25/05/2016 actividades anti­radical e redutoras de antocianidinas e antocianinas, relação estrutura­actividade e síntese

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Food Chemistry
Volume 194 , 1 de Março de 2016, páginas 1275­1282

actividades anti­radical e redutoras de antocianidinas e

antocianinas, relação estrutura­actividade e síntese
um , , b b
Hussein M. Ali , Wafaa Almagribi ,Mona N. Al­Rashidi
Mostre mais

doi: 10.1016 / j.foodchem.2015.09.003 Obter direitos e conteúdo

Destaques
• Ambas as antocianidinas e antocianinas foram testados como anti­radicais e
redutores.
• estrutura catecol e grupo 3­OH melhorou tanto H­átomo e capacidade de doação
de elétrons.
• Cada um dos 3­, 5­ ou 7­OH radicais são estabilizados por ressonância específico.
• actividades anti­radical e redutoras diminuir com a diminuição do número de OH e /
ou OMe.
• Ambas as antocianidinas e antocianinas mostrou tendências similares e recursos
SAR.

Abstrato
Oito antocianidinas, sete antocianinas e dois sintetizados flavyliums 4'­hidroxi foram
examinados como doadores de hidrogénio para DPPH, ABTS e radicais hidroxila, e
como doadores de elétrons no ensaio FRAP. A maioria dos compostos deu melhores
atividades do que Trolox e catecol. A relação estrutura­actividade (SAR) estudo mostrou

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que, na ausência do grupo 3­OH, radicais dos grupos 4, 5 ou 7­OH só pode ser
estabilizado por ressonância através de oxigénio pirílio, enquanto que o grupo 3­OH
melhorada hidrogénio doação de átomo por causa da estabilização por ressonância
anthocyanidin semiquinona­like. doação de electrões também foi melhorada pelo grupo
3­OH. Ambas as antocianidinas e seus respectivos antocianinas mostrou tendências
similares e actividades próximas. Diferentes tipos de unidades de açúcar ligado ao
grupo ou contra­ião 3­OH tinha efeito menor sobre as actividades. A estrutura catecol
melhorou tanto hidrogênio e doação de elétrons. Compostos que não possuem a
estrutura catecol tinha uma ordem decrescente de H­átomo e doação de elétrons (Mv>
Pn> Pg> Ap> 4'­OH­flavílio) consistente com a diminuição do número de sua hidroxila e /
ou grupos metoxi.

Palavras­chave
antocianinas ;antioxidantes ;SAR ;Estabilização radical ;ressonância semiquinona

1. Introdução
As antocianinas são glicosídeos de agliconas chamados antocianidinas; ambas as
formas estão bem distribuídos no reino vegetal especialmente em vegetais, frutas e
flores, e são responsáveis por muitas das suas cores, especialmente laranja, vermelho,
azul e roxo. As antocianidinas são uma classe interessante de flavonóides
caracterizadas por terem um ião oxónio, nomeadamente 2­phenylbenzopyrylium
(flavílio). Existem 23 antocianidinas conhecidos e mais de 500 antocianinas que ocorrem
naturalmente. As antocianidinas mais comuns em plantas são cianidina (Cn),
pelargonidina (Pg), peonidina (PN), delfinidina (Dp), petunidina (Pt) e malvidina (Mv);
eles variam, como em outros grupos de flavonóides, em seu número e distribuição
espacial, de grupos hidroxila e metoxi ( Castaneda­Ovando, Pacheco­Hernández, Páez­
Hernández, Rodríguez, & Galán­Vidal, 2009 ). As antocianinas mais comuns são
aqueles com a estrutura 3­glicósido ( Kong, Chia, Goh, Chia, & Brouillard, 2003 ).
Funções de antocianinas em plantas incluem a atração de insetos para a polinização e
plantas proteção contra bactérias e estresse oxidativo. Eles demonstraram uma vasta
gama de aplicações farmacológicas contra várias condições de stress e doenças
crónicas, por exemplo, inflamação, declínio cognitivo, disfunção neural, fragilidade
capilar e permeabilidade, agregação de plaquetas, de complicações cardiovasculares,
danos no fígado, a peroxidação de lípidos e de crescimento do tumor do cancro ( Kong et
al., 2003 ). Muitas destas actividades biológicas têm sido atribuídos à actividade anti­
radicalar e anti­oxidante potente de antocianinas. Existem dois mecanismos
amplamente aceites para a actividade de eliminação de radicais de compostos
fenólicos, o mecanismo de transferência de hidrogénio, átomo (onde o antioxidante doa
um átomo de hidrogénio para o radical activo e dá um radical em um passo fenoxil
estável) e o mecanismo de transferência de electrão único (onde um electrão e de um
protão são transferidos em dois passos consecutivos, para se obter primeiro um catião
radical fenoxi, em seguida, o radical, respectivamente). Ambos os mecanismos são
pensados para funcionar como reacções paralelas ( Klein e Lukes, 2007 e Huang et al.,
2005 ).
A actividade antioxidante e anti­radical de antocianidinas e antocianinas estão
fortemente relacionadas às suas características estruturais, incluindo o tipo, número e
posição dos substituintes no ion flavílio. O número ea posição dos substituintes hidroxilo
e metoxilo, como grupos doadores de electrões, foram encontrados para ter um grande
impacto sobre a atividade antioxidante de antocianidinas ( Azevedo et al., 2010 e
Kähkönen e Heinonen, 2003 ). As antocianidinas com catecol (1,2­difenol) ou pirogalhol
(1,2,3­trifenol) estruturas geralmente mostrou uma actividade antioxidante muito maior
do que outros análogos, como resultado da formação dos radicais semiquinona muito
estável, caracterizado por extensão do radical deslocalização sobre anéis anthocyanidin
B e C, e os dois átomos de oxigênio hidroxila ( Azevedo et al., 2010 e Castañeda­
Ovando et al., 2009 ). Os radicais resultantes também podem ser estabilizadas por
pontes de hidrogénio com os grupos hidroxilo vizinhos ( Foti et al., 2002 e Pereira et al.,
1997 ). Foi relatado que delfinidina (Dp) e DP­3­glu têm uma maior actividade de
eliminação de DPPH ( Kähkönen & Heinonen de 2003 ), enquanto cianidina mostraram
mais atividade antioxidante ( Kong et al., 2003 ) parâmetros do que a vitamina E. A
glicosilação, ou seja, , local e número de glicosilação e tipo de açúcar, também afetam a
capacidade antioxidante das antocianinas ( Zhao et al., 2014 ). Estes efeitos foram
contradisse em outro estudo ( Wang, Cao, & Prior, 1997 ). Por exemplo, 3­glicosilação

