MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

Universidade Tecnológica Federal do Paraná – Medianeira

ANÁLISE ORGÂNICA – Prof. Dr. Daniel Walker Tondo

LISTA DE EXERCÍCIOS
RMN

1) Em quantos picos você espera que os sinais de 1H RMN sejam divididos para os prótons indicados?

2) Quantos sinais nos espectros de 1H RMN e 13C RMN você espera para a molécula abaixo?

3) Faça um esboço do espectro de 1H RMN e 13C RMN para o composto abaixo?

4) Diga se os prótons indicados nas seguintes moléculas são homotópicos, enantiotópicos, diasterotópicos ou não-
relacionados.
5) Os seguintes sinais de 1H RMN foram obtidos em um espectrômetro operando a 200 MHz e são dados em hertz
relativos ao padrão TMS. Converta as absorções em unidades de δ
(a) 436 Hz (b) 956 Hz (c) 1504 Hz
6) Os seguintes sinais de 1H RMN foram obtidos em um espectrômetro operando a 300 MHz. Converta os
deslocamentos químicos em ppm para unidades em Hertz relativos ao padrão TMS
(a) 2,1 ppm (b) 3,45 ppm (c) 6,30 ppm (d) 7,7 ppm

7) Quantos sinais nos espectros de 1H RMN e 13C RMN você espera para as seguintes moléculas?

8) Quantas absorções você espera observar no espectro de 13C RMN dos compostos abaixo?
(a) 1,1-dimetilciclohexano
(b) Metóxi etano
(c) Terc-butil ciclohexano
(d) 3-metil-1-pentino
(e) cis-1,2-dimetilciclohexano
(f) Ciclohexanona
9) Suponha que você faça um DEPT 135 para cada substância do problema anterior. Qual carbono em cada molécula
vai resultar em pico positivo e quais em picos negativos?
10) Quantos prótons não-equivalentes estão presentes nas seguintes moléculas?

11) Proponha estruturas para as moléculas abaixo que possuam apenas um pico (singleto) no seu espectro de 1H RMN:

12) Como você usaria 1H RMN para distinguir entre os pares de isômeros
13) Um composto de fórmula molecular C3H6Br2 mostra o espectro de 1H RMN abaixo. Proponha uma estrutura:

14) O espectro de 1H RMN para o composto de fórmula molecular C 4H7O2Cl está mostrado abaixo. Ele apresenta um
pico intenso no infravermelho em 1740 cm-1. Proponha uma estrutura.

15) Proponha estruturas para os seguintes compostos baseando-se nos seus espectro de 1H RMN:
16) Abaixo são fornecidos os espectros de 1H RMN e 13C RMN para um composto de fórmula C 8H9Br. Proponha
uma estrutura
17) Proponha estruturas para os compostos cujos espectros de 1H RMN são fornecidos

13
18) Abaixo são dados os espectros de massa e C RMN para um hidrocarboneto desconhecido. Proponha uma
estrutura:
19) Proponha uma estrutura para um composto X que possui que possui pico do íon molecular M+ = 86 no espectro
de massa, uma absorção no infravermelho em 3400 cm -1 e os seguintes dados de 13C RMN:
13
(a) C RMN desacoplado (convencional): 30,2; 31,9; 61,8; 114,7 e 138,4 ppm
(b) DEPT-90: 138,4 ppm
(c) DEPT-135: pico positivo em 138,4 ppm e negativos em 30,2; 31,9; 61,8 e 114,7 ppm
20) O composto Y é isômero do composto X do problema anterior. Proponha uma estrutura para o composto Y
segundo seus dados de 13C RMN:

13
(a) C RMN desacoplado (convencional): 9.7, 29.9, 74.4, 114.4, 141.4 ppm
(b) DEPT-90: 74.4, 141.4 ppm
(c) DEPT-135: picos positives em 9.7, 74.4, 141.4 ppm; picos negativos em 29.9, 114.4 ppm
21) Um composto A cujo pico do íon molecular no espectro de massa é M + = 96 reage com HBr resultando no
composto B. Proponha estruturas para os compostos A e B com base nos seus dados espectrais de 13C RMN:
Composto A
13
(a) C RMN desacoplado (convencional): 27.6, 29.3, 32.2, 132.4 ppm
(b) DEPT-90: 132.4 ppm
(c) DEPT-135: picos positivos 132.4 ppm; picos negatives em 27.6, 29.3, 32.2 ppm
Composto B
13
(d) C RMN desacoplado (convencional): 25.1, 27.7, 39.9, 56.0 ppm
(e) DEPT-90: 56.0 ppm
(f) DEPT-135: picos positivos 56.0 ppm; picos negativos em 25.1, 27.7, 39.9 ppm
22) O espectro de 1H RMN mostrado neste problema é para o composto de fórmula C 10H12O3. Um pico largo em 12.5
ppm aparece no espectro de 1H RMN, mas não está mostrado. Os sinais dos espectros de 13
C RMN normal,
DEPT-135 e DEPT 90 são tabulados:
13
C RMN desacoplado (normal) DEPT-135 DEPT-90
15 positivo Sem sinal
40 Negativo Sem sinal
63 Negativo Sem sinal
115 positivo Positivo
125 Sem sinal Sem sinal
130 positivo Positivo
158 Sem sinal Sem sinal
179 Sem sinal Sem sinal

Desenhe a estrutura do composto.