Universidade Santa Cecília

Fitoquímica e Manipulação de Plantas do Sus

Prática 7: Identificação de compostos fenólicos

Farmácia (Noite) - Grupo 6:

Alex Jonathan Xavier - RA: 225082
Kaiê de Souza Farias - RA: 226938
Felipe Tomaz Degrande - RA: 227049
Introdução:
Taninos

Taninos (do francês tanin) são polifenóis de origem vegetal, com pesos
moleculares geralmente entre 500 e 3000 unidades de massa atômica. São
classificados como hidrolisáveis ou condensáveis, de acordo com seu esqueleto de
carbono. Eles inibem o ataque às plantas por herbívoros vertebrados ou invertebrados
(diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão, produção de compostos
tóxicos a partir da hidrólise dos taninos) e também por microorganismos patogênicos.

O termo é largamente utilizado para designar qualquer grande composto

polifenólico contendo suficientes grupos hidroxila e outros (como carboxila) para
poder formar complexos fortes com proteínas e outras macromoléculas. São
geralmente divididos em dois tipos: hidrolisáveis e condensados (proantocianidinas).

Os polifenóis de leguminosas e cereais são, na maior parte dos casos, taninos

de origem flavonóide. Uma de suas características é a capacidade de precipitar
proteínas, pois têm alto peso molecular e suficientes grupos hidroxila fenólica para
permitir a formação de ligações cruzadas estáveis com proteínas.

Os taninos:
 São capazes de se combinar com proteínas da pele animal inibindo o
processo de putrefação, razão pela qual são utilizados no processo de
curtimento do couro;

 Parecem ser responsáveis pela adstringência de muitas plantas;

 Podem ser a causa da baixa digestibilidade das proteínas de leguminosas

que, quando não suficientemente cozidas, contém esse tipo substância em
quantidade considerável;

 Podem ter seu efeito negativo na absorção do ferro remediado pela

administração simultânea de ácido ascórbico (Vitamina C).

Resumidamente, são compostos naturais cientificamente chamados de

polifenóis, produzidos por diversas plantas. É como um mecanismo de defesa: para
impedir que predadores comam suas frutas, folhas e sementes antes do
amadurecimento completo, a planta libera os taninos, que provocam sensação de
ressecamento na boca.

A videira é uma das plantas que produzem taninos – eles estão na casca das
uvas, nas sementes e também nos cabinhos dos cachos. Madeiras como o carvalho e
outros exemplos, como cacau, nozes e alguns chás também possuem taninos.
Propriedades gerais
Os taninos têm as seguintes propriedades:

 São solúveis em água, álcool e acetona.

 São precipitados por sais de metais pesados.

 São insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno.

Usos farmacológicos
Devido às suas características (complexação com íons metálicos, atividade antioxidante
e sequestradora de radicais livres, complexação com macromoléculas) têm as
seguintes aplicações farmacológicas.

 Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;

 Adstringentes:

 Via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;

 Via interna: antidiarreicos;

 Antissépticos;

 Antioxidantes;

 Antinutritivos (devido ao seu efeito complexante, diminuem a capacidade

de absorção de ferro).

Onde eles se encontram?

Os taninos não estão presentes só nas uvas, mas em diversas outras plantas,
frutas e sementes. As folhas usadas para fazer chá preto, por exemplo, são
praticamente puro tanino, e, se você já tomou uma xícara forte desse chá sem açúcar,
sabe bem qual é o gosto da substância!

Além do vinho e do chá, outros alimentos ricos em taninos são:

 Nozes, amêndoas e outras castanhas, principalmente na casca;

  Chocolate amargo;

 Cravo, canela e outras especiarias;

 Açaí;

 Romã;

 Feijão-azuki.

Os taninos na indústria:

A principal aplicação deste tipo de compostos é no curtimento natural de

couros, mas, suas aplicações na agricultura ecológica, na preparação de floculantes
para o tratamento de águas, na obtenção de polímeros naturais, na clarificação de
vinhos e álcoois e na síntese de produtos farmacêuticos estão motivando a indústria
em fomentar o desenvolvimento deste setor econômico, ainda carente de pesquisa e
tecnologia.

Como já exposto o tanino vegetal tem diversas utilidades, mas o seu uso na
região nordeste do Brasil é restrito ao curtimento de pele, a exemplo da cidade de
Cabaceiras no estado da Paraíba, onde a extração do tanino do angico-vermelho
(Anadenanthera colubrina var. cebil) é usado para esse fim. Atualmente, cerca de 80 %
do couro usado no mundo é empregado na fabricação de calçados. O remanescente é
destinado a outros setores, como o automotivo, e também, à produção de artigos de
moda, tais como bolsas, roupas, cintos e carteiras (LIGER, 2012).

