Você está na página 1de 6

1|Página

Heterosídeos Saponínicos
(Saponinas)

Faculdade Faculdade Dom Luiz de Orléans e Bragança


Curso Farmácia
Disciplina Farmacognosia I Semestre/Turma 2019/1
Docente MSc. Alex José Silveira Filho Data:

O que são heterosídeos saponínicos?

As saponinas são heterosídeos de esteroides ou de terpenos policíclicos, que apresentam como


característica anfifílica, ou seja, tem a capacidade de reduzir a tensão superficial da água e de
formar micelas ao interagir com moléculas apolares. Em meio aquoso, foram espuma abundante
e apresentam ação detergente e emulsificante. Tal propriedade é a mais característica desse grupo
de compostos, da qual deriva o seu nome (do latim sapone que significa sabão).
A propriedade anfifílica das saponinas decorre de suas estruturas, que possuem uma porção com
característica lipofílica (triterpeno ou esteroide) e outra hidrofílica (áçucares). Uma consequência
destas características é a capacidade das saponinas em alterar a permeabilidade ou destruir as
membranas celulares. Isso ocorre porque as saponinas são capazes de se complexar com
esteroides, fosfolipídios e proteínas de membrana, o que determina uma grande variedade de
atividades biológicas desta classe. As principais atividades são: hemolítica,
hipocolesterolemiante, anti-inflamatória e expectorante.

Modelo 1: Estrutura química e classificação


As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona ou,
ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou neutro. Outro tipo de classificação é dado de acordo com
o número de cadeias de açúcar ligadas ao núcleo fundamental.
Quanto à aglicona as saponinas pode ser esteroides ou triterpênicas, ainda no grupo das
saponinas esteroides, podem ainda existir os glicosídeos nitrogenados esteroides. Quanto à
acidez, isso é devido a presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na cadeia de
açúcares, ou em ambos. O caráter básico decorre da presença do nitrogênio, sob a forma de
amina secundária ou terciária nos glicosídeos nitrogenados esteroides.
Quanto ao número de cadeias de açúcares, as saponinas podem ser classificadas em
monodesmosídicas, apresentam apenas uma cadeia de açúcar; bidesmosídicas, quando
apresentam duas cadeias de açúcares e tridesmosídicas, quando apresentam três cadeias de
açúcares. O número de cadeias de açúcares também influencia na solubilidade das saponinas.

Figura 1: Estruturas químicas das saponinas esteroides e triterpênicas.

21 22

20 23
18 [2]
[1] 25 26
24
12 17
19 11 13 D 16
C 27
14 15
1 9
2 10 8
A B
3 5 7
4 6
Saponina esteroidal
2|Página

As saponinas se caracterizam estruturalmente por apresentar:


 Resíduos de açúcar ligado a 3-hidroxila;
 Núcleo fundamental esteroidal ou triterpenoidal;
 Aneis B/C e C/D fundidos na configuração trans.

Perguntas de Análise Crítica.


1. Quais características químicas estruturais, obrigatoriamente, as saponinas precisam ter?

2. Levando em consideração o núcleo fundamental da aglicona, classifique as saponinas do Modelo 1


como esteroidais e triterpenoides. Agora diga quais características estruturais diferenciam os esteroides
dos triterpenoides?

Modelo 2: Extração e caracterização de saponinas


As saponinas são geralmente solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares. Dessa forma, o
melhor solvente para a extração de saponinas é a água, entretanto, devido a presença dos grupos
funcionais acetais e ésteres na estrutura desses metabólitos há uma desvantagem que deve ser
considerada quando a água for o solvente extrator. Para contornar este problema, geralmente, utiliza- se
álcoois (etanol ou metanol) ou misturas hidroalcoólicas no processo extrativo. A caracterização das
saponinas em uma amostra vegetal pode ser feita de maneira simples, com base na consequência da ação
tensoativa de seus glicosídeos: investiga-se o poder espumante ou hemolítico de um macerado ou
decocção aquosa da droga (Tabela 1).
3|Página

Tabela 1. Testes utilizados na caracterização de saponinas.


Teste Procedimentos Resultado positivo
Formação de forte espuma que
Adicionar a 1 g da planta seca, em pó ou
não desapareça após adição de
Espuma fragmentada, 10 mL de água destilada. Em
ácido mineral diluído ou que
seguida, ferver por 2 min.
persista por mais de 15 min.
Resfriar e agitar por 15 seg.
Adicionar 0,5 mL da decocção aquosa a um
tubo de ensaio contendo solução tamponada Presença de solução avermelhada,
de células sanguíneas e manter por 30 min a após centrifugação, devido a
temperatura liberação de hemoglobina das
Hemolítico ambiente. Em seguida, centrifugar por 1 min células.
a 3.000 rpm.
A um gel de gelatina (pH 7,4), com 0,2 mL de Halo hemolítico ao
sangue bovino com anticoagulante, depositar redor do fragmento
um fragmento da planta a ser testada. Em após 30 min.
seguida levar a geladeira para solidificar

