Lista de exercício - Estrutura e função de carboidratos

01. Definir carboidrato, monossacarídeo e oligossacarídeo. Dar exemplos de cada classe.

Descreva a ciclização de uma aldopentose e de uma cetohexose:

Os carboidratos, de forma geral, são moléculas marcadas pela presença de aldeídos ou cetonas
poliidroxiladas. No entanto, também podem ser compostos que através da hidrólise conseguem
gerar moléculas com as mesmas substâncias citadas.
Os monossacarídeos são a unidade estrutural dos carboidratos, sendo incapazes de sofrer
hidrólise. São constituídos de 3 a 7 carbonos em sua cadeia, que serão contados a partir do grupo
carbonila. A glicose, a frutose, a galactose e a ribose são exemplos de monossacarídeos.
Já os oligossacarídeos são formados pela união de 2 até 10 monossacarídeos. A lactose, maltose
e sacarose são exemplos de oligossacarídeos.
A ciclização ocorre com monossacarídeos em solução aquosa, fazendo com que sua estrutura
adquira uma forma cíclica, em que o grupo funcional interage com a hidroxila do último carbono
quiral da cadeia. Assim, a ciclização da aldopentose ocorre entre os carbonos C1 e C4 e a da
cetohexose ocorre nos carbonos C2 e C5.

02. Sobre carboidratos explique: a) A diferença estrutural entre uma aldopentose e uma
cetopentose. b) Qual a diferença observada com relação ao carbono 1 da aldohexose para
as estruturas cadeia aberta e cadeia fechada? c) O que são epímeros? d) Consultando o seu
material exemplifique a estrutura de dois pares de epímeros e descreva o que os diferencia:

a) O grupo funcional da aldopentose se encontra no carbono 1, já o da cetopentose se encontra no

carbono 2.
b) Na cadeia aberta o carbono faz uma dupla ligação com oxigênio, uma ligação simples com o
hidrogênio e uma com o resto da estrutura. No entanto, na cadeia fechada o carbono 1 perde sua
dupla ligação com o oxigênio.
c) Epímeros são compostos com fórmulas moleculares idênticas, ou seja, possuem o mesmo
número de carbono, hidrogênio e oxigênio, mas diferem-se na rotação de uma hidroxila.
d) A molécula de D-glicose e a D-manose possuem a mesma fórmula: C6H12O6. No entanto, a
hidroxila ligada ao carbono 2 da D-glicose se encontra à direita e a hidroxila ligada ao carbono 2
da D-manose está à esquerda do centro da estrutura molecular

03. Escreva o nome de três dissacarídeos importantes. De que monossacarídeos eles

derivam, e qual a ligação glicosídicas presente em cada um? Descreva-os e explique se são
redutores ou não redutores:
A lactose é formada pela união da glicose e da galactose. São dissacarídeos redutores pois
possuem uma ligação glicosídica β-1,4, ou seja, ocorre entre o carbono anomérico da galactose e
o carbono 4 da glicose.
A sacarose é formada pela glicose e pela frutose. Sua ligação é do tipo α-β-1,2, ou seja,
envolvem os carbonos anoméricos das duas moléculas. Dito isso, não são redutoras.
A maltose é formada por duas glicoses, unidas por uma ligação α-1,4. São redutoras pois a
ligação descrita envolve o carbono anomérico e o carbono 4 das moléculas de glicose.

04. Descreva a ligação. É redutor? Pode sofrer mutarrotação? Explique.

a) É uma ligação glicosídica α-1,4.

b) É um açúcar redutor, uma vez que a sua ligação ocorre entre o carbono anomérico e o carbono
na posição 4. Pode sofrer mutarrotação, pois possuem um carbono anomérico livre.

05. Definir polissacarídeos. Citar exemplos de polissacarídeos estruturais e de reserva, e a

diferença estrutural que define esta função:

Os polissacarídeos são formados pela união de grandes quantidades de monossacarídeos. Essas

moléculas podem ser classificadas em dois tipos: homopolissacarídeo (constituídos por um tipo
de monossacarídeo) e heteropolissacarídeo (constituídos por mais de um tipo de
monossacarídeos).
Um exemplo de polissacarídeo estrutural é a celulose, molécula presente na parede celular de
vegetais e que possui ligações glicosídicas do tipo β-1,4. Já um exemplo de polissacarídeo de
reserva é o glicogênio, formado por diversas moléculas de glicose unidas em uma estrutura
ramificada de ligações α-1,4 e α-1,6.
A diferença que define a função dos polissacarídeos está no tipo de ligações que os compõem. A
ligação do tipo β indica função estrutural, enquanto a ligação do tipo α indica função de reserva
energética.

06. Embora a celulose não seja fonte de glicose para o organismo humano, sua presença na
alimentação diária é muito importante. Justifique, explicando o porquê da celulose não
fornecer glicose para o homem. E para ruminantes a celulose é fonte de glicose? Por quê?

