1. Qual a diferença entre o metabolismo primário e o secundário?

Quais fatores podem

influenciar o metabolismo secundário?
Metabolismo Primário – Basal com função de manutenção da vida e reprodução (plantas).
Secundário – Metabolismo especial, envolve diferentes vias metabólicas e variam de espécie
para espécie
Os processos essenciais à vida e comuns nos vegetais são denominados de
metabolismo primário, que se caracteriza por grande produção, distribuição universal
e com funções essenciais. O metabolismo secundário caracteriza-se pela biossíntese
de micromoléculas com diversidade e complexidade estrutural, produção em
pequena escala, distribuição restrita e especificidade, tendo papel adaptativo ao
meio, defesa contra herbívoros e microrganismos, proteção contra raios UV, atração
de polinizadores, atração de animais dispersores de sementes.
2. O que você entende por cardiotônicos? Dê o conceito genérico desse grupo de heterosídeos.
Cardiotônicos medicamento que aumenta a força contrátil do coração. Denomina-se
cardiotônico porque em efeito no músculo cardíaco.
Princípios ativos de origem animal ou vegetal, que aumentam a força de contração do
coração
3. Dê a estrutura química geral do núcleo dos cardiotônicos explicando cada uma das partes
dessas moléculas, complemente sobre as características estruturais importantes para ocorrer
maior ou menor ação farmacológica.
A estrutura do heterosídes os cardioativos é CONSTITUÍDA por moléculas de açúcar (OSES)
ligadas à aglicona esteroidal por meio da hidroxilaβ- posicionada em C-3. A maioria dos
naturais apresenta de 1 a 4 resíduos de hexoses, unidos por meio de ligações 1,4-β-
glicosídicas, mas também existem derivados com cinco moléculas de açúcares.
Glicona - parte formada por um ou mais açúcar.
GLICONAS(OSES)ESTURUTRA Dentre os monossacarídeos mais frequentes, podem ser
destacadas as 2,6-didesóxi-hexoses. A glicose também pode estar presente nessas estruturas
heterosídicas.

Aglicona: _(GENINAS) Parte esteroidal, não tem “oses” OU AÇUCAR. : Têm em comum o
esqueleto tetracíclico característico dos esteroides. As geninas são chamadas de
cardenolídeos ou bufadienolídeosde acordo com o número de átomos constituintes do anel
lactônicO

Em geral, os heterosídeos são mais potentes do que as geninas correspondentes, mas

causam efeitos tóxicos similares.
A porção aglicona do heterosídeo retém a atividade cardíaca, mesmo quando isolada.
Porém, a porção osídica confere solubilidade, que é importante na absorção e distribuição
dessas moléculas.
4. O que são cardenolídeos e bufadienolídeos?
 5. Cite plantas e seus respectivos princípios ativos, que possuam atividade cardiotônica.

6. O que você sabe sobre o mecanismo de ação farmacológica de heterosídeos cardiotônicos?

O modo de ação dos glicosídeos cardíacos como a digoxina: aumentam a contração do músculo
do cardíaco, provavelmente pelo aumento da disponibilidade intracelular de íons Ca2+.
USO: São empregados na Insuficiência Cardíaca Congestiva (ICC)

Os inotrópicos e cronotrópicos positivos agem nos receptores β−adrenérgicos, que estão

situados principalmente no miocárdio, nas proximidades das terminações adrenérgicas dos
órgãos alvo periféricos, e na musculatura lisa dos vasos e outros tecidos

Os DIGITÁLICOS, possuem efeito inotópico: Digoxina, que inibe a enzima Na+K+ATPase, causando
um aumento de influxo de Ca++ intra celular, estimulando a ligação emtre a actina e miosina,
aumentando a força de contração do músculo cardíaco.
 6. Cite os usos terapêuticos dos heterosídeos cardiotônicos.

Os heterosídeos cardioativos em particular digoxina e lanatosídeo C, são utilizados na clínica para

o tratamento da insuficiência cardíaca ( e controle da taxa de resposta ventricular em pacientes
com fibrilação arterial crônica O lanatosídeo C é usado unicamente por via intravenosa O
tratamento com digoxina costuma ser associado ao uso de diuréticos, inibidores da enzima
conversora da angiotensina, β bloqueadores ou antagonistas de canais de cálcio
Os glicosídeos cardioativos não são os fármacos de primeira escolha para o tratamento dessas
condições, e sabe se que eles não alteram a taxa de mortalidade Seu uso clínico vem decaindo em
função de seu baixo índice terapêutico, dificuldade de estabelecimento dos níveis plasmáticos e da
dose ideal, bem como ocorrência de inúmeras interações medicamentosas.

