FARMACOGNOSIA

APLICADA

Carlos Ananias Aparecido Resende

Plantas da família
Solanaceae
Objetivos de aprendizagem
Ao final deste texto, você deve apresentar os seguintes aprendizados:

„„ Identificar os compostos químicos de interesse presentes em plantas

da família Solanaceae.
„„ Listar as atividades alucinógenas em plantas da família Solanaceae.
„„ Reconhecer a fitoquímica das plantas medicinais e a ação narcótica
de plantas da família Solanaceae.

Introdução
A família Solanaceae está presente em diversas partes do mundo.
A América do Sul tem a maior concentração de espécies dessa família, e
o Brasil tem mais de 500 espécies nativas (EGGERS, 2008). As plantas da
família Solanaceae apresentam, em sua constituição química, saponinas
e alcaloides tropânicos, os quais são muito utilizados na indústria farma-
cêutica (atropina e hioscina) (ANSELMO; LIMA, 2014).
Neste capítulo, você vai estudar as plantas da família Solanaceae.
Vai ler sobre seus compostos químicos de interesse e sua fitoquímica,
além de suas atividades alucinógenas e ação narcótica.
2 Plantas da família Solanaceae

1 Compostos químicos das plantas

da família Solanaceae

Saponinas
As plantas da família Solanaceae apresentam em sua constituição química
as saponinas, glicosídeos de esteroides que apresentam um caráter anfifílico,
ou seja, uma parte de sua estrutura tem característica lipofílica e outra hidro-
fílica. As saponinas são classificadas de acordo com o número fundamental
de aglicona e presença de características ácidas, básicas ou neutras — assim
ocorre a denominação de saponinas esteroidais, que são aquelas que apre-
sentam características básicas, encontradas na família Solanaceae (SIMÕES
et al., 2017).

As saponinas esteroidais são encontradas na aveia, pimentas, berinjela, sementes de

tomate, aspargos, inhame, feno-grego e ginseng, ou seja, principalmente em plantas
do gênero Solanum da família Solanaceae (FRANCIS et al., 2002).

Saponinas são originadas do metabolismo secundário das plantas, consti-

tuindo seu principal sistema de defesa, por isso são chamadas de fitoprotetoras.
Elas têm a capacidade de formar complexos com esteroides, fosfolipídios e
proteínas, capazes de apresentar atividade biológica diversificada. As sapo-
ninas pertencem ao grupo dos alcaloides esteroidais e apresentam nitrogênio
no anel F. São conhecidas como dois tipos de estrutura: o espirolossomo,
quando apresenta um nitrogênio secundário, e o solanadino, quando apresenta
um nitrogênio terciário. Essas saponinas apresentam atividade surfactante
hemolíticas, sendo plantas altamente tóxicas quando ingeridas (MELOROSE;
PERROY; CARES, 2016).
Veja na Figura 1 a estrutura química da saponina.
 Plantas da família Solanaceae 3

Triterpeno solúvel
em gordura

Cadeia de carboidratos
solúveis em água

Figura 1. Estrutura química da saponina.

Fonte: Adaptada de PNOIARSA/Shutterstock.com.

Alcaloides tropânicos
O uso dos alcaloides teve início na Idade Média, quando eram utilizados
para o preparo de venenos e poções, utilizados na feitiçaria ou para matar
inimigos. A família Solanaceae apresenta mais 2.600 espécies, e as plantas
dessa família apresentam características toxicas, cujo principal ativo são os
alcaloides tropânicos (MARTINEZ; ALMEIDA; PINTO, 2009).
Os alcaloides tropânicos são anticolinérgicos, e os mais conhecidos são a
escopolamina, a hioscina e a atropina. Na clínica médica, têm sido utilizados
para consumo afrodisíaco, alucinógeno e hipnótico. Na prática clínica, são
utilizados para diminuir as cólicas ureteres causadas por cálculos renais
(ANSELMO; LIMA, 2014; FENG et al., 2017).
Os alcaloides tropânicos têm uma estrutura bicíclica denominada tropano,
e sua formação acontece por anéis pirrolidínico e piperidínico. A Solanaceae
apresenta, em sua constituição química, as moléculas derivadas do tropanol
pertencentes à atropina.
4 Plantas da família Solanaceae

O alcaloide atropina é uma mistura de isômeros óticos, formada a partir

do isômeros levógiro [(R)-(+)-hiosciamina] e dextrógiro [(S)-(−)hiosciamina].
A formação da hiosciamina ocorre durante o processo de extração desses
alcaloides; a forma levógira é de origem natural, enquanto a dextrógira tem
origem durante o processo de extração, sendo a forma inativa. A ação farma-
cológica da atropina acontece pelo composto (R)-(+)-hiosciamina (SOUZA;
PORTELA; MARQUES, 2019).
A biossíntese ocorre com a formação do anel pirrolidínico, que se inicia a
partir da descarboxilação dos aminoácidos arginina e ornitina. A enzima pu-
trescina-N-metiltransferase faz a regulação da síntese, dando o direcionamento
para a produção de alcaloides. Essas reações enzimáticas são responsáveis pela
metilização e ciclização, ocorrendo a produção do cátion N-metil-Δ1-pirrolíneo,
responsável pelo átomo de hidrogênio no anel tropânico (SIMÕES et al., 2017).
A Figura 2 mostra as principais etapas da síntese do núcleo tropânico.