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pode aumentar (Pt e Pg), unaffect (Mv e Cn) ou diminua (Dp e Pn) a atividade
antioxidante. Tipo de açúcar mostraram diferentes efeitos sobre a atividade de
antocianina; enquanto que não se observou qualquer diferença significativa da
actividade entre cianidina­3­glicósido com glucose ou galactose, cianidina­3­
arabinósido mostrou significativamente menos actividade ( Kähkönen & Heinonen, 2003
). Além disso, o tipo de alvo de radicais livres podem afectar a ordem de actividade
antocianidina; cianidina exibiu uma actividade semelhante a malvidina, mas menos do
que a de petunidina, para o radical superóxido, enquanto cianidina e petunidina
mostraram actividades semelhantes, mas mais elevada do que a de malvidina, contra o
peroxinitrito radical ( Rahman, Ichiyanagi, Komiyama, Hatano, & Konishi , 2006 ).
Apesar da importância da relação de antocianinas estrutura­atividade não só na
determinação das características estruturais necessárias para reforçar a atividade
antioxidante, mas também em encontrar a fonte dessa valorização, o SAR de
antocianinas é ainda mal compreendida ( Jhin & Hwang de 2014 ) e ter recebido menor
número de publicações que algumas outras classes de flavonóides ( Guzman et al.,
2009 e Kähkönen e Heinonen, 2003 ). Portanto, este estudo tem por objetivo analisar
as características estruturais da antocianidinas e antocianinas obrigados a possuir alta
atividade antioxidante, além de estudar o efeito dessas características sobre a
estabilidade dos intermediários formados durante o processo de eliminação de radicais.
Os factores estruturais examinados incluíram o número e a posição dos grupos hidroxilo
e metoxilo, o contra­anião e a glicosilação do grupo 3­hidroxilo.

2. Materiais e métodos
2.1. Produtos químicos e instrumentos
As antocianidinas foram utilizados apigeninidin (Ap), pelargonidina (Pg), cianidina (Cn),
delfinidina (Dp), peonidina (PN), petunidina (Pt), malvidina (Mv) e quercetagetinidin
(Qu). As antocianinas utilizados foram pelargonidina­3­glucósido (pg­3­glu), cianidina­3­
glucósido (Cn­3­glu), delfinidina­3­glucósido (DP­3­glu), peonidina­3­glucósido (Pn ­3­
glu), petunidina­3­glucósido (Pt­3­glu), malvidina­3­glucósido (Mv­3­Glu) e a malvidina­
3­galactocoside (Mv­3­gal). Outros produtos químicos utilizados eram de 2,2­difenil­1­
picrilhidrazil (DPPH), 2,2­Azinobis­ (3­etilbenzotiazolina­6­sulfónico sal de amónio de
ácido) (ABTS), 2,4,6­Tripyridyl­s­triazina (TPTZ), peróxido de hidrogénio, persulfato de
potássio, sulfato ferroso, cloreto férrico, EDTA, e metanol. Todos os produtos químicos
foram adquiridos de empresas da Sigma­Aldrich ou Fluka Chemical. FT­IR foi Shimadzu
(Afinidade­1); faixa de varredura foi 400­4000 cm ­1 . 1 H RMN foram registados num
instrumento Escudo Além disso Bruker Ultra a 600 MHz, Aramco Companhia em
Dammam, SA. Os desvios químicos são expressos em (ppm) com referência a
tetrametilsilano (TMS) como padrão interno. Deuteriodimethylsulphoxide (DMSO­ d 6 )
foi utilizado como um solvente. Os compostos preparados foram secas por um
liofilizador Labconco. Espectros UV­Vis foram registados em solução metanólica dos
compostos analisados em um modelo Scientific Instrument Thermo Fisher EVO 300LC
Evolução 300. A verificação coberta a gama de 200­800 nm.

2.2. Avaliação da actividade de eliminação de radicais

2.2.1. atividade sequestradora de radicais DPPH
O 2,2­difenil­1­picrilhidrazil (DPPH), a capacidade de eliminação de radicais de
compostos foi medida de acordo com a Marca­Williams, Cuvelier, e Berset (1995) com
algumas modificações. Solução metanólica de DPPH foi preparada a 0,1 mM (0,004%)
concentração em seguida armazenado a ­20 ° C. Um composto (25 ul, 3 mM) ou 25 uL
de metanol (como um controlo) foi completado até 2,5 mL de solução de DPPH
(concentração final de 30,0 mM). A absorvância (A) foi medida a 517 nm a vários
intervalos até um estado estacionário foi atingido; solução metanólica do composto
serviu como branco. Todas as experiências foram feitas em duplicado. A percentagem
de inibição de DPPH foi calculado de acordo com as seguintes equações:

Vire em

onde A517 (Exp) e A517 (controle) são a absorção de experimento e controle,

respectivamente, na condição de estado estacionário.

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Uma curva padrão de Trolox nove concentrações na gama linear de 1,2­6,0 mM foi
preparada, e o equivalente Trolox (TE DPPH ), como definido mM Trolox tem a mesma
actividade do composto 1 mM, foi calculada.

