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Apresentação
As plantas que contêm quinonas têm sido utilizadas desde os primórdios da humanidade devido às
suas atividades biológicas e propriedades corantes naturais. Nas plantas, esses compostos atuam
contra predadores e patógenos. Além das plantas, as quinonas podem ser encontradas em
bactérias, fungos e líquens.
Quimicamente, pode-se dizer que as quinonas são produtos da oxidação de fenóis, e sua principal
característica é a presença de dois grupos carbonílicos que formam sistema conjugado. Dessa
maneira, as quinonas podem ser classificadas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de
ligações duplas e cetonas conjugadas está inserido, formando as benzoquinonas, naftoquinonas e
antraquinonas.
Nesta Unidade de Aprendizagem, você verá o conceito de quinonas, sua classificação e biossíntese
das mais importantes, como as antraquinonas. Além disso, vai observar os processos de extração
mais utilizados, o doseamento e identificação desses compostos e as aplicações farmacológicas e
propriedades fisiológicas.
Bons estudos.
Entretanto, a comercialização de sucos ou outros alimentos que contêm Aloe vera foi proibida pela
Anvisa para uso oral no Brasil. Apesar disso, seu uso popular no país ainda é muito comum, sendo
utilizada na cicatrização de feridas, tratamento de queimaduras, conjuntivite e dores reumáticas,
entre outros.
A) O que pode ter ocasionado os efeitos colaterais como as dores abdominais e náuseas?
B) Cite dois compostos químicos dessa classe comumente presentes no suco de Aloe.
Infográfico
A teca (Tectona grandis) é espécie arbórea pertencente à família Verbenaceae. Ela apresenta grande
valor econômico, tendo como principal produto a madeira, principalmente pela beleza, resistência e
durabilidade, superando outras consideradas nobres, como o mogno. Seu caule possui diversos
componentes fitoquímicos, em especial antraquinonas, que tornam sua madeira mais resistente ao
ataque de agentes agressores.
No Infográfico, veja estudo em que é possível verificar as diversas etapas da extração e isolamento
de antraquinonas a partir do tronco de Tectona grandis.
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Conteúdo do livro
As quinonas são compostos presentes em plantas utilizadas desde a Antiguidade a fim de tratar
constipação, por exemplo, a babosa e o ruibarbo, além de serem usadas como corantes naturais.
Dentre os corantes naturais, podemos citar a purpurina, uma das primeiras quinonas obtidas na
forma pura no ano de 1826, isolada pelos franceses Robiquet e Collin. No entanto,
seu uso foi reduzido consideravelmente pelo uso de corantes sintéticos.
As quinonas têm diversas formas estruturais, sendo uma delas as antraquinonas, também
conhecidas como antranoides, derivados antracênicos ou hidroxiantracênicos. São substâncias
conhecidas por suas propriedades laxativas. Todavia, há estudos que relatam outras aplicações
farmacológicas.
Introdução
As quinonas são compostos presentes em plantas e são utilizadas há
séculos para tratar constipação. A babosa e o ruibarbo, por exemplo,
são usados também como corantes naturais.
As quinonas têm diversas formas estruturais, sendo uma delas as
antraquinonas, também conhecidas como antranoides, derivados an-
tracênicos ou hidroxiantracênicos. Essas substâncias são conhecidas por
suas propriedades laxativas. Entretanto, há estudos que relatam outras
aplicações farmacológicas.
Além das propriedades fisiológicas e farmacológicas das antraqui-
nonas, neste capítulo, você verá seu conceito, classificação, biossíntese,
métodos de extração, doseamento e identificação.
A juglona é uma naftoquinona excretada pelas raízes da Juglans regia L., conhecida
como nogueira. Esta substância é capaz de inibir a germinação de outras plantas,
tendo ação alelopática, protegendo a planta contra outros vegetais competidores.
Outros exemplos de quinonas alelopáticas são: lawsona, 7-metiljuglona e plumbagina
(SIMÕES et al., 2017).
Essa coenzima é encontrada tanto na forma oxidada como na reduzida. Devido à sua propriedade
antioxidante, atuando em espécies reativas de oxigênio (EROs), tal composto despertou o interesse
da comunidade científica em relação às suas aplicações terapêuticas.
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Exercícios
B) As quinonas são vitais para as plantas como defesa química, estimulando o crescimento de
outras espécies.
D) Essas substâncias apresentam ação vital às plantas devido a sua atividade protetora contra
insetos fitófagos.
E) As quinonas são importantes para o desenvolvimento das plantas, pois atuam como cofatores
de proteínas no transporte de elétrons.
2) As quinonas podem ser divididas em função do tipo de ciclo no qual o sistema de ligações
duplas e cetonas conjugadas está inserido e são classificadas como benzoquinonas,
naftoquinonas, fenantraquinonas e antraquinonas. Tendo em vista a rota biossintética, qual
é o precursor dos derivados hidroxiantracênicos?
B) Os hidroxiantracênicos são gerados por meio da conjugação de anéis aromáticos com grupos
OH em C6.
D) A formação das antraquinonas é obtida pela conjugação da terceira unidade mevalonato, que
é reduzido para a formação da cadeia de policetídeos.
C) O potencial antioxidantes das quinonas torna-se fraco quando ocorre a formação de cátions-
radical em pH fisiológico.
4) A extração de quinonas não apresenta muitos problemas e pode ser realizada com o uso de
solventes orgânicos, como clorofórmio e acetona. Já, para a sua detecção, pode-se optar por
técnicas específicas voltadas à determinação de antraquinonas hidroxiladas. Como é
possível fazer a detecção das antraquinonas em material vegetal?
C) As antraquinonas hidroxiladas podem ser identificadas por meio de reação com cianoacetato
de etila e solução etanólica de hidróxido de amônio, conhecida como reação de Bornträger.
B) As naftoquinonas têm estrutura química eletrofílica que confere a tais substâncias forte
potencial laxativo.
C) As propriedades biológicas das naftoquinonas estão relacionadas a sua estrutura química, que
promove reações com grupos tióis, além da formação de espécies reativas de oxigênio.
E) As propriedades farmacológicas das naftoquinonas são obtidas pela presença de grupos tióis,
conferindo ação antioxidante à molécula.
Na prática
Os compostos antracênicos constituem o maior grupo das quinonas e têm algumas propriedades
dependentes de sua relação estrutura-atividade. Os compostos glicosilados, por exemplo,
apresentam maior transporte e potência farmacológica. Entretanto, são menos absorvidos do que
as antronas livres devido a sua maior lipossolubilidade.
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É importante atentar-se para o uso de plantas medicinais, bem como seu uso crônico e em excesso,
pois os compostos bioativos presentes nas drogas vegetais podem desempenhar efeitos
terapêuticos, além de efeitos adversos e deletérios quando não utilizados de modo adequado.
Saiba +
Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor:
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