Vias Acetato e Chiquimato :

Compostos Fenólicos Metabolismo secundário

Estruturas que possuem pelo menos um núcleo benzénico com um ou mais hidroxilos estejam eles livres, ésteres , éteres ou
heterósidos. Não são nitrogenados e são derivados obtidos pelas vias acetato e/ou chiquimato.

A via acetato dá origem a ácidos B-cetometilénicos de comprimento variável que por ciclização originam compostos
fenólicos.

A via chiquimato inicia-se pela condensação do fosfoenolpiruvato com a 4-fosfo-eritrose . Do ácido chiquimato são
originados os aminoácidos aromáticos que por desanimação originam ácidos cinâmicos.

Posto isto temos: Ácidos fenólicos , compostos cumarinicos , flavonóides , taninos e compostos quinónicos
 Ácidos fenólicos
O nº de fenos livres nas plantas é reduzido.
Geralmente os fenos estão na forma de heterósidos ou ésteres.
Sendo ricos em grupos fenólicos originam ligações de hidrogénio permitindo a interação com
proteínas e também a formação de complexos cíclicos com iões metálicos.
 Ácidos fenólicos
Alcachofra
Folha seca de Cynara Scolymus , tem a atividade colerética sendo por isso empregue em
problemas digestivos. Os extratos também apresentam hipocolesteromiante.
Freixo
Folha seca de Fraxinus Exclesior . Em infusões e cozimentos o freixo é utilizado para facilitar a
eliminação renal como adjuvante em regimes de emagrecimento e doenças inflamatórias.
Salgueiro
Cascas secas de ramos de Salix. É usada no tratamento sintomático do reumatismo e em estados
febris e gripais devido ao acido salicilico.
Rainha dos pardos
Sumidades floridas secas de Filipendula ulmaria . É usada em preparações galénicas no
tratamento sintomático do reumatismo e febre. Também está presente em formulações com ação
drenaste. O saliciliato de metido é analgésico e rubefaciente nas dores musculares.
 Ácidos fenólicos
Uva Ursina
Folhas inteiras de Arctostaditylos Uvaurs. Os heterósidos hidroquinónicos após hidrólise
originam hidroquinona que ao ser eliminada pela via urinária combate infeções , é um antisético
urinário.

Derivados do ácido benzóico

Muito abundantes na natureza (ácido salicilico , ácido vanilico , ácido gálhico)
Derivados do ácido cinâmico
Surgem geralmente sob a forma de heterósidos fenilpropanóicos (C6 a C3)
 Cumarinas
Origem: ácido cinâmico

Dentro das cumarinas simples (biciclicas) destacam-se as C- e O- preladas. Outras são as

furanocumarinas , piranocumarinas deméritas e furanocromonas.
Caso do dicumarol: O dicumarol é conhecido pelas suas propriedades anticoagulantes e foi o
primeiro agente anticoagulante oral usado clinicamente. O dicumarol ficou conhecido após
morrer gado depois de consumir trevo doce fermentado , e este era o responsável por inibir a
coagulação sanguínea em animais levando a hemorragias fatais.
O dicumarol inibe a coagulação porque inibe a atividade da enzima vitamina K epóxido
reputasse fazendo com que a vitamina K não possa ser regenerada resultando na baixa
capacidade do organismo produzir fatores de coagulação funcionais.
Efeitos secundários: Hemorragias , dor no peito , tonturas , dores de cabeça e doses excessivas
devem ser tratadas com vitamina K.
 Cumarinas
Meliloto

Partes aéreas secas de melilotus officinalis . Possui melilotósido que hidrolisa e por
lactonização dá origem à camarinha .
Por contaminação fúngica pode originar dicumarol.
Tem propriedades antiedematosas , trata a insuficiência feno-linfática e não pode ser usado em
úlceras gastroduodenais.
 Cumarinas
Angélica

Rizomas e raízes de Angelica Archangelica.

Rica em cumarinas simples , furanocumarinas lineares e angulares. As soluções alcoólicas
podem provocar dermatites pela ação do sol.
É usada em problemas gástricos como sedativo e tem ação rubefaciente.

