UFPEL - CCQFA

CURSO DE FARMÁCIA

BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS

SECUNDÁRIOS

Prof. Claiton L. Lencina

BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

Metabolismo primário: visa o aproveitamento de

nutrientes para satisfazer as exigências

fundamentais da célula: energia, poder redutor,

macromoléculas.
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

Metabolismo secundário: são produtos não

essenciais à manutenção da vida do organismo

produtor. No entanto, garantem vantagens para a

sua sobrevivência e perpetuação da espécie em

determinado ecossistema.
BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE
 Derivados do DE METABÓLITOS
ácido chiquímico: SECUNDÁRIOS

• Alcalóides derivados dos aminoácidos

aromáticos:

# Derivados do Triptofano

✵ alcalóides indólicos e quinolínicos

ergotamina
quinina
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados do ácido chiquímico:

• Alcalóides derivados dos aminoácidos

aromáticos:
# Derivados da fenilalanina/tirosina

✵ alcalóides isoquinoleínicos

✵ fenilpropanóides (cinarina)

• Derivados do Ácido Gálico

✵ Taninos Hidrolisáveis
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados do ácido chiquímico - Alcalóides derivados de aminoácidos
aromáticos

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados do ácido chiquímico - Derivados da Fenilalanina/Tirosina

FENILPROPANÓIDES

2 = Ácido Cinâmico
3 = Ácido p-cumárico

CUMARINAS

CUMARINAS
Fonte: Santos, 2003
CUMARINAS - BIOSSÍNTESE

Fonte: Santos, 2003

BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

X X X

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados do ácido chiquímico e acetato
• Antraquinonas, Flavonóides, Taninos condensados
BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados do ácido chiquímico e acetato
• Flavonóides
BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

X X
X

X
X

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados da Acetil-Coa

• Derivados do acetato

✔ Produtos originados do ciclo Ác. cítrico

# Alcalóides derivados dos aminoácido alifáticos

✵ ornitina (alc. tropânicos, pirrolizidínicos)

✵ lisina (alc. piperidínicos )

BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Ciclo Ác.
cítrico

Escopolamina
BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Ciclo Ác.
cítrico
BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS

X
X
X X
X

X
X

Fonte: Santos, 2003

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
 Derivados da Acetil-Coa

✔ Produtos originados do mevalonato

# Derivados do isopreno

✵ óleos voláteis

✵ saponinas

✵ heterosídeos cardiotônicos
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

ACETOACETIL-COA → → MEVALONATO → ISOPENTENILPIROFOSFATO

+ (IPP)
ACETIL-COA
↓
DIMETILALILPIROFOSFATO
(DMAPP)

↓
GERANILPIROFOSFATO
MONOTERPENOS ←
(GPP)

↓
GERANILGERANIL
DITERPENOS ← ← FARNESILPIROFOSFATO
PIROFOSFATO (GGPP)
(FPP)

SESQUITERPENOS

ESQUALENO
🡮 🡮
ESTERÓIDES TRITERPENOS
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

•Derivados do
isopreno
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

•Derivados do
isopreno
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

•Derivados do
isopreno
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato
•Derivados do
isopreno
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

DITERPENOS
Taxol USO NA CLÍNICA
Câncer de ovário e
mama

Taxus brevifolia Taxus baccata

 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

TRITERPENOS
TRITERPENOS PENTACÍCLICOS
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato

Esteróides

Saponinas Esteroidais
Alcalóides Esteroidais
Heterosídeos Cardioativos
 BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Derivados do acetato - Produtos originados do Mevalonato
Saponinas Esteroidais Alcalóides Esteroidais

Heterosídeos Cardioativos

DIGOXINA
 ALCALÓIDES ESTEROIDAIS
# ORIGEM

🟂 Derivam biogeneticamente do acetato através da rota do

isopentenilpirofosfato.
 BIOSSÍNTESE

• Referências Bibliográficas:

BRUNETON, J. Elementos de fitoquimica y de farmacognosia. Zaragoza:

Acribia, 1991. 594 p.
ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.K.; TYLER, V.E. Farmacognosia e
farmacobiotecnologia. São Paulo: Premier, 1997. 372 p.
SANTOS,R.I. Metabolismo básico e origem de metabólitos secundários In:
SIMÕES, C.M.O. et al. (Org.) Farmacognosia: da planta ao medicamento.
5.ed. Porto Alegre: Ed. Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 2003.
1102 p.
TORSSEL, K.B.G. Natural Product Chemistry: a mechanistic, biosynthetic
and ecological approach. Stockholm: Swedish Pharmaceutical Press, 1997.