2.2.2. atividade sequestradora de radicais ABTS (método TEAC)

O método de Arnao, Cano, e Acosta (2001) foi aprovado com algumas modificações. As
soluções de reserva de ABTS de 7,4 mM em água e persulfato de potássio 2,6 mM (K 2 S
2 O 8 foram preparados). Antes da utilização, volumes iguais de duas soluções foram
misturadas e deixadas reagir no escuro durante 12­16 h a temperatura ambiente para
gerar o catião radical ABTS. A solução foi então diluída com metanol até uma
absorvância de 1,1 a 734 nm (~ 30 vezes diluído) foi alcançada. Um composto (20 uL,
1,5 mM em metanol) ou metanol (controlo) foi diluído para 3,0 ml com os preparados de
fresco de ABTS + solução (concentração final de 10.0 uM), em seguida, a diminuição na
absorvância foi registada após 6 min no escuro a 734 nm contra um branco de uma
solução metanólica do composto. Todas as experiências foram feitas em duplicado.
Uma curva padrão de Trolox (1,0­6,5 mM) foi preparada. Os resultados são
apresentados como Trolox equivalente de capacidade antioxidante (TE ABTS ou o valor
TEAC). A% de ABTS + Actividade de eliminação foi calculada pela seguinte equação:

onde A734 (exp) e A734 (controle) são a absorvância de experiência e de controlo,

respectivamente, no estado estacionário.

2.2.3. atividade sequestradora de radicais hidroxila

Actividade de eliminação de radicais hidroxilo dos compostos foi medida com base no
método de Halliwell, Gutteridge, e Arouma (1987) , com uma ligeira modificação, para
coincidir com a alta antocianina e actividades antocianidina como se segue: 200 solução
ul desoxirribose (5,6 mM), 200 ul H 2 o 2 (2,1 mM) e 200 uL do composto (0,05 mM) ou
água livre de oxigénio (controlo), foram colocados num tubo de ensaio. A reacção de
Fenton foi iniciada pela adição de 200 uL de EDTA (0,2 mM) e 200? L de FeSO 4 solução
(40 | iM em HCI 1 mM); todas as soluções eram livres de oxigênio. A mistura de reacção
(1 ml) com uma concentração final de composto testado a 10 uM foi aquecida a 100 ° C
durante 15 min, em seguida, a reacção foi parada pela adição de ácido tricloroacético a 1
ml de 10% (TCA). Adicionou­se uma solução de um ml de ácido tiobarbitúrico a 2%
(TBA) e 0,04% hidroxianisol butilado (BHA) dissolvido em NaOH (100 mM). A mistura foi
aquecida a 100 ° C durante 15 min e depois arrefeceu­se a absorvância (A) foi medida a
532 nm; água livre de oxigénio contendo a mesma concentração de composto serviram
como branco. Todas as experiências foram realizadas em triplicado. A actividade de
eliminação de radicais hidroxilo foi calculada de acordo com a seguinte equação:

onde A532 (Exp) e A532 (controle) são a absorção de experimento e controle,

respectivamente, na condição de estado estacionário.
Uma curva padrão Trolox na gama linear de 25­800 ^ M foi preparada e o equivalente
Trolox (TE OH foi calculado).

2.3. Reduzir a determinação da potência por ensaio FRAP

O poder redutor das antocianidinas e antocianinas foram realizadas pelo férrico
reduzindo a capacidade do ensaio de plasma (FRAP) como descrito por Benzie e
deformação (1996) com algumas modificações. Três soluções­mãe (300 mM de tampão
acetato (3,1 g de NaOAc 3H 2 O e 16,0 ml de HOAc, em solução tampão de litro, pH 3,6),
10 mM de solução TPTZ em HCl 40 mM e 20 mM de FeCl 3 foram preparados de
solução). Uma solução de trabalho FRAP foi recentemente preparada misturando 25 ml
de tampão de etilo, 2,5 ml de solução TPTZ e 2,5 ml de FeCl 3 solução, em seguida,
aquecida a 37 ° C. Os compostos estudados (150 ul, 0,1 mM) foram diluídas até 3,0 ml
com a solução FRAP (concentração final 5,0 uM). O aumento na absorvância foi medida
a 593 nm após 4 min; a peça em bruto continha todos os reagentes excepto usando
metanol em vez do composto ensaiado. Todas as experiências foram feitas em
duplicado. % FRAP foi expressa em relação ao composto mais elevada na redução de
energia de acordo com a seguinte equação:

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onde A593 (exp) é a absorvância da experiência a um estado de equilíbrio.

Uma curva padrão de Trolox foi preparado na gama linear de 0,1­1,0 mM. O poder
redutor é apresentado como o valor de FRAP que expressa o equivalente Trolox, TE
FRAP (Trolox mm / mm) compostos.

2.4. Síntese dos produtos de 4'­hidroxi­flavílio

2.4.1. Síntese de 2,4'­di­hidroxi calcona
A uma solução de salicilaldeído (8 mmol), etanol (4 ml) e hidróxido de sódio aquoso
(10%, 4,0 ml), p acetofenona ­hidroxi (8 mmol) foi adicionado. A solução foi aquecida e
sujeita a refluxo durante aproximadamente 60 minutos e depois arrefeceu­se num
banho de gelo­água. Ácido clorídrico concentrado foi adicionado até que o produto
começou a precipitar. O produto foi arrefecido durante 24 horas e em seguida filtrado e
lavado com 5 ml de água fria. O produto em bruto foi recristalizado a partir de um
solvente de metanol­água (45% de rendimento). UV­Vis (MeOH): 260 e 320 nm. IV
(pastilha): O­H (3,400 centímetro ­1 ), C O (1.680 centímetros ­1 ), C C (1500, 1590
e 1640 cm ­1 ). 1 H RMN (DMSO­ d 6 ): protões de C3 'e C5' (6,64 ppm, d, J 8,1 Hz), C2­
C6 e (7,37 ppm, d, J 8,1 Hz), C4 e C5 (6,36 ppm, m), C3 e C6 (7,17 ppm, m), hcc (6,69
ppm, d, J 9,0 Hz), Hβ (7,72 ppm, d, J 9,0 Hz), OH ( 10,2 ppm, s).

