Fenilpropanides

Definio:
Grupo de produtos naturais derivados de aminocidos fenilalanina e tirosina ou derivados
do cido chiqumico

Caractersticas:
Contm um grupo fenila ligado a uma cadeia de propano com 3 carbonos e sem nitrognio

Classificao:
Cumarinas
Lignanas
Flavonides
Taninos

I) Cumarinas
Definio: so lactonas, a palavra origina do cumaru, nome dado a rvore Dipteryx odorata
Ocorrncia: existem mais de 700 cumarinas vegetais diferentes, com grande distribuio
em vrias espcies vegetais
Caracterstica organolptica: Sabor ardente, aromtico e amargo
Sntese: podem ser facilmente sintetizadas
Exemplos:
Dicumarol ao anticoagulante, sal de warfarin usado em trombose venosa e embolia
pulmonar Psoralenos usados para repigmentao do vitiligo Equinaea planta cujo
rizoma so usados como cicatrizante ou estmulo ao sistema imunolgico Quelina usada
para espasmo uretral e clica renal, e potente dilatador da coronria e brnquios
Dipteryx odorata

II) Lignanas e neolignanas

Definio: compostos dimricos, exclusivos de espcies lenhosas, essencial para a
conquista vegetal do meio terrestre
Localizao: concentram-se na parede da clula vegetal
Interesse farmacolgico: atividade antitumoral e antiviral
Exemplos: Podofilum antimittico, custico para papilomas, purgativo drstico
Etoposdeo derivado semi-sinttico com ao antineoplsica coadjuvante em tumores
testculo, pulmo e leucemia Teniposdeo derivado semi- sinttico com ao
antineoplsica em leucemia na infncia

III) Flavonides
Definio: compostos orgnicos, com unidade bsica de 15 carbonos, 2 anis aromticos
hidroxilados ligados por fragmento de 3 C (C6C3C6)
Biossntese: Formados a partir da via do acetato e do cido chiqumico

Caractersticas gerais:
O termo flavonide deriva do latim flavus que significa amareloUm grupo fitoqumico
numeroso, com mais de compostos j isolados Vulgarmente, conhecidos como pigmentos
das flores, pois ocorre em abundncia nas Angiospermas (planta com flores, frutos e
sementes)J detectado tambm em algas, brifitas e fungos

Propriedades gerais: Compostos vegetais de ncleo aromtico e polifenisCompostos

que aparecem na forma de cristais amarelo ou excepcionalmente incolores, como as
flavonas A grande maioria, so encontrados sob a forma de glicosdeosTambm
denominados de flavonosidos, bioflavonides, vitamina P e fator PMaioria encontrada nas
Angiospermas (plantas superiores)Flavonides de cadeia fechada so as AURONAS
Flavonides de cadeia aberta so as CHALCONAS Auronas e chalconas so precursoras de
flavonas, flavonis, antocianinas e isoflavonides (responsveis por atrao de
polinizadores, atravs da cor)Solveis em gua e lcool, insolveis em compostos
orgnicos apolaresPolarizam a luz

Papel nos vegetais: Proteo contra raios ultra-violetas

Proteo contra insetos, fungos, vrus e bactriasAtrao de animais que faro a
polinizaoRepelentes de animais herbvorosAntioxidantesControle da ao de hornnios
vegetaisAgentes alelopticosInibio de enzimas

11 Interesse econmico: Usados na pigmentao de couro

Fermentao do ch da ndiaManufatura do cacauSabor aos alimentos

12 Classificao geral dos flavonides:

ANTOCIANOS = responsveis pela cor do vermelho at azul em flores e frutos (cianidina,
delfinidina, malvidina, pelargtonidina, peonidina)FLAVONIS = possuem uma hidroxila no
carbono 3, protetoras contra raios UV nas folhas (canferol, quercetina, astragalina, isetina,
galangina, morina, gossipetina, herbacetina, isoramnetina, miricetina, rutina)FLAVONAS =
compostos com grupo metoxilas ou isoprenilas, protetoras contra raios UV nas folhas
(apigenina, acacetina, apina, crisina, crisoeriol, diosmetina, escutelarena, luteolina,
ticetina, tricina)ISOFLAVONIDES = exclusivo da famlia Fabaceae, propriedades
estrognicas (isoflavona, isoflavanona, isoflavana, rotenides, cumestano)FAVONIDES C-
HETEROSDEOS = acar ligado com um tomo de Carbono (lucenina, orientina,
scoparina, vicenina, violantina, vitexina)CHALCONAS = pigmentao amarela (butena,
coreopsina, flavokawina, isoalipurposdeo, marena)

