Compostos fenlicos

Compostos fenlicos so todos aqueles que, no sendo azotados, tm um ou mais anis aromtico e so principalmente derivados do metabolismo do cido xiqumico e/ou acetato. Tipos de compostos fenlicos: cidos fenlicos compostos cumarnicos flavonides taninos compostos quinnicos

Bibiografia: Proena da Cunha (coordenador), Farmacognosia e Fitoqumica, Ed. Fundao Calouste Gulbenkian, Lisboa, 2005 Captulos 10 e 11

Biossntese do cido xiqummico

CO2

CO2
CH2

PO OH

OH OH

CO2

corismato

O
CO2-

H C HC HC C H C C

H2 C C CH N H

-O2C

CO2CH2 C CO2CH CH HC HC C OH H2C C CH NH2 CH C H

C H NH2 HC HC CH3 C

triptofano

prefenato

OH

tirosina

CO2H2C C HC HC C H CH NH2 CH C H

fenilalanina O
C

OH CH

O oxidao
HC C CH C HC C OH

O
OH C

OH CH

oxidao
HC C HC C HO C

Ar-C1 Ar-C2
HC HC

HC C CH C H CH cido cinmico HC

CH CH

CH CH OH

Fenilpropanides Ar-C3

cido p-coumrico

cido cafeico

CO2H + NH
3

OH oxidao

O OH oxidao

OH

cido cinmico

fenilalanina
O

HO OH cido cafeico

SCoA O

oxidao OH

OH cido p-coumrico reduo

CO2

(OH)x OH + H2O -CO2 -CoAsH O OH

PO OH

OH

cido o-coumrico

cido xiqumico

COMe MeO (OH)x O O coumarina OH alcool coniferilo MeO OH eugenol

outros derivados da coumarina Ari-C2 O COSCoA O O OMe anetol

Derivados do cido xiqumico

(OH)x

safrol

Ari-C1

exemplos representativos Fenilpropanides Aril-C3

Formao de compostos fenlicos por condensao de cidos beta policetometilnicos

O SCoEnz

O R

O COOH

R O HO OH HO OH R COOH OH

Fenis simples
OH O-D-glucose

fenol

OH

arbutina

Fenol: analgesico, anestesico, antibacteriano, antioxidante, antipirtico, antirugas, depressor do SNC, fungicida, antisinusite, ..... Arbutina: impede a formao de melanina e portanto usado para branquear a pele. Tambm se encontra no trigo e na pele das pras. No intestino a arbutina transformada em hidroquina, o que pode favorecer o aparecimento de cancro do intestino. A forma hidroquinide excretada pela urina tem aco antibacteriana no tracto urinrio o que explica o seu uso medicina tradicional

Espcies onde possvel encontrar o fenol

Species
Origanum majorana L. [Lamiaceae] Vaccinium corymbosum L. [Ericaceae] Carthamus tinctorius L. [Asteraceae] Vaccinium myrtillus L. [Ericaceae] Achillea millefolium L. [Asteraceae] Acorus calamus L. [Acoraceae] Alisma plantago-aquatica L. [Alismataceae] Artemisia capillaris THUNB. [Asteraceae] Artemisia dracunculus L. [Asteraceae] Aspalathus linearis (BURM. F.) R. DAHLGREN [Fabaceae] Asparagus officinalis L. [Liliaceae] Capsicum annuum L. [Solanaceae] Cinnamomum verum J. PRESL [Lauraceae] Citrus aurantium L. [Rutaceae] Elsholtzia nipponica OHWI [Lamiaceae] Glycyrrhiza glabra L. [Fabaceae] Hamamelis virginiana L. [Hamamelidaceae] Hypericum perforatum L. [Clusiaceae] Ligustrum japonicum THUNB. [Oleaceae]

Part Plant Fruit Bud Fruit Juice Plant Plant Plant Essential Oil Plant Leaf Essent. Oil Shoot Fruit Root Bark Plant Plant Root Essent. Oil Bark Plant Flower Essent. Oil

