Lignanas, neolignanas e seus análogos

Faculdade Faculdade Dom Luiz de Orleans e Bragança

Curso Farmácia
Disciplina Farmacognosia I Semestre/Turma 2019/1
Docente MSc. Alex José Silveira Filho Data:
O que são ligninas?

Ligninas são macromoléculas poliméricas, compostas por muitas unidades fenilpropânicas (C 6-

C3) que se depositam nas paredes de células e da lamela média dos vegetais, conferindo rigidez.
Trata-se de um dos principais componentes dos tecidos de Gimnospermas e Angiospermas,
ocorrendo em vegetais e tecidos vasculares. Sabe-se que a lignina tem um importante papel no
transporte de água, nutrientes e metabólitos, sendo responsável pela resistência mecânica de
vegetais, além de proteger os tecidos contra o ataque de microrganismos.

Figura 1. Esquema da estrutura de uma biomassa ligno(hemi)celulósica

Adaptado de Santos et al. (2012).

O que são lignoides?

Os lignoides são micromoléculas poliméricas cujo esqueleto é composto por unidades
fenilpropanicas (C6-C3)n, sendo o n restrito a poucas unidades. Os lignoides são divididos nos
seguintes grupos:
a) Lignanas: (do latim lignum, que significa lenho) são dímeros formados a partir do
acoplamento oxidativo de álcoois cinamílicos [1] entri si ou destes com ácidos cinâmicos [2].

Figura 2: Estruturas químicas do álcool cinamílico [1] e do ácido cinâmico [2].

[1] [2]

Álcool cinamílico Ácido cinâmico

Estruturalmente, os dois resíduos n-propenilbenzênicos apresentam o carbono γ (C-9) oxigenado,

como por exemplo, ciclolaricirresinol [3], isolado de Araucaria augistifolia (Bertol.) Kunt.
(“pinheiro-do-paraná”).
 Figura 3: Estrutura química do ciclolaricirresinol [3].
[3]
9
H3CO
OH

  OH
HO
9'

OCH3
OH
Ciclolariciresinol

b) Neolignanas: (do grego néos, que significa novo) são dímeros oxidativos de
alilfenóis [4] e de propenilfenóis [5], que se acomplam entre si ou se cruzam.

Figura 4: Estrutura química do alilfenol [4] e do propenilfenol [5].

[4] [5]

HO HO

Alilfenol Propenilfenol

Estruturalmente, o carbono γ (C-9) não apresenta-se oxigenado, como por exemplo do otobafenol
[6], isolado de Osteophloeum platyspermum (Spruce ex A.DC.) Warb. (“ucuuburana”).

Figura 5: Estrutura química do otobafenol [6].

[6]
9
H3CO


 
HO
9'

O
O

Otobafenol

c) Alolignanas: (do grego állos, que significa um outro) são dímeros mistos de
arilpropanoides [7].
Figura 6: Esturutra química de um arilpropanoide [7].
[7] H3C

HO
Estruturalmente apresentam apenas um dos carbonos γ (C-9) oxigenados, como, por exemplo, a
furoguaiacidina [8], isolada de Guaiacum officinale L. (“guáiaco”).
 Figura 7: Estrutura química da furoguaiacidina [8].
OMe

9'
[8] 9

MeO OMe
O

HO OH
Furanoguaiacidina

d) Norlignanas: (nor, na química indica a romeção de um átomo de carbono de um

esqueleto bem definido). São quaisquer uma das estruturas anteriores, com um átomo de carbono
a menos em um dos precursores primários, como, por exemplo, rataniafenol I [9] isolado de
Krameria lappacea (Dombey) Burdet & B.B.Simpson (sin. K. tiandra Ruiz & Pav.) (“ratânia”).

Figura 8: Estrutura química do rataniafenol I [9].

9'
8

O
[9]

MeO OH
Rataniaf enol I