7. O que se entende por genina ou aglicona?

Aglicona: _(GENINAS) Parte esteroidal, não tem “oses” OU AÇUCAR. é o agrupamento não
glicídico que forma parte de um glicosídeo
8. Quais as características de polaridade que um heterosídeo pode apresentar e uma genina
pode apresentar?
Os heterosídeos são solúveis em água e ligeiramente solúveis no etanol e
clorofórmio; insolúveis em solventes orgânicos apolares (benzeno,éter); polaridade
depende do número de  hidroxila; as agliconas livres são insolúveis em água e
solúveis em álcool e clorofórmio; o anel lactano confere sabor amargo e instabilidade
em meio básico ( hidrolisam facilmente em meio básico e o anel se abre. A polaridade
da molécula depende da presença ou ausência de hidroxilas suplementares  que
determinam o grau de lipofilia  e definem a farmacocinética dos heterosídeos
cardiotaivos.

10. Sobre os flavonoides, responda:

a) Qual o esqueleto químico básico de um flavonoide?
Composto fenólico. Estrutura geral: C6-C3-C6. Três anéis A_B_C, 15 átomos de carbono com núcleo
fundamental. Duas fenilas ligadas por uma cadeia de 3 carbonos.
b) Qual a diferença entre uma aglicona (ou genina) e um heterosídeo?
Aglicona ou heterosideo é a classificação dada quando a estrutura esá ou não ligada a uma “ose” ou
açúcar.
Os Heterosídeos estão ligados ao açúcar ou glicosídeos/glicona.
Aglicona: livre de açúcar ou genina.

c) Qual a origem biossintética destes compostos?

Eles são biossintetizados através da rota (ou via) do ácido xiquímico (ou xiquimato) e
também do acetato (acetil coenzima A). A via do ácido xiquímico origina o ácido cinâmico e
seus derivados (ácidos cafeico, ferúlico, sinápico, etc.) com nove átomos de carbono (ou
C6C3), na forma de coenzima A, e a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de
carbono; a condensação de um destes derivados de ácido cinâmico com o tricetídeo gera
uma chalcona com 15 átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda a classe dos
flavonóides. A partir da chalcona, todos os demais derivados flavonoídicos são formados.

d) Quais as principais classes de flavonoides?

C. Subdividem-se nos grupos a seguir:

chalconas,
flavonas,
flavanonas,
flavonóis,
diidroflavonóis,
isoflavonas,
antocianinas e antocianidinas,
auronas

Cite algumas propriedades farmacológicas desta classe

podem apresentar diversas funções como: proteção contra radiação ultra-violeta e visível proteção
contra insetos, fungos, bactérias e vírus atração de polinizadores antioxidante controle da ação
hormonal inibidor enzimático.

11. O que são taninos, quais os tipos que existem na natureza?

Substâncias fenólicas solúveis em água com massa molecular entre 500 e cerca de 3.000 dáltons,
as quais apresentam a habilidade de formar complexos insolúveis em água com alcaloides,
gelatina e outras proteínas. São importantes componentes gustativos, sendo responsáveis pela
adstringência de muitos frutos e vegetais.
São classificados em Taninos hidrolisáveis e Taninos Condensados.

12. Relacione as características estruturais dos taninos em geral.

Taninos hidrolisáveis geralmente apresentam uma molécula de glicose (β-D-glicose) central que
se liga às de ácido gálico (GALOTANINOS) ou ao ácido hidroxidifênico (ELAGITANINOS).
TANINOS CONDENSADOS Taninos condensados são constituídos de moléculas de catequina e
epicatequina associadas pela ligação de C-C (carbono-carbono).

13. Em geral quais são as atividades farmacológicas dos taninos?

A adstringência aumenta a proteção das camadas subjacentes da mucosa contra microrganismos
e substâncias irritantes. Além disso, acarreta efeitos antissecretório e antisséptico na mucosa
Um dos principais efeitos dos taninos no trato gastrintestinal é no tratamento da diarreia, uma
vez que produzem uma camada protetora de proteínas coaguladas sobre a mucosa
ao longo do lúmen intestinal, diminuindo a sensibilidade das terminações nervosas e reduzindo o
estímulo que provoca a atividade peristáltica.
Extratos aquosos de plantas ricas em taninos demonstraram atividade hemostática devido à
vasoconstrição e à formação de um “coágulo artificial” resultante da reação dos taninos com as
proteínas que estimula a coagulação nos pequenos vasos O efeito hemostático também
pode ser útil para hemorragias internas leves.
14. Explique o que são taninos hidrolisáveis e o que são taninos condensados. Dê exemplo com
estruturas químicas.
Os taninos são classificados em hidrolisáveis e condensados. Os primeiros são constituídos por
diversas moléculas de ácidos fenólicos, como o gálico e o elágico, que estão unidos a um resíduo de
glucose central. São chamados de hidrolisáveis, uma vez que suas ligações ésteres são passíveis de
sofrerem hidrólise por ácidos ou enzimas. Em solução desenvolvem coloração azul com cloreto
férrico, assim como o ácido gálico.

