Faculdade Dom Luiz de Orleans e Bragança

Curso de Farmácia
Farmacognosia I

Metabólitos Secundários: Alcaloides

Prof. MSc. Alex José Silveira Filho

alehjosesf@hotmail.com

Ribeira do Pombal/BA
2019
 Alcaloides
•Povos antigos faziam uso de plantas
ricas em alcaloides há mais de 4.000, em
diferentes períodos;
•Hipocrátes, Avicena, Paracelso, Galeno
e Dioscórides estudaram o potencial dos
alcaloides, direta ou indiretamente;
•Além do uso medicinal, os alcaloides
ganharam outros empregos, como rituais
religiosos, feitiços e assassinatos;

"Enquanto eu puder respirar e exercer minhas faculdades físicas e

mentais, jamais deixarei de praticar a filosofia, de elucidar a verdade
e de exortar todos que cruzarem meu caminho a buscá-la [...]
Portanto, senhores [...] seja eu absolvido ou não, saibam que não
Seu Logotipo ou Nome Aqui 2
alterarei minha conduta, mesmo que tenha de morrer cem vezes."
 Alcaloides
•O primeiro alcaloide isolado foi obtido
pelo farmacêutico Louis-Charles Derosne,
em 1803 (narcotina);
•Em 1806, o farmacêutico alemão
Friedrich Wilhelm Adam Sertürner, isolou a
morfina;
•1817-1820, Pierre-Joseph Pelletier e
Joseph Bienaimé Caventou, isolaram a
cafeína, emetina, estricnina, quinina,
cinchonina;
•Georg Franz Merck, em 1848, isolou a
papaverina;
• Albert Ladenburg, em 1881, isolou a
escopolamina
Seu Logotipo ou Nome Aqui 3
 Alcaloides: o que são?

•São substância nitrogenadas, de origem natural, predominantemente encontrado em

Angiospermas (Buxaceae, Annonaceae, Papaveraceae, Piperaceae, Solanaceae, Lilaceae);
•Nos vegetais, tendem a se acumular nos locais onde desempenham a sua função fisiológica,
em células corticais, meristema apical e epiderme;
•Nos vegetais, os alcaloides podem servir como estoque de nitrogênio, além de proteção
contra a radiação e defesa contra predadores;
•Nos mamíferos, podem ser agonistas ou antagonistas de receptores dopaminérgicos,
adrenérgicos, além de modular a atividade da colinesterases e monoaminoxidases;
•Podem ser líquidos a temperatura ambiente (nicotina e coniina); na forma básica são
insolúveis ou pouco solúveis em água; em meio ácido podem ficar protonados e podem ser mais
solúveis em água e solventes polares;
 Alcaloides: o que eles têm em comum?
H H N
2
1
3 H
HO
NH
O

N N O N H
O
O

H
HO
O O H N
OH
H
N
N O
O
Strychnine
O
O
H
Vincristine Quinine O
OH OH
O
4 O HN
5 O 6
7
O O
N H

H
HN
HO N H H

N H
Ephedrine HO
Solasodine
Pilocarpine Boldine
 Alcaloides 1
NH
O

N N
O
O

•O termo alcaloide é uma mistura do árabe al-káli

O O
HO

N OH

(base ou soda) e do grego eidos (o aspecto); O

O
O

Vincristine
•No século XIX, o farmacêutico alemão H H
2
Carl Friedrich Wilhelm Meißner introduziu o termo HO
alcaloide para descrever metabólitos que foram isolados O N
e que apresentavam característica de álcali;
H
•Com o conhecimento da sua origem biossintética, N

outras formas de classificação foram acrescentadas; Quinine

•A definição mais aceita foi proposta por Pelletier: N

3 H

“[...] um alcaloide é uma substância orgânica cíclica H

contendo nitrogênio em um estado de oxidação negativo H
que possui distribuição limitada entre os organismos N H
vivos”. Strychnine
Seu Logotipo ou Nome Aqui H
O
6
O
 Alcaloides 4
O
O
OH

5 O
N

•Subclasses foram criada para os N

O

alcaloides, com o objetivo de acomodar as Pilocarpine

mais diversas estruturas que estes podem HO N

apresentar; H

OH
•Alcaloides verdadeiros: derivam de 6
Boldine

aminoácidos e o nitrogênio em heterociclo;

•Protoalcaloides: aqueles se originam
HN
de um aminoácido e possuem o nitrogênio
fora de um heterociclo; Ephedrine

