Universidade Federal do Paran

Curso de Farmcia

Anelissa Benvenuto de Souza

Bruna Caroline Postui Moraes Camila de Andrade Luma Camacho

Extrao cido-Base

Curitiba Maio/2013

Anelissa Benvenuto de Souza Bruna Caroline Postui Moraes Camila de Andrade Luma Camacho

Extrao cido-Base

Relatrio que consta informaes e resultados sobre experimento realizado para a disciplina de Qumica Orgnica Experimental.

Orientador: Prof. DR Ana Luisa Lacava Lordello

Curitiba Maio/2013

Introduo

Neste experimento foi realizada a separao dos princpios ativos presentes no analgsico Cibalena utilizando o mtodo de separao por extrao, baseado nas diferentes caractersticas cido-base de seus constituintes: cido acetilsaliclico, paracetamol e cafena. O cido acetilsaliclico(figura 1) pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no-esterides, eficazes no alvio da dor, febre e inflamao. No seu estado puro mostra-se como um p cristalino branco ou cristais incolores. J o paracetamol, ou acetaminofenol(figura 2), um frmaco com propriedades analgsicas, mas sem propriedades antiinflamatrias significativas. Apresenta-se na forma de um p cristalino branco ligeiramente solvel na gua. Finalmente, a cafena(figura 3) um composto qumico classificado como alcalide e apresenta-se na forma de um p branco. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e apresenta sabor amargo. Para a separao dos princpios ativos da Cibalena, utilizou-se a extrao por meio de reaes cido-base, que se baseiam nas diferenas de solubilidade em meio cido e meio bsico dos componentes a serem separados.

Parte experimental: O primeiro passo do experimento foi a macerao dos comprimidos, adicionando 0,74 mg de cafena pesados em balana para o equilbrio dos reagentes. Aps a adio da cafena, foi adicionado 50ml de clorofrmio, esta mistura foi filtrada em papel de filtro para um funil de separao, nesta etapa pode ocorrer contaminao da amostra por componentes que so colocados no comprimido como o material em que foi revestido. Aps a filtragem inicia-se o processo de extrao da base, que neste caso a cafena, para isso foram adicionados 20 ml de HCL % ao funil de separao, que foram agitados e aguardados 5 minutos ate que ocorresse a separao das fases, aps a separao foi retirada a fase aquosa aonde esta a cafena, este processo foi repetido mais uma vez para uma separao mais precisa, a soluo de cafena foi separada em um Becker denominado Frao Bsica. Aps a extrao da base foi feita a extrao da substancia acida que o Acido Acetilsaliclico neste caso, para isso foi adicionado 20 ml de NaHCO3 5% a mistura de clorofrmio no funil de separao, foi agitado e deixado em repouso por 5 minutos para a separao das fases, foi retirado a fase aquosa onde esta o Acido Acetilsaliclico, este processo tambm foi repetido mais uma vez e esta soluo foi separada em um Becker denominado Frao Acida. O restante da substancia formada pela substancia bsica que foi separada em um Becker. Aps a extrao das fraes acidas, bsicas e neutras, devidamente identificadas, foi iniciado o processo de recuperao. A primeira substancia foi a neutra, onde foi adicionado sulfato de sdio anidro, ocorrendo cristalizao da agua que estava junto com a frao neutra, este foi filtrado e colocado em um Becker na capela para a evaporao e futura pesagem. Na recuperao da base, foi adicionado NaOH 10% a frao bsica alcanar pH bsico, que foi medido com papel de tornassol. Esta mistura foi colocada em um funil de separao e neste foi adicionado 30 ml de clorofrmio, nesta etapa a mistura se separou em duas fases visveis, a cafena ento foi separada e colocada em um Becker, onde foi adicionado sulfato de sdio anidro que cristalizou possveis

molculas de agua. A cafena e o precipitado foram filtrados em papel de filtro e a cafena armazenada em um Becker identificado e colocado na capela para evaporao e futura pesagem. Na recuperao do acido, foi adicionado HCL 10% ate o pH se tornar acido, que foi medido com papel de tornassol. O acido acetilsaliclico se precipitou, este processo foi acelerado colocando o Becker em um pote com gelo. O precipitado foi filtrado a vcuo e guardado para secagem e futura pesagem.

Resultados Foram utilizados 2 comprimidos de cafiaspirina (650mg AAS + 65mg cafena) e 2 comprimidos de paracetamol com cafena (500mg paracetamol + 65mg cafena); acrescidos de 0,74g de cafena que foi pesada e misturada na macerao. Em um rendimento de 100% teramos: AAS 650mg x 2 = 1,3g Paracetamol 500mg x 2 = 1g Cafena (65mg x 4) + 0,74g = 1g Os resultados obtidos experimentalmente foram: AAS papel filtro + vidro de relgio= 53,6g papel filtro + vidro de relgio + AAS = 54,010g total de AAS = 0,41g Rendimento: 1,3g --- 100% 0,41g --- x Paracetamol bquer = 32,405g bquer + paracetamol = 32,880g total de paracetamol = 0,475g Rendimento: 1g --- 100% 0,475g y Cafena bquer = 51,903g bquer + cafena = 52,077g total de cafena = 0,174g Rendimento: 1g --- 100% 0,174g z z= 17,4% y = 47,5% x= 31,54%

Concluso A partir dos valores obtidos do isolamento de cada componente da cibalena, percebe-se que o rendimento no foi satisfatrio, visto que os valores so muito baixos. Este fato pode estar relacionado a alguma falha na extrao dos princpios, a nvel de separao entre a fase orgnica e a fase aquosa ,ou devido a erros no processo de filtrao.

Anexos

Figura 1: Estrutura molecular do cido acetilsaliclico

Figura 2: Estrutura molecular do paracetamol

Figura 3: Estrutura molecular da cafena

Problemas: 1) Escreva as frmulas dos compostos orgnicos extrados

2)

Escreva as equaes das reaes envolvidas

3) Seria possvel usar outros cidos para a extrao da base? Quais? 4) Seria possvel usar outras bases para a extrao do cido? Quais?