A celulose é uma fibra alimentar e não é digerida pelo homem, uma vez que o intestino humano
não é capaz de produzir enzimas responsáveis por hidrolisar polissacarídeos estruturais - nesse
caso, não é capaz de produzir a celulase.
Para ruminantes, a celulose é fonte de glicose, mesmo não produzindo a enzima necessária para
quebrar a celulose, esse processo é feito com a ajuda de microrganismos em seu sistema
digestório.
07. Conceitue glicoconjugados e exemplifique.

Os glicoconjugados são compostos formados pela ligação covalente de carboidratos à proteínas e

lipídeos. São importantes pois atuam como mediadores no transporte de informações.

08. Definir fibra dietética, indicando os tipos principais. Citar os efeitos benéficos de sua
ingestão:

As fibras alimentares são, de maneira geral, carboidratos não digeríveis de origem vegetal.
Podem ser de 2 tipos: solúveis e insolúveis. Os solúveis formam um gel com a água, são mais
fermentáveis e estão presentes principalmente em grãos e cereais integrais. Já os insolúveis são
menos fermentáveis e estão presentes em frutas, sementes oleaginosas, etc.
Apesar de não digerível, sua introdução na dieta alimentar traz benefícios à saúde. As fibras
ajudam na redução da constipação, retardam o esvaziamento gástrico, diminui a absorção de
gordura e colesterol e aumenta a motilidade intestinal.

09. Cite alimentos que podem fornecer as seguintes monoses: galactose, frutose e glicose:

Galactose: leite, grão de bico, manteiga.

Frutose: frutas, mel, xarope de milho.
Glicose: arroz, batata e mandioca.

10. Justificar a necessidade de ingerir uma quantidade mínima de carboidratos:

Para entender a necessidade da ingestão de uma quantidade mínima de carboidratos, é preciso

compreender a sua principal função: ser o nosso primeiro recurso de energia. A ausência
completa de carboidratos na dieta faz com que a queda de glicose no organismo leve à produção
de corpos cetônicos e a degradação de proteínas teciduais (como a dos músculos).

Lista de exercício - Estrutura e função de lipídios

1- Os óleos e gorduras se diferenciam quanto ao aspecto físico, ou seja, o óleo é líquido e a

gordura é sólida. Explique essa característica baseando-se nas diferenças.

Isso acontece devido aos diferentes pontos de fusão e níveis de insaturação entre as duas
substâncias. Quanto mais insaturado é um ácido graxo, menor é o seu ponto de fusão. Assim, os
óleos são ricos em ácidos graxos insaturados, permitindo que fiquem no estado líquido à
temperatura ambiente. Já as gorduras são ricas em ácidos graxos saturados, fazendo com que
fiquem em estado sólido.

2- Qual é a configuração geométrica das duplas ligações dos ácidos graxos encontrados na
natureza? Definir ácidos graxos trans e indicar sua origem.

Na natureza, geralmente são encontrados na configuração cis. Os ácidos graxos trans contém
uma configuração em que os grupos maiores da molécula estão em lados diferentes da dupla
ligação. Eles possuem um maior ponto de fusão, são maléficos à saúde e são mais difíceis de
serem digeridos. Esses compostos são formados (como subproduto) pela reação de hidrogenação
dos ácidos graxos insaturados.

3- Definir ácidos graxos essenciais e citar quais são essenciais para os seres humanos.
Os ácidos graxos essenciais são aqueles que não são produzidos pelo organismo humano, mas
que são essenciais à vida. O ácido linoleico e o ácido linolênico são ácidos graxos essenciais.

4- Defina as características estruturais, represente as estruturas gerais e defina as funções

biológicas principais de:
a)triacilgliceróis b)glicerolfosfolipídios c)esfingolipídios d)esteroides

a) Os triacilgliceróis são compostos por 3 ácidos graxos ligados à uma molécula de glicerol.
As 3 hidroxilas do glicerol se unem aos radicais dos ácidos graxos. Sua função principal é
atuar como uma forma de armazenamento de energia.
b) Os glicerofosfolipídeos contém a molécula de glicerol ligada a ácidos graxos, fosfato e
álcool. São importantes componentes da membrana plasmática.
c) As moléculas dos esfingolipídios são compostas por um aminoálcool de cadeia longa, a
esfingosina. Se dividem em

5- Explicar detergência. Qual a característica dos lipídios responsável por esta

propriedade?

A detergência é a capacidade de um ácido graxo de emulsificar, de forma estável, a água e o

óleo. Isso ocorre pois são anfipáticos (possuem uma parte polar e outra apolar), fazendo com que
a parte polar da molécula reaja com a água e a parte apolar reaja com o óleo.

6- Mostrar a reação de saponificação.

Na reação de saponificação um glicerídeo irá reagir com a soda cáustica, formando glicerol e sais
de ácido graxo (sabão).
7- Os triacilgliceróis quando hidrolisados em meio ácido, originam ácidos graxos e álcoois.
Represente a equação de hidrólise para a triestearina.