2.4.2. Síntese da 4'­hidroxi cloretos férrico flavílio

A uma solução de 4,0 mmol chalconas 2,4'­di­hidroxi em uma quantidade mínima de
ácido acético (­1,0 mL), foi adicionado ácido clorídrico concentrado (1,0 ml). A solução
resultante foi aquecida num banho de água quente até uma cor vermelho escuro foi
formada (~ 30 min.), Em seguida, arrefecida à temperatura ambiente. Uma solução de
cloreto férrico em ácido acético (16,2 g de FeCl 3 /100 ml de ácido acético glacial) foi
adicionada até não haver mais precipitado foi produzido. O precipitado foi filtrado e
lavado com éter dietílico para remover o ácido acético. A purificação foi efectuada por
recristalização a partir de ácido acético para dar 57% de produto cor de laranja escuro.
UV­Vis (MeOH): 295, 360 e 440 nm. IV (pastilha): O­H 3400 centímetros ­1 , C­H
3010 centímetros ­1 , C C 1440, 1530 e 1580 centímetros ­1 , C­O 1190 e 1340 cm ­1 .
1
H RMN (DMSO­ d 6 ): protões de C3 'e C5' (7,20 ppm, d, J 9,0 Hz), C2­C6 e (7,78 ppm,
d, J 9,0) . C3 (8,82 ppm, d, J 9,0 Hz), C4 (9,37 ppm, d, J 9,0 Hz), o anel A prótons m (6,64,
6,80, 8,32 e 8,61 ppm).

2.4.3. Síntese de cloretos flavílio 4'­hidroxi

Uma solução equimolar de (8 mmol) de salicilaldeído e p acetofenona ­hidroxi em EtOH
destilada foi arrefecida a 0 ° C em balão de Erlenmeyer (25 mL). HCl gasoso (gerado por
adição de 98% de H 2 SO 4 em NaCl sólido) foi suavemente borbulhado através da
solução durante 90 min. A mistura foi mantida a 4 ° C durante 5 dias e depois foi filtrada.
Mais precipitado foi recolhido após adição de éter dietílico. O precipitado foi lavado com
éter dietílico e secou­se por liofilizador para dar um rendimento de 81% de produto cor
de laranja escuro. UV­Vis (MeOH): 300 e 455 nm. IV (pastilha): O­H 3350 centímetros ­1
, C­H 3010 centímetros ­1 , C C 1440, 1530 e 1580 centímetros ­1 , C­O 1180 e
1340 cm ­1 . 1 H RMN (DMSO­ d 6 ): protões de C3 'e C5' (7,20 ppm, d, J 9,0 Hz), C2­C6 e
(8,20 ppm, d, J 9,0) . C3 (8,61 ppm, d, J 9,0 Hz) C4 (9,27 ppm, d, J 9,0 Hz), o anel A
prótons m (6,84, 8,56 ppm).

2.5. análise estatística

One­way ANOVA e regressão linear foram realizadas usando o pacote SPSS (versão
16). O teste ANOVA foi usado para examinar a diferença significativa entre a atividade
dos compostos. O método LSD foi usado para discriminar entre os meios a um nível de
confiança de 95%, onde o nível de significância ⩽0.05 é considerado significativo.
Regressões lineares foram avaliados pelo coeficiente de correlação ( R 2 ), o erro padrão
de estimativa (SE), o número de pontos de dados ( N ), a menor diferença significativa (
P ), e os intervalos de confiança de 5% (em parênteses) .

3 Resultados e discussão
3.1. Geral
Para examinar a atividade antioxidante das antocianinas e sua relação estrutura­

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actividade (SAR), uma série de 15 antocianidinas e antocianinas ( Tabela 1 ), juntamente

com os compostos flavílio 4'­hidroxi sintetizados foram examinadas como varredores de
radicais contra DPPH, ABTS e radicais hidroxila , para além da sua actividade como
redutores no ensaio FRAP. Dois comumente antioxidantes conhecidos por terem boas
atividades antioxidantes nomeadamente Trolox, (como um monofenol) e catecol, (como
orto difenol), também foram inspecionadas para comparação.

Tabela 1.
Estruturas de absorvência máxima ( λ max ), cores e nomes comuns dos cloretos de antocianidina e
antocianina estudados.

Figura opções

Antocianidinas e antocianinas R3 R6 R 3 ' R 5 ' λ max Cor

Apigeninidin (Ap) H H H H 481 Laranja
Pelargonidina (Pg) OH H H H 524 Vermelho­alaranjado
Cyanidin (Cn) OH H OH H 538 Vermelho­azulada
Delfinidina (Dp) OH H OH OH 551 Vermelho­azulada
Peonidina (Pn) OH H OMe H 538 Vermelho­azulada
Petunidina (Pt) ou myrtillidin OH H OMe OH 549 Vermelho­azulada
Malvidina (Mv) OH H OMe OMe 547 Vermelho­azulada
Quercetagetinidin (Qu) OH OH OH H 522 Vermelho­alaranjado
Callistephin (pg­3­Glu) 1 oglu H H H 514 Laranja
Kuromanin1 (Cn­3­Glu) oglu H OH H 527 Vermelho­alaranjado
Myrtillin (DP­3­Glu) oglu H OH OH 541 Vermelho­azulada
Pn­3­Glu oglu H OMe H 526 Vermelho­alaranjado
Pt­3­Glu oglu H OMe OH 540 Vermelho­azulada
cloreto de Oenin (Mv­3­Glu) oglu H OMe OMe 539 Vermelho­azulada
(Mv­3­gal) 1 Ogal H OMe OMe 540 Vermelho­azulada
1 Glu e gal representam glicosídeo e galact�ido respectivamente.

opções de tabela

4'­Hidroxi cloreto de flavílio e cloreto férrico foram sintetizados como descrito na Fig. 1
para analisar separadamente os efeitos do grupo 4'­OH no anel B, e 5,7­DIOH grupos no
anel A, sobre a actividade; os três grupos hidroxilo presentes em antocianidinas mais
comuns.

