HETERÓSIDES

Antraquinônicos
Profa. Dra. Mary Anne Medeiros Bandeira
Heterósides
 I - Definição Geral:
 Os heterosídeos são ósidos heterogêneos, assim, por hidrólise
química ou enzimática, resultam oses e outros compostos de
natureza diferente. A nova substância não osídica denomina-se
aglicona. Cada heteróside tem um tipo de aglicona (núcleo
fundamental).
 II- Propriedades Gerais:
 II.a- Hidrolisáveis:Hidrolisáveis
 Hidrólise ácida e enzimática
 Heteróside → Aglicona + ose

 III- Solubilidade
 Heteróside – Solúvel em água
 Aglicona- Solúvel em solventes orgânicos
Heterósides Antraquinônicos:
 Fármacos de origem vegetal que contém
heterosídeos antraquinônicos (antracênicos) são
empregados desde a antigüidade como laxativos e
purgativos.

 Sabe-se que a ação farmacológica desejável é

favorecida pelo núcleo antraquinona propriamente
dito, sendo que os demais, exceto as diantronas,
apesar de serem ativos exercem efeitos
indesejáveis nos usuários como por exemplo cólicas
intestinais, espasmos e vômitos.
Estrutura química
 O núcleo antraquinona pode estar ligado a oses
através de ligações O- (geralmente nas posições 1 e
8) e C-heterosídicas, além de apresentar diferentes
estados de oxidação, representados pelas antronas,
antranóis, oxantronas e diantronas.
O
8 1
7 9 2
A B C
6 10 3

5 4
O
antraquinona
Formas reduzidas:Deve-se armazenar alguns
desses vegetais coletados por um longo período de
tempo, a fim de proporcionar a formação das formas
mais oxidadadas.
Heterósides Antraquinônicos
Mecanismo de Ação
 Os princípios ativos com ação catártica dessas espécies
agem no aparelho digestivo, mais precisamente na
contração do músculo liso da parede do cólon e também
no transporte de íons/absorção de água. Cuidado deve
ser tomado devido à tolerância por uso prolongado.
 Os antraquinônicos, em contato com a mucosa intestinal,
aumentam os movimentos peristálticos, facilitando assim
a eliminação das fezes, sendo assim indicados em
constipação e prisão de ventre.
Distribuição:
 SENE(Cassia  Babosa (Aloe vera)
angustifolia, C. senna,
Senna alexandrina)

 Cesalpinaceae  Liliaceae
Distribuição:

Ruibarbo  Cáscara sagrada

(Rheum palmatum)  (Rhamnus purshiana)

(Polygonaceae)
 (Rhamnaceae)
Controle de Qualidade
 Reação geral para identificação dos glicosídeos antraquinônicos
(Reação de Bornträger)- Formação de fenatos de amônia
 Ferver 300 mg da droga durante 5 minutos com 10 mL de KOH 0,5 N
e 1 mL de H2O2 a 6%. Esperar esfriar e filtrar em funil com papel de
filtro. Em seguida acidificar o filtrado com ácido acético glacial
(aproximadamente 10 gotas) e fazer partição com 10 mL de
diclorometano. A fase orgânica deve apresentar uma coloração
amarelada. A seguir separar 5 mL(*) da fase orgânica e agitar com 2,5
mL de NaOH a 2 N. As antraquinonas livres conferem cor vermelha à
parte alcalina e a fase orgânica torna-se incolor.
 * separar os 5 mL restantes para análise cromatográfica
 Análise cromatográfica em camada delgada
 Efetuar análise cromatográfica da parte orgânica (*) com duas
placas de vidro 5 x 20 cm (concentrar bem no momento da aplicação
da amostra):
 - fase móvel: diclorometano-metanol 83,5:16,5
 - fase estacionária: sílica gel G
 - revelador: placa (1) em cuba saturada com NH4OH R
 placa (2) em cuba saturada com iodo
 Dosagem dos Herósideos antraquinônicos: Espectrofotometria