•Pseudoalcaloides: não derivam de HN

aminoácidos, mas incorporam o nitrogênio 7

por outras reações (transaminação). H

O

H
H H

HO Seu Logotipo ou Nome Aqui 7

Solasodine
 Polissacarídeos
1-Deoxixilulose
Glicose
Alcaloides: o
5-Fosfato
MEP
Heterosídeos cardioativos
Terpenos

que são? Ác. chiquímico

Flavonoides
Taninos condensados
Acetil Coa

Malonato
Ciclo de
Triptofano Fenilalanina Ác. gálico Krebs Mevalonato Condensação
Tirosina

Alcaloides Taninos Isopreno

Ornitina
indólicos e hidrolisáveis Ác. graxos
Lisina
quinólinicos Policetídeos
Macrolídeos
Antraquinonas
Alcaloides pirrolidínicos,
pirrolizidínicos, tropânicos,
Protoalcaloides Ác. cinânico piperidínicos e quinolizidínicos
Alcaloides
isoquinólinicos e
benzoquinólincos Fenilpropanoides Terpenoides
Esteroides

Lignanas,
ligninas e
cumarinas
Alcaloides: o que são?
Tipos de Alcaloides

N
N
N
H

Quinolínicos Isoquinolínicos Tropânicos Indólicos

Tratamento de Analgésicos e Antagonistas Antineoplásicos;

malária relaxantes muscarínicos e Enxaqueca;
musculares inibidores
colinérgicos Distúrbios do
fluxo sanguíneo
Seu Logotipo ou Nome Aqui 10
Alcaloides: o que são?
Alcaloides: o que são?
Alcaloides: o que são?
Alcaloides: o
que são?
Alcaloides: o que são?
 H H
2 N
HO
8 OH
O N

O
H

N N

Quinine
N

Quinolínicos
Quinidine

H H

Pertencem aos fármacos arilaminoálcoois 9

10

e um núcleo quinolínico, são N N

extremamente básicos, em geral HO HO

H

apresentados na forma de sal; H

São encontrados em árvores nativas da

América do Sul e atualmente cultivadas na N

Ásia e África; N

Cinchonidine
Cinchonine

São utilizados como antimaláricos e

aditivos amargos em algumas bebidas. Seu Logotipo ou Nome Aqui 16
 Cinchona calisaya Wedd.
Inserir ou arrastar e soltar a imagem aqui
Quina-amarela

Apesar da toxicidade, as cascas

de quina são usadas há séculos
contra a malária, devido as
propriedades antiprotozoárias,
atribuídas à quinina e
quinidina.

Seu Logotipo ou Nome Aqui 17

 OH
HO
12 O
11
O

O H
N N
HO N

HO Boldine

Morphine

Isoquinolínicos 13
N
14
O

Pertencem ao grupo de alcaloides com O

esqueleto isoquinolínico; N

O O

É constituído por uma grande variedade

O OH
H
Papaverine

de subgrupos químicos; Codeine

O
16
Morfina, codeína, papaverina, 15
O
N +
OH
O O

tubocurarina, boldina, emetina, berberina

e cefealina asão exemplos de alcaloides
H H

N+

isoquinolínicos. O
O OH
N+

Berberine Seu Logotipo ou Nome Aqui 18

Tubocurarine
 Papaver somniferum L.
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Papoula
Utilizada há mais de 3.400
anos;
Opium thebaicum;
Utilizada “mágica”;
Laudanum;
Uso recreativo;
Guerras do Ópio;
“Domesticação” do ópio;

Seu Logotipo ou Nome Aqui 19

P. somniferum

Parte utilizada Uso popular Dados químicos

Popularmente utilizado Ph. Eur. Mínino de
Exsudato leitoso como analgésico, 9,8% de morfina e
seco das narcótico, 1,0% de codeína,
cápsulas não antiperistáltico e tebaína deve
maduras antitussígeno. No
Brasil, o ópio é
apresenta-se entre 3
comercializado como a 6% para a droga
Seu Logotipo ou Nome Aqui 20
antiespasmódico. seca.
 Carapichea ipeacuanha (Brot.) L. Andersson
Inserir ou arrastar e soltar a imagem aqui
Ipeca, poaia

Lendas indígenas do uso de

suas raízes;
Antidisentérico e emético;
Levada para Europa em 1672;
Pelletier e Caventou (1819)
isolaram a emetina.

Seu Logotipo ou Nome Aqui 21

C. ipeacuanha

Parte utilizada Uso popular Dados químicos

Popularmente utilizada Na droga vegetal são
Raízes como emética e encontrados além de
antidiarreica, alívio de alcaloides, taninos.
tosses e resfriados. A proporção de
Além de ser
encontrada em
emetina e cefealina
formulações pode variar entre 2 e
Seu Logotipo ou Nome Aqui 22
expectorantes. 3%.
Galanthus (Amaryllidaceae)

Popularmente utilizada no
Sudeste Ásia e da Europa
para dores de cabeça

A galantamina é um
importante alcaloide
utilizado para o tratamento
da doença de Alzheimer.

