Farmacognosia

Antraquinonas

 QUINONAS = compostos oxigenados, formados a

partir da oxidação de fenóis. Sua principal
característica é a presença de 2 grupos carbonílicos
formando um sistema conjugado.

 há 3 grupos principais, em função do tipo do ciclo:

Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraquinonas

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 Antraquinonas

 Plantas contendo quinonas são utilizadas desde a

antiguidade como fontes de corantes naturais ou
pelas atividades biológicas.

Alizarina

Usada no antigo egito,

pérsia, índia etc.

Rubia tinctorum 3
 Benzoquinonas

 São encontradas nos artrópodos, sendo raras nos

vegetais superiores.

O
O
1,2-benzoquinona (o-
benzoquinona) 1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)
4
 Naftoquinonas
 Algumas naftoquinonas são antibacterianas e
fungicidas, outras apresentam atividades
antiprotozoárias e antivirais. Entretanto, nenhuma
naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins
terapêuticos. São encontradas nos fungos, sendo
esporádicas nas Angiospermas
O
O

O
5
1,2-naftoquinona 1,4-naftoquinona
 Antraquinonas
 a maioria apresenta-se como O-glicosídeos, com a
ligação principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6; os
açúcares mais comuns são a glucose (em C-8) e a
ramnose (em C-6);

 os C-glicosídeos são derivados das antronas, com a

ligação em C-10.

antraquinona antrona antranol

6
 Antraquinonas
 grupos cetônicos em C-9 e C-10;

 hidroxilas em C-1 e C-8;

substituintes em C-3 (metila, hidroximetila ou

carboxila) e em C-6 (hidroxila fenólica livre ou
eterificada);

 gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

7
 Antraquinonas

 Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais

oxidados que na planta fresca:

PLANTA FRESCA: glicosídeos de antronas monoméricas

oxidação

glicosídeos antraquinônicos
secagem

dimerização

glicosídeos de diantronas
Antraquinonas - Formas
Antraquinonas - Formas
Antraquinonas - Biossíntese
 Ocorrência e distribuição

 Quinonas
são conhecidas na natureza mais de 1500
quinonas, encontradas em bactérias, fungos,
líquens, gimnospermas e angiospermas.

animais: ouriços-do-mar, artrópodes

(cochonilha), besouros-bombardeadores
 Ocorrência e distribuição

Antraquinonas:

Dicotiledôneas: Rubiaceae, Caesalpiniaceae,

Rhamnaceae, Polygonaceae, Verbenaceae,
Asphodelaceae

Monocotiledôneas: Liliaceae
 Propriedades

 os glicosídeos são compostos cristalinos, amarelados, de

sabor amargo, não sublimáveis, solúveis na água e no álcool e
insolúveis no benzeno, clorofórmio etc.; dissolvem-se nos
álcalis formando soluções laranja-avermelhadas;
 os O-glicosídeos são hidrolisáveis em ácidos diluídos, bases
fortes e enzimas;
 as geninas apresentam-se como cristais amarelados ou
avermelhados, sublimáveis, insolúveis na água e solúveis no
álcool, benzeno, clorofórmio, éter, piridina etc.;
 as hidroxi-antraquinonas dissolvem-se nas bases corando-
as de vermelho: a intensidade da cor varia conforme o no e a
posição das OH e outros substituintes.
 Extração e identificação
 extração dos glicosídeos: com água ou soluções
hidroalcoólicas; para a obtenção das formas reduzidas, deve-
se utilizar temperaturas baixas, ausência de luz e de oxigênio;

 identificação: reação de Bornträger = coloração das

quinonas em meio alcalino  1,8 dihidroxi-antraquinonas =
vermelha; 1,2 dihidroxi-antraquinonas = azul-violeta;

• IMPORTANTE: reação positiva apenas para

antraquinonas livres.

 apresentam absorção no UV; são coradas na luz visível;

 Ações Biológicas
 Papel importante na defesa da planta contra insetos e
patógenos.

 Atividade cupinicida descrita para várias quinonas

(resistência aumenta o valor da madeira)

 Na quina (Cinchona Ledgeriana, Rubiaceae) só foram

encontradas antraquinas em partes da plantas
infectadas com fungos patogênicos.

 Ação alelopática descrita (raízes de nogueira excretam

juglona, uma naftoquinona).
 Ações farmacológicas
 ação farmacológica principal: LAXATIVA (a intensidade é
dependente da dose)
- os principais responsáveis por esta ação são os derivados
hidroxi-antracênicos: O-glicosídeos de diantronas e
antraquinonas e também os C-glicosídeos de antronas; as
formas reduzidas (antronas e diantronas) são 10 vezes mais
ativas que as oxidadas; as geninas livres presentes na droga não
têm atividade; as hidroxilas nas posições 1 e 8 são essenciais
para a ação laxante.
- indicação: como laxantes em prisões de ventre
medicamentosas, na preparação de exames radiológicos e
colonoscópicos, pré e pós-cirurgias ano-retais, patologias anais
dolorosas;
• estudos têm demonstrado atividade contra Leishmania de
algumas naftoquinonas e contra Trypanosoma cruzi para algumas
benzoquinonas.
 Mecanismo de ação
 são laxantes irritantes do intestino grosso;

 atualmente se conhecem 3 mecanismos de ação:

- estimulação direta da contração da musculatura lisa do

intestino, aumentando a motilidade intestinal (possivelmente
relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de
histamina ou outros mediadores);

- inibição da reabsorção de água, sódio e cloro através da

inativação da bomba de Na+/K+ - ATPase, (aumentando a
secreção de potássio);

- inibição dos canais de Cl-, comprovada para inúmeros 1,8-

hidróxi-antranóides (antraquinonas e antronas),
 Precauções
 não utilizar por períodos prolongados (mais de 10 dias):
poderá ocorrer efeito rebote, diarréias, cólicas, náuseas,
vômitos, melanose reto-cólica (escurecimento da mucosa),
alterações da mucosa e morfologia do reto e cólon (fissuras anais,
prolapsos hemorroidais), atonia, carcinoma colorretal, transtornos
hidroeletrolíticos com hipocalemia;
• evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e
diuréticos hipocalemiantes;
• não utilizar mais de 2 substâncias antraquinônicas na mesma
formulação;
• não utilizar em crianças e durante a gravidez (citotóxico) e
lactação (passa para o leite materno);
• há um potencial mutagênico, ainda em estudo.
SENE - folíolos e frutos de Senna alexandrina Mill.: Cassia senna L. (C.
acutifolia Delile) = sene-de-Alexandria), C. angustifolia Vahl. = sene-de-
Tinnevelly, CAESALPINIACEAE / LEGUMINOSAE.
CÁSCARA-SAGRADA - cascas dessecadas de Rhamnus purshianus D.C.,
RHAMNACEAE.

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FRÂNGULA - cascas dessecadas de Rhamnus frangula L. (Frangula
alnus Mill.), RHAMNACEAE.

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RUIBARBO - raízes e rizomas descascados de Rheum palmatum L. e
Rheum officinale Baill., POLYGONACEAE.

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BABOSA - suco desidratado das folhas de Aloe vera L. (Aloe
barbadensis Mill.) = aloés-de-Curaçao e Aloe ferox Mill. e seus híbridos
com A. africana Mill. e A. spicata Baker = aloés-do-Cabo,
ASPHODELACEAE / LILIACEAE.

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