FIG. 1.
Síntese de cloreto férrico flavílio 4'­hidroxilo e cloreto.

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Figura opções

3.2. Varrimento DPPH, ABTS e radicais hidroxila

DPPH (2,2­difenil­1­picrilhidrazil) radical é um aceitador de hidrogénio reactivo com
frequência utilizadas na determinação da actividade de eliminação de radicais de
diferentes compostos naturais e sintéticos, uma vez que é um radical de cor estável que
pode ser obtido puro e usado em concentrações conhecidas ( Nishizawa, Kohno,
Nishimura, Kitagawa, & Niwano, 2005 ). O ensaio de ABTS depende da oxidação das
moléculas de ABTS incolores por agentes oxidantes, por exemplo, persulfato de
potássio, para o catião radical ABTS verde­azulado + Que pode abstrair um átomo de
hidrogénio a partir de bons doadores átomo de hidrogênio para dar o ABTSH incolor +
cátion radical ( Lien, Ren, Bui, & Wang, 1999 ). A hidroxila difere radical dos outros
radicais livres usados em ser um dos mais radical reativo formado naturalmente em
sistemas biológicos ( Cheng, a REN, Li, Chang, & Chen, 2002 ). As actividades de
eliminação de radicais e o poder redutor de antocianidinas e antocianinas são
mostrados na Tabela 2 . Os resultados são expressos em ambos, a actividade
percentual e Trolox equivalente. Foram escolhidas as concentrações finais dos
compostos testados em cada experimento de teste (30,0, 10,0 e 10 mM em% DPPH,
ABTS e OH ensaios respectivamente) para que as atividades anthocyanidin e
antocianinas variaram sobre a maioria da escala percentual (0­100%) para uma melhor
diferenciação entre as actividades dos compostos e uma correlação exacta com suas
estruturas. Trolox equivalente, por outro lado, é independente da concentração de
antioxidante na solução de ensaio, e é, portanto, melhor usados para comparar as
actividades no sentido de diferentes radicais ou oxidantes.

Mesa 2.
Atividades de eliminação de radicais e poder redutor do antocianidinas e antocianinas 3 .

Não Composto % DPPH TE % ABTS TE % OH TE OH % FRAP TE

(30,0 uM) 2 DPPH (10,0 uM) 2 ABTS (10,0 uM) (5,0 uM) FRAP
2 2

1 Ap 10.20 (± 0,198 40.12 (± 1.913 33.33 (± 0,220 1,00 (± 0,059

0.29) um 1.36) um 1.20) 0,04) a
2 pg 36.43 (± 0,708 47.36 (± 2.258 47.46 (± 0,743 18.37 (± 1.085
1.55) 1,61) b, c 1.28) um 0.57) b, h
3 cn 66,67 (± 1.296 72.80 (± 3.471 66,1 (± 1.434 36.41 (± 2.152
2,45) b 2.99) d, e 2,38) b 1,39) c
4 Dp 87.04 (± 1.691 81,96 (± 3.908 86,1 (± 2.175 42.87 (± 2.531
3,69) c 3,94) f 1,89) 1.88)
5 Pn 53.49 (± 1.039 50.37 (± 2.402 65,82 (± 1.424 25.80 (± 1.524
2.27) d 1.71) b, j 1,45) b, c 0,80) d
6 Pt 83.03 (± 1.614 75,14 (± 3.583 82.71 (± 2.049 46.69 (± 2.757
3.05) C, E 3,08) d 2,23) 2,05) e
7 Mv 68,64 (± 1.334 61,84 (± 2.949 66,78 (± 1.459 26.49 (± 1.565
2,91) b 2,54) g 2,40) b, d 1,01) d
8 Qu 79,41 (± 1.543 87,86 (± 4.189 76,27 (± 1.811 100.00 5,904
2,25) e, f, g 4,22) h 2,06) e (± 4,38)
9 Pg­3­Glu 42.99 (± 0,835 42.06 (± 2.006 49.49 0,819 18.47 (± 1.091
1.82) h 1.43) a, c (1.78) uma 0.57) b, h
10 Cn­3­Glu 61,38 (± 1.193 56,23 (± 2.681 72,5 (± 1.671 49.00 (± 2.893
2,26) i 1,91) i 1,60) f 2,15) e
11 Dp­3­Glu 83,63 (± 1.625 81.59 (± 3.891 73,22 (± 1.698 62.95 (± 3.717
3,55) c, f 3,92) f 1,98) f 2,76) f
12 Pn­3­Glu 45.31 (± 0,881 53,6 (± 2.556 61,06 (± 1.347 29.12 (± 1.719
1.67) h 1,82) i, j 2,20) g 1.11) d, g
13 Pt­3­Glu 75,8 (± 1.473 92,17 (± 4.395 76,61 (± 1.823 63,86 (± 3.770
3,22) g, j 4,43) h 2,07) e 2,80) f
14 Mv­3­Glu 64,07 (± 1.245 69,34 (± 3.306 63.05 (± 1.321 31.73 (± 1.873
2,36) b, i 2,84) e, k 2.27) c, g 1.21) g
15 Mv­3­gal 65,17 (± 1.266 67,06 (± 3.198 69.15 (± 1.547 35.54 (± 2.099
2,40) b, i 2,75) g, k 1.52) d 1,56) c
16 4­ 7,39 (± 0,182 14.98 (± 0,714 13.56 (± <0,001 0,40 (± 0,024
OHFvFeCl 0,21) a 0.51) l 0.49) h 0,02) a
1
4
17 4­OHFvCl 7,12 (± 0,138 15.44 (± 0,736 11.19 (± <0,001 0,60 (± 0,036
0,20) a 0.52) l 0.40) h 0,02) a
18 catechol 78,46 (± 1.525 38.68 (± 1.844 72,20 (± 1.660 20,28 (± 1.197
2,88) e, j 1.31) um 1,95) f 0,63) b