Figura 2. Principais etapas na síntese do núcleo tropânico. ADC: arginina-descarboxilase; ODC:

ornitina-descarboxilase; PMT: putrescina-N-metiltransferase; MPO: N-metilputrescina-oxidase.
Fonte: Simões et al., (2017, documento online).
 Plantas da família Solanaceae 5

Há duas teorias que explicam a formação do segundo anel. A primeira

seria a condensação com o ácido acético ativo; após a condensação aldólica,
ocorre a formação completa do anel. A segunda consideraria as etapas de
policetídica com malonil-CoA antes da inclusão do anel. Em ambos os casos
estaria presente uma carbonila acetônica na posição 3 (SIMÕES et al., 2017).

2 Atividades alucinógenas das plantas da

família Solanaceae
Os alcaloides tropânicos demostram efeitos diferentes dos alucinógenos na-
turais. A atropina e a escopolamina (hioscina) apresentam características
extremamente tóxicas e seu consumo de forma indevida leva à perda de sentido
da realidade pelo usuário, um dos efeitos alucinógenos, e à sensação de voar
e um profundo sono.

(a) (b)

Figura 3. Estrutura química da atropina (a) e da hioscina (b).

Fonte: Adaptada de (
a) StudioMolekuul/Shutterstock.com; (b) grebeshkovmaxim/Shutterstock.com.

Os alcaloides tropânicos apresentam atividade sobre o sistema nervoso

central (SNC), efeitos que ocorrem devido às diferentes funções nas estruturas
moleculares. O tropanol trabalha na inibição das ações da acetilcolina em
efetores autônomos inervados pelos nervos pós-ganglionares colinérgicos
(SIMÕES et al., 2017).
6 Plantas da família Solanaceae

Os alcaloides do tropano são metabólitos secundários

encontrados em altas concentrações, principalmente, nas
famílias Solanaceae e Erythroxylaceae. Eles são caracte-
rizados por seu exclusivo sistema de anéis de tropano
bicíclico e, embora tenham a mesma estrutura básica,
diferem imensamente em suas propriedades biológicas,
químicas e farmacológicas.
No link a seguir você encontra um estudo (em inglês)
que traz uma visão abrangente dos alcaloides tropano,
destacando sua diversidade estrutural, uso em terapia
farmacêutica de perspectivas históricas e modernas,
biossíntese natural em plantas e possibilidades de pro-
dução emergentes usando cultura de tecidos e biossíntese
microbiana desses compostos. Acesse:

https://qrgo.page.link/szc98

A atropina é um fármaco utilizado para aumentar a frequência cardíaca

ou é utilizado de forma local para dilatar as pupilas (midríase), sendo utilizado
clinicamente nos exames oftálmicos (GOLAN et al., 2009).

Muitas drogas alucinógenas apresentam em sua composição química a atropina, como

é caso do ecstasy, uma droga sintética utilizada para provocar sensação de energia,
felicidade, paz, euforia e calma. Esse agente pode resultar em diferentes sensações
neuroquímicas envolvendo neurotransmissores como serotonina, dopamina e nora-
drenalina. Atropina tem um papel fundamental no processo das sensações químicas
que ocorre no sistema nervoso em geral.
 Plantas da família Solanaceae 7

A escopolamina é uma amina terciária e seus efeitos acontecem sobre

o SNC. É utilizada no tratamento da cinetose, redução da náusea, enjoo de
movimento e espasmos musculares. Como efeito colateral pode causar bra-
dicardia, sedação, delírios, alucinações e convulsões (GOLAN et al., 2009).
A atropina e a escopolamina apresentam efeitos alucinógenos semelhantes
à cocaína. Isso ocorre devido à semelhança entre suas estruturas químicas.
Elas são antagonistas colinérgicos e muscarínicos, exercendo diferentes efeitos
sobre o SNC. Esses fármacos pertencem ao grupo de alucinógenos delirantes,
provocando alucinações de delírio, hiperatividade, alteração do estado efetivo
e amnésia. Esses delirantes são um grupo que não apresenta muitos estudos de
seus efeitos alucinógenos; seus perfis são pouco compreendidos e necessitam
de mais estudos clínicos (VOLGIN et al., 2019).

