casos de intoxicaes. Em processos de cura de feridas, queimaduras e inflamaes, os taninos
auxiliam formando uma camada protetora (complexo tanino-protena e/ou polissacardeo) sobre
tecidos epiteliais lesionados, podendo, logo abaixo dessa camada, o processo curativo ocorrer
naturalmente.
Provavelmente, devido habilidade de ligar-se s protenas e outras macromolculas, os taninos
tambm apresentam atividades txicas. Ayres e colaboradores verificaram que a rpida
mortalidade de insetos tratados com taninos condensados parece ser devido atividade txica
destes compostos e no pela inibio da digestibilidade. Elagitaninos dmeros so mais
adstringentes que os monmeros. Deste modo, se a toxicidade devido a sua adstringncia, alta
toxicidade est intimamente associada ao maior peso da molcula. Contudo, isto no ocorre
sempre, por ex., a catequina apresenta maior toxicidade que os taninos, embora esta tenha pouca
afinidade por protenas. Um outro mecanismo de toxicidade, que pode envolver os taninos, devese ao fato desses complexarem-se com facilidade a ons metlicos. Sistemas biolgicos, incluindo
microrganismos, necessitam de ons metlicos como cofatores enzimticos. Por ex., ratos tratados
com bebidas ricas em compostos fenlicos tiveram reduo da absoro de ferro.
Os taninos so considerados nutricionalmente indesejveis porque precipitam protenas, inibem
enzimas digestivas e afetam a utilizao de vitaminas e minerais podendo, ainda, em alta
concentrao, desenvolver cncer de bochecha e esfago. Acredita-se que altos teores de taninos
ingeridos por animais domsticos, em alimentos como sorgo ou farinha de sementes de uva,
podem levar morte. Nozes contendo cerca de 25% de taninos podem ser responsveis pela alta
incidncia de cncer de esfago em uma determinada localidade dos EUA, onde pessoas
comumente as consomem aps o almoo. Contraditoriamente, a atividade anticarcinognica
evidenciada pelos mesmos autores, onde afirmam que os japoneses consomem o ch verde, rico
em cido tnico e outros poli fenis, em grandes quantidades e o risco de cncer gstrico mostrase baixo.
O biopolmero um composto vegetal, de estrutura que guarda semelhana com a famlia dos
taninos naturais condensados (castanheiro, quebracho, etc...). Para que seja til para a fabricao
de couro, biopolmero deve solubilidade em gua aumentada. Para melhorar a reatividade com o
colgeno, so acrescentadas hidroxilas fenlicas e produzido um metal complexo.
Origem do Biopolmero
Obteno do Biopolmero
Estrutura do Biopolmero
CARACTERSTICAS DO BIOPOLMERO
No esquema apresentado, observa-se uma molcula biopolimrica, de baixa massa molecular, na qual se percebem
condensaes a partir dos pontos reativos (ressaltados em vermelho).
medida que outros monmeros se adicionarem, a massa molecular aumentar e a solubilidade em gua
diminuir. Os mesmos pontos reacionais podem adicionar reagentes modificadores, de interesse.
Modificao qumica
Na primeira fase da adequao do biopolmero funo de curtente e recurtente encontra-se a
reao de condensao do mesmo com cresol, aumentando as possibilidades de ligaes retro
cruzadas com o colgeno, atravs do aumento.
De hidroxilas fenlicas,
IMPORTANTE:
As ligaes cruzadas obtidas nos processos de curtimento e recurtimento com um determinado tipo
de insumo qumico, favorecem o aumento significativo das resistncias mecnicas do couro
pronto. Por exemplo, o cromo realiza com o colgeno, ligaes cruzadas, e isto explica o porqu
de um couro curtido ao cromo ser mais resistente a luz, calor, rasgamento, etc... Do que um couro
curtido com tanino de accia, que apesar de curtir, no faz ligaes cruzadas com o colgeno.
Concluso
Est reviso de literatura foi de grande importncia pra o aumento do nosso conhecimento na rea e
entendimento sobre taninos.
Bibliografia
www.pucrs.br/feng/quimica/lope/taninos
http://portalteses.icict.fiocruz.br/transf.php?script=thes_chap&id=00005801&lng=pt&nrm=iso
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422005000500029&script=sci_arttext
http://pt.wikipedia.org/wiki/Tanino
http://www.mogiana.com/literatura/visualisa_lit.php?catalogo=20070526_192559.pdf