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814615013461 7/28
25/05/2016 actividades anti­radical e redutoras de antocianidinas e antocianinas, relação estrutura­actividade e síntese
19 Trolox 53.63 (± 1.042 21.83 (± 1.041 57.63 (± 1.120 16.06 (± 0,949
1.52) d 0.74) 2.07) 0.70) h
1 Fv significa flavílio.

2 A concentração final do composto analisado.

3 Meios (± SD) que compartilham a mesma letra em uma coluna não são significativamente diferentes
em nível de significância de 0,05.

opções de tabela

Os resultados apresentados na Tabela 2 mostram que a maioria das antocianidinas e

antocianinas estudados têm actividades mais elevadas do que a de Trolox, um forte
antioxidante que dá a estrutura fenólica básica de vitamina E. Os compostos mais
activos em relação a todos os radicais eram Qu, Dp, Pt e sua antocianinas, com TE DPPH
, TE ABTS e TE OH maior do que 1,473 (Pt­3­glu), 3,583 (Pt) e 1,698 (DP­3­Glu),
respectivamente, enquanto que os compostos menos activos contra todos os radicais
estavam 4'­hidroxi flavyliums, Ap, Pg e Pg­3­Glu com TE DPPH , TE ABTS e TE OH inferior a
0,835 (pg­3­glu), 2,258 (Pg) e 0,819 (pg­3­Glu), respectivamente. Os compostos com
um equivalente Trolox <1,0 no ensaio radical hidroxilo foram flavyliums 4'­hidroxi, AP, Pg
e Pg­3­Glu, no ensaio de DPPH foram os mesmos compostos mais Pn­3­glu, e no
ensaio de ABTS foram apenas flavyliums 4'­hidroxi. Antocianidinas e antocianinas
mostrou geralmente mais atividade, mais elevado Trolox equivalente, no sentido de
ABTS de radicais DPPH e hidroxila.

3.3. Reduzindo o poder de antocianidinas e antocianinas

O método difere das determinações anteriores, em que ele não envolve uma reacção de
transferência de um átomo de hidrogénio, mas em vez determina o poder redutor dos
compostos testados; em outras palavras, que mede a capacidade das antocianidinas e
antocianinas de doar um electrão em vez de um átomo de hidrogénio. O método
depende da redução do complexo férrico incolor 2,4,6­tripyridyl­s­triazina (Fe 3+ ­TPTZ)
à forma ferrosa (Fe 2+ ­TPTZ) abstraindo um electrão de um redutor. O poder redutor foi
expressa como percentagem (% FRAP a 5,0 uM do composto) em relação ao composto
mais activo, (Qu, 100%) e como equivalente Trolox, TE FRAP ( Tabela 2 ). Os resultados
mostraram que todas as antocianidinas e antocianinas usados, com exceção de Ap e
flavyliums mono­, ter um bom doador de elétrons habilidade com TE FRAP > 1.0. TE FRAP
valores, por exemplo, 5,90, 3,77 e 3,72 para Qu, Pt­3­Glu e Dp­3­Glu, respectivamente.
Compostos com uma porção catecol ou pirogalhol no anel A ou B deu a maior
capacidade de redução (% FRAP> 36,41, TE FRAP > 2,152). Estes resultados são
consistentes com os resultados previamente relatados onde o TE FRAP de antocianinas
variou de 0,9 a 5,2, com as maiores atividades mostradas para aqueles com S ­
diphenols ( Jordheim, Aaby, Fossen, Skrede, e Andersen, 2007 ).

3.4. relação estrutura­actividade (SAR)

A atividade de limpeza contra DPPH, ABTS e radicais OH eo (ensaio FRAP) poder
redutor apresentado na Tabela 2 e Fig. 2 sugerem o seguinte SAR apresenta:

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25/05/2016 actividades anti­radical e redutoras de antocianidinas e antocianinas, relação estrutura­actividade e síntese

FIG. 2.
Correlação linear de% DPPH com ABTS%,% OH e% FRAP (A), e correlação de TE FRAP com TE DPPH ,
TE ABTS e TE OH (B).
Figura opções

O cloreto de 4'­hidroxi flavílio ( Tabela 2 , entrada 17) mostrou baixa actividade de

eliminação de radicais em relação a todos (DPPH% 7,12,% ABTS 15.44, 11.19% OH)
desde que o radical fenoxi resultou só pode ser estabilizada por um radical 4'­OH
ressonância através do oxigénio pirílio, tal como apresentado na Fig. 3 . Iões diferentes
(Cl ­ e FeCl 4 ­ ) mostraram efeitos insignificantes sobre a actividade flavílio ion em todos
os testes.

FIG. 3.
Estabilização de ressonância vários radicais antocianidina.