Na hidrólise da triestearina há a formação do ácido ácido esteárico e do glicerol. C57H110O6 +

H2O -> C18H36O2 + C3H8O3.

8- Em relação aos esteróides pede-se: a) represente a estrutura do colesterol. b)cite alguns

exemplos das funções biológicas do colesterol. c)cite alguns derivados do colesterol e suas
funções biológicas.

a) O colesterol (C27H46O) é um esteróide que possui um anel chamado

ciclopentano-per-hidrofenantreno, um grupo hidroxila no carbono 3 e uma cadeia
alifática no carbono 17.
b) a) O colesterol regula a fluidez da membrana celular de acordo com a temperatura e
participa da produção de hormônios esteróides e de sais biliares, agindo na emulsão de
gorduras.
c) b) Testosterona (desenvolvem características masculinas, como o crescimento da barba,
engrossamento da voz, etc), cortisol (controla o estresse, mantém os níveis de açúcar
constantes, etc) e aldosterona (regula a concentração de sódio e potássio no sangue).

9- Utilizando exemplos dos diferentes tipos de lipídeos anfipáticos, indicar a porção

hidrofílica e a hidrofóbica em cada estrutura. Indicar em que fração celular e em qual
orientação estes lipídeos anfipáticos são comumente encontrados.

Fosfolipídeos: Sua porção hidrofílica é o grupo fosfato e o glicerol e a porção hidrofóbica é

formada pelos ácidos graxos. São comumente encontrados na membrana das células. Se
organizam com a parte apolar voltada para dentro da membrana e a parte polar para fora.

10 - Caracterizar as classes principais de lipoproteínas plasmáticas, indicando a sua função.

São classificadas em quilomícrons, VLDL, LDL e HDL. Os quilomícrons são lipoproteínas que
são formadas logo após a alimentação, associadas nessa forma para serem transportadas. O
VLDL é responsável por transportar lipídeos do fígado para os tecidos periféricos. O LDL
transporta o colesterol para os tecidos periféricos, podendo depositar gordura durante o percurso.
O HDL faz o transporte do colesterol dos tecidos periféricos para o fígado, limpando as placas de
gordura que poderiam ser formadas pelo LDL.
Prática de lipídeos

Usando o texto como base conceitue a reação de hidrogenação, a reação de

interesterificação e o índice de iodo. E explique a importância da reação de hidrogenação
para a indústria de alimentos.

A hidrogenação é o processo de adição de hidrogênio nas ligações duplas dos ácidos graxos
insaturados. Essa reação é responsável por transformar um ácido graxo insaturado em saturado,
e, consequentemente, transforma o óleo líquido em uma gordura sólida.
Na interesterificação há a troca de posição dos radicais de ácidos graxos em um triglicerídeo, o
que ocorre devido à quebra das ligações éster das gorduras e da e formação de novas ligações. É
usado na indústria para alterar o comportamento de gorduras ou como uma alternativa para o
processo de hidrogenação.
O índice de iodo é a capacidade do lipídio de absorver o iodo. Esse índice permite estudar a
insaturação de um lipídio, pois cada dupla ligação consegue se ligar a 2 átomos de iodo.

Quais os ácidos graxos são passíveis de sofrer hidrogenação?

Os ácidos graxos insaturados, pois a hidrogenação ocorre somente com a presença da dupla
ligação.

Quais os efeitos negativos das gorduras trans no organismo humano?

Causam doenças cardiovasculares, aumentando o nível de LDL e diminuindo o de HDL,

aumentam a quantidade de hormônios inflamatórios e diminuem o de anti-inflamatórios,
deixando o corpo mais suscetível a inflamações. Além disso, podem enfraquecer a estrutura da
membrana celular, permitindo que microrganismos nocivos entrem na célula mais facilmente.

Qual a classe e características físicas dos lipídios presentes na dieta humana ?

A dieta humana é composta principalmente pelos lipídios simples, como as gorduras e os óleos.
As gorduras são sólidas à temperatura ambiente, pois estão repletas de ácidos graxos saturados,
têm origem animal e possuem colesterol. Já os óleos são líquidos à temperatura ambiente, já que
possuem muitos ácidos graxos insaturados, são de origem vegetal e não apresentam colesterol.

Quais dos ácidos graxos citados apresenta maior ponto de fusão: ácido esteárico, ácido
palmítico, ácido oleico, ácido linolênico. O ponto de fusão depende de quais características
dos ácidos graxos?
O ácido esteárico possui um maior ponto de fusão (71°C). O ponto de fusão depende do tamanho
da cadeia (os de cadeia curta são líquidos), do grau de saturação do ácido graxo (quando
saturados, são sólidos à temperatura ambiente, pois possuem maior ponto de fusão, e quando
insaturados, são líquidos à temperatura ambiente, uma vez que a presença da dupla ligação
abaixa seu ponto de fusão) e da sua isomeria (quando possuem duplas ligações podem ser trans,
que aumentam o ponto de fusão do lipídeo, ou cis).