13 Ao teraputica:ao sobre a permeabilidade dos capilares (protetora ou tnica

venosa, atua em hemorragia e fragilidade capilar, aumentando a resistncia vascular). Ex.
Rutina e hesperidinaao antiinflamatria (semelhante a da cortisona, inibe a enzima
cicloxigenase, a COX). Ex. hesperidina e diosminaAntioxidante (atua na captura e
neutralizao de substncia oxidantes, como o perxido e as hidroxilas)anti-alrgico (inibe
a histamina)potenciao do cido ascrbico (vitamina C) e vitamina E, pois atua por
sinergismoantiviralantiucerognicoanticarcinognico (inibe a sntese da enzima ornitina-
descarboxilase)BactericidaColertico (confere cor e sabor)

14 Quimiotaxionomia:Aesculus hippocastanum (castanha-da-ndia) anti-inflamatria e

diminui a permeabilidade e a fragilidade capilar

15 Extrao e identificao:
Extrao: em lcool 70%Identificao:REAO DE SHINODA OU CIANIDINA = consiste em
adicionar na soluo alcolica um pequeno fragmento de magnsio. Os derivados
flavnicos de cor amarela reduzem-se adquirindo cor avermelhada, ou no caso dos
antocinicos cor azulada. O teste negativo para chalconas e isoflavonas.REATIVO DE
WILSON OU REAO CITRO - BRICA = consiste em adicionar cidos ctricos e brico
diludo em acetona. As solues cetnicas que contenham flavonas, flavonis e chalconas
adiquirem tons amarelados e fluorescncia amarelo-esverdeado.REAO DE MARINI -
BETTOLO = pentacloreto de antimnio em tetracloreto de carbono reage com chalconas
(precipitados vermelho escuro ou violceo) e com flavonas (precipitado amarelo ou
laranja).REAO COM H2SO4 = (cido sulfrico concentrado) = formam sais que podem
ser precipitados pela adio de gua. As flavonas e flavonis formam solues amareladas,
as chalconas e auronas colorao vermelho a carmim.REAO COM HIDRXIDOS
ALCALINOS = hidrxido de sdio promove colorao amarelada.REAO COM CLORETO
FRRICO = cloreto frrico promove colorao verde ou amarelaREAO COM CLORETO
ALUMNIO = cloreto de alumnio promove fluorescncia amarela ou azulada

16 IV) TaninosSubstncias complexas, poliidroxiladas, de alto peso molecular, capazes de

precipitar protenas, pectinas, alcalides e metais pesados em soluo aquosa.Bem
disseminadas no reino vegetal, localizadas em rgos vegetais como folhas, frutos e caule

17 Caractersticas:Ao adstringente (precipitam protenas tornando resistente a enzimas

usado em cortumes)Substncias amorfas (no cristalizveis)Colorao marrom
escuroOrganolptica: sabor levemente cido e azedoSolveis em gua, lcool, acetona,
propilenoglicol, glicerina e acetado de etilaNos vegetais tem de proteo

18 Usos teraputicos:Adstringente do tubo digestivo (contraem os tecidos) inibindo a

proliferao de microorganismos (ao bactericida)Escoriaes cutneas, queimaduras,
pois formam um revestimento protetor devido a precipitao (complexao) de
protenasHemosttico, pois impede o sangramento devido a precipitao de protenas, o
que favorece a cicatrizaoAntiinflamatria, reduzindo a secreo e a irritao

19 Ao toxicolgica:O uso prolongado pode levar a carcinognese

20 QuimiotaxionomiaHamamelis virginiana resistncia capilar (folhas), tratamento de

hemorridasStryphnodendron barbatimo cicatrizante (cascas do caule)

21 Classificao dos taninos:

Condensados ou catequnicos ou leucocianidina ou no hidrolisveisGlicos ou elgico ou
hidrolisveis

22 Extrao e identificao:
Extrao: por decoco em guaIdentificao :a) Reao com CLORETO FRRICO,
observar coloraob) Reao com a soluo aquosa de ALCALIDES: observar
precipitadosc) Reao com ACETATO NEUTRO DE CHUMBO: observar precipitadod) Reao
com soluo de ACETATO DE COBRE: observar precipitadoe) Reao com GELATINA: a
gelatina composta por protenas que reagem com tanino.f) Reao com ACETATO DE
CHUMBO e CIDO ACTICO GLACIAL: observar a formao de precipitado. Identifica
taninos glicos ou hidrolisveisg) Reao com reativo de WASICKY: precipitado identifica
tanino catequnicoh) Reao em CLORETO FRRICO: colorao azul a violeta na presena
de taninos glicos e colorao verde na presena de tanino catequnico.i) Reao com
MOLIBATO DE AMNIO: colorao identifica taninos glicos.j) Reao com GUA DE
BROMO: precipitado identifica taninos catequnicos.

23 FIM Bibliografia: SIMES, C. M. O. E COLABORADORES

FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO.FIM