Os taninos condensados incluem todos os outros taninos verdadeiros. Suas moléculas são
mais resistentes à fragmentação e estão relacionadas com os pigmentos flavonoides, tendo
uma estrutura "polimérica" do flavan-3-ol, como a catequina, ou do flavan-3,4-diol, da
leucocianidina. Sob tratamento com ácidos ou enzimas esses compostos tendem a se
polimerizar em substâncias vermelhas insolúveis, chamadas de flobafenos. Essas substâncias
são responsáveis pela coloração vermelha de diversas cascas de plantas (p. ex. quina
vermelha). Em solução, desenvolvem coloração verde com cloreto férrico, assim como o
catecol.

15. Dê exemplos de drogas que contenham taninos.

Extrato Hidroalcólico de Hamamélis: folhas de Hamamelis virginiana L., Hamamelidaceae
Welleda RATÂNIA – Pasta dentífrica.
CRATEGO – Maracujina, composto com cratego.
Herbarium ESPINHEIRA SANTA – Indicado para má digestão
BARBATIMÃO
Goiabeira: folhas de Psidium guajava L., Myrtaceae
Espinheira-santa: folhas de Maytenus sp., Celastraceae
16. Qual o fundamento da ação farmacológica dos taninos e quais os usos dos taninos?
Está na 13
17. Dê as estruturas dos dois núcleos básicos das saponinas.
Duas classes são definidas com base na estrutura da aglicona ou sapogenina:
1 - SAPONINAS ESTEROIDAIS Apresentam núcleo esteroide

2 - SAPONINAS TRITERPENOÍDICAS Apresentam estrutura de cinco anéis

18. Como podemos classificar os heterosideos (glicosideos) saponinicos? Explique detalhadamente.

São classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona ou, ainda, conforme seu
caráter ácido, básico ou neutro.
1- Básico: Presença de nitrogênio, em geral sob a forma de uma amina secundária ou
terciária, como nos glicosídeos nitrogenados esteroides.
 2- Ácido: Presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na cadeia de açúcares.
3- Açucares:
• Refere-se ao número de cadeias de açúcares ligadas na aglicona
• Saponinas monodesmosídicas
• Saponinas bidesmosídicas
• Saponinas tridesmosídicas

19. Quais as propriedades físico-químicas e biológicas das saponinas?

Ação sobre membranas celulares: alteração da permeabilidade ou causando
destruição. Atividades hemolítica, ictiotóxica e molusquicida.
Ação hipocolesterolemiante
Mecanismo 1: ↑excreção do colesterol, pela formação de complexo com saponinas.
Mecanismo 2: ↑eliminação fecal de ácidos biliares → ↑utilização do colesterol para
síntese dessas substancias.
Mecanismo 3: formação de complexos entre saponinas e colesterol das membranas
das células da mucosa intestinal, resultando em esfoliação com perda de função e
↓área de absorção

20. Como se dá o processo de hemólise provocado por um heterósido saponínico?

 Pesar 6 g de gelatina;
 Dissolver em 100 ml de solução fisiológica a 60 °C;
 Adicionar 0,6 g de Na2 SO4 para tamponar (pH 7,4)
 Retirar 5 ml de solução de gelatina aquecida a 30-40 °C
 Adicionar 0,2 ml de sangue bovino com anticoagulante, homogeneizado em vidro de
relógio;
 Depositar um fragmento da droga e levar à geladeira para solidificar. Pesquisa
Positiva → halo hemolítico ao redor do fragmento após 30 min.
 Após repouso de 30 minutos, a presença de saponinas é confirmada pela formação
de espuma persistente com altura superior a 1 cm.

21. Como reconhecer a estrutura química de um alcaloide?

Podemos reconhecer a estrutura pelo modo de acordo com o núcleo químico:
 Alcaloides Indólicos
 Alcaloides Quinolínicos
 Alcaloides Quinolizidínicos
 Alcaloides Isoquinolínicos
 Alcaloides Imidazólicos
 Alcaloides Tropânicos
 Alcaloides Pirrolizidínicos

22. Como é formado o esqueleto básico de uma cumarina?

Estruturalmente, as cumarinas são benzoalfapironas, lactonas do ácido o -hidroxicinâmico (2H-
1-benzopiran-2-onas), sendo o representante mais simples o composto denominado de
cumarina (1,2-benzopirona) que é o esqueleto básico de todos os outros derivados e é
considerado, quimicamente, como a fusão dos anéis benzeno e 1,2-pirona (primeiro átomo
numerado do ciclo é o oxigênio sem dupla ligação.

23. Quais as principais características das cumarinas?