A galantamina atua como

inibidor da
acetilcolinesterase, foi só na
década de 1990 que foi
utilizada para o tratamento
da doença de Alzheimer.
Seu Logotipo ou Nome Aqui 23
Ocorrência e distribuição

Curare Boldina Hidrastina

Chondrodendron tomentosum Ruiz & Pav. Peumus boldus Molina Hydrastes canadenses L.

Strycnus toxifera R.H.Schomb.

& Lindl.

Seu Logotipo ou Nome Aqui 24

 Propriedades farmacológicas e uso terapêutico

P. somniferum C. ipeacuanha H. canadensis P. boldus C. tomentosum

Narcótico, Expectorante, Cicatrizante de Ações colagoga, Relaxante

analgésico, inibidor antídotos por mucosas do trato diurética e muscular.
de espasmos da superdosagem de respiratório e hepatoprotetora,
musculatura medicamentos ou digestivo. inflamações e
intestinal. envenenamentos. cálculos biliares.
Seu Logotipo ou Nome Aqui 25
 1 N
N
NH H
O 17 H H
N N N
O
O
H
H O
O O
HO
OH
N

O O OH

Indólicos
O
O
Vincristine
Yohimbine

Devido à semelhança com os

neurotransmissores, muitos alcaloides
indólicos têm ação pronunciada no sistema O

nervoso; 18 O O
N

Entre os fármacos conhecidos temos a N

O
N
H NH

ergotamina, vincristina, vimblastina e H

OH
N
ioimbina; H

Ergotamine
Ergotramina, Ergotamina e dietilamina do
ácido lisérgico (LSD);
Efeito alucinógeno serotoninérgico. Seu Logotipo ou Nome Aqui 26
Pausinystalia yohimbe (K.Schum.)
Pierre ex Beille

Parte utilizada Uso popular e Dados químicos

terapêutico
1 a 6% de alcaloides
Cascas do Impotência e
afrodisíaco. totais.
tronco.
Inibidor de receptores
α-adrenérgicos,
hipotensor e
vasodilatador Seu Logotipo ou Nome Aqui 27
periférico.
Strychnos nux-vômica L.

Parte utilizada Uso popular e Dados químicos

terapêutico
1 a 3% de alcaloides
Sementes. Emética.
totais.
Relaxante muscular de
ação central; 1,2% de estricnina.
estimulante medular e
bulbar;
anticonvulsivante. Seu Logotipo ou Nome Aqui 28
Catharanthus roseus (L). G.Don

Parte utilizada Uso terapêutico Dados químicos

Uma mistura de
Partes aéreas. Tratamento de
diferentes linfomas, alcaloides.
sarcoma de Kaposi,
câncer de ovário,
leucemia linfoblástica
aguda infantil.
Seu Logotipo ou Nome Aqui 29
 N N

19

O OH

Tropânicos
Atropine
Os alcaloides tropânicos apresentam em
O
comum uma estrutura bicíclica
20
denominada tropano;
O
Atuam como inibidores da acetilcolina, N
antimuscarínicos ou bloqueadores O
colinérgicos, além de anestésicos locais e
apresentarem ação no Sistema Nervoso
Central (SNC). O

Seu Logotipo ou Nome Aqui 30

Cocaine
Histórico e uso terapêutico

Atropa belladonna L. Datura stramonium L. Erythroxylum coca Lam.

Ação espasmódica na Ação espasmódica Estimulante do SNC, inibidor
musculatura lisa, na musculatura do transportador de
vesícula biliar e lisa, provoca dopamina, inibidor da
bexiga, além de midríase. monoamino-oxidase (MAO),
diminuir secreções. vasoconstrição periférica.
Seu Logotipo ou Nome Aqui 31
Brugmansia suaveolens (Humb. &
Bompl. Ex Willd) Bercht. & Presl.

Parte utilizada Uso popular e Dados químicos

terapêutico
Alcaloides
Folhas. Espasmódica e
alucinógena. tropânicos.

Seu Logotipo ou Nome Aqui 32

Hysocyamus niger L.

Parte utilizada Uso popular e Dados químicos

terapêutico
Alcaloides
Folhas e flores. Dores gastrointestinais.
tropânicos,
Relaxante muscular de witanolídeos,
ação central. flavonoides.

Seu Logotipo ou Nome Aqui 33

Obrigado
Alex José Silveira Filho
+55 79 999990408
alehjosesf@hotmail.com