Lycopersicon esculentum MILLER [Solanaceae] Mentha pulegium L. [Lamiaceae] Morus alba L. [Moraceae] Myrica cerifera L. [Myricaceae] Nicotiana tabacum L. [Solanaceae] Pinus elliottii ENGELM. [Pinaceae] Pinus sylvestris L. [Pinaceae] Pogostemon cablin (BLANCO) BENTH. [Lamiaceae] Rheum palmatum L. [Polygonaceae] Ruta graveolens L. [Rutaceae] Santalum album L. [Santalaceae] Satureja montana L. [Lamiaceae] Scutellaria baicalensis GEORGI [Lamiaceae] Sesamum indicum L. [Pedaliaceae] Tamarindus indica L. [Fabaceae] Tamarindus indica L. [Fabaceae] Trifolium pratense L. [Fabaceae] Trifolium pratense L. [Fabaceae] Vanilla planifolia JACKS. [Orchidaceae]

Fruit Essential Oil Plant Bark Leaf Plant Wood Leaf Rhizome Plant Wood Plant Root Essent. Oil Seed Fruit Essent. Oil Fruit Flower Flower Fruit

Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] 12 October 2008.

Espcie onde est presente o fenol

Foto retirada da wikipedia

A manjerona (Origanum majorana, Lamiaceae) uma planta perene (mas sensvel ao frio), com sabores doces do pinho e do citrino. A manjerona cultivada pelas suas folhas aromticas, e usada fresca ou seca, em culinria; as folhas so cortadas quando as plantas comeam a florescer e secas lentamente sombra. usada frequentemente em combinaes das ervas tais como Herbes de Provence.

O organo ou orgo (Origanum vulgare, associado s vezes com a manjerona como Origanum majorana) chamado tambm Manjerona Selvagem. uma planta perene comum em Europa do sul em bosques secos e em cercas-vivas, com muitas hastes grossas 30-80 cm elevado, carregando as folhas de formato oval e flores roxas. Tem um sabor mais forte e um aroma mais penetrante. uma erva perene e aromtica muito utilizada na cozinha Mediterrnica. So utilizadas as suas folhas, frescas ou secas, pelo sabor e aroma que do aos pratos. Considera-se que as folhas secas tem melhor sabor

A manjerona, tem um sabor um pouco diferente por causa de compostos fenlicos presentes nos seus leos aromticos. O orgo tem alta actividade antioxidante devida presena de cidos fenlicos e de flavanides. Tem propriedades antimicrobianas contra bactrias como Listeria monocytogenes e outros agentes patgenos presentes nos alimentos, o que faz com que ajude a preservar alimentos.

Espcie onde est presente a arbutina

Uva-ursina
Arctostaphylos uva-ursi
Kingdom: Plantae Division: Magnoliophyta Class: Magnoliopsida Order: Ericales Family: Ericaceae Genus: Arctostaphylos Species: A. uva-ursi

Foto retirada da wikipedia

A uva-ursina encontra-se descrita na Farmacopeia Portuguesa VIII, sendo o frmaco constitudo pela folha inteira ou fragmentada, seca devendo ter um teor no mnimo de 8% de derivados hidroquinnicos expressos em arbutina anidra

Derivados do cido saliclico

O OH OH O OMe OH OH O-glucose

cido saliclico

salicilato de metilo

salicina

O cido saliclico o cido 2-hidroxi-benzico, ou cido orto hidroxi-benzico. O cido saliclico existe nas sumidades floridas da ranha dos prados (Filipendula ulmaria L. ou Spirea ulmaria L.). O salicilato de metilo existe na casca da btula (Betula lenta L.) e nas folhas da gaultria (Gaultheria procumbens L.). Por destilao das folhas desta ltima planta obtm-se o leo de Wintergreen, rico em salicilato de metilo A salicina existe na casca do salgueiro (Salix sp.). As propriedades farmacolgicas do farmaco so devidas ao ac. saliclico que se forma no intestino, aps hidrlise e oxidao da salicina Estes frmacos esto descritos na FP VIII.

Filipendula ulmaria L. ou Spirea ulmaria L.

Foto retirada da wikipedia

Gaultheria procumbens L

Foto retirada da wikipedia

Betula lenta L

Foto retirada da wikipedia

Salix sp

Foto retirada da wikipedia