Figura opções

Em apigeninidin (AP), a presença dos grupos 5,7­di­hidroxilo causou uma pequena

diferença na actividade no sentido de DPPH (% DPPH 10,20), mas um aumento
significativo em% de ABTS (40,12) e% OH (33,33). Apesar de os grupos hidroxilo em Ap

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814615013461 9/28
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mais, o seu radical, mediante desidrogenação, só pode dar 5­ ou 7­OH através da

ressonância radical oxigénio pirílio semelhante ao do grupo 4'­hidroxilo tal como
representado na Fig. 3 . Apigeninidin mostraram um comportamento diferente em
relação a diferentes radicais com nenhuma actividade para os radicais hidroxilo e de
óxido nítrico, mas uma boa actividade para os lípidos e os radicais de ascorbilo ( Boveris
et al., 2001 ). A crisina tem uma estrutura semelhante à da apigeninidin mas sem grupo
4'­OH. Ambas as antocianidinas deu eliminadoras actividades semelhantes para o
catião radical ABTS ( Rice­Evans, Miller, & Paganga, 1996 ) indicando efeitos de
estabilização semelhantes de 4'­OH ressonância radical e 5­ ou 7­OH ressonância
radical.

Pelargonidina (Pg) tem uma estrutura semelhante à de Ap mas com um grupo hidroxilo
extra na posição 3; deu atividades significativamente mais elevados contra todos os
radicais. A actividade maior pode ser atribuída à ressonância radical 3­OH entre 4'­OH
grupos 3­OH e 5­, 7­ ou, e a formação de um produto diketonic estável, como ilustrado
na Fig. 3 , que empurra a reacção de transferência de hidrogénio para a frente. Radicais
formados em grupos 5­, 7­ ou 4'­hidroxilo também pode ser estabilizada por a mesma
ressonância na direcção oposta. Este efeito de ressonância é semelhante ao relatado
para a estrutura catecol onde radicais semiquinona estáveis são formados levando a
dicetonas estáveis ( Ali e Ali de 2015 e Castañeda­Ovando et al., 2009 ). A presença do
grupo 3­OH conjugados com uma ligação dupla 2­3 foi previamente relatado para
aumentar a actividade antioxidante em outras classes de flavonóides; esta característica
estrutural permite coplanaridade do anel de B com um dos anéis A e C, permitindo a
extensão da conjugação e deslocalização de electrões conduzindo a maior estabilidade
dos radicais resultantes ( Balasundram et al., 2006 e Heim et al., 2002 ).

Cyanidin (Cn), que tem mais grupos hidroxila na posição 3 'do que Pg, mostrou muito
maior atividade sequestradora (% DPPH 66,7%). A actividade mais elevada de Cn é
devida à sua estrutura de catecol que permite a estabilização bem conhecido de um
radical semiquinona e a formação de um produto de quinona estável ( Ali et al., 2013 ,
Bendary et al., 2013 e Castaneda­Ovando et ai ., 2009 ) como se ilustra na fig. 3 .
Petunidina (Pt) mostraram mais atividade sequestrante contra todos os radicais (por
exemplo,% DPPH 83,03) do que a de Cn, uma vez que tem uma estrutura de catecol,
mas mais um grupo OMe. Também pode ser observado que os redutores mais fortes no
ensaio FRAP foram Dp, Pt e CN, e as suas antocianinas mais Qu, indicando que uma
porção catecol aumenta não só a atividade de eliminação de radicais, mas também o
elétron doar capacidade das antocianidinas e antocianinas, como mencionado acima .

Delfinidina (Dp) tem mais grupos hidroxilo na posição 5 'do Cn (estrutura pirogalhol)
sobre o anel B, que aumentaram a actividade de varrimento em relação a todos os
radicais (eg,% DPPH 8704). Quercetagetinidin (Qu) tem uma porção de pirogalhol no
anel A e um radical catecol no anel B. É também deu actividade mais elevada contra os
três radicais (por exemplo, 79,41% DPPH) do que a de Cn.

De acordo com a análise anterior SAR, peonidina (Pn) deve dar menos actividade (%
DPPH 53,49) de Cn (% DPPH 66,67) uma vez que tem a mesma estrutura com a
metilação do grupo 3'­hidroxilo, e, assim, não possui a estrutura catecol. Por outro lado,
tem uma actividade mais elevada do que a de pelargonidina por causa do grupo 3'­OH
adicional; Resultados semelhantes foram obtidos por Kähkönen & Heinonen, 2003
Como peonidina, malvidina (Mv) não possui uma estrutura catecol mas tem mais grupos
5'­OMe.; que deu uma maior atividade (% DPPH 68,64). O efeito eletrônico de
substituintes tem uma grande influência sobre tanto a energia de ativação e O­H energia
de dissociação de ligação de fenóis ( Foti, DaQuino, Mackie, DiLabio, e Ingold, 2008 ).
Foi relatado anteriormente que os grupos metoxilo e hidroxilo estabilizar os radicais
resultaram de compostos fenólicos, levando a um aumento na sua actividade
antioxidante com um efeito maior mostrado pelo grupo metoxi do substituinte hidroxilo (
Ali e Ali, 2015 , Balasundram et al., 2006 e Heim et al., 2002 ). Assim, comparando a
actividade dos compostos que não possuem a estrutura de catecol, encontramos a
actividade contra os três radicais (DPPH, ABTS e OH) diminui na ordem de Mv> Pn>
Pg> Ap> 4­OH­flavílio respectivo para a presença de grupos de 6, 5, 4, 3 e 1 hidroxilo e /
ou metoxilo; a diferença é significativa na maior parte dos casos. A mesma ordem de
actividade (Mv> Pn> Pg) foi anteriormente encontrada experimentalmente no teste
ORAC ( Wang et al., 1997 ) e teoricamente previstas com base no cálculo de energias de
dissociação ligação O­H ( Guzman et al., 2009 ) . Além disso, a mesma ordem foi
encontrado no poder redutor medido pelo ensaio FRAP ( Tabela 2 ) sugerindo factores
semelhantes que afectam tanto o poder redutor e as actividades de eliminação de

http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814615013461 10/28
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radicais de antocianidinas e antocianinas. Observou­se anteriormente que o poder

redutor aumenta com o número de grupos hidroxilo e metoxilo no anel B ( Azevedo et al.,
2010 e Balasundram et al., 2006 ). Também pode ser observado que um composto que
possui uma estrutura de catecol, por exemplo, MV com quatro grupos hidroxilo e
metoxilo podem ter actividades de eliminação semelhante ou ainda melhor (por
exemplo, DPPH e OH ensaios) do que a de um composto possuindo uma estrutura de
catecol, por exemplo, , Cn com substituintes menos de estabilização.