Perguntas de análise crítica


1. Qual parte da molécula de saponina é responsável por sua elevada hidrossolubilidade?

2. Qual a vantagem e a desvantagem em se utilizar água como solvente extrator de saponinas?

3. Após teste da espuma para a detecção de saponinas da espécie Discorea sp., três dos tubos abaixo
apresentaram teste positivo. Identifique-os?
Sheikh, 2013

4) Dos tubos abaixo, dois apresentaram teste negativo para saponinas e três apresentaram teste positivo
para saponina com diferentes graus de hemólise. Identifique-os.
4|Página

Sobrenadante

Vermelho Vermelho
escuro claro Incolor
Modelo 3: Glycyrrhiza glabra L.
O alcaçuz (G. glabra) é uma das plantas com maior número de estudos farmacológicos, visto
o seu amplo emprego farmacêutico. O extrato seco das raízes desta planta é utilizado como
anti- inflamatório, antiúlcera e expectorante, fazendo parte da composição de diversos
medicamentos. Um desses medicamentos é o Alcatoss® Xarope, o qual contém 108 mg de
extrato seco das raízes por mL de xarope, equivalente a 6 mg de ácido glicirrizínico (ou
glicirrético) (Figura 2). Além do uso medicinal utiliza-se o extrato das raízes como adoçante
em produtos alimentares e como edulcorantes em formulações farmacêuticas.
Figura 2. Estrutura química da principal saponina
encontrada em G. glabra.

COOH

H
O

R1O Glicirrizina
H

R1= β-D-ácido glicurônico-(2-1)- β-D-ácido gliccurônico

Perguntas de análise crítica


1) Dê a classificação completa da glicirrizina. Para isso você deve levar em consideração o
núcleo fundamental, o caráter ácido, básico ou neutro e o número de cadeias de açúcar
presentes na estrutura química desta saponina.

2) O ácido glicirrético (aglicona da glicirrizina) existe comercialmente nas formas


estereoisoméricas 18α (configuração trans entre os aneis D/E) e 18β (configuração cis entre
os aneis D/E) devido a sua isomerização durante a hidrólise da glicirrizina. Qual a
configuração da molécula de glicirrizina da Figura 2, 18α ou 18β?

3) A atividade expectorante das raízes secas de Glycyrrhiza glabra, assim como de outras
plantas que apresentam saponinas como a Hedera Helix (“hera”) e a Polygala senega
(“polígala”) não foram completamente elucidados, mas existem algumas hipóteses. Sabendo-
se que as saponinas reduzem a tensão superficial de meios aquosos sugira uma hipótese para a
sua ação expectorante.

Página | 5
EXERCÍCIOS
1. Além dos Panax ginseng e Glycyrrhiza glabra, outras drogas vegetais apresentam
saponinas e são utilizadas como agentes terapêuticos. São elas: Calendula officinalis,
Centella asiatica, Quillaja saponaria.
a. Desenhe as saponinas presentes em cada uma dessas espécies vegetais.

b. Classifique cada uma dessas saponinas de acordo com seu núcleo fundamental, com o
caráter ácido, básico ou neutro e com o número de cadeias de açúcar presentes na em cada
molécula.

c. Quais as indicações farmacológicas dessas espécies vegetais que estão relacionadas com
as saponinas?

2. Dê exemplos de plantas que são tradicionalmente utilizadas como expectorante e de plantas


que são tradicionalmente utilizadas como diuréticas. Qual o mecanismo de ação das
saponinas em cada uma dessas atividades terapêuticas?

3. As saponinas ou extratos contendo saponinas também são como adjuvantes farmacêuticos.


Qual o objetivo do uso das saponinas como adjuvantes em medicamentos?

Sugestões de leitura
Livros
SIMÕES, Cláudia Maria Oliveira; SCHENKEL, Eloi Paulo. Farmacognosia: da planta ao
medicamento. 6. ed. Porto Alegre, RS: UFSC, 2007.
- Capítulo 27: Saponinas
SARKER, S. D; NAHAR, L. Química para estudantes de farmácia: química geral,
orgânica e produtos naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009.
- Capítulo 6: Química de Produtos Naturais

Artigos científicos
JONNALAGADDA, S.; DESHABATHINI, U. K. anti-quorum sensing potential of Moringa
oleifera seed extract. Int. J. Pharm. Pharm. Sci. v. 8(1), p. 72-82, 2015.
SHEIKH, N.; KUMAR, Y.; MISRA, A. K.; PFOZE, M. Phytochemical screening to validate
the ethnobotanical importance of root tubers of Dioscorea species of Meghalaya, North East
India. J. Med. Plants Studies. V. 1(6), p. 62-69, 2013.

Periódicos
Química Nova: www.quimicanova.sbq.org.br
Revista Brasileira de Farmacognosia: http://www.scielo.br/cgi-bin/wxis.exe/iah/

Página | 6