Outras cumarinas: Ostol que inibe a agregação planetária e relaxamento muscular e Psolareno
com ação fotosensibilizante
 Flavonóides
Podem ocorrer na forma de menina , glicosidica ou derivados metilados
São heterósidos hidrossoluveis consumidos diariamente e apresentam ligação glicosidica em 3 ou 7
Ocorrem hidroxilados nas posições 3,5,7,4´e 5´
Bioatividade e aplicação terapêutica: Efeito cardioprotetor , inibidor de carcinogenese , atividade antibacteriana e
antidiarreica , “ benzodiazepina like” , “estrogénio like” , atividade antiperoxidativa no fígado, atividade antioxidante e
antiradicalar e aplicação em protetores solares.
“Bezodiazepina like”- As flavonas derivadas da luteolina são compostos químicos que foram identificados por sua
atividade "benzodiazepina-like". Isso significa que essas substâncias têm propriedades semelhantes às das
benzodiazepinas, uma classe de medicamentos conhecidos por interagir com os receptores GABAA no sistema nervoso
central. Tem feitos sedativos, ansiolíticos e anticonvulsivantes.
“Estrogénio like” - As isoflavonas são compostos encontrados em certas plantas, como soja, trevo vermelho e alfafa, que
têm uma estrutura molecular semelhante ao estrogênio humano. Quando consumidas, essas isoflavonas podem agir como
estrogênios no corpo, ativando os receptores de estrogênio. Um dos principais mecanismos pelos quais as isoflavonas
exibem atividade "estrogênio-like" é através de suas semelhanças estruturais com o estradiol, um dos principais
hormônios estrogênicos do corpo. Essa ativação dos receptores de estrogênio pelas isoflavonas pode desencadear efeitos
semelhantes aos do estrogênio humano, o que sugere que esses compostos têm potencial para serem utilizados na terapia
hormonal de substituição durante a menopausa.
 Flavonóides
Laranja amarga
Contém muitas flavononas .
Flores inteiras de Citrus Aurantlum,
Fonte de flavonoides para industria para a insuficiência venosa. O sumo e as cascas do fruto
contêm furanocumarinas que em contacto com a pele causam lesões de hiperpigmentação.

Mirtilo
Frutos maduros de Vaccinium Mirtillus.
As antocianinas permitem ações farmacológicas
 Flavonóides
Passiflora
Partes aéreas secas que permitem relaxamento muscular, ajudam no alcoolismo , nervosismo e
enxaquecas
Pirliteiro
Pseudo frutos de Crataegus Monogava.
Têm procianidas oligoméricas , flavonoides e flavonas para uso de insuficiência cardíaca e
hipertensão . Previne a destruição de colagénio
Chá
O chá verde umenta a atividade antibacteriana e antioxidante mais que o chá preto , o chá verde
reduz LDL e previne a aterosclerose , previne o cancro , é hipoglicémiante , ajuda na
hipertensão , reduz enevelhecimento e inibe caries dentárias.
 Compostos quinónicos
Formados pela unidade quinónica ou benzoquinas

São compostos corados , insolúveis em agua, intervêm em reações redox e podem ser
encontrados em fungos e plantas.
Nas plantas, podem aparecer na forma de heterósidos ou nas formas agicónicas. A maioria dos
compostos são O-heterósidos , com essas ligações 1, 8 ou 6. Os heterósidos mais comuns são
derivados das antronas e são substituídos em C10.
Mecanismo de ação contra toxicidade: Os derivados antraquinónicos exercem ação laxativa e
purgativa com inicio da ação 10/12 horas depois da ingestão. As formas antraquinónicas
reduzidas possuem maior atividade mas também mais efeitos secundários. Não sao usados
fármacos recentes para que com a secagem e envelhecimento , a oxidação da forma reduzida
dos compostos ocorra tornando-se maios seguro. São indicados para obstipação ocasional , pré
cirurgias intestinais e têm tratamento curto. Como contra indicações têm as doenças no intestino
, apendicite , gravidez ,crianças.
 Compostos quinónicos
Alóe
Suco proveniente das folhas do género aloe e híbridos. É indicado como tónico digestivo e para
colagogo. Tem ação laxante e purgativa.
Gel de aloe vera : Obtido após eliminação dos tecidos + externos das folhas e tem propriedades
cicatrizantes e anti inflamatórias.
Amieiro Negro
Cascas dos caules e ramos de Rhamnus Frangula. Tem de ser submetido a uma secagem a
100ºC por pelo menos 1H para garantir que todas as formas são oxidadas. Indicações:
Colagogo, ação laxante e purgativa e obstipação crónica.
Cascara sagrada
Cascas de Rhamnus Persiana . Secagem igual ao amieiro negro para evitar vómitos e espasmos
gastrointestinais pois ainda é mais ativo que o outro. Indicações: Colagogo, e efeito purgativo.
 Taninos
Compostos fenólicos hidrossoluveis com PM de 500-3000. Dão reações comuns aos fenos e precipitam alcalóides,
gelatina e outras proteínas.

Podem ser hidrolisaveis (Galhotaninos , Elagitaninos e taninos complexos) ou condensados.

São oligomeros ou polímeros de catequinas monoméricas e de leucoantocianidinas. Organizam-
se em dímeros, trímeros , tetraedros até 50 unidades. A condensação resulta de ligações
interflavâncias estabelecidas entre o C4 do anel e o C8 da hidroxila.

Carvalho
Cascas secas de Quercus Robur.
Preparações galénicas como adstringente e antisetico em uso externo em inflamações cutâneas e
orofaringeas . Extratos utilizados em cosmética.
Ação protetora contra herbívoros , diarreias , inflamações , antídotos em envenenamentos ,
regeneração tecidular …
 Taninos
Hamamélia
Folhas secas de Hamamelis VIrginiana com taninos condensados e alguns hidrolisaveis.
Propriedades adstringentes e venotrópicas inibindo a produção de radicais

Pé de leão
Partes aéreas floridas de Alchemilla Vulgaris rico em galho taninos para diarreias ligeiras e ação
cicatrizante.