As características discutidas SAR pode ser aplicado sobre os resultados de varrimento

os três radicais estudados, bem como a capacidade doadora de electrões de
antocianidinas e antocianinas, uma vez que a correlação linear pode ser traçada entre%
de DPPH e outros ensaios tal como apresentado na Fig. 2 A e regressões 1­3.
Correlações mostram que a inclinação das três regressões são muito próximos ( R 2 =
0,75­0,81), indicando não só que os fatores que afetam a eliminação dos três radicais e
reduzindo a potência são semelhantes, mas também as suas contribuições têm pesos
semelhantes. Elevados coeficientes de correlação ( R 2 > 0,9) foram recentemente
relatados entre quaisquer dois de DPPH, ABTS e resultados FRAP ( Jiméneza et al.,
2015 ). Além disso, a Fig. 2 B mostra que antocianidinas e antocianinas foram mais
ativos no sentido de um cátion radical ABTS de OH seguido por radicais DPPH.

% A BTS = 1 7 ,65 (± 5,5 7) 0 ,7 7 (± 0 ,0 9) % DP P H ( Reg. 1 )

R 2 0,842, SE 8,393, n 16 (entradas 1­16), F 74,40, p 0,000.

% OH = 18 .94 (± 4.0 1) 0,7 5 (± 0 ,0 6 )% DP PH ( Reg. 2 )

R 2 0,908, SE 6.041, n 16 (entradas 1­16), F 137,70, p 0,000

% FRAP = ­ 9,9 8 ( ± 1 0,4 8 ) 0 ,8 1 (± 0 ,1 7 )% DP PH ( Reg. 3 )

R 2 0,623, 15,787 SE, n 16 (entradas 1­16), F 23,21, P 0,000.

Reg. (3) foi melhorada quando Qu, de excepcionalmente alto poder redutor, foi
eliminado para dar Reg. (4) .

FRAP% = ­ 6 ,04 (± 6,1 4 ) 0 ,6 8 (± 0 ,1 0) % DP P H ( Reg. 4 )

R 2 0,782, 9,176 SE, n 15, F 46,55, P 0,000.

As antocianinas ( Tabela 2 , entradas 9­15) deu uma tendência similar àqueles dos
respectivos antocianidinas, tal como apresentado na Fig. 4 . A glicosilação de
antocianidinas podem causar um aumento ou uma diminuição na sua actividade. No
ensaio de DPPH por exemplo, CN, Pn, e Pt deram actividades significativamente mais
elevados, enquanto Pg deu uma actividade significativamente menor do que os seus
respectivos antocianinas; outros, por exemplo, Dp e Mv mostrou diferença insignificante.
Os diversos resultados poderia ser atribuída aos efeitos contrariadas da unidade de
açúcar. Jing et al. (2014) mostraram que a actividade mais elevada de antocianinas 3­
glucósido que as suas agliconas pode ser devida ao efeito dador de electrões do grupo
3­açúcar volumoso. Por outro lado, Kähkönen e Heinonen (2003) relataram que
diglucosidation de antocianidinas nas posições 3 e 5 reduzido a actividade que é
consistente com a proibição de estabilização por ambas as 3 e 5 de radical ressonâncias
descritas na Fig. 3 . Zhao et ai. (2014) também demonstraram, em sua revisão recente
que a glicosilação de antocianidinas geralmente diminuir a sua actividade antioxidante,
mas também
Download PDF podem aumentarSearch
Exportar a actividade, dependendo do tipo eBusca
ScienceDirect antocianidina
Avançada o
método experimental.
artigo esboço Mostrar descrição detalhada

Destaques
Abstrato
Palavras-chave
1. Introdução
2. Materiais e métodos
3 Resultados e discussão
4. Conclusão
Referências

As figuras e tabelas

tabela 1

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25/05/2016 actividades anti­radical e redutoras de antocianidinas e antocianinas, relação estrutura­actividade e síntese

mesa 2

FIG. 4.
eliminação de radicais e reduzindo atividades de alguns antocianidinas e seus respectivos antocianinas.

Figura opções

4. Conclusão
Pode­se concluir a partir do presente estudo que as antocianidinas e antocianinas
amplamente distribuídas provou ser fortes varredores de radicais contra uma variedade
de radicais livres, ou seja, DPPH, radicais ABTS e OH onde a maioria das antocianidinas
e antocianinas mostraram mais atividade de eliminação do que a de o bem conhecido
fortes antioxidantes Trolox e catecol. Antocianidinas e antocianinas atividades de
eliminação foram sensíveis para o número e posição dos grupos hidroxilo e metoxilo. Os
compostos com uma estrutura de catecol em qualquer anel A ou B eram geralmente
melhores doadores átomo de hidrogénio devido à estabilização dos radicais resultaram
e a formação de produtos de quinona­como estáveis; Além disso, eram dadores de
electrões muito mais forte. A presença de grupos hidroxilo nas posições 5, 7 e 4 'tem
apenas pouco efeito sobre ambos átomo de hidrogénio e actividades de doação de
electrões, enquanto a presença de um grupo 3­OH melhorada ambas estas actividades.
A importância do grupo 3­OH em reacções de transferência de hidrogénio sugere uma
ressonância 3­radical a 5 ou um grupo 7­OH formando uma antocianina radicais
semiquinona que terminam com uma dicetona estável, semelhante ao observado para a
estrutura catecol. Por outro lado, as actividades antocianidina e antocianina mostrou
uma tendência semelhante e não foram encontrados sensível para o tipo de contra­
anião ou tipo de açúcar ligado ao grupo 3­OH.

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