FARMACOGNOSIA I

Profa. Dra. Crisálida Vilanova

VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO

COMPOSTOS FENÓLICOS
Os compostos fenólicos são caracterizados por possuírem
um grupo hidroxila funcional em anel aromático.
superiores

vegetais
vegetais

inferiores
Ácido chiquímico
Ácido chiquímico
CATECOLAMINAS
 PAL

- NH3

FENILALANINA ÁCIDO CINÂMICO

O passo chave da via chiquimato é a conversão da fenilalanina

em ácido cinâmico pela eliminação de uma molécula de
amônia catalisada pela enzima fenilalanina amônia-liase (PAL).
OS METABÓLITOS DA VIA CHIQUIMATO SÃO CLASSIFICADOS
EM FUNÇÃO DO NÚMERO DE CARBONOS DA CADEIA
LATERAL:

C6 = FENOIS E BENZOQUINONAS

C6-C1 = ÁCIDOS BENZÓLICOS (BENZOICO,

SALICÍLICO, GÁLICO)

C6-C2 = ACETOFENONAS E ACIDOS FENILACÉTICOS

C6-C3 = CUMARINAS E FENILPROPANOIDES

C6-C4 = NAFTOQUINONAS

C6-C1-C6 = XANTONAS

C6-C2-C6 = ANTRAQUINONAS
C6-C3-C6 = FLAVONOIDES E ISOFLAVONOIDES

(C6-C3)2= LIGNANAS

(C6-C3)n= LIGNINAS
(C6-C1)n = TANINOS HIDROLISÁVEIS

(C6-C3-C6)n = TANINOS CONDENSADOS

 VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO

ÁCIDO GÁLICO taninos

hidrolisáveis

TIROSINA FENILALANINA TRIPTOFANO

alcaloides ácido indolacético (AIA)

4-OH-ÁCIDO CINÂMICO ÁCIDO CINÂMICO
(ÁCIDO p-CUMÁRICO)
ÁCIDO p-CUMÁRICO flavonoides
cumarina

ÁCIDO FERÚLICO taninos

condensados
lignina
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO

FENILPROPANOIDES
Fenilpropanoides e fenois compartilham a rota biossintética da via chiquimato.
 O 4-cumaroil-
CoA representa
provavelmente o
ramo mais
importante
dentro do centro
biossintético de
fenilpropanoides
em vegetais
EUGENOL
ÓLEOS ESSENCIAIS
Essência vegetal e óleo essencial não são
sinônimos. O primeiro termo corresponde às
secreções naturais produzidas no vegetal por
células secretoras especializadas, enquanto
que o segundo termo se refere ao extrato
obtido por vapor ou hidrodestilação.
 Os óleos essenciais são líquidos perfumados,
geralmente incolores e agradáveis, com alto índice de
refração resultado de uma mistura complexa de
compostos produzidos pelo vegetal

Eucalipto citriodora
A combinação de
diferentes proporções
desses compostos nos
óleos essenciais, com
consequente diferença de
volatilidade, conferem
características distintivas
aos óleos essenciais das
espécies vegetais.
 São hidrofóbicos e solúveis em solventes
orgânicos e diferentemente dos óleos graxos, são
voláteis, altamente concentrados e extraídos de
diferentes áreas do vegetal, como folhas, flores,
caules, raízes, sementes ou frutos.
Os óleos essenciais podem conter mais de 300
compostos diferentes, os quais consistem em
compostos orgânicos voláteis normalmente de
peso molecular abaixo de 300 e com
proporções variaveis de hidrocarbonetos
saturados e não saturados, álcoois, aldeídos,
ésteres, éteres, cetonas, óxidos fenois e
terpenos.
Geralmente, os óleos essenciais são
constituídos por alguns componentes
em altas concentrações (20-70%),
sendo considerados compostos
majoritários, enquanto os demais
componentes são considerados
minoritários por estarem presentes
em quantidades pequenas ou traços.
 Thymus zygis

QUIMIOTIPOS DIFERENTES

digestão e o bom funcionamento intestinal descongestionamento das vias respiratórias

Os constituintes dos óleos essenciais dos
vegetais dividem-se em duas principais
classes químicas completamente distintas:
terpenos (ocorrência mais frequente e
abundante) e fenilpropanoides.
Os óleos essenciais estão
localizados na superfície do vegetal
com secreção exógena (papilas ou
tricomas glandulares) e/ou no
interior do vegetal em órgãos
internos com secreção endógena
(células, canais ou cavidades
secretoras) ou no citoplasma de
algumas células secretoras em um
ou mais órgãos do vegetal ou até
mesmo nos espaços intercelulares.
 REFERÊNCIAS

SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L. A.; PETROVICK, P. R. (org.) Farmacognosia:
do produto natural ao medicamento. 6.ed. Porto Alegre: Artmed, 2017. 502 p.