Taninos Condensados

Taninos condensados ou não hidrolisáveis são oligômeros e polímeros

formados pela ligação de dois ou mais monômeros de flavan-3-ol (catequina) ou
flavan-3-4diol. Essa classe de taninos também é denominada proantocianidina devido
à produção de pigmentos avermelhados da classe das antocianidinas, tais como
cianidina e delfinidina (Zuanazzi, 2000).
Taninos Hidrolisados

Os taninos hidrolisáveis são compostos que após hidrólise produzem

carboidratos e ácidos fenólicos. São unidos por ligações éster-carboxila, sendo
prontamente hidrolisáveis em condições ácidas ou básicas (Hagerman & Butler, 1978).
A unidade básica estrutural desse tipo de tanino é um poliol, normalmente a D-
glucose, com seus grupos hidroxilas esterificados pelo ácido gálico ou pelo ácido
hexadiidroxifênico
Objetivo:
Prática 7: Taninos → Pesquisa de compostos fenólicos: taninos

Materiais e Métodos:
MATERIAIS:

Espinheira santa, béquer 150 mL, água destilada, proveta, chapa, béquer 50mL, éter de
petróleo, bastão de vidro, conta gotas, metanol, filtro de pano, funil de vidro, papel
filtro, tubo de ensaio (3x), ácido acético, cloreto férrico, suporte, garra, acetato de
chumbo, acetato de cobre.

MÉTODOS:

- colocamos 3g de espinheira santa no béquer de 150mL e 3g de espinheira santa no

béquer de 50mL
- medimos 100ml de água destilada na proveta e colocamos no béquer de 150ml
- colocamos béquer de 150ml na chapa para esquentar
- levamos o béquer pequeno para pesar 20 ml de éter de petróleo
- buscamos o béquer de 150ml da chapa
- levamos o béquer pequeno para a chapa e deixamos esquentar por 15s pt1
- agitamos o béquer pequeno com o bastão de vidro
- levamos o béquer pequeno para a chapa e deixamos esquentar por 15s pt2
- usamos o ''conta gotas'' para tirar o éter de petróleo da espinheira santa do béquer
pequeno
- descartamos o eter de petroleo
- levamos o béquer pequeno apenas com a espinheira santa para colocar 20ml de
metanol
- mexemos por alguns segundos
- levamos para a chapa por 10 min
- entre os 10 min, fomos até a chapa para mexer um pouco 2x
- filtramos o béquer grande (extrato aquoso) com o filtro de pano e jogamos o resto do
pó que ficou no lixo
- filtramos o extrato metanólico no suporte com o funil, separando o líquido do pó
- completamos o béquer com a amostra metanólica com metanol até ficar na marca
dos 20ml
- separamos 3 tubos para o extrato metanólico e 3 para o aquoso
- colocamos 2 ml de extrato aquoso nos 3 tubos separados
- colocamos 2 ml de extrato metanólico jos 3 tubos separados
- medimos 5ml do extrato aquoso na proveta e colocamos no béquer pequeno que
ainda estava limpo
- levamos o mesmo para adicionar 10ml de ácido acético
- iniciamos os testes:
- teste 1.1 colocamos 10 gotas de acetato de chumbo em 2 ml do extrato, tanto
aquoso quanto metanólico (1° tubos)
- adicionamos 5ml de água destilada (3° tubos)
- teste 1.2 colocamos 10 gotas de acetato de cobre em 2 ml, tanto no extrato aquoso
quanto no metanólico (2° tubo)
- colocamos 5 ml de acetato de chumbo no béquer que continha o ácido acético
- teste 1.3 colocamos 30 gotas de cloreto férrico nos 3° tubos (tanto o 3° aquoso
quanto o 3° metanólico)

Resultados e Discussão:
1 - tubo 1° presença de taninos (confirmado pela presença do precipitado)

2 - tubo 2° presença de taninos (confirmado pela presença de precipitado)

3 - tubo 3° presença de taninos condensados (precipitado/cor esverdeada)

4 - teste do béquer 4° não tem galotaninos

Nos três primeiros tubos foram confirmados taninos que foram extraídos da mesma
planta de teste, a espinheira santa. Com exceção do quarto tubo, que não foi
encontrado galotaninos, um importante meio de defesa das plantas.

Conclusão:
Os Taninos são compostos naturais chamados de polifenóis, produzidos por
diversas plantas. Atuando como mecanismo de defesa para impedir que predadores
comam suas partes, a planta libera os taninos, que provocam sensação de
ressecamento na boca.

Sobre a aula podemos concluir que, na pesquisa dos compostos fenólicos:

taninos, utilizando como droga vegetal a espinheira santa conseguimos encontrar a
presença de taninos e por fim no último teste apresentou não ter galotaninos
extraídos da espinheira santa mostrando que não há ácido gálico esterificando e
formando galotaninos e eles se ligando a um grupo de hidroxila, como por exemplo, a
glicose.
Anexos:

Referências Bibliográficas:
https://www.wine.com.br/winepedia/curiosidades/qual-a-funcao-dos-taninos-descubra/
#:~:text=Taninos%20são%20compostos%20naturais%20cientificamente,sensação%20de
%20ressecamento%20na%20boca.

https://pt.wikipedia.org/wiki/Tanino

https://blog.famigliavalduga.com.br/o-que-sao-os-taninos-e-por-que-eles-sao-tao-
importantes/

https://www.politecnica.pucrs.br/laboratorios/taninos/

https://www.editorarealize.com.br/editora/anais/conidis/2017/
TRABALHO_EV074_MD4_SA3_ID1709_02102017150927.pdf

https://ainfo.cnptia.embrapa.br/digital/bitstream/item/27754/1/API-Taninos-e-sua-utilizacao-
em-pequenos-ruminantes.pdf

http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/taninos.html

https://pt.wikipedia.org/wiki/Tanino_condensado