3 Fitoquímica e ação narcótica das

plantas da família Solanaceae

Fitoquímica
O gênero Solanum da família Solanaceae tem grande representatividade
em várias partes do Brasil (Ceará, Bahia, Mato Grosso do Sul, Paraná e
Santa Catarina), sendo muito utilizado na medicina popular. Vários estudos
farmacológicos foram desenvolvidos para avaliar seus efeitos analgésicos,
antibacteriano, antifúngico e nefrotóxico (KAUNDA; ZHANG, 2019).
As saponinas encontradas no gênero Solanum têm diversas atividades
biológicas, como ações citotóxicas, hepatoprotetoras, antifúngicas e anticon-
vulsivantes (KAUNDA; ZHANG, 2019). Já os alcaloides esteroides encon-
trados no gênero Solanum apresentam atividades biológicas como anticâncer,
antidiabético e depressor do SNC.
Triterpenos são encontrados nas partes áreas da Solanum e têm proprie-
dades biológicas sobre linhagens celulares de tumor de pulmão e atividade
anti-inflamatória, também diminuído a expressão da proteína ciclooxigenase-2
(COX-2) (KAUNDA; ZHANG, 2019).
8 Plantas da família Solanaceae

Duas plantas do gênero Solanum se destacam, acompanhe:

„„ Solanum paniculatum L.: conhecida popularmente de jurubeba, é um

arbusto de, aproximadamente, três metros de altura, espinhos curtos e
curvos, folhas polimorfas inteiras ou lobadas, apresentando coloração
verde-escura e verde-clara. No uso popular, seu caule, folhas, frutos e
raízes são utilizados como tônicos, carminativos, estimulantes digestivos
e para o tratamento de tumores no útero e abdome. Os extratos das folhas
e raízes apresentam os alcaloides solanina, saponinas esteróidicas e
jurubina — este último um alcaloide esteróidico (COUTINHO, 2009).
„„ Solanum cernuum Vell: arbusto encontrado na região Sudeste e Sul
do Brasil. De altura de dois a três metros, é um arbusto ereto, pouco
ramificado, com pelos longos; suas folhas são inteiras e simples, suas
flores são amarelas e suas bagas são globosas e de cor amarelada quando
maduras. Esse arbusto é conhecimento popularmente como folha-de-
-onça ou panaceia. Seu uso popular emprega as raízes para tratamento
diurético, depurativo e hemostático. Suas folhas e flores são utilizadas
para o tratamento de distúrbios hepáticos, doenças da pele, úlceras
cutâneas, sarnas e gonorreias. Estudos apontam que as folhas são ricas
em flavonoides, saponinas, alcaloides triterpenos, glicoalcaloides e
taninos (PEREIRA, 2013).

Quer saber como é o processo de pesquisa para a veri-

ficação da presença de saponinas em material vegetal?
No link a seguir você encontra informações sobre esse
processo.

https://qrgo.page.link/Ktwiq
 Plantas da família Solanaceae 9

Propriedades narcóticas das plantas

da família Solanaceae
As plantas psicoativas apresentam substâncias capazes de alterar a neuroquí-
mica, pois atingem certos receptores neuronais quando consumidas por seres
humanos. Essas plantas têm a propriedade de alterar a percepção, a emoção,
entre outros.
Os alvos moleculares dos compostos bioativos são específicos no SNC
e interagem com os receptores neuronais, provocando efeitos psicoativos.
A atropina promove sedação e incapacidade antagonista, provocando o blo-
queio neuromuscular. O tabaco (Nicotina tabacum) por muito tempo foi
utilizado pelos índios das Américas, principalmente no México e no Peru,
porque acreditavam seu poder medicinal. Ele também era fumando durante
cerimonias para selar a paz (ALRASHEDY; MOLINA, 2016).
A Brugmansia suaveolens, conhecida popularmente como cartucheira,
apresenta alcaloides da família dos tropanos (escopolamina, hiosciamina,
atropina e hioscina). Esses alcaloides inibem a ação da acetilcolina no sistema
parassimpático e provoca efeitos psicoativos (DICKEL et al., 2010).
Jovens têm usado essa planta para a promoção de alucinações propositais
por meio do consumo ou na forma de cigarro. O extrato bruto aquoso tem
afinidade com os receptores serotonérgicos e dopaminérgicos, e pode atuar
como antagonista dopaminérgico.
Os efeitos tóxicos provocados pela ingestão indevida de Brugmansia su-
aveolens e atropina são midríase, ressecamento bucal, delírios, vermelhidão
cutânea, agitação, agressividade, redução dos sons intestinais, alucinações,
taquicardia, retenção urinária e febre (DICKEL et al., 2010).
A Atropa belladona, conhecida popularmente como beladona, era utilizada
em cerimônias para envenenamento. As folhas da beladona apresentam, em sua
constituição química, uma média de 0,3% a 0,5% de alcaloides; seu principal
alcaloide é a hiosciamina, que se transforma em atropina (SIMÕES et al., 2017).
Tanto as partes áreas quanto as raízes apresentam ação antiespasmódica
na musculatura lisa do trato gastrintestinal, vesicular biliar e bexiga. A utili-
zação de doses elevadas pode levar o indivíduo ao sono profundo. A ingestão
incorreta de medicamentos contendo beladona pode provocar alucinações,
convulsões e febre.
10 Plantas da família Solanaceae

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Leituras recomendadas
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12 Plantas da família Solanaceae

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